第三章单烯烃(已修改) (2)(精品).ppt

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1、第三章第三章 单烯烃（单烯烃（alkenesalkenes）单单烯烯烃烃：是是指指分分子子中中含含有有一一个个碳碳碳碳双双键键的的不不饱饱和和开链烃。开链烃。官能团：官能团：C=CC=C（键）键）通式：通式：C Cn nH H2n 2n 烯烃（烯烃（alkenes）学习要求学习要求：1掌握掌握sp2杂化的特点，形成杂化的特点，形成键的条件以及键的条件以及键键的特性。的特性。2掌握烯烃的命名方法，次序规则的要点及掌握烯烃的命名方法，次序规则的要点及Z/E命名法。命名法。3掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、-H的反应等）。的反应等）。4了解烯烃的亲电加

2、成反应历程了解烯烃的亲电加成反应历程5.5.掌握马氏规则和过氧化物效应。掌握马氏规则和过氧化物效应。重点与难点重点与难点:重点重点:烯烃的结构，烯烃的结构，键的特征，烯烃的化学性质及应用，键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。难点是难点是：烯烃的结构，：烯烃的结构，键的特征，亲电加成反应的历键的特征，亲电加成反应的历程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。烯烃（烯烃（alkenes）学习要求学习要求：1掌握掌握sp2杂化的特点，形成杂化的特点，形成键的条件以及键的条件以及键键的

3、特性。的特性。2掌握烯烃的命名方法，次序规则的要点及掌握烯烃的命名方法，次序规则的要点及Z/E命名法。命名法。3掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、-H的反应）。的反应）。4了解烯烃的亲电加成反应历程了解烯烃的亲电加成反应历程5.5.掌握马氏规则和过氧化物效应。掌握马氏规则和过氧化物效应。重点与难点重点与难点:重点重点:烯烃的结构，烯烃的结构，键的特征，烯烃的化学性质及应用，键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。难点是难点是：烯烃的结构，：烯烃的结构，键的特征，亲电加成反应的历键的特征

4、，亲电加成反应的历程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。烯烃的结构烯烃的结构 烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名 烯烃的物理性质烯烃的物理性质 烯烃的化学性质烯烃的化学性质烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程 烯烃的制备烯烃的制备 重要的烯烃重要的烯烃第一节第一节 烯烃的结构烯烃的结构官能团：官能团：C=C（键）；键）；=Csp2;五个五个键在同一个键在同一个 平面上；平面上；电子云分布在平电子云分布在平 面的上下方。面的上下方。1.烯烃结构烯烃结构乙烯分子：乙烯分子中的乙烯分子中的键键乙烯分子中的乙烯分子中的键键2.键的特征

5、键的特征（1）键键能较键键能较键低，不稳定，易打开；具有较键低，不稳定，易打开；具有较大的化学活性。大的化学活性。C=C：610kj/mol-1 C-C:345.6kj/mol-1 键键:264.4kj/mol-1（2）碳碳双键不能以）碳碳双键不能以键为轴自由旋转。键为轴自由旋转。（3）键长比）键长比C-C单键短单键短 键：使键：使C-CC-C键旋转受阻键旋转受阻。与双键碳相连的基团或原子。与双键碳相连的基团或原子在空间有固定的排列。产生在空间有固定的排列。产生顺反异构的原因。顺反异构的原因。第二节烯烃的同分异构和命名第二节烯烃的同分异构和命名烯烃的异构烯烃的异构 构造异构构造异构碳链异构碳链

6、异构：含有相同碳原子数的烯烃，它们的碳链含有相同碳原子数的烯烃，它们的碳链可能不同。可能不同。1-丁烯丁烯 2-甲基丙烯甲基丙烯位置异构位置异构：含相同碳链的烯烃，双键位置可能不同。含相同碳链的烯烃，双键位置可能不同。1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 立体异构立体异构 顺反异构顺反异构：由于双键上的碳原子不能绕双键自由旋转，由于双键上的碳原子不能绕双键自由旋转，双键碳上所连的两个基团不同时，就出现顺反异构现双键碳上所连的两个基团不同时，就出现顺反异构现象。象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯条件条件：当两个双键碳上所带有的两个基团不同时，都当两个双键碳上所带有的两个基团不同时，都有顺反异构现象，但若一个双

