人教版高中化学 第3章 有机化合物 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料(第2课时)苯课件 新人教必修2.ppt
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1、成才之路成才之路 化学化学路漫漫其修远兮路漫漫其修远兮 吾将上下而求索吾将上下而求索人教版人教版 必修必修 2021/8/9 星期一1有机化合物有机化合物第三章第三章2021/8/9 星期一2第二节来自石油和煤的两种基本第二节来自石油和煤的两种基本化工原料化工原料第第2课时苯课时苯第三章第三章2021/8/9 星期一3新知识新知识预习探究预习探究2新思维新思维名师讲堂名师讲堂3新考题新考题随堂自测随堂自测4新视点新视点专家博客专家博客6新提升新提升达标作业达标作业5新情境新情境激趣入题激趣入题12021/8/9 星期一4新情境新情境激趣入题激趣入题2021/8/9 星期一52021/8/9 星
2、期一6凯凯库库勒勒是是德德国国化化学学家家。19世世纪纪中中期期,随随着着石石油油、炼炼焦焦工工业业的的迅迅速速发发展展,有有一一种种叫叫做做“苯苯”的的有有机机物物的的结结构构成成了了许许多多化化学学家家面面临临的的一一个个新新的的难难题题,凯凯库库勒勒就就是是其其中中的的化化学学家家之之一一。为为了了探探求求谜谜底底,他他每每天天只只睡睡三三四四个个小小时时,工工作作起起来来就就忘忘记记了了休休息息,黑黑板板、地地板板、笔笔记记本本,甚甚至至是是墙墙壁壁上上,到到处处都都是是他他写写下下的的化化学学结构式,但一直没有什么结果。结构式,但一直没有什么结果。2021/8/9 星期一7一一天天,
3、困困顿顿至至极极的的凯凯库库勒勒,恍恍惚惚见见到到一一条条首首尾尾相相衔衔的的蛇蛇在在眼眼前前飞飞舞舞,心心领领神神会会中中一一下下悟悟到到了了苯苯的的结结构构式式。他他事事后后叙叙述述了了这这段段梦梦境境:“事事情情进进行行得得不不顺顺利利,我我的的心心想想着着别别的的事事了了。我我把把坐坐椅椅转转向向炉炉边边,进进入入半半睡睡眠眠状状态态。原原子子在在我我眼眼前前飞飞动动:长长长长的的队队伍伍,变变化化多多姿姿,靠靠近近了了,连连接接起起来来了了,一一个个个个扭扭动动着着回回转转着着,像像蛇蛇一一样样。看看,那那是是什什么么?一一条条蛇蛇咬咬住住了了自自己己的的尾尾巴巴,在在我我眼眼前前旋
4、旋转转,我我如如从从电电掣掣中中惊惊醒醒。那那晚晚我我为为这这个个假假说说的的结结果果工工作作了了一一整整夜夜。”在在德德国国化化学学会会成成立立25周周年年庆庆祝祝大大会会上上,凯凯库库勒勒报报告告了了自自己己发发现现的的经经过过,开开玩玩笑笑地地对对人人们们说说:“先先生生们们,让让我我们们学学会做梦吧!会做梦吧!”你知道凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗?你知道凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗?2021/8/9 星期一8新知识新知识预习探究预习探究2021/8/9 星期一9学习目标学习目标1了解苯的物理性质及重要用途。了解苯的物理性质及重要用途。2掌握苯分子的结构特点。掌握苯分子的结构特点。3
5、掌握苯的化学性质。掌握苯的化学性质。2021/8/9 星期一10新知预习新知预习1苯苯的的分分子子式式是是_,它它是是一一种种_状状有机化合物,其结构简式为有机化合物,其结构简式为_。2苯苯通通常常是是_色色、_气气味味的的液液体体,有有毒毒,_溶于水,密度比水溶于水,密度比水_。如用冰冷却,可凝成。如用冰冷却,可凝成_。3苯苯可可以以在在空空气气中中燃燃烧烧,但但不不与与酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液和和_反反应应,说说明明苯苯分分子子中中没没有有与与_类类似似的的_。C6H6 平面正六边形环平面正六边形环 无无 特殊特殊 不不 小小 无色晶体无色晶体 溴水溴水 烯烃烯烃 碳碳双键碳碳双键
