浙江省温州中学高考化学 卤代烃课件 新人教选修5.ppt

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1、 烃烃 的的 衍衍 生生 物物4 专题专题官官官官能能能能团团团团结构结构结构结构(-X)(-X)-OH-OH-CO-CO-CHO-CHO-COOH-COOH-COO-COO-名称名称名称名称物质物质物质物质类型类型类型类型卤原子卤原子卤原子卤原子羟基羟基羟基羟基羰基羰基羰基羰基醛基醛基醛基醛基羧基羧基羧基羧基酯基酯基酯基酯基卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃醇醇醇醇酚酚酚酚酮酮酮酮醛醛醛醛羧酸羧酸羧酸羧酸酯酯酯酯2021/8/8 星期日1第一单元第一单元卤代烃卤代烃烃分子中的烃分子中的烃分子中的烃分子中的氢氢氢氢原子被原子被原子被原子被卤素卤素卤素卤素原子原子原子原子取代取代取代取代后的产物后的产物后

2、的产物后的产物按按按按是否是否是否是否含有含有含有含有苯环苯环苯环苯环根据根据根据根据烃基烃基烃基烃基的的的的种类种类种类种类按按按按卤素卤素卤素卤素原子原子原子原子数目数目数目数目按按按按卤素卤素卤素卤素原子原子原子原子种类种类种类种类氟氟氟氟(氯、溴、碘氯、溴、碘氯、溴、碘氯、溴、碘)代烃代烃代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃卤代烷烃、卤代烯烃卤代烷烃、卤代烯烃卤代烷烃、卤代烯烃脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、芳香卤代芳香卤代芳香卤代芳香卤代烃烃烃烃u卤代烃的分类卤代烃的分类卤代烃的分类卤代烃的分类2021/8/8 星期日2P

3、VC管材管材不粘锅不粘锅优点优点优点优点：不导电：不导电;不破坏大气臭氧层不破坏大气臭氧层;在常温下可加压液化，在常温下可加压液化，在常温常压条件下能全部挥发，灭火后无残留物在常温常压条件下能全部挥发，灭火后无残留物七氟丙烷灭火剂七氟丙烷灭火剂卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活的影响2021/8/8 星期日3卤代烃的用途卤代烃的用途卤代烃的用途卤代烃的用途做做做做致冷致冷致冷致冷剂、剂、剂、剂、灭火灭火灭火灭火剂、有机剂、有机剂、有机剂、有机溶剂溶剂溶剂溶剂、麻醉麻醉麻醉麻醉剂、剂、剂、剂、防腐防腐防腐防腐剂，剂，剂，剂，是合成是合成是合成是合成

4、药物药物药物药物、农药农药农药农药、染料染料染料染料、香料香料香料香料的重要的重要的重要的重要基础原料基础原料基础原料基础原料应限制使用卤代烃应限制使用卤代烃应限制使用卤代烃应限制使用卤代烃卤代烃在环境中比较卤代烃在环境中比较卤代烃在环境中比较卤代烃在环境中比较稳定稳定稳定稳定，不易不易不易不易被微生物被微生物被微生物被微生物降解降解降解降解；低毒低毒低毒低毒性，但易通过食物链富集；性，但易通过食物链富集；性，但易通过食物链富集；性，但易通过食物链富集；有些有些有些有些卤代烃还能卤代烃还能卤代烃还能卤代烃还能破破破破坏坏坏坏大气大气大气大气臭氧层臭氧层臭氧层臭氧层。2021/8/8 星期日4卤

5、代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质卤代烃的性质u物理性质物理性质状状 态态溶解性溶解性密密 度度熔沸点熔沸点一氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷、氯乙烷氯乙烷氯乙烷氯乙烷、氯乙烯氯乙烯氯乙烯氯乙烯等呈等呈等呈等呈气态气态气态气态难难难难溶于溶于溶于溶于水水水水,易易易易溶于溶于溶于溶于有机有机有机有机溶剂溶剂溶剂溶剂除除一氟一氟一氟一氟或或一氯一氯一氯一氯代代脂烃脂烃脂烃脂烃外外,液态液态液态液态卤代烃一般卤代烃一般比水重比水重比水重比水重互为互为互为互为同系物同系物同系物同系物的卤代烃的卤代烃的卤代烃的卤代烃,沸点沸点沸点沸点呈现一定呈现一定呈现一定呈现一定递变递变递变递变规律规律规律规律202