7、键碳上带有的两个基团有顺反异构现象，但若一个双键碳上带有的两个基团相同时，就没有顺反异构现象。相同时，就没有顺反异构现象。烯烃的命名烯烃的命名 系统命名法系统命名法 烯烃的系统命名法与烷烃相似，选择含双键的最长碳烯烃的系统命名法与烷烃相似，选择含双键的最长碳链作为主链，编号时从靠近双键的一端开始，命名时链作为主链，编号时从靠近双键的一端开始，命名时双键的位置要标明。碳原子数为十个以上时，要在名双键的位置要标明。碳原子数为十个以上时，要在名称中加一个称中加一个“碳碳”字。字。2-乙基乙基-1-戊烯戊烯 3,4-二甲基二甲基-2-己烯己烯 1-十六碳烯十六碳烯烯基的命名烯基的命名 烯烃去掉一个氢原

8、子，剩下的一价基团叫烯基，命名烯烃去掉一个氢原子，剩下的一价基团叫烯基，命名时，除乙烯基以外，其他烯基都应指出双键的位置。时，除乙烯基以外，其他烯基都应指出双键的位置。乙烯基乙烯基 1-丙烯基丙烯基(丙烯基丙烯基)2-丙烯基丙烯基(烯丙基烯丙基)1-甲基乙烯基甲基乙烯基(异丙烯基异丙烯基)顺反异构体的命名顺反异构体的命名 顺反异构体的构型，可以用顺顺反异构体的构型，可以用顺(cis-)和反和反(trans-)表表示，但如果两个双键上没有相同的基团时，这种命名示，但如果两个双键上没有相同的基团时，这种命名法就无法使用了。这时顺反异构体的构型，则应使用法就无法使用了。这时顺反异构体的构型，则应使用

9、字母字母Z和和E来表示，来表示，Z来自于德文来自于德文Zusammen（共同，一共同，一起），起），E来自于德文来自于德文Entgegen（相反），构型是相反），构型是Z或或E，要用次序规则来决定。要用次序规则来决定。(Z)-1-氯氯-2-溴溴-2-碘乙烯碘乙烯次序规则次序规则 确定异构体的构型时，先将双键碳原子上的取代基按确定异构体的构型时，先将双键碳原子上的取代基按次序规则排列，若两个双键碳上次序在前的取代基在次序规则排列，若两个双键碳上次序在前的取代基在双键的同一侧，则构型为双键的同一侧，则构型为Z，反之为反之为E。(Z)-2-丁烯丁烯 (E)-2-丁烯丁烯(Z)-3-甲基甲基-4-异丙

10、基异丙基-3-庚烯庚烯 2,3-二甲基二甲基-5-氯氯-2-己烯己烯 (Z)-3-甲基甲基-2,5-二氯二氯-2-己烯己烯 第三节烯烃的物理性质第三节烯烃的物理性质 在室温下，在室温下，2C 4C的烯烃为气体的烯烃为气体，5C 16C的为液体，的为液体，17C以上的是固体。以上的是固体。沸点和熔点：烯烃的沸点和烷烃一样，也随分子量的沸点和熔点：烯烃的沸点和烷烃一样，也随分子量的增加而升高，双键在碳链一端的烯烃，其沸点比相应增加而升高，双键在碳链一端的烯烃，其沸点比相应的烷烃略低，含同数碳原子的直链烯烃的沸点，比带的烷烃略低，含同数碳原子的直链烯烃的沸点，比带支链的高，碳链相同时，双键向中间移动

11、时，熔点、支链的高，碳链相同时，双键向中间移动时，熔点、沸点都升高。沸点都升高。由于由于sp2杂化的碳原子比杂化的碳原子比sp3杂化的碳原子电负性大，而杂化的碳原子电负性大，而使烯烃的顺式异构体分子有一定的极性，从而使顺式使烯烃的顺式异构体分子有一定的极性，从而使顺式异构体的沸点比反式异构体的高，而熔点比反式的低。异构体的沸点比反式异构体的高，而熔点比反式的低。烯烃的相对密度烯烃的相对密度d小于小于1，但比相应的烷烃大。烯烃的，但比相应的烷烃大。烯烃的折射率折射率n比相应的烷烃大。烯烃在水里的溶解度很小，比相应的烷烃大。烯烃在水里的溶解度很小，但也比烷烃大，烯烃在某些重金属盐，如亚铜盐和银但也