6、 2021/8/9 星期一114苯的取代反应苯的取代反应(1)苯苯与与液液溴溴在在溴溴化化铁铁作作催催化化剂剂的的条条件件下下生生成成的的溴溴苯苯是是_色色_体体,_(填填“能能”或或“不不能能”)溶溶于于水水,密密度比水度比水_。反应的化学方程式为。反应的化学方程式为_。(2)苯苯与与浓浓硝硝酸酸和和浓浓硫硫酸酸的的混混合合液液共共热热至至5060。发发生生 反反 应应,苯苯 环环 上上 的的 氢氢 原原 子子 被被 硝硝 基基(NO2)取取 代代,生生 成成_。反应的化学方程式为。反应的化学方程式为_。无无 液液 不能不能 大大 硝基苯硝基苯 2021/8/9 星期一125苯的加成反应苯的
7、加成反应苯与氢气发生加成反应的化学方程式为苯与氢气发生加成反应的化学方程式为_。2021/8/9 星期一132021/8/9 星期一142从从法法拉拉第第发发现现苯苯到到凯凯库库勒勒提提出出苯苯的的分分子子结结构构模模型型,经经历历了了40年年的的时时间间,随随着着科科学学技技术术的的进进步步,人人们们提提出出更更科科学学的的苯苯的的分分子子结结构构模模型型,经经历历了了上上百百年年的的探探索索,你你能能沿沿着着科科学学家家探探索索的足迹,通过设计实验或有关数据来研究苯的分子结构吗?的足迹,通过设计实验或有关数据来研究苯的分子结构吗?2021/8/9 星期一152021/8/9 星期一16新思
8、维新思维名师讲堂名师讲堂2021/8/9 星期一17教材点拨教材点拨1苯的分子结构苯的分子结构苯苯2021/8/9 星期一18温馨提示:温馨提示:(1)苯的发现和苯分子结构学说苯的发现和苯分子结构学说法拉第是第一个研究苯的科学家。法拉第是第一个研究苯的科学家。当时把苯称为当时把苯称为“氢的重碳化合物氢的重碳化合物”。德国科学家米希尔里希对苯进行了命名。德国科学家米希尔里希对苯进行了命名。法国化学家热拉尔等人确定了苯的相对分子质量为法国化学家热拉尔等人确定了苯的相对分子质量为78。德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。2021/8/9 星期一19(2)典型化合物分子
9、的结构特点对比典型化合物分子的结构特点对比甲甲烷烷:正正四四面面体体结结构构,CH键键夹夹角角10928,最最多多三三个个原子共面,最多原子共面,最多2个原子共线。个原子共线。乙乙烯烯:平平面面结结构构,CH键键夹夹角角120,六六个个原原子子共共面面,最多最多2个原子共线。个原子共线。2021/8/9 星期一20苯苯:平平面面正正六六边边形形,CC键键夹夹角角60,12个个原原子子共共面面,最多最多4个原子共线。个原子共线。在在判判断断其其他他复复杂杂分分子子中中原原子子共共面面问问题题,都都可可以以从从、三种分子的特殊结构来分析。三种分子的特殊结构来分析。2021/8/9 星期一212苯的
10、物理性质苯的物理性质苯苯通通常常是是无无色色、带带有有特特殊殊气气味味的的液液体体,有有毒毒,不不溶溶于于水水,密密度度比比水水小小,熔熔点点为为5.5,沸沸点点为为80.1;如如用用冰冰冷冷却却,可可凝凝成无色晶体。成无色晶体。2021/8/9 星期一222021/8/9 星期一23(2)取代反应取代反应苯的溴代苯的溴代(与液溴的取代反应与液溴的取代反应):验证该反应是取代反应而不是加成反应的方法:验证该反应是取代反应而不是加成反应的方法:发发生生加加成成反反应应时时不不会会产产生生溴溴化化氢氢,而而发发生生取取代代反反应应时时生生成成溴溴化化氢氢,所所以以用用硝硝酸酸银银溶溶液液检检验验反
11、反应应中中挥挥发发出出来来的的无无色色气气体体,若有淡黄色沉淀生成,说明有溴化氢生成,发生了取代反应。若有淡黄色沉淀生成,说明有溴化氢生成,发生了取代反应。2021/8/9 星期一24硝化反应硝化反应(苯与硝酸的取代反应苯与硝酸的取代反应):实实验验操操作作:蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶内内先先加加入入浓浓硝硝酸酸,振振荡荡后后慢慢慢慢加加入入浓浓硫硫酸酸制制成成混混合合酸酸备备用用,冷冷却却之之后后加加入入苯苯。加加热热使使混混合合液液温温度度保保持在持在5560,观察现象。,观察现象。实验现象:生成无色油状物,有苦杏仁味。实验现象:生成无色油状物,有苦杏仁味。化学方程式:化学方程式:2021/8/9
