精修版高考化学新课标一轮复习讲义：生活中常见的有机物(含解析).pdf

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1、精品文档?高考化学第二节生活中常见的有机物1.了解乙醇的组成和主要性质及重要应用。(中频)2.了解乙酸的组成和主要性质及重要应用。(中频)3.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。乙醇、乙酸的组成和性质及应用1相关概念(1)烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。(2)官能团决定有机化合物特性的原子或原子团。常见的官能团有X、OH(羟基)、COOH(羧基)、NO2等。2乙醇和乙酸(1)组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6O CH3CH2OH OH 乙酸C2H4O2CH3COOH COOH(2)物理性质名称俗名色味状态溶解性沸点乙醇酒精

2、无色有特殊香味液体与水互溶易挥发乙酸醋酸(冰醋酸)无色有强烈刺激性气味液体易溶于水易挥发(3)乙醇的化学性质与 Na 的反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2该反应常用来验证羟基的存在和测定羟基的数目。燃烧CH3CH2OH3O2点燃2CO23H2O 催化氧化a反应方程式：2CH3CH2OHO2Cu/Ag2CH3CHO2H2O b铜丝颜色的变化：红色黑色红色，说明铜在反应中作催化剂。乙醇也可以与酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸。(4)乙酸的化学性质酸性乙酸在水中电离方程式为：CH3COOHCH3COOH，酸性比H2CO3强，属于弱酸。酯化反应乙酸可以与乙醇

3、反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。基本营养物质1糖类、油脂、蛋白质的化学组成元素组成代表物水溶性糖类单糖C、H、O 葡萄糖、果糖易溶双糖蔗糖、麦芽糖易溶多糖淀粉、纤维素油脂油C、H、O 植物油不溶脂动物脂肪不溶蛋白质C、H、O、N、S、P 等酶、肌肉、毛发等2.糖类、油脂、蛋白质的性质有机物特征反应水解反应糖类葡萄糖被新制 Cu(OH)2氧化蔗糖产物为葡萄糖与果糖淀粉遇碘单质(I2)变蓝色最终产物为葡萄糖油脂酸性条件下：产物为高级脂肪酸、甘油；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐蛋白质遇浓硝酸变黄色酶作催化剂，生成氨基酸

4、灼烧有烧焦羽毛气味3.糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动、植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。(2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。(3)蛋白质是人类必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。1易误诊断(正确的打“”，错误的打“”)。(1)乙醇与乙酸中均含有 OH，所以均能与 Na 反应生成氢气()

5、(2)乙醇、乙酸与 Na反应生成氢气的速率相等()(3)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸()(4)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸()(5)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体()(6)糖类、油脂、蛋白质完全燃烧产物都是CO2和 H2O()(7)油脂、淀粉、蛋白质都是天然高分子化合物()(8)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水褪色()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制法如下：乙烯ACH3CH2OH 请回答下列问题：(1)已知该反应中原子利用率为100%，符合绿色化学思想，则反应物 A 的化学式

6、为 _。(2)B 是上述反应的重要产物，按如下关系转化：BO2CO2DE，E是B 与 D 发 生 取 代 反 应 的 产 物，则 BC，D E 的 反 应 方 程 式 为_。【答案】(1)H2O(2)2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O、CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O 3 种官能团：碳碳双键：；羟基：OH；羧基：。3 个化学反应：(1)乙醇与钠的反应；(2)乙醇氧化生成乙醛；(3)乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。2 种物质的作用：(1)浓 H2SO4：催化剂、吸水剂。(2)饱和 Na2CO3溶液：溶解乙醇，中和乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度。3 种特征反应：(

