清华大学李艳梅有机化学绪论学习教案.pptx

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1、会计学1清华大学李艳梅有机化学清华大学李艳梅有机化学(yu j hu xu)绪论绪论第一页，共142页。ContenContent tPart I Organic compounds and organic chemistryPart I Organic compounds and organic chemistry -History -History 第一第一第一第一(dy)(dy)部分部分部分部分 有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学 历史简介历史简介历史简介历史简介Part II Fundamental KnowledgePart II Fun

2、damental Knowledge 第二部分第二部分第二部分第二部分 基础知识基础知识基础知识基础知识 Structure,reaction&Classification Structure,reaction&Classification Formulas Formulas Nomenclature Nomenclature NMR,IR,UV&MS NMR,IR,UV&MS第1页/共142页第二页，共142页。1.Organic compounds and organic chemistry1.Organic compounds and organic chemistry第一部分第一部分第

3、一部分第一部分(b fen)(b fen)有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 1.1 Introduction and a brief history 1.1 Introduction and a brief history 有机化学历史简介有机化学历史简介 1.2 Character of organic compound 1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性有机化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 1.3 Research fields i

4、n organic chemistry 有机化学研究领域有机化学研究领域 1.4 The methods 1.4 The methods toto study organic chemistry and how study organic chemistry and how toto learn learn organic chemistryorganic chemistry 有机化学研究方法及如何学习有机化学研究方法及如何学习(xux)(xux)有机化学课程有机化学课程第2页/共142页第三页，共142页。1.1 Introduction and a brief history 有机化学历史

5、有机化学历史(lsh)简介简介有机化学(yu j hu xu)？有机(yuj)化合物？Starch（淀粉）CmHnm value around 8Gasoline（汽油）第3页/共142页第四页，共142页。Salicylic acidAcetylsalicylic acid乙酰水杨酸（阿斯匹林）第4页/共142页第五页，共142页。Formalinaqueous solution of formaldehydeOrganic Chemistry in the HistoryTo make human body into a mummy,formalin was often employed

6、in ancient Egypt.甲 醛古埃及人利用有机化合物处理(chl)尸体第5页/共142页第六页，共142页。Wine was invented before Xia dynasty.By Zhou dynasty,wine has become very important in sacrifice events.制酒周礼(zhu l)第6页/共142页第七页，共142页。Vinegar production has already become an expect technology by Zhou dynasty.制醋第7页/共142页第八页，共142页。Dyeing has

7、become am important industry before Zhou dynasty.染色茜草第8页/共142页第九页，共142页。The demise of vitalismIn ancient ages,mixtures of organic compounds were abstracted from natural products.Chinese traditional drug,dye,and perfume are of this kind.By the 18th century,some pure organic compounds were obtained.Tu

8、rtric acid was obtained from grape juice,citric acid was abstracted from lemon juice,and urea was purified from urine.1828,preparation of urea from inorganic compounds indicates the demise of“vitalism”.In 1806,famous chemist,Berzelius J.first used the word“organic chemistry”,and states,organic compo

9、unds could not be produced without“vital force（生命力生命力）”第9页/共142页第十页，共142页。The fact that organic compounds could be obtained from inorganic compounds without the help of organism was not accepted for a long time.In 1845 acetic acid and in 1854 ester were separately synthesized from inorganic compound

10、s,indicating the final demise of vitalism.兴趣(xngq)阅读：See appendix file 0001:Letter between Whler and his adviser,Berzelius.See appendix file 0002:Whlers paper on synthesis of urea See appendix file 0003:Problems and answers on the urea synthetic paper (from Yale University)氰酸铵第10页/共142页第十一页，共142页。A

11、brief history190020001800Synthesis of ureaFriedrich Whler 第11页/共142页第十二页，共142页。Important events on organic chemistry1828Synthesis of urea,indicating demise of vitalismMilestone of organic chemistry By Whler1865Bringing forward that carbon is quadrivalentMilestone of structural theory By A.Kekul1874S

12、aturated carbon atoms share tetrahedral topologyInitiation of stereochemistry By J.H.Vant HoffInitiation of stereochemistry By J.A.Le Bel1917Lewis acid and Lewis base theoryMilestone of structural theory By Lewis1931Huckel rulesThe Frontier-orbital theoryThe principle of conservation of orbital symm

13、etery第12页/共142页第十三页，共142页。Means of“Organic chemistry”“有机化学(yu j hu xu)”的含义First citing 基于基于 “生命力生命力”学说学说Based on“vitalism”,Berzelius first cited this word,and deemed organic compounds could not be produced without the special power“vita force”.1806Definition 元素分析结果元素分析结果A.L.Lavoisier and Von Liebig

