【精选】高考化学二轮复习(十二)专题四有机化学基础第1讲有机物的组成、结构与性质.pdf

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1、精选高考化学复习资料课时冲关练(十二)有机物的组成、结构与性质(45 分钟,100 分)一、选择题(本题包括 7 小题,每小题 6 分,共 42 分)1.(2014 黄山模拟)药物 Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(咖啡酸)和 Y(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)为原料合成(如下图)。下列说法不正确的是()A.X 的分子式为 C9H8O4B.X、Z均可与 FeCl3溶液发生显色反应C.Z 能发生加成反应、取代反应及消去反应D.1 mol Z 最多可与 1 mol Br2发生反应【解析】选 D。A项,由键线式不难写出X的分子式,正确;B 项,X、Z均含酚羟基可与FeCl3发生显色反应,正

2、确;C 项,Z 中含有碳碳双键,可以发生加成反应,苯环上的H 可以被取代,醇羟基可以发生消去反应,正确;D 项,Z 中苯环上的三个位置可以看成是酚羟基的邻、对位,故均可以用 Br 取代 H的位置,碳碳双键也可以发生加成反应,故共可与 4 mol Br2发生反应,错误。【互动探究】(1)1 mol X最多可以消耗多少Br2?提示:X 中含有酚羟基,其邻、对位均可以与Br2发生取代反应,还含有碳碳双键,可以与 Br2发生加成反应。故最多可以消耗4 mol Br2。(2)X、Y、Z均可以发生加成反应吗?提示:可以,X 和 Z中含有苯环和碳碳双键,Y 中含有碳氧双键,均可以与H2发生加成反应。2.(2

3、014 福州模拟)有机物 X和 Y 可作为“分子伞”类药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。下列叙述错误的是()A.1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应生成1 mol H2O,得到的有机物最多有 6 种B.1 mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 3 mol X C.X与足量 HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D.X的分子式为 C24H40O5【解析】选 A。A项,X 中最上面的羟基只能向左边消去,右边碳上没有H不可消去,下面的两个羟基,均可以发生两种消去方式,故共有 5 种产物,错误;B 项,Y 中含有 2 个氨基和 1 个亚氨基,均可以

4、与羧基发生类似酯化的反应,故最多消耗3 mol X,正确;C 项,醇(ROH)与HBr发生反应的机理为 ROH+HBr RBr+H2O,即溴原子取代羟基,X 中含有三个羟基,故用三个溴原子取代,由此得出产物的化学式,正确;D 项正确。【加固训练】(2014南通模拟)咖啡酸的结构如图所示,下列说法中错误的是()A.咖啡酸分子中有两种含氧官能团B.咖啡酸的分子式为C9H5O4C.咖啡酸可以发生加成、取代等反应D.1 mol 咖啡酸可与含溶质3 mol 的 NaOH 溶液完全反应【解析】选B。A 项,该物质中,两种含氧官能团分别是酚羟基和羧基,正确;B 项,分子式为 C9H8O4,错误;C 项,可以

5、发生加成(CC键、苯环)、取代(OH、苯环上的 H、COOH)等反应,正确;D 项,2 mol 酚羟基和 1 mol 羧基与 NaOH 溶液反应消耗 3 mol NaOH,正确。3.二甲基戊胺结构为,下列有关说法不正确的是()A.该物质的分子式为C7H18N B.可与盐酸反应C.可发生取代反应D.1 mol 二甲基戊胺分子中含非极性键6 mol【解析】选 A。该物质的分子式为C7H17N,A错误;含NH2可与盐酸反应,B正确;烃基、NH2都能发生取代反应,C 正确;1 mol 二甲基戊胺分子中含 6 mol C C非极性键,D 正确。4.有机物M 的结构如图所示(R 为烷烃基),关于 M 的判

6、断正确的是()A.M难溶于水,也不能与水反应B.M能使酸性 KMnO4(aq)褪色、使 FeCl3(aq)显紫色C.M能发生酯化、氧化和加聚反应D.常温下 1 mol M 最多能与 3 mol NaOH(aq)反应【解析】选C。A 项,M 右侧环中的碳碳双键,可以与水发生加成反应,错误;B 项,碳碳双键可以被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性 KMnO4溶液褪色,右侧不是苯环,故不存在酚羟基,不能遇 FeCl3显色,错误;C 项,M中存在羟基,可以发生酯化反应和氧化反应,碳碳双键可以发生氧化反应和加聚反应,正确;D 项,M 中存在酚酯,1 mol M 可以与 2 mol NaOH反应,注意醇羟基不

7、能与NaOH 反应,错误。【易错提醒】该题易错选B项。误认为右侧为苯环,而看成是酚羟基。5.(2014 台州模拟)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所示。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是()A.分子式为 C23H38O7B.能使酸性 KMnO4溶液、溴水褪色C.能发生酯化、水解、加成、消去、还原、氧化、加聚、缩聚反应D.相对分子质量较小的水解产物的同类同分异构体还有3 种(不包括本身,不考虑立体异构)【解析】选 A。A项,分子式为 C23H36O7,错误;B 项,该物质分子中有碳碳双键,能被酸性 KMnO4溶液氧化,能与溴水发生加成反应,正确;C 项,有羟基和羧基,则可以发生酯化反应