12、星期一25温馨提示:温馨提示:苯与硝酸的取代反应为什么用水浴加热?苯与硝酸的取代反应为什么用水浴加热?实实验验中中加加热热温温度度较较低低并并且且要要求求稳稳定定在在较较窄窄的的范范围围内内,这这种种情况下适合用水浴加热。情况下适合用水浴加热。反反应应试试剂剂加加入入顺顺序序是是先先加加浓浓硝硝酸酸再再加加浓浓硫硫酸酸(相相当当于于浓浓硫硫酸酸的的稀稀释释顺顺序序)。混混酸酸要要冷冷却却到到5560以以下下,再再慢慢慢慢加加入入苯苯(苯苯的的沸沸点点只只有有80.5,只只有有混混酸酸冷冷却却后后才才可可加加入入,否否则则苯苯将变成气体挥发将变成气体挥发)。浓硫酸作用:催化剂和吸水剂。浓硫酸作用
13、:催化剂和吸水剂。2021/8/9 星期一26为为控控制制温温度度应应采采用用水水浴浴加加热热法法并并且且要要用用温温度度计计。温温度度计计应插入水浴液面以下以测量水浴温度。应插入水浴液面以下以测量水浴温度。为为提提纯纯硝硝基基苯苯,一一般般将将粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水和和NaOH溶溶液液洗洗涤涤。用用NaOH溶溶液液洗洗涤涤的的目目的的是是使使少少量量溶溶解解在在硝硝基基苯苯中中的的混混酸酸(硫硫酸酸、硝硝酸酸)转转化化为为相相应应的的钠钠盐盐,使使之之进进入入水水层层而而除除去去。硝基苯是无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。硝基苯是无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。苯苯不不仅仅可
14、可以以与与浓浓硝硝酸酸发发生生取取代代反反应应,还还可可以以和和液液溴溴、浓浓硫酸发生取代反应硫酸发生取代反应(磺化反应磺化反应)。2021/8/9 星期一27(3)加成反应加成反应(与烯烃相比难加成与烯烃相比难加成)通常情况下苯与通常情况下苯与H2不发生加成反应。不发生加成反应。在在上上述述反反应应中中可可以以看看做做苯苯分分子子中中含含3个个碳碳碳碳双双键键,所所以以每摩尔苯可以加每摩尔苯可以加3 mol H2。分分子子中中含含有有苯苯环环的的化化合合物物即即芳芳香香化化合合物物,都都可可以以发发生生上上述反应。述反应。环环己己烷烷,从从分分子子组组成成(C6H12)上上看看,它它是是像像
15、烯烯烃烃一一样样的的不不饱饱和和烃烃,从从分分子子结结构构上上看看,它它是是像像烷烷烃烃一一样样的的饱饱和和烃烃。事事实实上上,环环己己烷烷的的化化学学性性质质跟跟烷烷烃烃很很相相似似,环环己己烷烷属属于于环环烷烷烃烃。苯苯是是平平面结构,环己烷是空间立体结构。面结构,环己烷是空间立体结构。2021/8/9 星期一28温温馨馨提提示示:苯苯的的化化学学性性质质可可概概括括为为:易易取取代代,能能加加成成,易易燃燃烧烧,普普通通氧氧化化反反应应难难发发生生。苯苯兼兼有有烯烯烃烃的的加加成成反反应应和和烷烷烃烃的的取取代代反反应应,这这是是由由于于苯苯分分子子中中的的碳碳碳碳键键介介于于单单键键和
16、和双双键键之之间间的的缘缘故故。再再一一次次证证明明:物物质质的的结结构构决决定定性性质质,性性质质反反映映结结构构特特点点。通通过过本本节节学学习习可可知知:可可由由结结构构预预测测性性质质,然然后后通通过过实实验来验证。验来验证。2021/8/9 星期一29(2015浙浙江江省省严严州州中中学学高高一一4月月阶阶段段性性测测试试)已已知知在在苯苯分分子子中中,不不存存在在单单、双双键键交交替替的的结结构构。下下列列可可以以作作为为证证据据的的实实验验事事实实是是苯苯不不能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色苯苯中中6个个碳碳碳碳键键完完全全相相同同苯苯能能在在一一定定条条件件下下与与氢
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