年高中化学 烷烃与环烷烃烷烃（二）课件.ppt

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1、 烷 烃11烷烃的同系列和同分异构体的同系列和同分异构体现象象22烷烃的命名法的命名法33烷烃的分子的分子结构构44烷烃的性的性质55卤代反代反应历程程66烷烃的来源的来源2021/8/8 星期日1在在组成上成上仅含有含有碳碳与与氢两元素的化合物叫两元素的化合物叫碳碳氢化合物化合物也称也称为烃。脂肪脂肪烃分子中只含有分子中只含有C-C单键和和C-H 键的叫做的叫做烷烃。第二章第二章烷 烃 根据根据烃分子中碳原子分子中碳原子间连接方式可分接方式可分为：烃开开链烃饱和和烃：烷烃不不饱和和烃：烯烃炔炔烃脂脂环烃芳香芳香烃 环状状烃（脂肪（脂肪烃）2021/8/8 星期日2一、同系列一、同系列 在在烷

2、烃的一系列化合物中，其分子的一系列化合物中，其分子组成中所含的成中所含的碳原子碳原子和和氢原子原子在数量上存在着在数量上存在着一定的关系一定的关系，即，即每增加每增加一个一个C 原子原子，就就相相应地增加地增加二个二个H 原子原子。可用一个可用一个式子式子代表：代表：HC HHHn()烷烃通式：通式：CnH2n+2 这些些结构上相似而构上相似而组成上相成上相邻的的两个两个烷烃的的组成都是相差成都是相差CH2。CH2 叫做叫做同系列差同系列差。11烷烃的同系列和同分异构体的同系列和同分异构体现象象HCH HCCH HCCCH HCCCCH H H H H H H H H H HH H H H H

3、 H H H H H甲甲烷 乙乙烷 丙丙烷 丁丁烷CH4 C2H6 C3H8 C4H102021/8/8 星期日3 具有具有同一个通式同一个通式，组成上相差只是成上相差只是CH2或其或其整数倍整数倍的的一系列化合物叫做一系列化合物叫做同系列同系列。同系物同系物具有相似的具有相似的化学性化学性质，其，其物理性物理性质（例如（例如沸沸点点、熔点熔点、相相对密度密度、溶解度溶解度等）一般是随着相等）一般是随着相对分子分子质量的改量的改变而呈而呈现规律性的律性的变化化。二、同分异构二、同分异构现象象 分子式相同的分子式相同的结构不同化合物叫做构不同化合物叫做同分异构体同分异构体（简称称异构体异构体）。

4、这种种现象叫做象叫做同分异构同分异构现象象。从从丁丁烷开始出开始出现同分异构体同分异构体HCCCHH H H H H H HCCCCHH H H HH H H HHCCCHH H H H H H-C-HH链端被端被-CH3 取代取代中中间被被-CH3 取代取代HH2021/8/8 星期日4 异构体数目异构体数目 如如 戊戊烷 C5H12 3 己己烷 C6H14 5 壬壬烷 C9H20 35 一个已知分子式的一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体？究竟有多少个异构体？利用逐步利用逐步缩短碳短碳链的方法，推的方法，推导出异构体的数目及其构造式。出异构体的数目及其构造式。基本步基本步骤：（以己：（以

5、己烷C6H14为例）例）同分异构同分异构现象象是有机化合物中存在的是有机化合物中存在的普遍普遍现象象。随着化合。随着化合物分子中所含物分子中所含碳原子数目碳原子数目的增加，同分异构体的的增加，同分异构体的数目数目也也越多越多。2021/8/8 星期日5基本步基本步骤：（以己：（以己烷C6H14为例）例）1.写出己写出己烷的最的最长直直链式：式：2.写出比写出比 式少一个碳原子的直式少一个碳原子的直链式：式：3.再写出比再写出比 式少两个碳原子的直式少两个碳原子的直链式：式：C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-CCCC C-C-C-C C-C-C-C