8、、缩聚反应,羟基邻位碳原子上存在氢原子,能发生消去反应,酯基能发生水解反应,碳碳双键能发生加成反应、氧化反应、加聚反应,正确;D 项,相对分子质量较小的水解产物为 CH3CH2CH(CH3)COOH,同分异构体有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3C(CH3)2COOH,正确。6.(2014 郴州模拟)有机物在不同条件下可能发生不同类型的有机反应:加成、取代、消去、氧化、酯化、加聚、缩聚,其中由于分子结构中含 OH使该物质可能发生的反应有()A.B.C.D.【解析】选 D。羟基可发生氧化、消去、取代、酯化、缩聚,选 D。7.(2014 武汉模拟)磷酸吡醛

9、素是细胞重要组成部分,可视为磷酸(分子中有 3 个羟基)形成的酯,其结构式如图。下列说法错误的是()A.该酯分子式为 C8H9O6NP B.该酯能使石蕊试液变红C.该酯能与金属钠反应D.该酯能与乙醇发生酯化反应【解析】选 A。由结构简式可以写出该酯的分子式为C8H10O6NP,A错误;该酯是由磷酸酯化得到,酯化时只用了磷酸的一个羟基,另两个羟基还有酸性,可使石蕊试液变红,B 正确;羟基可以与钠反应,C 正确;磷酸中的另两个羟基可以与乙醇发生酯化反应,D 正确。【易错提醒】该题易错选D 项。酯化反应定义是酸与醇生成酯和水的反应,其中的酸可以是有机羧酸或无机含氧酸(如硝酸、碳酸、磷酸等)。如乙醇与

10、硝酸发生酯化反应生成CH3CH2ONO2和 H2O。二、非选择题(本题包括 4 小题,共 58 分)8.(14 分)(2014 合肥模拟)某有机物 G分子结构的球棍模型如图所示(图中小球分别表示碳、氢、氧原子,球与球之间的连线“”不一定是单键)。用芳香烃 A为原料合成 G的路线如下:试回答:(1)G 的分子式为;G 中环状基团被氢原子取代后的有机物名称为。(2)A 的结构简式为;D 中官能团的名称为。(3)B C反应的化学方程式是 ;EF反应的化学方程式是。(4)E 的同分异构体中可用通式表示(其中 X、Y均不为 H),且能发生银镜反应的物质有种,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质结构简式为(写出

11、一种即可)。【解析】首先根据 G的球棍模型,碳四个价键,氧两个价键,氢(卤原子)一个价键等,可以推知为 2-苯基丙烯酸甲酯。然后进一步逆向推导,可以得到其他分子的结构。据 D可知 C(将醛基还原为羟基),由 C可知 B,从而推知 A 为,D 到 E 多了一个 O,显然是醛的催化氧化,由 F到 G的转化可推出 F 的结构是。答案:(1)C10H10O2丙烯酸甲酯(2)醛基、羟基【加固训练】(2014徐州一模)对氨基苯甲酸乙酯是一种医用麻醉药品。用芳香烃 A为原料合成对氨基苯甲酸乙酯E的路线如下:回答下列问题:(1)化合物C中含氧官能团的名称是。(2)写出反应类型;。(3)化合物 D 经聚合反应可

12、制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。写出该聚合反应的化学方程式:。(4)写出符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 (写出两个即可)。为 l,4-二取代苯,其中苯环上的-个取代基是氨基;能发生银镜反应。【解析】(1)用商余法(9212=78),判断出 A的分子式为 C7H8,与饱和烃 C7H16相比缺 8 个 H,为 4 个不饱和度,所以应为苯的同系物,即甲苯。根据合成路线可推出,B:,C:,D:。(2)反应为硝化反应,属于取代反应。反应为甲基氧化成羧基。(3)酸脱羧基,氨脱氢,生成聚合物。(4)能发生银镜反应说明含有醛基,还可能是甲酸形成酯。以下物质均是符合条件的同分异构体

13、:答案:(1)硝基和羧基(2)取代(硝化)反应氧化反应9.(14分)(2014 江苏凤凰台百校大联考)甘草素具有解痉、抗溃疡、抗菌作用,其合成路线如下已知:MOM 为CH2OCH3(1)化合物 A久置空气中会变成粉红色,其原因是。(2)写出 B中所含官能团的名称:和。(3)上述反应中属于取代反应的有(选填:)。(4)写出满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式(任写一种)。.能发生银镜反应;.能与 FeCl3发生显色反应;.核磁共振氢谱有 5 组峰,且面积比为 12221。【解析】(1)化合物 A 为间苯二酚,其中酚羟基易被空气中的O2氧化。(3)可看作先加成,后消去。可看作加成反应。(4