7、1)葡萄糖：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。(2)淀粉：遇单质碘变蓝。(3)蛋白质：遇浓 HNO3变黄、灼烧时有特殊气味。乙醇、乙酸的化学性质及应用1.几种常见物质中羟基活动性比较乙醇水碳酸乙酸官能团醇羟基(ROH)羟基(OH)羧羟基(COOH)羧羟基羟基活泼性渐强电离 H程度极难难部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与 Na 反应放出 H2，反应速率依次增大与 NaOH 不反应不反应反应反应与 NaHCO3不反应水解反应不反应反应放出 CO2(1)羟基受所连基团的影响，活泼性有所不同，各类羟基氢原子活泼性顺序如下：羧酸羟基碳酸羟基水羟基醇羟基(2)利用羟基的活泼性不同，可判

8、断分子结构中羟基类型。2乙醇的化学性质与羟基的关系(1)与钠反应时，只断裂a 处键。(2)乙醇催化氧化时，断裂a 和 c 两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛；与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生氧化反应。(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a 处键。3乙酸的化学性质与羧基的关系乙酸结构简式为：(1)乙酸显酸性，是 因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼，较 易电离：CH3COOHCH3COOH。(2)乙酸与乙醇能发生酯化反应，是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。(高考组合题)下列说法正确的是 _。A(2012 山东高考)乙醇、乙

9、酸均能与Na 反应放出 H2，二者分子中官能团相同B(2011 四川高考)向无水乙醇中加入浓H2SO4，加热至 170 产生的气体通入酸性 KMnO4溶液，紫红色褪去，使溶液褪色的气体只是乙烯C(2011 山东高考)乙酸分子中有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成 CO2D(2011 江苏高考)醋酸溶液与水垢中的CaCO3反应：CaCO32H=Ca2H2OCO2E(2010 山东高考)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去【解析】A 项，乙醇的官能团是羟基、乙酸的官能团是羧基；B 项，乙醇挥发出来，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色；D 项，醋酸为弱酸，书

10、写离子方程式应写成化学式。【答案】CE 考向乙醇、乙酸反应与化学键关系1有机物在反应中，常有下列原子间的共价键全部或部分断裂，如CH、CC、CO、OH 等。下列各反应中，反应物分子中断裂键的排列，正确的组合是()化学反应加成反应乙酸酯化乙醇酯化乙醇的催化氧化A CO OH CH、OH B CO OH CO C CC CO CH D CO CO CC【解析】发生加成反应时，碳碳双键中的一个不稳定键断裂；乙酸发生酯化反应时，断裂羧基中的CO 键；乙醇发生酯化反应时，断裂羟基中的OH键；乙醇发生催化氧化时，断裂羟基中的OH 键和与羟基相连的碳原子上的CH 键，所以选 A。【答案】A 乙醇催化氧化与酯

11、化反应探究1.乙醇的催化氧化(1)实验过程操作：如图所示。现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色试管中液体散发出刺激性气味。化学方程式为(2)反应原理从乙醇的结构变化来看：乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子。因此乙醇变为乙醛的反应实质是去氢反应。脱去的两个氢：一个是 OH 上的 H，一个是与 OH 直接相连的碳上的H。从反应历程看：将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后，插入乙醇中，会发生下列反应：2CuO2=2CuO(铜丝变黑)总反应方程式为：2CH3CH2OHO2CuC2CH3HO2H2O 反应中 Cu 的作用是作催化剂。2乙醇的酯化反应(1)原理CH3COOHCH3

12、CH2OHCH3COOCH2CH3H2O 浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。(2)反应特点(3)装置(液液加热反应)及操作用烧瓶或大试管，大试管倾斜成45 角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用。(4)现象饱和 Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。(5)提高产率的措施用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。(6)饱和 Na2CO3溶液的作用中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。(7)注意事项玻璃导管的末端不要插入液面以下，以防液体倒吸；加入试剂的顺序：乙醇浓硫酸乙酸；对试管

13、进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O 请根据要求回答下列问题：(1)欲 提 高 乙 酸 的 转 化 率，可 采 取 的 措 施 有：_、_ 等。(2)若用上图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为_、_等。(3)此 反 应 以 浓 硫 酸 为 催 化 剂，可 能 会 造 成 _、_ 等问题。(4)目前对该反应的催化剂进行了新的

