醚的分类与命名.pptx
《醚的分类与命名.pptx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《醚的分类与命名.pptx(19页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、会计学1醚的分类与命名醚的分类与命名第一页,编辑于星期二:十点 十三分。10.7 醚的分类与命名醚的分类与命名n n醚可看作是醇分子中羟基被烃基取代后的产物。醚可看作是醇分子中羟基被烃基取代后的产物。醚可看作是醇分子中羟基被烃基取代后的产物。醚可看作是醇分子中羟基被烃基取代后的产物。ROHROHRORRORn n醚和同碳醇是同分异构体,在醚分子中,氧基醚和同碳醇是同分异构体,在醚分子中,氧基醚和同碳醇是同分异构体,在醚分子中,氧基醚和同碳醇是同分异构体,在醚分子中,氧基OO叫作叫作叫作叫作“醚键醚键醚键醚键”。第1页/共19页第二页,编辑于星期二:十点 十三分。醚的命名醚的命名n n醚的命名有
2、醚的命名有醚的命名有醚的命名有习惯命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法和和和和系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法。简单的醚常用习惯命名法。简单的醚常用习惯命名法。简单的醚常用习惯命名法。简单的醚常用习惯命名法n n1 1)单醚,叫)单醚,叫)单醚,叫)单醚,叫“二某基醚二某基醚二某基醚二某基醚”,有时,有时,有时,有时“二二二二”和和和和“基基基基”可以省略。可以省略。可以省略。可以省略。n n2 2)混醚命名时,将两个烃基按)混醚命名时,将两个烃基按)混醚命名时,将两个烃基按)混醚命名时,将两个烃基按先简单后复杂先简单后复杂先简单后复杂先简单后复杂的顺序排在的顺序排在的顺序排在的顺序排
3、在“醚醚醚醚”之之之之前,但前,但前,但前,但芳基应放在烃基之间芳基应放在烃基之间芳基应放在烃基之间芳基应放在烃基之间。第2页/共19页第三页,编辑于星期二:十点 十三分。醚的命名醚的命名n n3 3)硫醚的命名就是把相应的)硫醚的命名就是把相应的)硫醚的命名就是把相应的)硫醚的命名就是把相应的“醚醚醚醚”换成换成换成换成“硫醚硫醚硫醚硫醚”。n n如:如:如:如:CHCH3 3SCHSCH2 2CHCH3 3甲乙硫醚甲乙硫醚甲乙硫醚甲乙硫醚n n4 4)多元醇形成的醚)多元醇形成的醚)多元醇形成的醚)多元醇形成的醚n n5 5)对于结构复杂的醚可用系统命名法,)对于结构复杂的醚可用系统命名法
4、,)对于结构复杂的醚可用系统命名法,)对于结构复杂的醚可用系统命名法,系统命名法是以烃作母体,系统命名法是以烃作母体,系统命名法是以烃作母体,系统命名法是以烃作母体,烷氧基为取代基。烷氧基为取代基。烷氧基为取代基。烷氧基为取代基。第3页/共19页第四页,编辑于星期二:十点 十三分。10.8醚的制备醚的制备n n1 1)醇脱水法)醇脱水法)醇脱水法)醇脱水法n n这里除了生成醚外,如果温度过高,还有烯烃生成。工业上是将醇蒸汽通这里除了生成醚外,如果温度过高,还有烯烃生成。工业上是将醇蒸汽通这里除了生成醚外,如果温度过高,还有烯烃生成。工业上是将醇蒸汽通这里除了生成醚外,如果温度过高,还有烯烃生成
5、。工业上是将醇蒸汽通过加热的过加热的过加热的过加热的Al2O3Al2O3催化剂制得醚。催化剂制得醚。催化剂制得醚。催化剂制得醚。n n醇脱水法制醚只适用于制备单醚,如果用不同的醇脱水制醚,醇脱水法制醚只适用于制备单醚,如果用不同的醇脱水制醚,醇脱水法制醚只适用于制备单醚,如果用不同的醇脱水制醚,醇脱水法制醚只适用于制备单醚,如果用不同的醇脱水制醚,得到的是混合物,不好分离,无制备意义。得到的是混合物,不好分离,无制备意义。得到的是混合物,不好分离,无制备意义。得到的是混合物,不好分离,无制备意义。n n2 2)威廉姆森()威廉姆森()威廉姆森()威廉姆森(WilliamsonWilliamso
