2020届高考化学二轮复习专练11有机化学基础(含答案).pdf

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1、2020 届高考化学二轮复习专练专题十一有机化学基础一、单项选择题1.(2019山东潍坊一模)三种常见单萜类化合物的结构如图所示。下列说法正确的是()A.香叶醇和龙脑互为同分异构体,分子式均为C10H20O B.可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯C.龙脑分子中所有碳原子在同一个平面上D.1 mol 月桂烯最多能与2 mol Br2发生加成反应答案B 二者分子式都为C10H18O,互为同分异构体,A 项错误;钠与香叶醇的OH 反应生成氢气,而不会与碳碳双键反应,则可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯,B 项正确;龙脑分子中含有甲基、亚甲基和次甲基,所有碳原子不可能共平面,C 项错误;1 mol月桂烯中含3 m

2、ol 碳碳双键,则可与 3 mol Br2发生加成反应,D 项错误。2.(2019山东菏泽一模)某有机物 X的结构如图所示,下列说法正确的是()A.X 的分子式为C9H12O3B.X 中所有碳原子均可能共面C.X 可与氧气发生催化氧化反应D.1 mol X最多能消耗2 mol NaOH 答案C 由结构简式可知,其分子式为C9H14O3,A 项错误;分子中含有多个饱和碳原子,则这些碳原子一定不在同一平面上,B 项错误;分子中含有羟基,且与羟基相连的碳原子上含有氢原子,所以在催化剂存在的条件下可与氧气发生催化氧化反应,C 项正确;1 个分子中仅含有1 个酯基能与 NaOH 溶液反应,所以 1 mo

3、l 该有机物最多能消耗1 mol NaOH,D 项错误。3.甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体,具有新鲜蔷薇嫩叶的香味,可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是()A.分子式为C11H16O2B.含有羧基和碳碳双键两种官能团C.能发生加成反应和水解反应D.23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体答案C A项,由结构简式可知分子式为C11H18O2;B 项,分子中含有酯基和碳碳双键,不含羧基;C 项,含有碳碳双键,可发生加成反应,含有酯基,可发生水解反应;D 项,分子中不含与钠反应的官能团。4.已知环丙烷()可与氢气发生反应生成丙烷,某有机物结构如下,下列说法正确的

4、是()A.该物质属于烃的衍生物,含有 3 种官能团B.该物质在酸性条件下充分水解后有气体放出C.1 mol 该物质在一定条件下与氢气反应最多消耗4 mol H2D.该物质能发生的反应类型有取代、水解、加成、消去、氧化、加聚等答案B A项,该有机物中含有碳碳双键、酯基、肽键和氟原子;B 项,在酸性条件下,酯基和肽键都会水解,水解后生成碳酸,会放出二氧化碳气体;C 项,碳碳双键、苯环和环丙烷结构的三元环均可与氢气反应,1 mol该物质最多消耗5 mol 氢气;D 项,该物质中 CF3上的 F原子-C上没有氢原子,不能发生消去反应。二、不定项选择题5.某有机物X的结构简式如图所示,则下列有关说法中正

5、确的是()A.X 的分子式为C12H16O3B.1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH 反应C.X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应D.在 Ni 作催化剂的条件下,1 mol X最多只能与4 mol H2加成答案BD A项,根据结构简式知,X 的分子式为C12H14O3;B 项,X 中含有一个酯基,1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应;C 项,能发生消去反应的有羟基,但 X中羟基邻位碳原子上不含氢原子,则不能发生消去反应;D 项,能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键,则 1 mol X最多只能与 4 mol H2加成。6.漆酚的结构简式为,若涂在物体表面,

6、在空气中干燥时会产生黑色漆膜,则漆酚不具有的化学性质是()A.可与烧碱溶液反应B.可与溴水发生取代反应C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳答案D A项,漆酚中含酚羟基,具有酸性,则可与烧碱溶液发生中和反应;B 项,酚羟基的邻位和对位与溴水发生取代反应;C 项,漆酚中含酚羟基,则可使酸性KMnO4溶液褪色;D 项,漆酚中不含 COOH,酚羟基的酸性较弱,不能与 NaHCO3溶液反应。三、非选择题7.(2019广东惠州4 月模拟)一种合成囧烷(E)的路线如下:(1)A 中所含官能团的名称是;E 的分子式为。(2)A B、BC的反应类型分别是、。(3)在一定条件下,B 与