6、1/8/8 星期日5u化学性质化学性质化学性质化学性质1.1-1-溴丙烷（溴丙烷（卤代烃）为非电解质卤代烃）为非电解质实验实验实验实验1 1 1 1：向试管中加入少许：向试管中加入少许：向试管中加入少许：向试管中加入少许1-1-1-1-溴丙烷溴丙烷溴丙烷溴丙烷，再滴加，再滴加，再滴加，再滴加硝酸银硝酸银硝酸银硝酸银溶溶溶溶液，充分振荡后，观察实验现象。液，充分振荡后，观察实验现象。液，充分振荡后，观察实验现象。液，充分振荡后，观察实验现象。2021/8/8 星期日6实验实验实验实验2 2 2 2：向试管中加入：向试管中加入：向试管中加入：向试管中加入5 5 5 5mlml的的的的1-1-1-1

7、-溴丙烷溴丙烷溴丙烷溴丙烷，10101010ml ml 20%20%20%20%的的的的KOHKOH水水溶液，溶液，溶液，溶液，加热加热加热加热。将可能产生的气体先通过。将可能产生的气体先通过。将可能产生的气体先通过。将可能产生的气体先通过水洗水洗水洗水洗后再通入后再通入后再通入后再通入酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液。溶液。溶液。溶液。现象现象现象现象：酸性高锰酸钾：酸性高锰酸钾：酸性高锰酸钾：酸性高锰酸钾不退色不退色不退色不退色结论结论结论结论：无无无无难溶性、难溶性、难溶性、难溶性、还原性还原性还原性还原性气体产生气体产生气体产生气体产生冷却后加入冷却后加入冷却后加入

8、冷却后加入稀硝酸稀硝酸稀硝酸稀硝酸至溶液呈至溶液呈至溶液呈至溶液呈酸性酸性酸性酸性，再滴加，再滴加，再滴加，再滴加硝酸银硝酸银硝酸银硝酸银溶液。溶液。溶液。溶液。现象现象现象现象：产生：产生：产生：产生浅黄色浅黄色浅黄色浅黄色沉淀沉淀沉淀沉淀结论结论结论结论：有：有：有：有溴离子溴离子溴离子溴离子产生产生产生产生2021/8/8 星期日7CH3CH2Br+KOH CH3CH2OH+KBr 2.水解反应水解反应、取代反应、取代反应HBr+KOH KBr+H2OCH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 2021/8/8 星期日8实验实验实验实验3 3 3 3：向试管中加入：向试管中加入：

9、向试管中加入：向试管中加入5 5 5 5mlml的的的的1-1-1-1-溴丙烷溴丙烷溴丙烷溴丙烷，10101010ml ml 饱和饱和饱和饱和KOHKOH乙醇乙醇溶液，溶液，溶液，溶液，加热加热加热加热。将可能产生的气体先通过。将可能产生的气体先通过。将可能产生的气体先通过。将可能产生的气体先通过水洗水洗水洗水洗后再后再后再后再通入通入通入通入酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液。溶液。溶液。溶液。现象现象现象现象：酸性高锰酸钾：酸性高锰酸钾：酸性高锰酸钾：酸性高锰酸钾退色退色退色退色结论结论结论结论：有有有有难溶性、难溶性、难溶性、难溶性、还原性还原性还原性还原性气体产生气体

10、产生气体产生气体产生冷却后加入冷却后加入冷却后加入冷却后加入稀硝酸稀硝酸稀硝酸稀硝酸至溶液呈至溶液呈至溶液呈至溶液呈酸性酸性酸性酸性，再滴加，再滴加，再滴加，再滴加硝酸银硝酸银硝酸银硝酸银溶液。溶液。溶液。溶液。现象现象现象现象：产生：产生：产生：产生浅黄色浅黄色浅黄色浅黄色沉淀沉淀沉淀沉淀结论结论结论结论：有：有：有：有溴离子溴离子溴离子溴离子产生产生产生产生2021/8/8 星期日93.消去反应消去反应(P63)HBr+KOH KBr+H2OCH3CH2Br+KOH CH3CH=CH2+KBr+H2O 醇CH3CH2Br CH3CH=CH2+HBr KOH/醇2021/8/8 星期日10水

