烷烃2015概要学习教案.pptx

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1、会计学1烷烃烷烃2015概要概要(giyo)第一页，共52页。第二章 烷 烃2-1 烷烃的同系列和同分异构现象2-2 烷烃的命名2-3 烷烃的结构2-4 烷烃的性质(Alkane)第2页/共52页第二页，共52页。一、同系列(xli)烷烃通式(tngsh)：CnH2n+2 结构相似而组成(z chn)上相邻的两个烷烃的组成(z chn)都是相差CH2。CH2 叫做同系列差。烷烃的同系列和同分异构现象烷烃的同系列和同分异构现象HCH HCCH HCCCH HCCCCH H H H H H H H H H HH H H H H H H H H H甲烷 乙烷 丙烷 丁烷CH4 C2H6 C3H8 C

2、4H10 具有同一个通式，组成上相差只是CH2或其整数倍的一系列化合物叫做同系列。第3页/共52页第三页，共52页。同系物具有相似的化学性质(huxu xngzh)，其物理性质（例如沸点、熔点、相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子质量的改变而呈现规律性的变化。二、同分异构(tn fn y u)现象 分子式相同的不同(b tn)化合物叫做同分异构体（简称异构体）。这种现象叫做同分异构现象。从丁烷开始出现同分异构体碳链异构、位置异构、官能团异构、差向异构、旋光异构等第4页/共52页第四页，共52页。问题(wnt):碳原子为5、6、7的烷烃的同分异构体分别有多少个？Question第5页/共52页

3、第五页，共52页。伯、仲、叔氢原子如：CH3CCH2CHCH3 CH3CH3CH3只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4表示（四级碳原子）。只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1表示（一级碳原子）；只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2表示（二级碳原子）；只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3表示（三级碳原子）；11111234三、伯、仲、叔和季碳原子第6页/共52页第六页，共52页。系统(xtng)命名法 烷基(wn j)烷烃分子中去掉一个氢原子后，剩下的原子团叫烷基。烷基是一价基，通式为CnH2n+1，常用(chn yn)R-代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。第7页/共52页第七页，共

4、52页。8NameCondensed StructureMethane（甲烷）（甲烷）CH4Ethane（乙烷）（乙烷）CH3CH3Propane（丙烷）（丙烷）CH3CH2CH3Butane（丁烷）（丁烷）CH3(CH2)2CH3PentaneCH3(CH2)3CH3HexaneCH3(CH2)4CH3HeptaneCH3(CH2)5CH3OctaneCH3(CH2)6CH3NonaneCH3(CH2)7CH3DecaneCH3(CH2)8CH3UndecaneCH3(CH2)9CH3DodecaneCH3(CH2)10CH3甲基:-Methyl第8页/共52页第八页，共52页。一、普通(p

5、tng)命名法如：C6H14 C8H18 C12H26己烷辛烷十二(sh r)烷区别(qbi)异构体用“正”、“异”、“新”。将直链烷烃叫“正”烷烃的命名烷烃的命名第9页/共52页第九页，共52页。10缩写符号名称构造式缩写符号名称构造式CH3-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2(CH2)2 CH3甲基乙基正丙基异丙基正丁基异丁基-CH2CH2CHCH3CH3-CH2-C-CH3CH3CH3-C-CH2CH3CH3CH3仲丁基叔丁基叔戊基新戊基异戊基MeEtn-Pri-Prn-Bui-Bu

6、s-But-Bui-Pentt-Pentneo-Pent常见的烷基名称第10页/共52页第十页，共52页。系统(xtng)命名法 3-甲基己烷（看作是己烷的衍生物）1 2 3 4 5 6如：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH3取代基位置位置与名称用短线连接母体名称取代基名称第11页/共52页第十一页，共52页。选取主链选择最长的碳链为主链。支链当作(dn zu)取代基。编号从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代(qdi)基具有最低编号。步 骤如：CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH

7、CH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH3（如上例）2 16 5 4 32 16 7 8 3 4 51 2 3 4 5 6 7 8第12页/共52页第十二页，共52页。当几种(j zhn)可能的编号方向时，应当选定使取代基具有“最低系列”的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者定为最低系列）。两端一样长时，从小(cngxio)取代基一端开始编号。CH3-CHCH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3 CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3 CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3 CH2CH3从左到右：2，3，6，