6、C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-CCCCCCCCCC CCC2021/8/8 星期日6 化合物的化合物的结构式构式不不仅能代表化合物能代表化合物分子的分子的组成成，而且能反，而且能反映出分子中的映出分子中的成成键顺序序。因此，常用。因此，常用结构式构式来表示有机化合物。来表示有机化合物。CH3C(CH3)2CH2CH3 或或(CH3)3CCH2CH3 结构构简式式如：如：CH3-C-CH2-CH3 构造式构造式CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH

7、-CH2-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3CH3分子式分子式是在其是在其碳干碳干上配上相上配上相应的的H 原子原子。2021/8/8 星期日7 与与伯、仲、叔伯、仲、叔碳原子碳原子相相连的的氢原子分原子分别称称为伯、仲、叔伯、仲、叔氢原子原子。不同不同类型的型的氢原子原子在同一反在同一反应中的反中的反应性能是有一定差性能是有一定差别。如：如：CH3CCH2CHCH3 CH3CH3CH3只只连有有四个碳原子四个碳原子的称的称为季碳原子季碳原子，常以，常以4表示（表示（四四级碳原子碳原子）。）。只只连有有一个碳原子一个碳原子的称的称为伯伯碳原子碳原子，常以，常以1表示（表示（一一级碳原

8、子碳原子）；）；只只连有有二个碳原子二个碳原子的称的称为仲碳原子仲碳原子，常以，常以2表示（表示（二二级碳原子碳原子）；）；只只连有有三个碳原子三个碳原子的称的称为叔碳原子叔碳原子，常以，常以3表示（表示（三三级碳原子碳原子）；）；11111234三、伯、仲、叔和季碳原子三、伯、仲、叔和季碳原子碳碳链中的碳原子按照它中的碳原子按照它们所所连结的碳原子数目可分的碳原子数目可分为四四类：2021/8/8 星期日8一、普通命名法一、普通命名法“天干天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。十一碳以上十一碳以上用用汉字数字字数字表示：表示：一般按一般按烷烃所

9、含所含碳原子数目碳原子数目来命名，碳原子在来命名，碳原子在十以内十以内用用“天干天干”表示，称表示，称“某某烷”。如如：C6H14 C8H18 C12H26己己烷辛辛烷十二十二烷区区别异构体异构体用用“正正”、“异异”、“新新”。22烷烃的命名法的命名法2021/8/8 星期日9异戊异戊烷如：如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3CH3CH3CH3正戊正戊烷新戊新戊烷 将直将直链烷烃叫叫“正正”具有具有 结构，即构，即端位第二端位第二个碳原子有个碳原子有2个个CH3叫叫“异异”CH3-CH-CH3具有具有 结构，即构，即端位第二端位第二个碳

10、原子有个碳原子有3个个CH3叫叫“新新”CH3-C-CH3CH32021/8/8 星期日10例题：用普通命名法命名下列化合物2021/8/8 星期日11二、系二、系统命名法命名法 系系统命名法命名法是采用是采用国国际纯化学与化学与应用化学用化学联合会合会（简称称IUPAC）的命名原的命名原则，结合我国文字的特点，制定了中文合我国文字的特点，制定了中文系系统命名法（命名法（1960年）。年）。1.烷基基 烷烃分子中去掉一个分子中去掉一个氢原子原子后，剩下的原子后，剩下的原子团叫叫烷基基。烷基是基是一价基一价基，通式，通式为CnH2n+1，常用常用R-代表代表烷基。基。烷基的名称由相基的名称由相应

11、的的烷烃而得。而得。2021/8/8 星期日12 例如：例如：异丙基异丙基-CH2CH2CH3 丙基丙基CH3CH3 -CH2CH3 乙基乙基CH3CH2CH3CH3-CH-CH3CH4 -CH3 甲基甲基-H-H中中间碳碳-H链端碳端碳-H2021/8/8 星期日13缩写写符号符号名称名称构造式构造式缩写写符号符号名称名称构造式构造式CH3-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2(CH2)2 CH3甲基甲基乙基乙基正丙基正丙基异丙基异丙基正丁基正丁基异丁基异丁基-CH2CH2CHCH3CH3