14、探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。同一反应时间同一反应温度反应温度/转化率(%)选择性(%)*反应时间/h 转化率(%)选择性(%)40 77.8 100 2 80.2 100 60 92.3 100 3 87.8 100 80 92.6 100 4 92.3 100 120 94.5 98.7 6 93.0 100*选择性 100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水根据表中数据，下列 _(填字母)为该反应的最佳条件。A120，4 h B80，2 h C60，4 h D40，3 h 当 反 应 温 度 达 到120

15、时，反 应 选 择 性 降 低 的 原 因 可 能 为_。【解析】(1)由于酯化反应为可逆反应，欲提高乙酸的转化率，应使化学平衡向正反应方向移动，故可采用增大乙醇的浓度或降低乙酸乙酯的浓度(如移去)，或移去 H2O 等措施。(2)乙酸乙酯产率低可从试剂和装置两个方面来考虑，试剂方面可能是反应物来不及反应就被蒸出或反应温度过高发生了副反应；从装置来看则可能是冷凝效果不好，部分产物挥发了等。(3)由于浓 H2SO4具有强氧化性和脱水性，故可能造成产生酸性废气，同时使部分原料炭化，甚至会产生SO2等大气污染物，当然催化剂的重复使用也较困难，催化效率不高等都是需要解决的问题。(4)由表中数据可以看出，

16、温度越高转化率越高，但在120 有副反应发生，反应时间越长，转化率越高；但温度高、能耗高、时间长，单位时间内产量低，综合考虑选C。【答案】(1)增大乙醇的浓度移去生成物(2)原料来不及反应就被蒸出温度过高，发生了副反应冷凝效果不好，部分产物挥发了(任填两种)(3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染)部分原料炭化催化剂重复使用困难催化效果不理想(任填两种)(4)C乙醇脱水生成了乙醚考向乙醇的催化氧化探究2有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打

17、开活塞a、b、c，通过控制活塞 a 和 b 而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M 处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：(1)A 中发生反应的化学方程式为_，B 的作用是 _；C 中热水的作用是 _。(2)M 处发生反应的化学方程式为_。(3)从 M 管中可观察到的现象 _，从中可认识到该实验过程中催化剂_(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的_。(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应_(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是 _。【解析】通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu 的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2与 Cu 在

18、加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。【答案】(1)2H2O2=MnO22H2OO2干燥 O2使 D 中乙醇变为蒸气进入 M 参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳(2)2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O(3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象参加温度(4)能乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行基本营养物质1.糖类和蛋白质的特征反应(1)葡萄糖的特征反应：加热条件下，使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀；碱性，加热条件下，从银氨溶液中析出银(也叫银镜反应)。(2)淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝。(3)蛋白质的特征反应：

19、浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；灼烧时，有烧焦羽毛的气味。2糖类的水解C12H22O11H2O 稀硫酸C6H12O6C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11H2O 稀硫酸2C6H12O6麦芽糖葡萄糖(C6H10O5)nnH2O催化剂nC6H12O6淀粉(或纤维素)葡萄糖除单糖以外，其他的糖都能在一定的条件下水解。3油脂因含“”故油脂兼有烯烃和酯的性质。(1)使溴水、KMnO4(H)溶液褪色。(2)油脂水解4蛋白质水解蛋白质 H2O酶各种氨基酸(2012高考题组合)下列叙述正确的是()A(山东高考)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B(山东高考)葡萄糖、果糖的分子式均为

20、C6H12O6，二者互为同分异构体C(广东高考)淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物D(浙江高考)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质【解析】油脂能使 KMnO4酸性溶液褪色，A 项错误；油脂不是高分子化合物，C 项错误；油脂水解产物高级脂肪酸是电解质，D 项错误。【答案】B 考向油脂的性质和用途3(2011 上海单科)某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种【解析】硬脂酸为 C17H35COOH、软脂酸为 C