7、足量乙酸可发生酯化反应,其化学方程式为。(4)F 是一种芳香族化合物,能同时满足下列条件的F的同分异构体有种。1 个 F 分子比 1 个 C分子少两个氢原子苯环上有3 个取代基1 mol F能与 2 mol NaOH 反应写出其中核磁共振氢谱图有5 组峰,且峰面积比为32221 的一种物质的结构简式:。(5)1,2-环己二醇()是一种重要的有机合成原料,请参照题中的合成路线,以和为主要原料,设计合成1,2-环己二醇的合成路线。答案(1)羟基、碳碳双键C12H18(2)加成反应氧化反应(3)+2CH3COOH+2H2O(4)6 或(5)解析(1)A()中所含官能团有羟基和碳碳双键;E 的分子式为

8、C12H18。(2)对比 A、B的结构,2 个 A分子中碳碳双键的一个键断裂,碳原子相互连接成环得到B,属于加成反应;B 中羟基转化为C中羰基,发生氧化反应。(3)B 中含有羟基,在一定条件下,能够与乙酸发生酯化反应,反应的化学方程式为+2CH3COOH+2H2O。(4)C 为,分子式为C8H12O2,1 个 F分子比 1 个 C分子少两个氢原子,则 F的分子式为C8H10O2,不饱和度=4,F 是一种芳香族化合物,说明除了苯环外,不存在不饱和结构;1 mol F 能与 2 mol NaOH 反应,并且苯环上有3 个取代基,说明苯环上连有2 个羟基和1 个乙基,满足条件的同分异构体有6 种(羟

9、基位于邻位的有2 种,羟基位于间位的有3 种,羟基位于对位的有 1 种);其中核磁共振氢谱图有5 组峰,且峰面积比为32221 的结构简式为或。(5)以和为主要原料合成1,2-环己二醇(),根据题干流程图CD 的提示,可以首先由合成,再由与乙二醛反应生成,最后将与氢气加成转化为即可;其中由合成可以将氯原子水解后氧化得到。8.(2017课标,36,15分)化合物 H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O+回答下列问题:(1)A 的化学名称是。(2)由 C生成 D和 E生成 F的反应类型分别是、。(3)E 的

10、结构简式为。(4)G 为甲苯的同分异构体,由 F 生成 H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是 F的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2 种符合要求的X的结构简式。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、中的 2 种(6)解析结合已知、A转化为 B的反应条件及B的分子式可判断A为,B 为;BC 为醛基的氧化,则 C为;CD 为的加成反应,则 D为;DE 为卤代烃的消去反应,则 E为;EF 为酯化反应,则 F为。(4)由

11、已知及F、H的结构简式,结合 G为甲苯的同分异构体,可推出 G的结构简式为,据此可写出反应的化学方程式。(5)由 X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2可知,X 中含有 COOH;再根据核磁共振氢谱相关信息即可写出符合要求的同分异构体的结构简式。9.(2017课标,36,15分)化合物 G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题:(1)A 的结构简式为。(2)B 的化学名

12、称为。(3)C 与 D反应生成E的化学方程式为。(4)由 E生成 F 的反应类型为。(5)G 的分子式为。(6)L 是 D的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221 的结构简式为、。答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6 解析(1)A 的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。(2)B 的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为611,故 B的结构简式为,名称为 2-丙醇或异丙醇。(3

13、)由已知信息知D的结构简式为,结合转化流程可知,C 与 D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由 L可与 FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由 1 mol L 可与 2 mol Na2CO3反应知 1 mol L分子中应含有2 mol 酚羟基,则 L 的苯环上还有一个甲基。则L 的结构简式可为、,共 6 种;符合“核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221”条件的为和。10.(2017课标,36,15分)氟他胺 G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备 G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A 的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应

14、的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G 的分子式为。(5)H 是 G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则 H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)三氟甲苯(2)浓 HNO3/浓 H2SO4、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析(1)A 为芳香烃,其与 Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合 B的分子式逆推可知A为。(3)反应是 NH2与在吡啶作用下发生的取代反应;吡