12、-CH2-C-CH3CH3CH3-C-CH2CH3CH3CH3仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基叔戊基叔戊基新戊基新戊基异戊基异戊基MeEtn-Pri-Prn-Bui-Bus-But-Bui-Pentt-Pentneo-Pent常常见的的烷基名称基名称2021/8/8 星期日142.直直链烷烃的命名的命名 与普通命名法基本相同，但不用与普通命名法基本相同，但不用“正正”字。具有字。具有1 11010个碳个碳原子原子数的数的烷烃采用我国古代采用我国古代记数的数的“天干天干”。1010个碳以上个碳以上的的烷烃则用用汉字数字字数字表明。表明。如：如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊正戊烷（普通命名法普通命

13、名法）戊戊 烷（系系统命名法命名法）3、支支链烷烃的命名的命名 把它看作是把它看作是直直链烷烃取代衍生物取代衍生物如：如：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-3-甲基己甲基己烷（看作是（看作是己己烷的衍生物的衍生物）1 2 3 4 5 6取代基位置取代基位置位置与名称用短位置与名称用短线连接接母体名称母体名称取代基名称取代基名称2021/8/8 星期日15 选取主取主链选择最最长的碳的碳链为主主链。支。支链当作取代基。当作取代基。编号号（1）从靠近从靠近支支链的一端的一端开始，开始，编号号时应尽可能使尽可能使 取代基具有取代基具有最低最低编号号。步步 骤如：如：CH3-CH2

14、-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH3（如上例）（如上例）2 16 5 4 32 16 7 8 3 4 51 2 3 4 5 6 7 82021/8/8 星期日16 （2 2）当几种可能的）当几种可能的编号方向号方向时，应当当选定使取代基具有定使取代基具有“最低系列最低系列”的那种的那种编号（即号（即顺次逐次逐项比比较各系列的不同位次，各系列的不同位次，最先遇到位次最小最先遇到位次最小者定者定为最低系列最低系列）。）。（3）两端一两端一样长时，从，从小取代基小取代基一

15、端开始一端开始编号。号。CH3-CHCH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3 CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3 CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3 CH2CH3从左到右：从左到右：2，3，6，6从右到左：从右到左：2，2，5，61 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 102,7,8-三三甲基甲基癸癸烷（不叫（不叫3,4,9-3,4,9-三三甲基甲基癸癸烷）3-甲基甲基-5-5-乙基乙基庚庚烷2021/8/8 星期日17（4）有多种有多种等等长的的最最长

16、碳碳链可供可供选择时，应选择取代基取代基最最 多的碳多的碳链为主主链。CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3 CHCH3 CH3CHCH3 CH3CH2CH2-CHCH-CH-CH3CH3 CHCH3 CH3CH3 CH24 3 2 1 5 6 73 2 14 5 62,5-二二甲基甲基-3,4-3,4-二二乙基乙基己己烷2,3,5-三三甲基甲基-4-4-丙基丙基庚庚烷不是不是2,3-二二甲基甲基-4-4-仲丁基仲丁基庚庚烷2021/8/8 星期日18“先小后大，同基合并先小后大，同基合并”（如前例）（如前例）烃基大小的次序基大小的次序（按按“对映异构中的映异构中的次序次序规则”决定）

17、决定）:甲基甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基戊基戊基己基己基异戊基异戊基异丁基异丁基异丙基异丙基CH3-CHC-CH2-CH2-CH3CH3 CH2CH3CH3 2,3-二二甲基甲基-3-3-乙基乙基己己烷1 2 3 4 5 6 有不同取代基有不同取代基时，把，把小取代基小取代基名称写名称写在在 前面前面，大取代基大取代基写写在后面在后面。相同取代基相同取代基 合并起来合并起来，取代基数目用，取代基数目用二、三、二、三、等表示。等表示。2021/8/8 星期日19小小结：命名命名规则：(1)选主主链：最：最长碳碳链。取代基最多；取代基最多；(2)编号：号：a:从离支从离支链最近的一端开始最近的一端