8、6从右到左：2，2，5，61 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 102,7,8-三甲基癸烷（不叫3,4,9-三甲基癸烷）3-甲基-5-乙基庚烷第13页/共52页第十三页，共52页。“先小后大，同基合并(hbng)”见课本(kbn)45面烃基大小的次序（按“对映异构中的次序规则(guz)”决定）:甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基CH3-CHC-CH2-CH2-CH3CH3 CH2CH3CH3 2,3-二甲基-3-乙基己烷1 2 3 4 5 6 有不同取代基时，把小取代基名称写在 前面，大取代基写在后面。相同

9、取代基 合并起来，取代基数目用二、三、等表示。第14页/共52页第十四页，共52页。有多种等长的最长碳链可供选择(xunz)时，应选择(xunz)取代基最多 的碳链为主链。CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3 CHCH3 CH3CHCH3 CH3CH2CH2-CHCH-CH-CH3CH3 CHCH3 CH3CH3 CH24 3 2 1 5 6 73 2 14 5 62,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷不是(b shi)2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷第15页/共52页第十五页，共52页。C7H16的分子有几个同分异构(tn fn y u)体?分别给以命名。

10、Question第16页/共52页第十六页，共52页。Question课后习题课后习题(xt)39面，面，4第17页/共52页第十七页，共52页。一、碳原子的SP3杂化轨道(gudo)、键 1.碳原子的sp3杂化轨道(gudo)碳原子在基态(j ti)时电子构型：1S2、2S2、2p2 键长：0.109 nm 键角：109.5杂化SP3跃迁2S2Py2Px2PZ2S2P1SE 烷烃的结构烷烃的结构SP3 杂化轨道含1/4 S 轨道3/4 P 轨道1个SP3杂化轨道形状4个SP3杂化轨道第18页/共52页第十八页，共52页。2、甲烷(ji wn)的分子模型虚线表示伸向纸平面后方实线表示在纸平面前

11、上楔线表示伸向纸平面前方HCHHH甲烷的立体构造式（透视式）第19页/共52页第十九页，共52页。第20页/共52页第二十页，共52页。21 凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称为 键(头碰头的重叠方式).以 键相连的两个原子可以相对旋转而不影响(yngxing)电子云的分布.键甲烷(ji wn)的四个C-H 键第21页/共52页第二十一页，共52页。22乙烷(y wn)分子中C-C键(C-H键用直线表示)乙烷(y wn)的C-C 键Stuart模型(mxng)第22页/共52页第二十二页，共52页。二、烷烃的构象(u xin)构象围绕碳碳键旋转而使分子中原子(yunz)或基团在空间的不同

12、排列方式。第23页/共52页第二十三页，共52页。24乙烷(y wn)的构象(1)球棒模型(mxng)（一）乙烷的交叉(jioch)式构象第24页/共52页第二十四页，共52页。25(1)球棒模型(mxng)（二）乙烷(y wn)的重叠式构象重叠式、交叉式构象(u xin)比较第25页/共52页第二十五页，共52页。26(3)纽曼投影(tuyng)式重叠式构象(u xin)交叉式构象(u xin)重叠式构象(u xin)交叉式构象(u xin)(2)透视式表示乙烷的构象第26页/共52页第二十六页，共52页。27乙烷分子各种构象(u xin)的能量曲线12.6kJ/mol重叠式重叠式交叉式交叉

13、式交叉式第27页/共52页第二十七页，共52页。烷烃是无色物质，具有一定的气味。直链烷烃的物理性质，例如熔点(rngdin)、沸点、相对密度等，随着分子中碳原子数（或相对分子质量）的增大，而呈规律性的变化。一、物理性质(wl xngzh)1.物理(wl)状态C1C4气态C5C17液态C18以上固态 烷烃的性质烷烃的性质第28页/共52页第二十八页，共52页。29直链烷烃 随着烷烃相对分子(fnz)量的增加，分子(fnz)间的作用力也增加，其沸点也相应增高。沸点(fidin)（直链烷烃）第29页/共52页第二十九页，共52页。30 沸点（带支链的烷烃）沸点（带支链的烷烃）沸点（带支链的烷烃）沸点