14、J.F.invented the elemental analysis protocal.They found all organic compounds contain carbon,most contain hydrogen,many contain oxygen and nitrogen.Kekl and Gmelin defined organic chemistry as“chemistry of carbonaceous compounds”将将“有机有机(yuj)化合物化合物”定义为定义为“含碳的化合物含碳的化合物”，则，则“有机有机(yuj)化学化学”即为即为“研究含碳化合物的

15、化学研究含碳化合物的化学”Of course,many carbonaceous compounds are not organic compounds1865第13页/共142页第十四页，共142页。Schorlemmers definition Schorlemmers definition 肖莱马的定义肖莱马的定义肖莱马的定义肖莱马的定义(dngy)(dngy)Based on chemical structural theory,Schorlemmer defined organic compound as“hydrocarbon and its derivatives”,and or

16、ganic chemistry as“chemistry of hydrocarbon and its derivatives”.“碳氢化合物及其衍生物”HintHint分类的关键：“性质(xngzh)”！而不是“组成”第14页/共142页第十五页，共142页。1.Organic compounds and organic chemistry1.Organic compounds and organic chemistry第一部分第一部分第一部分第一部分 有机有机有机有机(y(y uj)uj)化合物和有机化合物和有机化合物和有机化合物和有机(y(y uj)uj)化学化学化学化学 1.1 Int

17、roduction and a brief history 1.1 Introduction and a brief history 有机化学历史简介有机化学历史简介 1.2 Character of organic compound 1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性有机化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究有机化学研究(ynji)(ynji)领域领域 1.4 The methods 1.4

18、The methods toto study organic chemistry and how study organic chemistry and how toto learn learn organic chemistryorganic chemistry 有机化学研究有机化学研究(ynji)(ynji)方法及如何学习有机化学课程方法及如何学习有机化学课程第15页/共142页第十六页，共142页。1.2 Character of organic compound 有机有机(yuj)化合物化合物的特性的特性结构上Covalent Bond1、碳通常以共价键与其它原子相连Link to e

19、ach other easily2、自身成键能力强Isomersim3、同分异构现象普遍存在第16页/共142页第十七页，共142页。Physical PropertiesLow melting point 熔点低Low boiling point 沸点低High volatility 挥发性大Often insoluble 多数(dush)难溶于水Density often lower than water 比重一般比水小Chemical Properties 稳定性不如(br)无机物 Less stable 易燃 Inflammation反应速度慢 Low reaction rate副反应

20、多 Frequent side reaction 化学性质物理性质第17页/共142页第十八页，共142页。1.Organic compounds and organic chemistry1.Organic compounds and organic chemistry第一部分第一部分第一部分第一部分(b fen)(b fen)有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 1.1 Introduction and a brief history 1.1 Introduction and a brief history 有机化学历史简介有机化学历史简介 1.

21、2 Character of organic compound 1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性有机化合物的特性(txng)(txng)1.3 Research fields in organic chemistry 1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究领域有机化学研究领域 1.4 The methods 1.4 The methods toto study organic chemistry and how study organic chemistry and how toto l

22、earn organic chemistrylearn organic chemistry 有机化学研究方法及如何学习有机化学课程有机化学研究方法及如何学习有机化学课程第18页/共142页第十九页，共142页。1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究有机化学研究(ynji)领域领域 Nature Product Chemistry 天然产物(chnw)化学Separated,or extracted chemicals from nature products.Eg.Hormones,Auxin,Pheromone第19页/共142页第二十

23、页，共142页。Structure Determination 结构(jigu)测定SpectroscopicNMRIRUltra ViolateMass spectrometryNonspectroscopicElementary analysis第20页/共142页第二十一页，共142页。Organic Synthesis 有机合成(yuj hchng)第21页/共142页第二十二页，共142页。Reaction Mechanism 反应(fnyng)机理Transition StateE第22页/共142页第二十三页，共142页。Cross science 与其它学科(xuk)渗透 eg

24、.with life science Life procedure is consisted of chemical reactions of biological molecules,the transformation of matter and energy.Chemical biology aims to explore the life procedure on the molecular level.Chemical theories and methodsLife science第23页/共142页第二十四页，共142页。with environment engineeringT

25、o reduce pollutionTo extract useful compounds from injurants Green Chemistry绿绿 色色 化化 学学第24页/共142页第二十五页，共142页。1.Organic compounds and organic chemistry1.Organic compounds and organic chemistry第一第一第一第一(dy)(dy)部分部分部分部分 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 1.1 Introduction and a brief history 1.1 In