12、比烷烃大，烯烃在某些重金属盐，如亚铜盐和银盐的水溶液中，溶解度很大。盐的水溶液中，溶解度很大。第四节第四节 烯烃的化学性质烯烃的化学性质结构到性质的分析结构到性质的分析:CCCH亲电加成反应亲电加成反应硼氢化硼氢化-氧化反应氧化反应过氧化物效应（过氧化物效应（HBr）催化加氢反应催化加氢反应聚合反应聚合反应（卤素（卤素 水氢卤酸水氢卤酸 硫酸硫酸 次卤酸等）次卤酸等）氧化反应（高锰酸钾、氧化反应（高锰酸钾、臭氧、四氧化锇等）臭氧、四氧化锇等）键打开键打开-氢原子的取代反应氢原子的取代反应一、催化氢化反应和氢化热一、催化氢化反应和氢化热(catalytic hydrogenation)1.催化氢

13、化反应催化氢化反应1,2-二甲基环己烯二甲基环己烯 顺顺-1,2-二甲基环己烷二甲基环己烷(86%)反反-1,2-二甲基环己烷二甲基环己烷(14%)CH2=CH2RCH=CH2RCH=CHRR2C=CHRR2C=CR2 3.3.催化加氢的反应活性：催化加氢的反应活性：2.催化氢化反应历程催化氢化反应历程 不饱和烃的不饱和烃的氢化热氢化热，说明说明原不饱和烃分子的原不饱和烃分子的内能内能，该不饱和烃的该不饱和烃的相对稳定性相对稳定性。4.氢化热与烯烃的稳定性：氢化热与烯烃的稳定性：1 mol不饱和烃催化加氢所放出的热量不饱和烃催化加氢所放出的热量称为氢化热称为氢化热。(1)烯烃顺反异构体的稳定性

14、是：烯烃顺反异构体的稳定性是：反式反式 顺式顺式（二（二者者能差为能差为 4.2kJ.mol-1）。）。(2)双键碳原子双键碳原子连有烷基数目连有烷基数目,氢化热氢化热,稳定性稳定性。因此，烯烃的稳定性次序为：因此，烯烃的稳定性次序为：显然，烯烃催化加氢的相对活性应该是：显然，烯烃催化加氢的相对活性应该是：乙烯乙烯 一取代乙烯一取代乙烯 二取代乙烯二取代乙烯 三取代乙烯三取代乙烯 四取代乙烯四取代乙烯 反式加成反式加成二、亲电加成反应二、亲电加成反应(electrophilic addition reaction)1.与卤素加成与卤素加成(addition of a hydrogen hali

15、de to an alkene)(与与Br2和和Cl2加成加成)烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程（烯烃与溴的加成历程）烯烃与溴的加成历程）极性分子极性分子的存在可以的存在可以加速反应加速反应的进行。的进行。解释解释：乙烯的乙烯的键流动性大，易受外加试剂的影响而极化。键流动性大，易受外加试剂的影响而极化。与溴的加成不是一步，而是与溴的加成不是一步，而是分两步分两步进行的。进行的。实验事实告诉我们：该加成反应一定是实验事实告诉我们：该加成反应一定是分步进行的。分步进行的。否则，不会有否则，不会有1-氯氯-2-溴乙烷和溴乙烷和2-溴乙醇生成。溴乙醇生成。可以断定是可以断定是BrBr+首先

16、进攻首先进攻。否则不会有否则不会有1,2-1,2-二溴乙烷的二溴乙烷的生成。生成。实验事实告诉我们：既然产物以反实验事实告诉我们：既然产物以反-1,2-二溴环戊烷为二溴环戊烷为主，主，反应中间体就不会是实验事实反应中间体就不会是实验事实(二二)所提供的中间体碳所提供的中间体碳正离子。正离子。第一步第一步第二步第二步 公认的反应历程：公认的反应历程：该反应的关键步骤是因该反应的关键步骤是因 的进攻引起的，因此，的进攻引起的，因此，这这是一个亲电加成反应。是一个亲电加成反应。在该反应中，在该反应中，Br2分子共价键的断键方式为异裂，故分子共价键的断键方式为异裂，故该反应属于该反应属于离子型反应。离

17、子型反应。反应的立体化学：反应的立体化学：反式加成。反式加成。现象是溴的现象是溴的红棕色红棕色消失消失,用于用于检验检验烯烃、炔烃及烯烃、炔烃及其他含有碳碳重键的化合物。其他含有碳碳重键的化合物。2.与卤化氢的加成反应与卤化氢的加成反应(addition of hydrogen halides to alkenes)Markovnikovs rule(马氏规则马氏规则)(1)与卤化氢加成与卤化氢加成烯烃活性次序：烯烃活性次序：(CH3)2C=C(CH3)2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=CH2 CH3CH=CH2 CH2=CH2卤化氢的活性次序：卤化氢的活性次序：HI HBr H

