基础生物化学.pptx
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1、糖类物质是一类广泛存在于植物体内的一类重要有机物,占植物干重的50%50%以上。第1页/共65页糖和糖生物化学 碳水化合物是地球上最丰富的生物分子,每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90%的干重是糖。第2页/共65页糖的世界食用糖(蔗糖)医疗用糖(葡萄糖及其衍生物,如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等)绿色植物的皮、杆等(纤维素)粮食及块根、块茎中的糖(淀粉)动物体内的贮藏多糖(糖元)昆虫、蟹、虾等外骨骼(几丁质)食用菌中糖(香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等)细菌、酵母的细胞壁结缔组织中的糖(肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素
2、等)核酸、脂多糖(糖脂)、糖蛋白(蛋白聚糖)中的糖细胞膜及其他细胞结构中的糖血型糖第3页/共65页糖的定义 多羟基醛多羟基酮多羟基醛或多羟基酮的衍生物可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们的衍生物的物质第4页/共65页糖研究的简史 I1843年,Dumas测定糖的实验式为(CH2O)n;1870年,Colley;1883年,Tollens设想葡萄糖的结构式;1881年,Emil Fischer对单糖结构分析,人工合成了当时已知的所有的己糖和戊糖;1846年,Dubrunfont提出葡萄糖溶液有变旋现象;1893年,Fischer正式提出葡萄糖的环状结构;1895年,Tanret发现三种葡萄糖,其旋
3、光性不同;1926年,W N Haworth提 出 葡 萄 糖 的Haworth投影式;1928年,Malaprada发明过碘酸氧化法测定糖的结构;1932年,Fleury和Lange把这一方法完善化用于糖化学的研究;第5页/共65页糖研究的简史 II1933年,NAS aeuson提出端基差向异构体,以表示还原糖及糖苷的、两种异构体;1950年,REReeves证明己糖的椅式构象;1950s后,把生物化学最新的理论和方法用于糖生物化学的研究,尤其在结构与功能关系的研究上取得了重要突破,发展或兴起了糖化学或糖生物化学的研究时代,特别是糖复合物的研究上发起了生命科学研究的又一个热点。第6页/共6
4、5页第一节 生物体内的糖类第7页/共65页糖的组成主要由C、H、O三种元素组成,有些还有N、S、P等。单糖多符合结构通式:(CH2O)n,但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖,即:符合通式的不一定是糖,如CH3COOH(乙酸),CH2O(甲醛),C3H6O3(乳酸);是糖的不一定都符合通式,如C5H10O4(脱氧核糖),C6H12O5(鼠李糖)。第8页/共65页糖的分类 I单 糖(monosaccharides)不能水解为其他糖的糖,按碳原子数分为:丙糖(甘油醛)丁糖(赤藓糖)戊糖(木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核糖等)己糖(葡萄糖、果糖、半乳糖等)等;第9页/共65页寡糖(oligosacch
5、arides)可以水解为其他糖的糖(2十几个单糖),一般包括:二糖(disaccharides)蔗糖、麦芽糖、乳糖三糖(trisaccharides)棉籽糖其他寡糖;第10页/共65页糖的分类 II多糖(polysaccharides)可水解为多个其他单糖或其衍生物的糖,包括:同多糖(homoglycans,homopolysaccharides)水解为同一单糖的高分子聚合物,淀粉、糖元、纤维素、几丁质、糖苷等。异多糖(heteroglycans,heteropolysaccharides)水解产物不止一种单糖或单糖衍生物,透明质酸、肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等;糖的衍生物 指糖的氧化产物、
6、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等,如,D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等;多糖复合物(polysaccharides complex)糖与脂、蛋白等共价相连组成蛋白多糖(protein polysaccharides)、糖蛋白(glycanproteins)、糖脂(glycanlipids)。第11页/共65页差向异构体(Epimers)葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖,两两之间除一个不对称C(分别是C2和C4上的-OH位置)有所不同外,其余部分的结构完全相同,这种仅有一个不对称C原子构型不同,两镜像非对映体异构物称为差向异构体(epimers)。第12页/共65页差向异构体第1
7、3页/共65页甘油醛(醛糖)和二羟丙酮(酮糖)三碳糖:第14页/共65页四碳糖(赤藓糖)第15页/共65页五碳糖第16页/共65页葡萄糖(醛糖)和果糖(酮糖)第17页/共65页吡喃葡萄糖和呋喃果糖第18页/共65页缩醛(醛缩醇)和缩酮(酮缩醇)半缩醛缩醛半缩酮缩酮第19页/共65页葡萄糖成环第20页/共65页吡喃葡萄糖的构象第21页/共65页第22页/共65页寡糖(Oligosaccharides,oligose)由2-10个单糖通过糖苷键连接而成,一般易溶于水、具甜味,最简单的是二糖。第23页/共65页麦芽糖(Maltose)第24页/共65页麦芽糖(Maltose)又称饴糖,分子式:C12
8、H22O11,有变旋(存在、形式),能还原Tollens和Fehling试剂(具还原性),与笨肼成脎C12H20O9C=NNH(C6H5)2(一个半缩醛羟基),被溴水氧化为一元羧酸(一个半缩醛羟基),稀酸、麦芽糖酶水解,产物为D-(+)-Glc,结构为4-O-(-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖-1,4。第25页/共65页第26页/共65页第27页/共65页异麦芽糖第28页/共65页蔗糖(Sucrose)常用食糖,甜度大,易结晶,易溶于水,甘蔗、甜菜中丰富,分子式C12H22O11,不能还原Tollens或Fehling试剂(无还原性),不能成脎(无异头物形式),不变旋,由一分子-D-Glc
9、和一分子-D-Fru组成,既使葡萄糖苷,又是果糖苷,结构为:-D-Glc基-D-Fru-1,2,蔗糖水解反应中伴随有从+到-的旋光符号的变化,这种水解称为(+)蔗糖的转化。第29页/共65页蔗糖(Sucrose)第30页/共65页乳糖(Lactose)第31页/共65页乳糖(Lactose)存在于人乳(5-7%)和牛乳(4%)中,分子式C12H22O11,还原糖,能成一个脎,脎水解产物是D(+)-Gal和D-葡萄糖脎,有变旋(有、形式)酸或酶(苦杏仁酶,只水解 连接糖苷键)水解得到D(+)-Glc及Gal,结构为4-O-(-D-吡喃半乳糖基)D-吡喃葡萄糖-1,4,乳糖酶缺乏,小肠乳糖升高引起
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