6、n)合成法)合成法)合成法)合成法n n即用醇钠与卤代烃发生亲核取代反应即用醇钠与卤代烃发生亲核取代反应即用醇钠与卤代烃发生亲核取代反应即用醇钠与卤代烃发生亲核取代反应第4页/共19页第五页,编辑于星期二:十点 十三分。威廉姆森合成法制醚威廉姆森合成法制醚n n威廉姆森合成法制醚不仅能制备威廉姆森合成法制醚不仅能制备威廉姆森合成法制醚不仅能制备威廉姆森合成法制醚不仅能制备单醚单醚单醚单醚、也适用于制备、也适用于制备、也适用于制备、也适用于制备混醚混醚混醚混醚。但是,。但是,。但是,。但是,在制备混醚时在制备混醚时在制备混醚时在制备混醚时,只能用叔醇钠进攻伯卤代烃只能用叔醇钠进攻伯卤代烃只能用叔
7、醇钠进攻伯卤代烃只能用叔醇钠进攻伯卤代烃,不能反过来。不能反过来。不能反过来。不能反过来。n n因为醇钠为强碱,叔卤代烃因为醇钠为强碱,叔卤代烃因为醇钠为强碱,叔卤代烃因为醇钠为强碱,叔卤代烃 HH较多,易发生较多,易发生较多,易发生较多,易发生 消除反应生成烯烃。消除反应生成烯烃。消除反应生成烯烃。消除反应生成烯烃。所以只能用叔丁醇钠进攻伯卤代烃,这样亲取代反应才是主要反应。所以只能用叔丁醇钠进攻伯卤代烃,这样亲取代反应才是主要反应。所以只能用叔丁醇钠进攻伯卤代烃,这样亲取代反应才是主要反应。所以只能用叔丁醇钠进攻伯卤代烃,这样亲取代反应才是主要反应。第5页/共19页第六页,编辑于星期二:十
8、点 十三分。威廉姆森合成法制醚威廉姆森合成法制醚n n另外,在制备芳香醚时,也不能用醇钠进攻卤代苯,只能用酚钠进攻卤另外,在制备芳香醚时,也不能用醇钠进攻卤代苯,只能用酚钠进攻卤另外,在制备芳香醚时,也不能用醇钠进攻卤代苯,只能用酚钠进攻卤另外,在制备芳香醚时,也不能用醇钠进攻卤代苯,只能用酚钠进攻卤代烃。代烃。代烃。代烃。n n这是因为卤代苯为这是因为卤代苯为这是因为卤代苯为这是因为卤代苯为乙烯型卤代烃乙烯型卤代烃乙烯型卤代烃乙烯型卤代烃,卤素最不活泼,最不易被取代掉。但,卤素最不活泼,最不易被取代掉。但,卤素最不活泼,最不易被取代掉。但,卤素最不活泼,最不易被取代掉。但如果卤素的邻、对位上
9、有硝基时,则可进行反应。如果卤素的邻、对位上有硝基时,则可进行反应。如果卤素的邻、对位上有硝基时,则可进行反应。如果卤素的邻、对位上有硝基时,则可进行反应。n n此外,制备芳香醚还可用硫酸二甲酯、硫酸二乙酯作烷基化试此外,制备芳香醚还可用硫酸二甲酯、硫酸二乙酯作烷基化试此外,制备芳香醚还可用硫酸二甲酯、硫酸二乙酯作烷基化试此外,制备芳香醚还可用硫酸二甲酯、硫酸二乙酯作烷基化试剂。剂。剂。剂。第6页/共19页第七页,编辑于星期二:十点 十三分。10.9醚的化学性质醚的化学性质n n醚的结构与醇相似,脂肪醚中,醚的结构与醇相似,脂肪醚中,醚的结构与醇相似,脂肪醚中,醚的结构与醇相似,脂肪醚中,OO
10、为为为为SPSP3 3杂化,杂化,杂化,杂化,C COOC C键角接近键角接近键角接近键角接近109.5109.5 。n n在芳香醚中,在芳香醚中,在芳香醚中,在芳香醚中,OO为为为为SPSP2 2杂化,杂化,杂化,杂化,C COOC C键角为键角为键角为键角为120120 。n n在醚分子中,与氧相连的都是烃基,分子极性较小,化学活性较低,在醚分子中,与氧相连的都是烃基,分子极性较小,化学活性较低,在醚分子中,与氧相连的都是烃基,分子极性较小,化学活性较低,在醚分子中,与氧相连的都是烃基,分子极性较小,化学活性较低,它的稳定性稍次于烷烃。它的稳定性稍次于烷烃。它的稳定性稍次于烷烃。它的稳定性
11、稍次于烷烃。醚键一般对碱、氧化剂、还原剂都非常稳定,醚键一般对碱、氧化剂、还原剂都非常稳定,醚键一般对碱、氧化剂、还原剂都非常稳定,醚键一般对碱、氧化剂、还原剂都非常稳定,也不与金属钠作用也不与金属钠作用也不与金属钠作用也不与金属钠作用。但是,醚键对酸不稳定,能与酸作用。因为醚键中,。但是,醚键对酸不稳定,能与酸作用。因为醚键中,。但是,醚键对酸不稳定,能与酸作用。因为醚键中,。但是,醚键对酸不稳定,能与酸作用。因为醚键中,氧上具有未共用的电子对,相当于路易斯碱。所以氧上具有未共用的电子对,相当于路易斯碱。所以氧上具有未共用的电子对,相当于路易斯碱。所以氧上具有未共用的电子对,相当于路易斯碱。