18、Cl(2)烯烃与烯烃与HX加成机理：加成机理：两步反应两步反应(3)Markovnikov 规则规则 凡是不对称的烯烃和酸凡是不对称的烯烃和酸(HX)加成时加成时,酸中的酸中的氢原子氢原子(带正电性部分的基团带正电性部分的基团)主要加到含氢原子主要加到含氢原子较多的双键碳原子上较多的双键碳原子上,称为称为马尔科夫尼科夫规则马尔科夫尼科夫规则.(In the addition of HX to an alkene,the hydrogen atom adds to the carbon atom of the double bond that already has the greater nu

19、mber of hydrogen atoms.)(regioselective reaction)(4)Markovnikov 规则理论解释规则理论解释A.碳正离子稳定性碳正离子稳定性碳正离子的稳定性解释碳正离子的稳定性解释 A.结构和稳定性的关系结构和稳定性的关系 碳正离子的中心原子为碳正离子的中心原子为sp2杂化，每个杂化，每个sp2轨道和一个烃轨道和一个烃基碳或氢原子形成基碳或氢原子形成键，还有一个空的键，还有一个空的p轨道垂直于三轨道垂直于三个个sp2轨道所在的平面。由于中心碳原子上带有一个单轨道所在的平面。由于中心碳原子上带有一个单位的正电荷，这个电荷越分散，体系就越稳定，因此位的正

20、电荷，这个电荷越分散，体系就越稳定，因此碳正离子的稳定性和中心碳原子所连的烃基数目有关。碳正离子的稳定性和中心碳原子所连的烃基数目有关。参加参加 p共轭的共轭的CH键越多，正电荷越分散，碳正键越多，正电荷越分散，碳正离子就越稳定，因此，烷基碳正离子的稳定性顺序为：离子就越稳定，因此，烷基碳正离子的稳定性顺序为：烯烃与极性试剂加成的相对活性顺序应该是：烯烃与极性试剂加成的相对活性顺序应该是：容易生成的碳正离子也一定是稳定的碳正离子。一般烷基碳容易生成的碳正离子也一定是稳定的碳正离子。一般烷基碳正离子的稳定性次序为：正离子的稳定性次序为：B.电子效应解释电子效应解释 +-+-诱导效应：诱导效应：由

21、于原子的电负性不同而引起的极化效应，并由于原子的电负性不同而引起的极化效应，并通过静电诱导而影响到分子的其他部分，这种作用称为诱通过静电诱导而影响到分子的其他部分，这种作用称为诱导效应。导效应。+-+HXCHCH2CFFFC.碳正离子重排碳正离子重排3.与硫酸的加成与硫酸的加成(遵从马氏规则遵从马氏规则)(addition of sulfuric acid to alkenes)硫酸氢乙酯硫酸氢乙酯硫酸二乙酯硫酸二乙酯不对称烯烃加不对称烯烃加硫酸硫酸，也符合也符合Markovnikov规则规则。4.与次卤酸的加成与次卤酸的加成(halohydrin formation from an alke

22、ne)-氯氯乙醇乙醇不对称烯烃和不对称烯烃和次卤酸次卤酸(Cl2+H2O)的加成，也符合的加成，也符合Markovnikov规则。规则。烯烃间接水合制备醇烯烃间接水合制备醇5.与水的加成与水的加成(符合马氏规则符合马氏规则)Acid-catalyzed hydration of an alkene用于用于直接水合法制备醇直接水合法制备醇6.硼氢化硼氢化-氧化反应氧化反应(hydroboration and oxidation and hydrolysis of alkylboranes)(反马氏加成反应反马氏加成反应)硼氢化硼氢化 氧化反应，氧化反应，是用末端烯烃来是用末端烯烃来制取伯醇制取伯

23、醇的好方法，其操的好方法，其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上具有重要的应用价值。作简单，副反应少，产率高。在有机合成上具有重要的应用价值。硼氢化反应是美国化学家布朗（硼氢化反应是美国化学家布朗（Brown）与与1957年发现的，由此年发现的，由此布朗获得了布朗获得了1979年的诺贝尔化学奖。年的诺贝尔化学奖。反应特点：反马氏加成、高度立体选择性、顺式加成反应特点：反马氏加成、高度立体选择性、顺式加成原因：原因：不对称烯烃的加成，硼原子加到含氢较多的双键碳原子不对称烯烃的加成，硼原子加到含氢较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢较少的碳原子上，形式上是上，而氢则加在含氢较少的碳原子上，形式上

