有机波谱分析-NMR3-HNMR2-文档资料.ppt

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1、图谱提供的信息图谱提供的信息6 核磁氢谱谱图解析核磁氢谱谱图解析一张谱图可以向我们提供关于有机分子结构的如下信息一张谱图可以向我们提供关于有机分子结构的如下信息 1.由由吸收峰的组数吸收峰的组数，可以判断，可以判断有几种不同类型的有几种不同类型的H核核；2.由由峰的强度峰的强度（峰面积或积分曲线高度），可以判断（峰面积或积分曲线高度），可以判断各类各类H的相对数目的相对数目；3.3.由由峰的裂分数目峰的裂分数目，可以判断，可以判断相邻相邻H核的数目核的数目；4.由由峰的化学位移峰的化学位移（值），可以判断值），可以判断各类型各类型H所处的化学所处的化学环境环境；5.由由裂分峰的外形或偶合常数裂

2、分峰的外形或偶合常数，可以判断，可以判断哪种类型哪种类型H是相邻是相邻的的。解析具体步骤：解析具体步骤：1.1.区分溶剂峰，杂质峰和旋转边带峰及活泼氢区分溶剂峰，杂质峰和旋转边带峰及活泼氢2.2.计算不饱和度计算不饱和度 UN=n+1+a/2 b/2 3.3.根据峰积分面积计算各组峰所对应的氢数，注意根据峰积分面积计算各组峰所对应的氢数，注意 分子对称性因素分子对称性因素4.4.指认单重谱峰指认单重谱峰 CHCH3 3O-,CHO-,CH3 3CO-,CHCO-,CH3 3C ,RO-CHC ,RO-CH2 2-CN-CN等等5.5.确认芳香族化合物峰确认芳香族化合物峰6.6.对简单多重峰进行

3、解析，找出相互耦合的基团对简单多重峰进行解析，找出相互耦合的基团7.7.将每个峰的化学位移值与表对照，确认官能团将每个峰的化学位移值与表对照，确认官能团 及相邻基团及相邻基团8.8.根据官能团及其组合方式推出可能的结构根据官能团及其组合方式推出可能的结构9.9.对所得结构进行指认对所得结构进行指认 解析实例解析实例1.分子式为分子式为C3H60的某化合物的核磁共振谱如下，试的某化合物的核磁共振谱如下，试确定其结构。确定其结构。谱图上只有一个单峰，说明分子中所有氢核的化学谱图上只有一个单峰，说明分子中所有氢核的化学环境完全相同。结合分子式可断定该化合物为丙酮。环境完全相同。结合分子式可断定该化合

4、物为丙酮。2.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C3H7Cl，其，其NMR谱图如下图谱图如下图所示：所示：试试推断该化合物的结构。推断该化合物的结构。解：解：由分子式可知，该化合物是一个饱和化合物；由分子式可知，该化合物是一个饱和化合物；由由谱图可知：谱图可知：(1)有三组吸收峰，说明有三种不同类型的有三组吸收峰，说明有三种不同类型的 H 核；核；(2)该化合物有七个氢，有积分曲线的阶高可知该化合物有七个氢，有积分曲线的阶高可知a、b、c各组吸收峰的质子数分别为各组吸收峰的质子数分别为3、2、2；(3)由化学位移值可知：由化学位移值可知：Ha 的共振信号在高场区，的共振信号在高场区，其其屏蔽

5、效应最大，该氢核离屏蔽效应最大，该氢核离Cl原子最远；而原子最远；而 Hc 的屏蔽效应的屏蔽效应最小，该氢核离最小，该氢核离Cl原子最近。原子最近。结论结论：该化合物的结构应为：该化合物的结构应为：3.一个化合物的分子式为一个化合物的分子式为 C10H12O2 ,其其NMR谱图谱图 如下图所示，试推断该化合物的结构。如下图所示，试推断该化合物的结构。解：解：1）已知其分子式为）已知其分子式为C10H12O2。2）计算不饱和度：计算不饱和度：UN5。可能有苯环存在，从图谱上也可以看到可能有苯环存在，从图谱上也可以看到 7.25 ppm 处有芳氢处有芳氢信号。此外，还应有一个双键或环。信号。此外，