15、啶是有机碱,可吸收反应产生的 HCl,促进反应的进行。(5)H 可能的结构有:、。(6)基本思路是:先发生硝化反应,再将 NO2还原为 NH2,最后与发生取代反应,生成 4-甲氧基乙酰苯胺。命题拓展预测1.我国学者研制了一种纳米反应器,用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下:下列说法不正确的是()A.Cu 纳米颗粒将氢气解离成氢原子B.反应过程中生成了MG和甲醇C.EG和甲醇不是同系物D.1 mol DMO 分子进行水解可以得到1 mol 甲醇答案D A项,由题图可知,Cu 纳米颗粒作催化剂将氢气转化为H原子;B 项,由题图可知,反应过程中生成了MG 和甲醇;C 项

16、,EG 为乙二醇,乙二醇与甲醇中羟基数目不同,二者不是同系物;D项,由草酸二甲酯的结构可知,1 mol草酸二甲酯水解可以得到2 mol 甲醇。2.Y 是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体,可由 X在一定条件下反应制得:下列叙述不正确的是()A.反应中加入K2CO3,能提高 X的转化率B.Y 与 Br2的加成产物分子中不含手性碳原子C.X 和 Y可以用 FeCl3溶液进行鉴别D.Y 分子中最多有12 个 C原子共面答案BD A项,生成的 HBr 可与碳酸钾反应,有利于反应正向移动,提高 X的转化率;B 项,由题图可知,Y 与 Br2发生加成反应后,碳碳双键的左侧碳原子连接4个不同的原子或原子团,为手

17、性碳原子;C 项,X 中含有酚羟基,可与氯化铁溶液发生显色反应;D 项,Y 中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有的碳原子,即 12 个碳原子不在同一个平面上。3.吡贝地尔()是多巴胺能激动剂,合成路线如下:已知:;D 的结构简式为。(1)A 的名称是。(2)E F 的反应类型是。(3)G 的结构简式为。(4)D+H吡贝地尔反应的化学方程式为。(5)D 的同分异构体中满足下列条件的有种(碳碳双键上的碳原子不能连羟基),其中核磁共振氢谱有5 种峰且峰面积之比为22111 的结构简式为(写出一种即可)。与 FeCl3溶液发生显色反应;苯环上有3 个取代基;1 mol 该同分异构体最多消耗3

18、mol NaOH。(6)已知。参照上述合成路线,以苯和硝基苯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。答案(1)苯(2)取代反应(3)(4)(5)12 或(6)解析由信息可知与过量双氧水反应生成,则 A为;在 KOH作用下,与 CH2Cl2发生取代反应生成,与甲醛、氯化氢反应生成;在光照条件下,与氯气发生取代反应生成,则 F 为;与发生取代反应生成,则 G为;在乙醇作催化剂作用下,与在氨水中发生取代反应生成。(1)A 的结构简式为,名称为苯。(2)E F 的反应为在光照条件下,与氯气发生取代反应生成。(3)由有机物转化流程可知,与发生取代反应生成,则 G的结构简式为。(4)D+H吡贝地尔的反

19、应为在乙醇作催化剂作用下,与在氨水中发生取代反应生成,反应的化学方程式为(5)D 的结构简式为,其同分异构体与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol该同分异构体最多消耗3 mol NaOH,苯环上有3 个取代基,碳碳双键上的碳原子不能连羟基,说明分子中含有 2 个酚羟基,氯原子连接在烯烃基上,可能为或,邻苯二酚苯环上氢原子被取代有2 种、间苯二酚苯环上氢原子被取代有3 种,对苯二酚苯环上氢原子被取代有1 种,则共有 62=12 种;核磁共振氢谱有5 种峰且峰面积之比为22111的结构简式可能为或。(6)由 题 给 流 程 和 信 息,结 合 逆 推 法 可 知,以 苯 和 硝 基 苯 为 原 料 合 成应利用信息由与少量双氧水反应生成,与氯气发生取代反应生成;利用题给信息可知与铁、HCl 发生还原反应生成,与发生取代反应生成,合成路线如下:。