24、是“反马氏加成反马氏加成”。这是由于硼的电负性（。这是由于硼的电负性（2.0）稍小于氢的电负性（）稍小于氢的电负性（2.1）以）以及空间位阻等作用所引起的及空间位阻等作用所引起的 7.羟汞化羟汞化-脱汞反应脱汞反应 总结果：相当于总结果：相当于烯烃与水烯烃与水按按“马氏规则马氏规则”进行加成反应。进行加成反应。该反应的特点该反应的特点：反应速度快、条件温和、位置选择性好、不反应速度快、条件温和、位置选择性好、不重排和产率高、反式加成等。重排和产率高、反式加成等。该反应若用该反应若用ROH代替代替H2O，则可得到醚。则可得到醚。三、三、HBr 的过氧化物效应的过氧化物效应-卡拉施效应卡拉施效应(

25、反反马氏加成马氏加成 anti-Markovnikov addition)过氧化乙酰过氧化乙酰 过氧化苯甲酰过氧化苯甲酰反应特点：反应特点：自由基反应、反马氏加成自由基反应、反马氏加成过氧化物效应的机理：过氧化物效应的机理：链引发链引发链传递链传递链终止：自由基结合链终止：自由基结合四、四、氧化反应氧化反应(oxidations of alkenes)1 1 高锰酸钾的氧化高锰酸钾的氧化（1）冷或碱性高锰酸钾氧化（）冷或碱性高锰酸钾氧化（四氧化锇（四氧化锇（OsO4）氧化）氧化）用用稀的碱性等量高锰酸钾稀的碱性等量高锰酸钾水溶液水溶液,在较低温度下与烯在较低温度下与烯烃或其衍生物反应烃或其衍生

26、物反应,生成生成 顺式顺式-二醇二醇。此反应使此反应使高锰酸钾的紫色消失高锰酸钾的紫色消失,故可用来故可用来鉴别鉴别含有含有碳碳碳碳双键双键的化合物；的化合物；收率低，一般不用于合成收率低，一般不用于合成。锰酸酯锰酸酯（2）酸性酸性KMnO4氧化氧化 该该反应可用于推测反应可用于推测原原烯烃的结构烯烃的结构。烯烃结构不同烯烃结构不同,氧化产物也不同氧化产物也不同,此反应可用于此反应可用于推测原烯烃的结构推测原烯烃的结构。反应的用途：反应的用途：1 鉴别烯烃，鉴别烯烃，2 2 制备一定结构的有制备一定结构的有机酸和酮，机酸和酮，3 3 推测原烯烃的结构。推测原烯烃的结构。2.臭氧化反应臭氧化反应

27、(ozonolysis of alkenes)将含有将含有6%8%臭氧的氧气通入到烯烃的非水溶液中，得到臭氧的氧气通入到烯烃的非水溶液中，得到臭氧化物，后者臭氧化物，后者在还原剂的存在下直接用水分解，生成醛和在还原剂的存在下直接用水分解，生成醛和/或或酮酮。根据生成醛和酮的结构，就可推断烯烃的结构。根据生成醛和酮的结构，就可推断烯烃的结构。可根据臭氧化物还原水解的产物，推测烯烃中可根据臭氧化物还原水解的产物，推测烯烃中双键的位置和碳链的构造。由双键的位置和碳链的构造。由：可推知原烯烃的构造为：可推知原烯烃的构造为：3.环氧化反应环氧化反应烯烃与烯烃与过氧酸过氧酸（简称过酸，简称过酸，）反应）反

28、应生成生成 1,2-环氧化物环氧化物，例如：例如：此反应是此反应是顺式亲电加成反应顺式亲电加成反应。双键碳原子连有供电基。双键碳原子连有供电基时，反应较易进行；有时用时，反应较易进行；有时用 H2O2 代替过酸。代替过酸。4.催化氧化催化氧化注意：注意：专有工业反应，不宜类推！专有工业反应，不宜类推！注意：注意：专有工业反应，不能类推用于制备其它环氧化物！专有工业反应，不能类推用于制备其它环氧化物！五、五、聚合反应聚合反应1.低聚低聚2.高聚高聚聚丙烯聚丙烯共聚共聚 乙丙橡胶乙丙橡胶六、六、-氢原子的反应氢原子的反应-卤化反应卤化反应3-溴溴-1-辛烯辛烯 1-溴溴-2-辛烯辛烯高温下发生取代