18、开始编号；号；b:“位置和最小位置和最小”-“最低系列最低系列”规则(3)写出名称：写出名称：a:支支链烷基名称和位置写在前；基名称和位置写在前；b:小基小基团在前，大基在前，大基团在后（次序在后（次序规则）；）；c:相同基相同基团合并，以合并，以汉字二、三、四等字二、三、四等标明数目。明数目。注意：(1).数字与数字与汉字字间用用“”隔开，数字隔开，数字间用用“，”分开；分开；(2).“某基某基”和和“某某烷”之之间不能用不能用“”隔开隔开;(3).汉字二、三、四等不能用阿拉伯数字字二、三、四等不能用阿拉伯数字2,3,4等替等替换2021/8/8 星期日20课堂习题：课堂习题：1.1.对下列

19、烷烃进行命名对下列烷烃进行命名3,3,5-三甲基庚烷2，4-二甲基-4-乙基已烷2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名2，4-二甲基-6-乙基庚烷4-乙基-5,5-二甲基戊烷2021/8/8 星期日214-丙基-6-异丙基壬烷课堂练习2021/8/8 星期日22 一、碳原子的一、碳原子的SP3杂化化轨道、道、键 1.碳原子的碳原子的sp3杂化化轨道道 碳原子在基碳原子在基态时电子构型：子构型：1S2、2S2、2p2 键角：角：109.5 杂化化SP3跃迁迁2S2Py2Px2PZ 2S2P 1SE33烷烃的分子的分子结构构SP3 杂化化轨道含

20、道含1/4 S 轨道道3/4 P 轨道道1个个SP3杂化化轨道形状道形状4个个SP3杂化化轨道道2021/8/8 星期日23 2、甲甲烷的分子模型的分子模型虚虚线表示伸向表示伸向纸平面后方平面后方实线表示在表示在纸平面前上平面前上楔楔线表示伸向表示伸向纸平面前方平面前方甲甲烷模型模型凯库勒模型勒模型斯陶特模型斯陶特模型HCHHH甲甲烷凯库勒模型勒模型甲甲烷的立体构造式的立体构造式（透（透视式）式）甲甲烷斯特模型斯特模型2021/8/8 星期日24 乙乙烷分子分子结构构虽然是四面体，但不是然是四面体，但不是正四面体正四面体，键角也不是角也不是109.5而是而是接近接近109.5。甲甲烷的形成示意

21、的形成示意图键乙乙烷的的结构构键 3.成成键方式方式2021/8/8 星期日25 二、二、烷烃的构象的构象构象构象围绕碳碳碳碳键旋旋转而使分子中原子或基而使分子中原子或基团在在空空间 的的不同排列方式不同排列方式。纽曼投影式曼投影式重叠式重叠式交叉式交叉式锯架式架式（透（透视式）式）HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 乙乙烷分子分子中两个极端中两个极端的空的空间形象：形象：2021/8/8 星期日26 1.乙乙烷的构象的构象2021/8/8 星期日27 2.丁丁烷的构象的构象全重叠式全重叠式CH3H3CHHHH邻位交叉式位交叉式HHHHCH3CH3转60部分重叠式部分重叠式CH3