21、15H31COOH，该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和氢气加成得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯，A、B项错误。该物质在 NaOH 溶液中水解得到肥皂的主要成分高级脂肪酸钠，C项正确。与该物质互为同分异构体，完全水解后相同的油脂有两种，分别是：和，D 项错误。【答案】C 物质制备型实验题【典题例证】(2013全国新课标卷)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：可能用到的有关数据如下：相对分子质量密度（g cm3）沸点/溶解性环己醇100 0.961 8 161 微溶于水环己烯82 0.810 2 83 难溶于水合成反应：在 a中加入 20 g环己醇和 2 小片碎瓷片，

22、冷却搅动下慢慢加入1 mL 浓硫酸。b 中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。回答下列问题：(1)装置 b 的名称是_。(2)加入碎瓷片的作用是_；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是 _(填正确答案标号)。A立即补加B冷却后补加C不需补加D重新配料(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_。(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并_；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 _(填“上口倒出”或“下口

23、放出”)。(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_。(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_(填正确答案标号)。A圆底烧瓶B温度计C吸滤瓶D球形冷凝管E接收器(7)本实验所得到的环己烯产率是_(填正确答案标号)。A41%B50%C61%D70%解题关键点：(1)要明确醇脱水原理联 想 实 验 室 制 乙 烯：C2H5OH浓H2SO4170 CH2=CH2 H2O，2C2H5OH 浓H2SO4140 C2H5OC2H5H2O，可知环己醇有两种脱水方式：分子内脱水生成环己烯；分子间脱水生成醚(副产物)。(2)要明确常见化学仪器的名称和使用方法及实验基本操作如分液漏斗使用前须检查是否

24、漏水，分液时下层液体从下口流出；上层液体从上口倒出；冷凝管进水方向为“下进上出”。(3)要明确物质分离提纯的方法及实验装置如萃取分液用到分液漏斗、烧杯、铁架台；过滤用到普通漏斗、铁架台、烧杯、玻璃棒；蒸馏用到蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、接引管(牛角管)、锥形瓶、铁架台等。(4)熟记产率的定义式产率产物实际质量产物理论质量100%解题疑惑点：(1)由题图可知装置b 的名称是直形冷凝管。(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否则会使蒸馏烧瓶中的液体进入冷凝管，经接收器流入锥形瓶，导致装置炸裂，出现危险；如果发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加。(3)本实验中最容易产生的副产物是由发生分子间脱水反应生成

25、的。(4)分液漏斗在使用前应清洗干净并检查活塞处是否漏水。产物中环己烯难溶于水且比水的密度小，用分液漏斗分离时在上层，无机水溶液在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。(5)产物从分液漏斗上口倒出后，含少量水和挥发出的环己醇，加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯(或除水除醇)。(6)蒸馏过程需用圆底烧瓶、温度计、接收器和酒精灯，不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。(7)据反应可知，20 g理论上制得的质量为20 g8210016.4 g。实际得纯净 10 g，所以本实验所得到的环己烯产率是10 g16.4 g100%61%。【答案】(1)直形冷凝管(2)防止暴沸B(3)O(4)检漏上口倒出(5)

26、干燥环己烯(或除水除醇)(6)CD(7)C 由有机物结构简式推导其性质(2013山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如下所示，下列关于莽草酸的说法正确的是()莽草酸A分子式为 C7H6O5B分子中含有 2 种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H审题指导信息：莽草酸结构简式?分子中每含一个碳碳双键、环和碳氧双键均减少两个氢原子?分子式。信息：碳碳双键?具有与乙烯相似的性质。信息：OH?具有与乙醇相似的性质。信息：COOH?具有与乙酸相似的性质。评分细则C(其他答案不给分)思维建模结构简式?确定碳原子数?利用CnH2n2确定最多氢原子数?减氢补氧?分子式?官能团判断?代表物性质?结合具体结构判断实际性质