14、（带支链的烷烃）同数碳原子的构造异构体中同数碳原子的构造异构体中同数碳原子的构造异构体中同数碳原子的构造异构体中支链增多，则分子支链增多，则分子支链增多，则分子支链增多，则分子(fnz(fnz)趋向球形，使分子趋向球形，使分子趋向球形，使分子趋向球形，使分子(fnz(fnz)不能像正烷烃那样接不能像正烷烃那样接不能像正烷烃那样接不能像正烷烃那样接近，分子近，分子近，分子近，分子(fnz(fnz)间作用力也就减弱，所以在较低的温度间作用力也就减弱，所以在较低的温度间作用力也就减弱，所以在较低的温度间作用力也就减弱，所以在较低的温度下，就可以克服分子下，就可以克服分子下，就可以克服分子下，就可以克

15、服分子(fnz(fnz)间引力而沸腾。间引力而沸腾。间引力而沸腾。间引力而沸腾。同数碳原子的构造异构体中，分子(fnz)的支链越多，则沸点越低。例如：正丁烷(dn wn)的沸点：-0.5 异丁烷(dn wn)的沸点：-11.7第30页/共52页第三十页，共52页。31 基本上随分子量 的增加而增加。（奇数和偶数碳）烷烃的熔点变化(binhu)：是因为晶体分子 间的作用力不仅 取决于分子的大 小，也取决于他们在晶格中的排列。例:(正戊烷-129.8 ,异戊烷-159.9,新戊烷-16.8)熔点(rngdin)直链烷烃的熔点(rngdin)与分子中所含碳原子数目的关系 分子的对称性增加，它们在晶格

16、中的排列越紧密，熔点也越高。第31页/共52页第三十一页，共52页。第32页/共52页第三十二页，共52页。水溶性烷烃几乎(jh)不溶于水，但易溶于有机溶剂。结构相似或极性大小(dxio)相近的化合物可以彼此互溶，这就是“相似相溶”的经验溶解规律。相对密度 随着相对分子量的增加而有所增加,最后接近(jijn)0.8左右.作用力随着分子质量的增加而增加，使分子间的距离相对地减少的缘故。第33页/共52页第三十三页，共52页。烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条件下（如光、高温或催化剂的影响(yngxing)下）也可以发生某些反应。二、化学性质二、化学性质二、化学性质二、化学性质(huxu(huxu

17、xngzh)xngzh)在常温下烷烃的化学性质(huxu xngzh)很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不起作用。烷烃化学性质比较稳定的主要原因：（C-C 键能为345.6KJ/mol；C-H 键能为15.3KJ/mol）C-C及C-H 键较牢固 烷烃为非极性分子，一般条件下试剂不易进攻。第34页/共52页第三十四页，共52页。35烷烃的化学反应烷烃的化学反应(huxu(huxu fnyng)fnyng)类型类型n n氧化氧化(ynghu)(ynghu)n n异构化异构化 n n裂化裂化n n取代取代第35页/共52页第三十五页，共52页。卤代反应卤代反应(fnyng(fnyng)C

18、H4+2 Cl2 4 HCl +C 强日光 不同卤素的卤代反应有区别。反应条件：烷烃与卤素在室温和黑暗中并不发生反应，但在强烈日光(rgung)照射下，则发生猛烈反应。在漫射光、加热或某些催化剂作用下，能够进行可以控制的卤代反应。反应产物可能为多卤代物。对反应物（烃）而言，不同的氢原子，反应活性有差异。第36页/共52页第三十六页，共52页。碳链较长的烷烃进行氯化时，可以取代(qdi)不同的氢原子得到不同的氯化烃。丙烷1-氯丙烷2-氯丙烷CH3-CH2-CH3+Cl2 CH3CH2CH2Cl +CH3-CH-CH3 Clh2543%57%氯代叔丁烷氯代异丁烷CH3-C-H +Cl2 CH3-C

19、-Cl +CH3-C-HCH3CH3h25CH3CH3CH3CH2Cl异丁烷36%64%伯氢叔氢=36/164/915仲氢伯氢=57/243/614 在室温下，叔、仲、伯氢原子(yunz)被氯原子(yunz)夺取的相对速率为5:4:1。反应活性：3 2 1HHH第37页/共52页第三十七页，共52页。38 CH CH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3CH +CH +ClCl2 2 CH CH3 3-C-C-ClCl +CH +CH3 3-CH-CH CH CH3 3 CH CH3 3 CHCH2 2ClCl 叔丁基氯叔丁基氯叔丁基氯叔丁基氯36%36%异丁基氯异丁基氯异丁基