26、troduction and a brief history 有机化学历史简介有机化学历史简介 1.2 Character of organic compound 1.2 Character of organic compound 有机化合物的特性有机化合物的特性 1.3 Research fields in organic chemistry 1.3 Research fields in organic chemistry 有机化学研究有机化学研究(ynji)(ynji)领域领域 1.4 The methods 1.4 The methods toto study organic chemi

27、stry and study organic chemistry and how how toto learn organic chemistry learn organic chemistry 有机化学研究有机化学研究(ynji)(ynji)方法及如何学习有机化学课方法及如何学习有机化学课程程第25页/共142页第二十六页，共142页。1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry 有机化学研究方法有机化学研究方法(fngf)及如何学习有机化学课程及如何学习有机化学课程 Special

28、 methods 特殊方法特殊方法(fngf)Ordinary methods 常规方法常规方法(fngf)Separation and purification 分离纯化分离纯化 Analysis 结构分析结构分析 Elementary analysis Determination of molecular weight Determination of the formula Determination of the structure Synthesis 合成合成 Mechanism 机理研究机理研究第26页/共142页第二十七页，共142页。Special methods 特殊特殊(t

29、sh)方法方法On high mountains,sea bottom,in spaceKkuls dreamPasteurs method separation of tartaric acid极端极端(jdun)条件下条件下 Special environment偶然偶然(u rn)因素因素 Special conditions第27页/共142页第二十八页，共142页。Ordinary methods 常规常规(chnggu)方法方法Separation and purification 分离(fnl)纯化 Distillation蒸馏蒸馏(zhngli)Sublimation升华升华第

30、28页/共142页第二十九页，共142页。Extraction萃取萃取(cuq)TLC薄板分析薄板分析(fnx)薄层色谱薄层色谱Crystallization重结晶重结晶Chromatography柱色谱柱色谱(s p)第29页/共142页第三十页，共142页。Analysis 结构(jigu)分析Elementary analysis 元素元素(yun s)分析分析Chemical analysisElementary analyzer第30页/共142页第三十一页，共142页。Determination of molecular weight 分子量的确定分子量的确定(qudng)Phys

31、ical methods 物理物理(wl)方法方法Instrumental methods 仪器仪器(yq)分析方法分析方法Melting point and boiling point testMass spectrometry第31页/共142页第三十二页，共142页。Determination of the formula 分子式的确定分子式的确定(qudng)Example 11422CH4N2OExperimental formulaMr=120C2H8N4O2第32页/共142页第三十三页，共142页。Determination of the structure 结构结构(jigu

32、)的确定的确定Chemical methodsSpecific reactionsInstrumental methodsNMR,IR,UV第33页/共142页第三十四页，共142页。Synthesis 合成合成(hchng)Mechanism 机理研究机理研究第34页/共142页第三十五页，共142页。How to learn organic chemistry 如何如何(rh)学习有机化学课程学习有机化学课程归纳(gun)性学科 而非演绎性学科学习建议：从结构和机理角度(jiod)找规律 多进行比较与归纳 适当量的练习第35页/共142页第三十六页，共142页。建议大家(dji)再了解一些

33、其它相关知识：第36页/共142页第三十七页，共142页。pp国际著名有机化学研究机构国际著名有机化学研究机构pp我国著名有机化学研究机构我国著名有机化学研究机构pp国际著名有机化学家国际著名有机化学家pp我国著名有机化学家我国著名有机化学家pp国际著名有机化学相关国际著名有机化学相关(xinggun)(xinggun)企业企业pp我国著名有机化学相关我国著名有机化学相关(xinggun)(xinggun)企业企业学科素养：学科素养：基本思维和处理问题方式基本思维和处理问题方式(fngsh)(fngsh)学科学科“文化文化”历史、人物、事件历史、人物、事件 研究机构、著名人物、刊物研究机构、著

34、名人物、刊物第37页/共142页第三十八页，共142页。职业素养职业素养 突发化学事件的思考突发化学事件的思考(sko)(sko)与处理与处理 绿色素养（环境素养）绿色素养（环境素养）防护素养防护素养假如你，一个清华大学毕业的学生，正在现场。你将如何处理(chl)这个事件？第38页/共142页第三十九页，共142页。ContenContent tPart I Organic compounds and organic chemistryPart I Organic compounds and organic chemistry -History -History 第一部分第一部分第一部分第一部