29、而不是加成（高温下发生取代而不是加成（250)250)链的增长：链的增长：链的终止：链的终止：游离基历程（以氯为例）游离基历程（以氯为例）链的引发：链的引发：此反应是在微量HBr存在下完成的。NBS先与HBr发生如下反应生成Br2。生成的Br2再与烯烃发生自由基取代反应，生成-溴代烯烃和HBr。HBr再与NBS作用产生Br2。这样NBS不断消耗，并为反应提供恒量的低浓度的Br2，直至反应结束 溴代反应：低温，溴代反应：低温，NBS试剂（试剂（N-bromo succinimide）光或引发）光或引发剂（过氧二苯甲酰剂（过氧二苯甲酰/CCl4）引发）引发乙烯氢的离解能大，是因为这类氢原子乙烯氢的

30、离解能大，是因为这类氢原子和和sp2杂化轨道成杂化轨道成键，键，sp2轨道轨道的的s成份比例大，键长短，所以离解能大成份比例大，键长短，所以离解能大。烯丙氢和双键邻位的碳原子相连，和官能团直接相连的烯丙氢和双键邻位的碳原子相连，和官能团直接相连的碳原子称为碳原子称为-碳，碳，-碳原子上连接的氢原子叫碳原子上连接的氢原子叫-氢，烯氢，烯丙氢是丙氢是-氢，烯丙氢受碳碳双键的影响，氢，烯丙氢受碳碳双键的影响，CH键的键的电电子云和双键形成子云和双键形成共轭体系而稍有离域，从而减弱了共轭体系而稍有离域，从而减弱了CH键的强度。键的强度。烯烃的来源烯烃的来源 烯烃是最重要的有机化工原料，可以用来合成多种

31、多样的烯烃是最重要的有机化工原料，可以用来合成多种多样的产物和中间产物。产物和中间产物。低级的烯烃低级的烯烃(2C 4C)，在工业上由天然气或石油产品热裂在工业上由天然气或石油产品热裂得到，为了得到产量更多，质量更好的汽油，要对炼油所得到，为了得到产量更多，质量更好的汽油，要对炼油所得的高沸点馏份进行裂化，在裂化过程中所产生的气体叫得的高沸点馏份进行裂化，在裂化过程中所产生的气体叫裂化气，其中含有大量的烯烃，可以从中分离出乙烯、丙裂化气，其中含有大量的烯烃，可以从中分离出乙烯、丙烯和几种丁烯。烯和几种丁烯。乙烯的用途广泛，需要量大，有专门的工厂，采用高温裂乙烯的用途广泛，需要量大，有专门的工厂

32、，采用高温裂化的方法来生产。化的方法来生产。第五节烯烃的来源和制备第五节烯烃的来源和制备烯烃的实验室制法烯烃的实验室制法 醇的脱水醇的脱水 醇是烃类的羟基衍生物，醇的去水是实验室里制备烯烃的最醇是烃类的羟基衍生物，醇的去水是实验室里制备烯烃的最有用的方法。把乙醇蒸气通过加热到有用的方法。把乙醇蒸气通过加热到350350的的Al2O3催化剂，催化剂，就得到乙烯。另一种方法是用强酸做脱水剂，使醇脱水。就得到乙烯。另一种方法是用强酸做脱水剂，使醇脱水。卤代烷脱卤化氢卤代烷脱卤化氢 卤代烷与卤代烷与KOH的乙醇溶液共热，失去卤化氢而变成烯的乙醇溶液共热，失去卤化氢而变成烯烃，用乙醇作溶剂是使卤代烷溶解

33、，以便在均相中进烃，用乙醇作溶剂是使卤代烷溶解，以便在均相中进行反应，用氢氧化钾是因为它在乙醇中溶解度比氢氧行反应，用氢氧化钾是因为它在乙醇中溶解度比氢氧化钠大，醇钠、氨基钠等强碱也可用于这类反应。化钠大，醇钠、氨基钠等强碱也可用于这类反应。(主要产物主要产物)邻二卤代烷脱卤素邻二卤代烷脱卤素 用邻二卤代烷和金属用邻二卤代烷和金属Zn或或Mg作用，消去两个卤原子，作用，消去两个卤原子，得到烯烃。得到烯烃。由于邻二卤代烷都是由烯烃加卤素而得到的，所以这由于邻二卤代烷都是由烯烃加卤素而得到的，所以这一反应可以用来保护烯键。一反应可以用来保护烯键。第六节重要的烯烃第六节重要的烯烃第七节第七节 石油石油自学有关内容自学有关内容