22、H3CHHHH转60对位交叉式位交叉式HHHHCH3CH3转602021/8/8 星期日28 2.丁丁烷的构象的构象2021/8/8 星期日29一、物理性一、物理性质 烷烃是是无色物无色物质，具有一定的气味。直，具有一定的气味。直链烷烃的物理性的物理性质，例如，例如熔点熔点、沸点沸点、相相对密度密度等，随着分子中碳原子数等，随着分子中碳原子数（或相（或相对分子分子质量）的增大，而呈量）的增大，而呈规律性律性的的变化。化。（表（表2-1）1.物理状物理状态C1C4气气态C5C16液液态C17以上以上固固态2.沸点沸点（b.P.）44烷烃的性的性质 同数碳同数碳烷烃，直，直链比支比支链沸点高。沸点

23、高。直直链烷烃，碳数，碳数 则沸点沸点 。2021/8/8 星期日303、熔点（、熔点（m.P.）一般含碳原子数一般含碳原子数相同的相同的烷烃的熔点是的熔点是随着分子的随着分子的对称才增称才增加而升高的，加而升高的，分子越分子越对称称，它，它们在在晶格中晶格中排列越排列越紧密密，分子之分子之间的的范德范德华作用力作用力也也越越强，故，故熔点越高熔点越高。碳数碳数 ，则熔点熔点 。偶数偶数碳碳链比比奇数奇数碳碳链稍高稍高。同数碳同数碳异构体：异构体：新新 正正 异异。2021/8/8 星期日315.水溶性水溶性烷烃几乎不溶于水，但易溶于有机溶几乎不溶于水，但易溶于有机溶剂。结构相似或极性大小相近

24、的化合物可以彼此互溶，构相似或极性大小相近的化合物可以彼此互溶，这就就是是“相似相溶相似相溶”的的经验溶解溶解规律。律。4.相相对密度（密度（D）碳数碳数 ，则相相对密度密度 ，最后近于，最后近于0.78 相相对密度与分子引力有关，分子密度与分子引力有关，分子间引力增大，分子引力增大，分子间的距离相的距离相应减少，故相减少，故相对密度就增大。密度就增大。对称性逐称性逐渐增高增高熔点逐熔点逐渐增大增大新戊新戊烷 正戊正戊烷 异戊异戊烷CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3mP：-17 -130 -160 2021/8/8 星期日32

25、 烷烃的的稳定性不是定性不是绝对的，在一定条件下（如的，在一定条件下（如光光、高温高温或或催化催化剂的影响下）也可以的影响下）也可以发生某些反生某些反应。二、化学性二、化学性质 在在常温常温下下烷烃的化学性的化学性质很不活很不活泼，与，与强酸酸、强碱碱、强氧化氧化剂和和还原原剂等都不起作用。等都不起作用。烷烃化学性化学性质比比较稳定的主要原因：定的主要原因：（C-C 键能能为345.6KJ/mol；C-H 键能能为415.3KJ/mol）C-C及及C-H 键较牢固牢固 烷烃为非极性分子非极性分子，一般条件下，一般条件下试剂不易不易进攻。攻。2021/8/8 星期日33 部分氧化（部分氧化（选择

26、性氧化）性氧化）1.氧化反氧化反应 燃燃烧CH4 +2 O2 CO2 +2 H2O +891.2 kJ/mol点燃点燃CnH2n+2 +O2 n CO2 +(n-1)H2O +热能能3n+12点燃点燃CH3CH2-CH2CH3 +O2 2 CH3COOH +H2O乙酸乙酸钴521502255Mpa50%R-CH2-CH2-R/R-COOH +R/-COOH +其它酸其它酸MnO2107110高高级脂肪酸脂肪酸RR/R-OH +R/-OH 催化催化剂2021/8/8 星期日342.裂化反裂化反应 烷烃在在高温下高温下分子中的分子中的C-C 键与与C-H 键间易易发生断裂而生生断裂而生成分子量成分