14、)能发生银镜反应,必含醛基,又依据题意可知,分子含苯环且苯环上连有羟基,故可能是含酚羟基的醛类,也可能是含酚羟基的甲酸酯类。答案:(1)酚被空气中的 O2氧化(2)羟基羰基(3)【方法规律】取代反应的机理以及常见的取代反应原理:“有上有下”,其反应特点为Ax+ByAy+Bx 包括:卤代:烷烃、苯和苯的同系物、醇、酚等;硝化:苯和苯的同系物、酚等;分子间脱水:醇、氨基酸等;酯化:酸和醇等;水解:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖等。10.(15 分)(2014 蚌埠三模)丁香酚氧基乙酸甲酯(E)在人类高血脂症的治疗方面有应用前景。其合成路线(部分反应条件略去)如下:(1)B C的反应类型是;B 的结构

15、简式是。(2)D 中含氧官能团的名称是醚基和。(3)请写出 ClCH2COONa 的酸化产物能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式。能发生银镜反应属于酯类(4)由 D合成 E的化学方程式是。(5)下列关于A的说法正确的是。a.1 mol A完全燃烧消耗12 mol O2b.能使酸性 KMnO4溶液褪色c.能与 NaHCO3反应d.既能与溴发生加成反应又能发生取代反应【解 析】A B 是 酚 与 氢 氧 化 钠 的 中 和 反 应,因 此B 是,根据 D的结构知 C是,则 BC是取代反应,另外一种产物是氯化钠。(1)取代反应,(2)D 含碳碳双键、醚键、羧基,其中除醚键外另一种含氧官能团是羧基

16、。(3)该同分异构体是甲酸酯,为 HCOOCH2Cl。(4)DE是酯化反应:(5)A 的分子式是 C10H12O2,因此 a 正确,A 含碳碳双键,可使高锰酸钾溶液褪色,b 正确,酚羟基不能与碳酸氢钠反应,c 错误,A 含碳碳双键和苯环,可发生加成反应和取代反应,d 正确。答案:(1)取代反应(2)羧基(3)HCOOCH2Cl(5)a、b、d 11.(15 分)(2014 常州模拟)某芳香烃的分子式为C12H14,其苯环上的一氯代物只有一种,A 能发生如下图所示的转化,并最终制得合成纤维J和合成橡胶 K。(某些反应条件已略去)请回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)反应的反应条件是。(3)

17、反应的化学方程式是。(4)请写出两种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式。能与 FeCl3溶液发生显色反应;能与溴的 CCl4溶液发生加成反应;苯环上有三个取代基。、。【解析】(1)从 A 的分子式 C12H14来看,它远不饱和,由此推知应含有苯环;从 A生成 B和 D的条件看,与已知相同,则推知 A中含有碳碳双键;它的苯环上的一氯代物只有一种,则取代基应为对位关系。D至 E的条件与已知相同,为碳链增长,K 链节中含有 4 个碳原子,则 D中含有 2个碳原子,则 D为乙醛。A 被 O3氧化后只生成两种物质,则 A 中以苯环为中心,对位上应各有 3 个碳原子,且含有碳碳双键,由此推出 A的结构

18、简式为(2)B为对苯二甲醛,C 为对苯二甲酸。E 为 CH3CH(OH)C CH,F 为CH3CH(OH)C CH2,F 在浓硫酸作用下发生消去反应,得 I为 CH2CH CH CH2,I 发生 1,4 加成生成 K。(3)F 在极性溶剂下,生成 G为 CH3CH(OH)CHBrCH3,G在碱的水溶液中发生取代反应生成 H为 CH3CH(OH)CH(OH)CH3,C 和 H在浓硫酸,加热条件下发生酯化反应生成J。(4)B 的结构简式为,分子中除苯环外还有2 个不饱和度,同分异构体的条件为与FeCl3发生显色反应,则应含有酚羟基,能使溴水加成,则应含有不饱和键,所以可将 2 个醛基拆成 2 个羟

19、基和 1 个碳碳叁键。答案:(1)(2)浓硫酸、加热【讲评建议】本题难度较大,已知信息量较多较难理解,教师在讲解时,请提醒学生注意以下几点:解答第(1)小题时,要审清题干,读懂有效信息。参照已知信息明确的反应类型和前后反应物的所可能具有的官能团。借助分析物质K和 D的反应条件和碳链长度判断物质D含有 2 个碳原子,结合 A的苯环上的一氯代物只有一种可推知。解答第(2)小题时,要注意考查的是反应条件,而不是反应类型。解答第(3)小题时,在书写化学方程式时注意小分子水的生成。解答第(4)小题时,书写同分异构体必须明确其条件的含义。能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能与溴的CCl4溶液发生加成反应,说明含有不饱和键(双键或三键);苯环上有三个取代基,结合以上两个条件,可推知其含有两个酚羟基和一个三键。