高三有机化学基础——常见有机物分离提纯的几种方法.pdf

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1、1 2020 届高三有机化学基础常见有机物分离提纯的几种方法一、过滤1、原理：根据固体的溶解度不同，将不溶性固体从溶液中分离出来的方法。2、条件：一种固体不溶，一种固体可溶。3、范围：适用于不溶固体和液体的分离。4、仪器：漏斗、铁架台、烧杯、玻璃棒、滤纸5、注意：一贴二低三靠；对于有些溶液温度下降，会有晶体析出，应该趁热过滤。6、列举：草酸钙中混有醋酸钙：加水溶解，过滤除去醋酸钙溶液。二、洗气1、原理：利用气体的溶解性或者化学性质不同，将混合气体分离开来的方法。2、条件：一种气体不溶或不反应，一种气体可溶或可反应。3、范围：适合于混合气体的分离。4、仪器：洗气瓶、导管5、注意：不要引进新的气体

2、杂质，最后能够产生被提纯的气体。6、列举：甲烷中混有乙烯：将混合气体通过溴的四氯化碳溶液，洗去乙烯。三、蒸发1、原理：把可溶性固体从溶剂中分离出来的方法。2、条件：固体可溶3、范围：适合于把可溶性固体从溶剂中分离出来。4、仪器：铁架台、蒸发皿、酒精灯、玻璃棒5、注意：玻璃棒作用；溶剂易挥发或易燃烧，采用水浴加热。6、列举：从醋酸钠溶液中提取醋酸钠：蒸发溶液，使醋酸钠析出。四、结晶1、原理：通过蒸发溶剂或者降低温度使溶质的溶解度变小，从而使晶体析出的方法。2、条件：固体的溶解度小或者固体的溶解度随温度升高变化较大。3、范围：固体的溶解度小一般用蒸发结晶法；固体的溶解度随温度升高变化较大，一般用冷

3、却结晶法或者重结晶法。4、仪器：过滤、蒸发仪器。5、注意：基本环节：溶解蒸发浓缩趁热过滤冷却结晶洗涤干燥6、列举：苯甲酸钠中混有氯化钠：加水溶解，蒸发浓缩，冷却结晶，就可以除去氯化钠。五、分液1、原理：把互不相溶的液体分离开来的方法。2、条件：液体互不相溶3、范围：适合于互不相溶的液体分离。4、仪器：分液漏斗、烧杯5、注意：分液漏斗的基本操作6、列举：己烷中混有己烯：加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后用分液漏斗分离。六、萃取1、原理：利用溶质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，选择萃取剂将溶质从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的方法。2、条件：萃取剂与原溶剂互不相溶；溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶

4、解度。3、范围：适合于溶质在互不相溶的液体中的分离。4、仪器：分液漏斗、烧杯5、注意：物质在不同溶剂中的溶解性。2 6、列举：从碘水中提取碘，加四氯化碳，振荡后用分液漏斗分离。七、蒸馏1、原理：利用液体的沸点不同，经过加热冷凝使液体分离的操作。2、条件：液体的沸点相差比较大。3、范围：适合于沸点不同的液体的分离。4、仪器：酒精灯、铁架台、石棉网、蒸馏烧瓶、冷凝管、接应管、锥形瓶、温度计5、注意：温度计位置；逆流冷凝。6、列举：酒精中混有水，加氧化钙，蒸馏可除去水。八、渗析1、原理：利用半透膜能够透过离子或分子，不能透过胶粒的性质分离提纯胶体的操作。2、条件：一种是胶体，一种是溶液3、范围：适合

5、分离胶体和溶液。4、仪器：烧杯、半透膜袋5、注意：最好在流动的水中进行6、列举：鸡蛋白中混有少量氯化钠：把混合溶液装在半透膜袋中，置于流动的水中。九、盐析1、原理：利用轻金属盐能够降低胶体的溶解度的性质，分离提纯胶体的方法。2、条件：一种是胶体，一种是溶剂3、范围：适合胶体和溶剂的分离4、仪器：烧杯、过滤装置5、注意：方法是盐析，操作是过滤6、列举：硬脂酸钠中混有甘油：加少量食盐，使硬脂酸钠析出，然后过滤分离。十、色谱1、原理：利用吸附剂对不同有机物的吸附作用不同分离提纯有机物的操作。2、条件：同一吸附剂吸附有机物能力不同。3、范围：适合分离吸附能力不同的有机物。4、仪器：吸附柱5、注意：选择

6、碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等吸附剂6、列举：叶绿素和叶黄素的分离：以碳酸钙粉末为吸附剂，装入吸附柱中，加入混合物分离。【鉴别】常见有机物的监别主要根据有机物分子结构中所含官能团不同，常用试剂产生的现象官能团确定常见有机物类别金属钠产生气体（H2）含 OH 醇、酚、羧酸NaHCO3产生气体（CO2）羧酸KMnO4（H+）溶液褪色不饱和键、有侧链的苯环、羟基、醛基烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛、醛糖溴水褪色、产生白色沉淀不饱和键、醛基、酚羟基烯、炔、醛、醛糖、酚3 萃取分层X 烷烃、芳烃、卤代烃银氨溶液热水浴，产生银镜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖新制 Cu(OH)2常温，蓝色沉淀溶解加热产生红色沉淀

7、低级羧酸、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖FeCl3溶液溶液变紫色酚羟基酚说明：A醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。B不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度（如烃、酯比水轻，而溴代烃、四氯化碳、硝基苯比水重）。【分离和除杂质】有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。a固 固混合分离型：灼烧、升华、热分解、结晶（重结晶）等。b固 液混合分离型：过滤、盐析、蒸发结晶、冷却结晶（重结晶）等。c液 液混合分离型：萃取、分液、蒸馏等。d气 气混合分离型：洗气（采用液体净化剂时用洗气瓶，采用固体净化剂时用干燥管）。在一个具体的分离和

8、提纯过程中，往往同时用到几种不同的方法，同时还要使用化学方法。其基本原则是：（1）尽可能使加入的试剂只跟杂质发生作用；（2）提纯物质过程不能引入新的杂质；（3）杂质与试剂反应生成的产物易分离出来；（4）提纯过程应做到方法简单、现象明显、分离容易、所得产物纯度高；（5）尽可能将杂质转化为原料；（6）若要求“分离”则必须恢复被提纯物质原来的组成和状态：即“不增、不减、易分、复原”四原则。（1）分离：常见不同状态的有机混合物的分离方法如下表：有机混合物分离方法使用主要仪器气体混合物洗气洗气瓶不相溶的液体混合物分液分液漏斗相溶液体（沸点差距大）蒸馏蒸馏烧瓶（2）除杂质4 常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质）有机混合物常用除杂试剂方法CH4(C2H4)溴水洗气CH3CH2Br（乙醇）水分液CH3CH2OH(H2O)新制生石灰蒸馏乙酸乙酯（乙酸）饱和 Na2CO3溶液分液苯（甲苯）高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液蒸馏.溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液苯（苯酚）氢氧化钠溶液分液.硝基苯（硝酸、硫酸）氢氧化钠溶液分液