27、子量较小的小的烷烃与与烯烃，这称称为烷烃的的裂化裂化。这个反个反应在石油化工生在石油化工生产中极中极为重要。重要。裂化反裂化反应热裂化裂化指在指在500700高温、加高温、加压下下进行。行。催化裂化催化裂化在在400500 常常压催化下催化下进行。行。CH3-CH=CH2 +H2CH2=CH2 +CH4CH3CHCH2HH460CH3-CH2-CH2-CH3CH2=CH2 +CH3-CH3CH3-CH=CH2 +CH4CH3-CH2-CH=CH2 +H25002021/8/8 星期日353.卤代反代反应烷烃分子中的分子中的氢原子原子被被卤素素所取代的反所取代的反应称称为卤代反代反应。烷烃与与卤

28、素在室温和黑暗中并不素在室温和黑暗中并不发生反生反应，但在，但在强烈烈日光日光照射下，照射下，则发生生猛烈反猛烈反应。在在漫射光漫射光、加加热或某些或某些催化催化剂作用下，能作用下，能够进行可以行可以控制的控制的卤代反代反应。CH4+2 Cl2 4 HCl +C 强日光日光一一氯甲甲烷CH4+Cl2 CH3Cl+HCl h或或250二二氯甲甲烷CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl h或或250三三氯甲甲烷CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl h或或250四四氯化碳化碳CHCl3+Cl2 CCl4+HCl h或或2502021/8/8 星期日36其它其它烷烃的的卤代代 碳碳链较长的的烷烃

29、进行行氯化化时，可以取代不同的，可以取代不同的氢原子原子得到不同的得到不同的氯化化烃。丙丙烷1-氯丙丙烷2-氯丙丙烷CH3-CH2-CH3+Cl2 CH3CH2CH2Cl +CH3-CH-CH3 Clh2543%57%氯代叔丁代叔丁烷氯代异丁代异丁烷CH3-C-H +Cl2 CH3-C-Cl +CH3-C-HCH3CH3h25CH3CH3CH3CH2Cl异丁异丁烷36%64%伯伯氢叔叔氢=36/164/915仲仲氢伯伯氢=57/243/614 在室温下，在室温下，叔叔、仲仲、伯伯氢原子原子被被氯原子原子夺取取的相的相对速率速率为5:4:1。反反应活性：活性：3 2 1HHH2021/8/8 星

30、期日37 在溴代反在溴代反应中，中，烷烃分子中的各种分子中的各种H 的活性次序也是的活性次序也是3 2 1，但是它但是它们的反的反应活性相差很大。活性相差很大。HHH烷烃的溴代反的溴代反应的的选择性性比比氯代要好。代要好。反反应活性：活性：3 :2 :1 =1600:82:1HHH丙丙烷CH3-CH2-CH3+Br2 CH3CH2CH2Br +CH3-CH-CH3 Brh1273%97%CH3-C-H +Br2 CH3-C-Br +CH3-C-HCH3CH3h127CH3CH3CH3CH2Br异丁异丁烷99%微量微量2021/8/8 星期日38 游离能游离能1mol 烷烃被被夺取取1个个氢原子

31、原子后形成游离基后形成游离基说所所 需要的能量。需要的能量。三、游离基的三、游离基的稳定性定性键离解能离解能（KJ/mol）乙基游离基乙基游离基丙基游离基丙基游离基甲基游离基甲基游离基异丙基游离基异丙基游离基叔丁基游离基叔丁基游离基 CH3-H CH3+H 435.1 CH3CH3 CH2CH3+H 410 CH3CH2CH3 CH2CH2CH3+H 410 CH3CHCH3 CH3CHCH3+H 397.5H(CH3)3C-H (CH3)3C +H 380.7形成各种形成各种类型的型的游离基游离基所需的所需的能量能量按如下次序降低：按如下次序降低：CH 3 1 2 32021/8/8 星期日