35、分 有机有机有机有机(yuj)(yuj)化合物与有机化合物与有机化合物与有机化合物与有机(yuj)(yuj)化学化学化学化学 历史简介历史简介历史简介历史简介Part II Fundamental KnowledgePart II Fundamental Knowledge 第二部分第二部分第二部分第二部分 基础知识基础知识基础知识基础知识 Structure,reaction&Classification Structure,reaction&Classification Formulas Formulas Nomenclature Nomenclature NMR,IR,UV&MS NMR

36、,IR,UV&MS第39页/共142页第四十页，共142页。Part II Fundamental KnowledgePart II Fundamental Knowledge 第二部分第二部分第二部分第二部分 基础知识基础知识基础知识基础知识 2.1 Structure,Reaction&Classification 2.1 Structure,Reaction&Classification 结构结构结构结构(jigu)(jigu)、反应与分类、反应与分类、反应与分类、反应与分类 2.2 Formulas 2.2 Formulas 结构结构结构结构(jigu)(jigu)式式式式 2.3 N

37、omenclature 2.3 Nomenclature 命名命名命名命名 下一章：下一章：下一章：下一章：NMR,IR,UV&MSNMR,IR,UV&MS第40页/共142页第四十一页，共142页。碳元素碳元素(yun s)(yun s)共价键共价键 2.1 Structure,Reaction&Classification 2.1 Structure,Reaction&Classification 结构、反应结构、反应结构、反应结构、反应(fnyng)(fnyng)与分类与分类与分类与分类有机有机(yuj)(yuj)化合物的结构化合物的结构第41页/共142页第四十二页，共142页。Car

38、bon element 碳元素碳元素(yun s)C1s22s22p212.01第二(d r)周期第四主族（IVA）第42页/共142页第四十三页，共142页。Electro negativity of some familia elements H2.2Li1.0Na0.9K0.8Be1.5Mg1.2Ca1.0Cu1.9Zn1.6Ag1.9Cd1.7Hg1.9B2.0Al1.5C2.5Si1.7N3.1P2.1O3.5S2.4F4.1Cl2.8Br2.7I2.2Ge2.0Sn1.7Pb1.6As2.2Sb1.8Bi1.7Se2.5第43页/共142页第四十四页，共142页。C1s22s22p

39、212.012.5C4.1F0.8K第二(d r)周期第四主族（IVA）电负性既不容易(rngy)得电子，也不容易(rngy)失电子第44页/共142页第四十五页，共142页。CCCdifficultOrCeasy碳原子外层(wi cn)有四个电子：总之(zngzh)：碳原子既不易得电子，又不易失电子 以共价键结合 外层有四个电子 可形成四根共价键第45页/共142页第四十六页，共142页。碳元素碳元素(yun s)(yun s)共价键共价键 2.1 Structure,Reaction&Classification 2.1 Structure,Reaction&Classification

40、结构、反应结构、反应结构、反应结构、反应(fnyng)(fnyng)与分类与分类与分类与分类有机有机(yuj)(yuj)化合物的结构化合物的结构第46页/共142页第四十七页，共142页。Covalent bond 共价键共价键Chemical bondBonding Theories离子键离子键离子键离子键共价键共价键共价键共价键配位键配位键配位键配位键价键理论价键理论价键理论价键理论(lln)(lln)分子分子分子分子(fnz)(fnz)轨道理论轨道理论轨道理论轨道理论第47页/共142页第四十八页，共142页。Valence Bond Theory 价键理论(lln)A.A.Electr

41、ons with opposite spin form covalent bonds;B.B.Saturation of a covalent bond;C.C.Direction of a covalent bond;D.D.Hybrid orbital theory.u sp3,sp2,sp hybrid orbitalu VSEPR theory第48页/共142页第四十九页，共142页。A.Electrons with opposite spin form covalent bond.B.自旋方向相反的电子配对自旋方向相反的电子配对(pi du)形成共价键形成共价键CCCC第49页/共

42、142页第五十页，共142页。B.Saturation of a covalent bond 共价键具有共价键具有(jyu)饱和性饱和性CCCIf a electron has been involved in one covalent bond,no third electron would be accepted.当原子的一个(y)未成键电子与其他原子的一个(y)电子配对之后,就不能再与第三个电子配对。第50页/共142页第五十一页，共142页。C.Direction of a covalent bond 共价键具有共价键具有(jyu)方向方向性性 成键时,两个电子的原子轨道发生重叠,重叠

43、部分的大小决定共价键的牢固(log)程度两种较稳定的重叠两种较稳定的重叠(chngdi)(chngdi)成键方式成键方式:原子轨道沿轨道的对称轴方向重叠原子轨道沿轨道的对称轴方向重叠 键键键键两个平行的两个平行的p p轨道侧面交叠轨道侧面交叠 键键键键第51页/共142页第五十二页，共142页。-bond-bond s-s s-p sp3-sp3-bond-bond电子云分布(fnb)沿键轴呈圆柱形对称电子云密度(md)在两个原子键轴平面的上方和下方最高第52页/共142页第五十三页，共142页。D.Hybrid Orbital Theory 杂化轨道杂化轨道(gudo)理论理论Csp3 hy