12、所以可与酸作用形成洋可与酸作用形成洋可与酸作用形成洋可与酸作用形成洋盐盐盐盐。第7页/共19页第八页,编辑于星期二:十点 十三分。1、盐的生成、盐的生成n n由于醚是一个路易斯碱,在常温下,能与强酸作用而形成洋盐。由于醚是一个路易斯碱,在常温下,能与强酸作用而形成洋盐。由于醚是一个路易斯碱,在常温下,能与强酸作用而形成洋盐。由于醚是一个路易斯碱,在常温下,能与强酸作用而形成洋盐。n n利用这个性质,可把醚从其它不溶于酸的物质(如烷烃、卤代烃)中利用这个性质,可把醚从其它不溶于酸的物质(如烷烃、卤代烃)中利用这个性质,可把醚从其它不溶于酸的物质(如烷烃、卤代烃)中利用这个性质,可把醚从其它不溶于
13、酸的物质(如烷烃、卤代烃)中除去除去除去除去。当然,也可用于醚的当然,也可用于醚的当然,也可用于醚的当然,也可用于醚的定性鉴别定性鉴别定性鉴别定性鉴别。n n上述形成的醚盐是一个弱碱强酸盐,遇水就很快水解出原来的上述形成的醚盐是一个弱碱强酸盐,遇水就很快水解出原来的上述形成的醚盐是一个弱碱强酸盐,遇水就很快水解出原来的上述形成的醚盐是一个弱碱强酸盐,遇水就很快水解出原来的醚。可利用这个性质将醚从其它物质中醚。可利用这个性质将醚从其它物质中醚。可利用这个性质将醚从其它物质中醚。可利用这个性质将醚从其它物质中分离分离分离分离出来。出来。出来。出来。n n醚除了能与质子酸形成洋盐外,还可以与其它路易
14、斯酸(如醚除了能与质子酸形成洋盐外,还可以与其它路易斯酸(如醚除了能与质子酸形成洋盐外,还可以与其它路易斯酸(如醚除了能与质子酸形成洋盐外,还可以与其它路易斯酸(如BF3BF3、AlCl3AlCl3、RMgXRMgX)等生成盐。)等生成盐。)等生成盐。)等生成盐。第8页/共19页第九页,编辑于星期二:十点 十三分。2、醚键的断裂、醚键的断裂n n醚键对强酸不稳定,遇强酸会发生醚键断裂,但醚键对强酸不稳定,遇强酸会发生醚键断裂,但醚键对强酸不稳定,遇强酸会发生醚键断裂,但醚键对强酸不稳定,遇强酸会发生醚键断裂,但HClHCl、HBrHBr断裂较难,断裂较难,断裂较难,断裂较难,需要催化剂;需要催
15、化剂;需要催化剂;需要催化剂;使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HIHI)。n n醚键的断裂是醚在醚键的断裂是醚在醚键的断裂是醚在醚键的断裂是醚在HIHIHIHI中,先形成洋盐,然后,中,先形成洋盐,然后,中,先形成洋盐,然后,中,先形成洋盐,然后,I I I I再作为亲核试剂进再作为亲核试剂进再作为亲核试剂进再作为亲核试剂进攻攻攻攻 C C C C而发生醚键断裂。而发生醚键断裂。而发生醚键断裂。而发生醚键断裂。n nI I I I有两种进攻方向,但从电子效应和空间效应两方面看有两种进攻方向
16、,但从电子效应和空间效应两方面看有两种进攻方向,但从电子效应和空间效应两方面看有两种进攻方向,但从电子效应和空间效应两方面看,都是都是都是都是I I I I进进进进攻甲基碳有利。所以,在混醚断键时,攻甲基碳有利。所以,在混醚断键时,攻甲基碳有利。所以,在混醚断键时,攻甲基碳有利。所以,在混醚断键时,总是先从碳链较小的一端断裂。总是先从碳链较小的一端断裂。总是先从碳链较小的一端断裂。总是先从碳链较小的一端断裂。如果如果如果如果 HIHI过量,则生成的醇可进一步生成碘代烃。过量,则生成的醇可进一步生成碘代烃。过量,则生成的醇可进一步生成碘代烃。过量,则生成的醇可进一步生成碘代烃。第9页/共19页第
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 分类 命名
限制150内