32、39 一般一般讲，越，越稳定的定的游离基游离基越越容易生成容易生成，其，其反反应速率速率也越快也越快，这是一个非常有用的通是一个非常有用的通则。可以。可以认为，在，在许多多有游离基生成的反有游离基生成的反应中，中，游离基的游离基的稳定性定性支配着支配着反反应的的取向和活性取向和活性。形成形成游离基游离基的的能量能量越小，越小，这种种游离基游离基越越稳定定，故，故游离基游离基的的稳定性定性次序次序为：3 2 1 CH3RRR游离基游离基的的结构：构：碳原子碳原子为SP2 杂化，化，为平面型平面型。甲基游离基甲基游离基（CH3 ）C HHH2021/8/8 星期日40一、一、烷烃的天然来源的天然来

33、源烷烃的天然来源主要是的天然来源主要是石油石油和和天然气天然气。1.天然气天然气2.石油石油主要是主要是烃类的混合物的混合物。从地下开采出来的石油。从地下开采出来的石油 一般是深褐色液体，叫一般是深褐色液体，叫原油原油。66烷烃的来源的来源干性天然气干性天然气主要成分是主要成分是甲甲烷。湿性天然气湿性天然气主要成分除主要成分除甲甲烷外外还含有含有乙乙烷、丙丙烷、丁丁烷等。等。石油石油经炼制可制可产生生汽油汽油、煤油煤油、柴油柴油等等轻质燃料，燃料，以及以及润滑油滑油、石油石油沥青青等等产品。品。2021/8/8 星期日411.武慈（武慈（Wurtz）反反应利用利用卤代代烷和和金属金属钠以制得以

34、制得烷烃的反的反应称称武慈反武慈反应。范范围：X=Cl、Br、I R=一般要求一般要求为伯伯烃基基反反应物物R-X要要相同相同，产物物为碳碳链总长一倍一倍的的对称称化合物。化合物。如果如果烷基基不相同不相同的的两种两种卤代代烷，反，反应得到得到三种三种烷烃混合物混合物。二、二、烷烃的制的制备CH3Cl +CH3CH2Cl NaCH3-CH3CH3CH2-CH3CH3CH2-CH2CH32CH3CH2CH2Br +Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 +NaBrR-X +R-X +2Na R-R +2NaX2021/8/8 星期日42二二烷基基铜锂的制的制备范范围：X=Cl、Br、I R=

35、伯、仲、叔、乙伯、仲、叔、乙烯型等型等烃基基 R/=一般一般为伯伯烃基基乙乙醚二二烷基基铜锂R2CuLi +R/X R-R/+RCu +LiXRX +Li RLi R2CuLi 烷基基锂CuI乙乙醚如：如：试合成合成 CH3CH2-CH-CH2CH2CH3CH32.科瑞科瑞(Corey)-郝思郝思(House)反反应（铜锂试剂合成法合成法）2021/8/8 星期日433.柯柯尔贝（Koble）电解法解法 将高将高浓度的度的羧酸酸钠或或钾盐溶液溶液进行行电解解而制得而制得碳数增碳数增加一倍加一倍的的烷烃。4.烯烃的的氢化化在某些金属在某些金属催化催化剂下，下，烯烃和和氢反反应可以生成可以生成烷烃

36、。正极正极负极极2R-COONa +2H2O R-R +2CO2+2NaOH +H2电解解R-CH=CH2 R-CH2-CH3H2/Pt该法法较为适用适用R为C6以上以上的的烷烃的制的制备。2021/8/8 星期日44 甲甲烷是是天然气天然气、油田气油田气、沼气沼气等的重要成分。埋藏在等的重要成分。埋藏在水底或地下的生物尸体，在腐水底或地下的生物尸体，在腐烂和分解和分解时所所产生的气体生的气体都含有大量的都含有大量的甲甲烷。天然气天然气是多种气体的是多种气体的混合物混合物，主要是，主要是甲甲烷，占，占80 90%。其它的。其它的还有少量有少量乙乙烷、丙丙烷、丁丁烷、戊戊烷等等 甲甲烷的的实验室制法：室制法：CH3COONa +NaOH(CaO)CH4+Na2CO3碱石灰碱石灰三、甲三、甲烷2021/8/8 星期日452021/8/8 星期日46