6、还应有一个双键或环。3）根据积分曲线算出各峰的相对质子数。根据积分曲线算出各峰的相对质子数。据分子式有据分子式有12个氢，故每个氢平均约个氢，故每个氢平均约 5（格）。按每组峰积（格）。按每组峰积分曲线高度分配如下：分曲线高度分配如下：a=26/55个质子，个质子，b2个个质子，质子，c2个个质子，质子，d3个质子个质子 4）从）从3）中可知，各峰质子数之和正好与分子式中氢原子数目）中可知，各峰质子数之和正好与分子式中氢原子数目符合，所以分子无对称性。符合，所以分子无对称性。5）解析特征性较强的峰：）解析特征性较强的峰：a 峰为单峰，是苯环单取代信号，可能是苯环与烷基碳相连。峰为单峰，是苯环单

7、取代信号，可能是苯环与烷基碳相连。因为：因为：.化学位移在芳氢范围之内，化学位移在芳氢范围之内，7.27.5 ppm；.不饱和度为不饱和度为5，说明有芳环存在的可能性；，说明有芳环存在的可能性；.有有5个质子；个质子；单峰说明与苯环相连的单峰说明与苯环相连的 基团是非吸电子或非推电子的，即与烷基碳相连才显示为一个基团是非吸电子或非推电子的，即与烷基碳相连才显示为一个单峰。单峰。d 峰是单峰，推断为甲基信号；很可能是峰是单峰，推断为甲基信号；很可能是CH3CO。因为：因为：.单峰，并有单峰，并有3个质子；个质子；.化学位移在化学位移在 2.02.6 ppm范围内；范围内；.分子式含氧，不会是分子

8、式含氧，不会是 CH3O基，因为其基，因为其 3.03.8 ppm 之间。之间。6）解析低场信号：无大于）解析低场信号：无大于8 ppm 的信号。的信号。7）重水交换无变化，证明氧原子上无质子相连，即不存在）重水交换无变化，证明氧原子上无质子相连，即不存在 OH 型型 质子。质子。8）已解析出有）已解析出有 C6H5和和CH3CO，还剩下还剩下 C2H4O 归属未找到。归属未找到。从从 b组峰组峰和和 c 组峰的峰形看，两个亚甲基应相连，即组峰的峰形看，两个亚甲基应相连，即 CH2 CH2。一端与苯相连，一端与氧一端与苯相连，一端与氧相连。相连。9）写出结构单元，）写出结构单元，并合理组合为：

9、并合理组合为：10）指认：指认：不同化学环境的质子数或质子组数等于共不同化学环境的质子数或质子组数等于共 振峰个数或组数；图上有振峰个数或组数；图上有4组共振峰，结构中也有组共振峰，结构中也有4个个 质子组；质子组；各类质子数之比应等于相应的积分曲线高各类质子数之比应等于相应的积分曲线高 度比：度比：a:b:c:d=26：9：9：155：2：2：3；质子之间偶合裂分符合（质子之间偶合裂分符合（n+1）规律；规律；由化学位由化学位 移来考察四类质子均在其常见化学位移范围内。移来考察四类质子均在其常见化学位移范围内。真实的谱图（含少量杂质）真实的谱图（含少量杂质）300 M 1HNMR CDCl3

10、真实谱图真实谱图2（比较合格的谱图）（比较合格的谱图）d6-DMSO本章学习要点本章学习要点1.原理原理核磁共振的产生条件：有磁性的核在磁场中会产生能级分裂，当射频频率满足(1-)B0/2 时产生核磁共振常见有磁性的核；核磁共振信号灵敏度与磁场强度的关系什么是化学位移，化学位移的产生及表示；NMR的标准物质自旋自旋偶合现象，耦合常数，一级谱的裂分规律 峰面积积分 2.应用应用a.影响化学位移的因素(取代基的电负性、磁各向异性)b.常见官能团的氢谱c.烷基：02ppm;烯：47ppm；苯环：7.3ppm(无取代基)对位二取代及简单多取代苯的谱图；活泼氢(OH,NH,SH,COOH)的特征d.一级谱的谱图解析