44、bridization第53页/共142页第五十四页，共142页。CC+C-C3/41/4sp3 hybridization第54页/共142页第五十五页，共142页。C109o28sp3 hybridization第55页/共142页第五十六页，共142页。sp2 hybridization-C+p orbitalsp2 orbital第56页/共142页第五十七页，共142页。-C+C-C2/31/3sp2 hybridization第57页/共142页第五十八页，共142页。90.0o120.0o+-Csp2 hybridization第58页/共142页第五十九页，共142页。sp h

45、ybridization-+C+p orbitalsp orbital第59页/共142页第六十页，共142页。+C-C1/21/2-+C+sp hybridization第60页/共142页第六十一页，共142页。-+C+90o90osp hybridization第61页/共142页第六十二页，共142页。不同(b tn)杂化态碳原子的电负性差异sp3sp2spsp杂化形式的轨道(gudo)成键后，两成键原子间电子云密度最大的区域最偏向该碳原子可视为sp杂化的碳原子的电负性最大即：s成分越多的杂化形式，可视为电负性越大第62页/共142页第六十三页，共142页。VSEPR Theory 价

46、电子对互斥理论价电子对互斥理论(lln)Valance Shell Electron-Pair Repulsion TheoryElectron pairs repel each other,so that the farthest apartment is always reached.价电子对互相排斥，使得成键轨道具有最大的距离价电子对互相排斥，使得成键轨道具有最大的距离(jl)和最小的干和最小的干扰。扰。ConfigurationBonding Angelsp hybridizationLinear 线型180sp2 hybridizationTriangle 平面三角型120sp3 h

47、ybridizationTetrahedron 四面体型109.5第63页/共142页第六十四页，共142页。Molecular Orbital Theory 分子(fnz)轨道理论要点：原子形成分子后，成键电子并不局限于某一个原子或要点：原子形成分子后，成键电子并不局限于某一个原子或某几个原子之间，而是在整个分子中运动某几个原子之间，而是在整个分子中运动(yndng)。通过薛定谔方程可求出描述分子中电。通过薛定谔方程可求出描述分子中电子运动子运动(yndng)状态的波函数状态的波函数(分子轨道）。分子轨道）。成键电子按一定规则填充在不同分子轨道中。成键电子按一定规则填充在不同分子轨道中。第6

48、4页/共142页第六十五页，共142页。优点：将分子视为一个整体，某一电子的运动状态不仅受优点：将分子视为一个整体，某一电子的运动状态不仅受某一原子的影响，而是受所组成分子的原子的共某一原子的影响，而是受所组成分子的原子的共同同(gngtng)作用。作用。缺点：求解困难缺点：求解困难改进：原子轨道线性组合法（改进：原子轨道线性组合法（LCAO）即：将分子轨道视为所属原子轨道的线性组合。即：将分子轨道视为所属原子轨道的线性组合。第65页/共142页第六十六页，共142页。组合组合组合组合(zh)(zh)(zh)(zh)方法：方法：方法：方法：化学键由原子轨道重叠化学键由原子轨道重叠(chngdi

49、)(chngdi)产生产生 任何任何(rnh)(rnh)数目的原子轨道重叠时就可以形成同样数目的原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道数目的分子轨道 定域键（与共轭离域键相对）的原子轨道数为定域键（与共轭离域键相对）的原子轨道数为2 2，结果组成两个分子轨道，其中一个比原来，结果组成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低的原子轨道的能量低成键轨道成键轨道。另一比原来轨。另一比原来轨道的能量高道的能量高反键轨道反键轨道（以加（以加“*”表示）表示）。第66页/共142页第六十七页，共142页。LCAO(Linear Combination of Atomic Orbital)(1,2

50、,3,n)a11a12a13a1na21a22a23a2na31a32a33a3na31a32a33a3n(1,2,3,n)=A=a11a12a13a1na21a22a23a2na31a32a33a3na31a32a33a3nAA 1|A|1第67页/共142页第六十八页，共142页。反键轨道(gudo)成键轨道第68页/共142页第六十九页，共142页。第69页/共142页第七十页，共142页。第70页/共142页第七十一页，共142页。Bond Length键 长Bond Angel键 角Bond Energy键 能Polarity键的极性Parameters of a covalent