人教版高中化学 研究有机物的组成和结构的一般步骤和方法课件 新人教选修5 .ppt

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1、研究有机物的组成和结构的研究有机物的组成和结构的一般步骤和方法一般步骤和方法 20112011届高考届高考有机化学基础有机化学基础总复习总复习2021/8/9 星期一1一、研究的基本步骤一、研究的基本步骤分离分离 提纯提纯元素定量分析元素定量分析测定相对分子质量测定相对分子质量波谱分析波谱分析 实验式实验式 结构式结构式 分子式分子式 纯样品纯样品2021/8/9 星期一2二、有机物的分离和提纯二、有机物的分离和提纯 v1 1、物理方法、物理方法 （1 1）蒸馏）蒸馏 适用于适用于沸点沸点相差相差较大较大的液态混合物的液态混合物 仪器：仪器：酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、

2、冷凝管、接液管、锥形瓶冷凝管、接液管、锥形瓶 注意：注意：温度计水银球位于蒸馏烧瓶温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口支管口 加热前加碎瓷片，防止液体加热前加碎瓷片，防止液体暴沸暴沸 大于大于30302021/8/9 星期一3v（2 2）重结晶）重结晶 适用于在溶剂中的适用于在溶剂中的溶解度溶解度有差异的固态混合物有差异的固态混合物对溶解度的要求：杂质的溶解度对溶解度的要求：杂质的溶解度很小或很大很小或很大，被提纯的有机物的溶解度被提纯的有机物的溶解度受温度的影响较大。受温度的影响较大。操作步骤：加热溶解操作步骤：加热溶解 趁热过滤趁热过滤 冷却结晶冷却结晶 仪器：烧杯、漏斗、玻璃棒仪器：烧杯、漏斗

3、、玻璃棒2021/8/9 星期一4v（3 3）萃取）萃取 适用于适用于 在两种在两种互不相溶互不相溶的溶剂中的溶剂中溶解度有较大差异溶解度有较大差异的的混合物的分离。混合物的分离。萃取剂的要求：被提纯的有机物在其中的溶解度较大，萃取剂的要求：被提纯的有机物在其中的溶解度较大，且与原溶剂互不相溶也不反应且与原溶剂互不相溶也不反应 ；仪器仪器：分液漏斗、烧杯。分液漏斗、烧杯。操作：先将操作：先将下下层液体从层液体从下下口放出，后将口放出，后将上上层液体从层液体从上上口倒出。口倒出。2021/8/9 星期一5v其它物理方法：其它物理方法：过滤、分液、分馏、升华、渗析、色谱法等过滤、分液、分馏、升华、

4、渗析、色谱法等v2 2、化学方法：、化学方法：加入某种试剂进行化学反应加入某种试剂进行化学反应2021/8/9 星期一6分散系分散系所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaClNaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）饱和饱和NaNa2 2COCO3 3 或或NaHCONaHCO3 3分液分液 蒸馏水蒸馏水 分液分液 NaOHNaOH溶液溶液 生石灰生石灰(CaO)(CaO)蒸馏蒸馏 分液分液 蒸馏水蒸馏水 分液分液 NaOHNaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏

5、 分液分液 洗气洗气 溴水溴水 2021/8/9 星期一7例例1 1：（：（1 1）如何将正丁醇（沸点）如何将正丁醇（沸点117.25117.25）和）和乙酸乙酸(沸点沸点117.9117.9)的混合物分离？的混合物分离？加入加入NaOHNaOH溶液，加热蒸馏，馏分为正丁醇，残溶液，加热蒸馏，馏分为正丁醇，残留液中加入浓硫酸，反应后再蒸馏得乙酸。留液中加入浓硫酸，反应后再蒸馏得乙酸。（2 2）某）某甲酸甲酸溶液中可能混有溶液中可能混有甲醛甲醛，如何通过实，如何通过实验证明是否含有甲醛？写出简要的操作步骤验证明是否含有甲醛？写出简要的操作步骤 先加入浓先加入浓NaOHNaOH溶液，加热蒸馏，把蒸

6、馏出的溶液，加热蒸馏，把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。物质加银氨溶液并水浴加热。能否直接蒸馏？2021/8/9 星期一8三、有机物分子式、结构式的确定三、有机物分子式、结构式的确定v1 1、有机物分子式的确定、有机物分子式的确定（1 1）元素分析：）元素分析：确定确定实验式实验式(最简式最简式)仪器：元素分析仪仪器：元素分析仪（2 2）相对分子质量的确定方法：质谱法）相对分子质量的确定方法：质谱法 气体密度气体密度 M=Vm M=Vm，气体相对密度气体相对密度 M=D M(H M=D M(H2 2)。（3 3）分子式的确定方法：）分子式的确定方法：直接求算法、最简式法直接求算法、最简式法(

7、最简式最简式)n)n、商余法、商余法(M/12)(M/12)、分子通式法、方程式法、质谱法等分子通式法、方程式法、质谱法等 2021/8/9 星期一92 2、有机物结构式的确定、有机物结构式的确定（1 1）化学方法：）化学方法：利用特征反应鉴定出利用特征反应鉴定出官能团官能团，再制备它的衍生物，再制备它的衍生物进一步确认进一步确认（2 2）物理方法：）物理方法：红外光谱，确定红外光谱，确定官能团官能团和主要化学键和主要化学键 ，核磁共振氢谱，峰的核磁共振氢谱，峰的数目数目为氢原子的种类、为氢原子的种类、峰的峰的面积面积之比为之比为氢原子个数氢原子个数比。比。还有质谱法、紫外光谱法、还有质谱法、

8、紫外光谱法、X X射线衍射法等射线衍射法等 。多种图谱、多种途径进行综合分析，互相印证多种图谱、多种途径进行综合分析，互相印证。2021/8/9 星期一10例例4:4:质谱质谱分子离子峰分子离子峰 M=742021/8/9 星期一11不对称不对称CH3C=OCOC例例5:5:C4H8O2 的红外光谱的红外光谱2021/8/9 星期一12例例6:6:核磁共振氢谱，核磁共振氢谱，峰面积比峰面积比=11131113 M=70,M=70,有有C=CC=C和和C CO O 2021/8/9 星期一13（20082008江苏卷江苏卷1616）由）由E E制备的制备的E(CE(C5 5H H5 5)2 2的

9、结构如右图，其中氢原子的化学环的结构如右图，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构为：为它的结构为：核磁共振法能够区分这两种结构。核磁共振法能够区分这两种结构。在核磁共振氢谱中，正确的结构在核磁共振氢谱中，正确的结构有有 种峰，错误的结构有种峰，错误的结构有 种峰。种峰。感悟高考感悟高考132021/8/9 星期一14（20092009江苏卷江苏卷21B21B）环己酮是一种重要的化）环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：（3 3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有物是否为环己酮，环己酮分子中有 种种不同化学环境的氢原子。不同化学环境的氢原子。55556060 Na2Cr2O7,H2SO432021/8/9 星期一152021/8/9 星期一162021/8/9 星期一17谢谢!再见2021/8/9 星期一18蒸馏装置图蒸馏装置图2021/8/9 星期一19萃取分液装置图萃取分液装置图2021/8/9 星期一20