11、解（取代）水解（取代）反反 应应消消 去去 反反 应应反应条件反应条件生成物生成物强碱强碱水水 溶液溶液,加热加热强碱强碱醇醇 溶液溶液,加热加热醇、盐醇、盐烯烯(炔炔)烃、盐、烃、盐、H2Ou化学性质化学性质化学性质化学性质练习练习练习练习：写出写出写出写出溴乙烷溴乙烷溴乙烷溴乙烷分别于分别于分别于分别于NaOHNaOH水水水水溶液和溶液和溶液和溶液和醇醇醇醇溶液反应的化学溶液反应的化学溶液反应的化学溶液反应的化学方程式。方程式。方程式。方程式。2021/8/8 星期日11如何如何如何如何判断判断判断判断卤代烃是否已卤代烃是否已卤代烃是否已卤代烃是否已发生发生发生发生水解？水解？水解？水解？

12、检验检验检验检验X X-时溶液中为什么要加入时溶液中为什么要加入时溶液中为什么要加入时溶液中为什么要加入稀硝酸稀硝酸稀硝酸稀硝酸酸化？酸化？酸化？酸化？如何如何如何如何判断判断判断判断卤代烃是否已卤代烃是否已卤代烃是否已卤代烃是否已完全完全完全完全水解？水解？水解？水解？教材教材教材教材P62P62实验实验实验实验装置装置装置装置中的中的中的中的水水水水的的的的作用作用作用作用是什么？是什么？是什么？是什么？卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃水解水解水解水解反应有何反应有何反应有何反应有何应用应用应用应用？不同不同不同不同卤代烃水解的卤代烃水解的卤代烃水解的卤代烃水解的难易难易难易难易是否相同？是否相同

13、？是否相同？是否相同？(P64(P64第第第第2 2行行行行)u问题探讨问题探讨问题探讨问题探讨卤代烃的水解反应卤代烃的水解反应2021/8/8 星期日12卤代烃的卤代烃的卤代烃的卤代烃的消去消去消去消去反应可以看作哪个反应的反应可以看作哪个反应的反应可以看作哪个反应的反应可以看作哪个反应的逆过程逆过程逆过程逆过程？卤代烃的消去反应的卤代烃的消去反应的卤代烃的消去反应的卤代烃的消去反应的机理机理机理机理是什么？是什么？是什么？是什么？(什么什么什么什么位置位置位置位置上、消去一个什么样的上、消去一个什么样的上、消去一个什么样的上、消去一个什么样的小分子小分子小分子小分子？)是否是否是否是否所有

14、卤代烃所有卤代烃所有卤代烃所有卤代烃都可以都可以都可以都可以发生消去反应？发生消去反应？发生消去反应？发生消去反应？消去反应的消去反应的消去反应的消去反应的前提前提前提前提是什么？是什么？是什么？是什么？一氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷和和和和氯苯氯苯氯苯氯苯能否发生消去反应？能否发生消去反应？能否发生消去反应？能否发生消去反应？一个卤代烃分子一个卤代烃分子一个卤代烃分子一个卤代烃分子消去消去消去消去后的后的后的后的有机产物有机产物有机产物有机产物是否唯一？是否唯一？是否唯一？是否唯一？u问题探讨问题探讨问题探讨问题探讨卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应2021/8/8 星期日13练习练习1.下

15、列卤代烃能发生消去反应的是下列卤代烃能发生消去反应的是_ACH3Cl BCH3CH2CH2Cl CCH3CH2CH(Br)CH(CH3)2 D(CH3)3CCH2Cl2.上述卤代烃中能消去生成两种烯烃的是上述卤代烃中能消去生成两种烯烃的是_3.上述两种烯烃的系统名称分别是上述两种烯烃的系统名称分别是_、_4.能消去反应生成三种不同烯烃的卤代烃，该卤代能消去反应生成三种不同烯烃的卤代烃，该卤代烃分子中至少有烃分子中至少有_个碳原子？个碳原子？2021/8/8 星期日14练习练习1.写出写出CH2BrCH2Br与与NaOH水溶液共热的反应方程式水溶液共热的反应方程式2.写出写出CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共热的反应方程式醇溶液共热的反应方程式3.设计合理方案由设计合理方案由CH3CH2OH合成合成CH2OHCH2OH，写出有关反应的化学方程式写出有关反应的化学方程式2021/8/8 星期日152021/8/8 星期日16