20、氯异丁基氯64%64%室温(sh wn)下伯、仲、叔氢原子的反应活性 1:4:5.*异丁烷氯代反应(fnyng):产物混合，复杂，一般不用(byng)氯代来制备卤代烃补充-高温下逐渐接近1:1:1.第38页/共52页第三十八页，共52页。39光127 CH CH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3-CH CH-CH CH3 3+BrBr2 2 CH CH3 3-C-C-Br Br +CH +CH3 3-CHCH-CHCH2 2BrBr CH CH3 3 99%99%烷烃与其它卤素(l s)的取代反应伯、仲、叔氢原子的反应(fnyng)活性 1:82:1600溴更具有选择性产物

21、(chnw)单一，可用溴代来制备卤代烃痕量第39页/共52页第三十九页，共52页。40例题(lt)1例题(lt)2光光 写出下列反应的主要(zhyo)产物:第40页/共52页第四十页，共52页。反应物转变为产物所经过的途径(tjng)或过程叫做反应历程或反应机理。游离游离(yul)(yul)基反应历程基反应历程按照(nzho)化学反应时共价键的断裂游离基反应离子型反应第41页/共52页第四十一页，共52页。1、链的引发(yn f)：2、链的增长(zngzhng)（传递）：3、链的终止(zhngzh)：Cl:Cl 2 Cl H=242.5kJ/molhCl +CH4 HCl +CH3CH3 +C

22、l2 CH3Cl +Cl Cl +CH3Cl HCl +CH2Cl.进而生成CHCl3、CCl4等CH2Cl +Cl2 CH2Cl2 +Cl Cl +CH2Cl2 HCl +CHCl2Cl +Cl Cl2 CH3 +Cl CH3Cl CH3 +CH3 CH3-CH3一、甲烷的卤代反应历程第42页/共52页第四十二页，共52页。Question什么情况(qngkung)下容易产生自由基？第43页/共52页第四十三页，共52页。从热力学角度(jiod)来考察甲烷卤化反应：卤素发生取代(qdi)反应的难易顺序是：F2 Cl2 Br2 I2二、卤素二、卤素二、卤素二、卤素(l s)(l s)对烷烃的反

23、应对烷烃的反应对烷烃的反应对烷烃的反应活性活性活性活性 三、游离基的稳定性形成各种类型的游离基所需的能量按如下次序降低：CH 3 1 2 3故游离基的稳定性次序为：3 2 1 CH3RRR第44页/共52页第四十四页，共52页。本章小结重点本章小结重点(zhngdin)?(必须掌必须掌握握)n n基本概念：构型、构象、杂基本概念：构型、构象、杂化、化、SP3杂化、杂化、键键、反应、反应机理机理(j l)、均裂、异裂、均裂、异裂、游离基游离基;过渡态；活化能过渡态；活化能n n烷烃的卤代反应及自由基反烷烃的卤代反应及自由基反应机理应机理(j l)；n n构象的产生、环己烷构象；构象的产生、环己烷

24、构象；第45页/共52页第四十五页，共52页。文文 献献 调调 研研第46页/共52页第四十六页，共52页。文 献 调 研2009 年9月25日 新闻报道“青藏高原发现可燃冰 至少(zhsho)350 亿吨油当量”这是我国冻土区首次钻获天然气水合物实物样品，也是继加拿大、美国、俄罗斯之后在冻土区发现水合物样品的第四个国家，同时也是全球首次在中低纬度高山冻土区发现天然气水合物实物样品.第47页/共52页第四十七页，共52页。n n2011年年底年年底(nind)经国经国务院批准，页务院批准，页岩气正式成为岩气正式成为我国第我国第172种矿种矿产产文 献 调 研第48页/共52页第四十八页，共52

25、页。n n按照我国的国家标准，乙醇汽油是用按照我国的国家标准，乙醇汽油是用按照我国的国家标准，乙醇汽油是用按照我国的国家标准，乙醇汽油是用90%90%的普通汽油与的普通汽油与的普通汽油与的普通汽油与10%10%的燃料乙醇调和而成。的燃料乙醇调和而成。的燃料乙醇调和而成。的燃料乙醇调和而成。n n汽油标号：是实际汽油抗爆性与标准汽油的抗爆性的比值。标准汽油是由异辛烷和汽油标号：是实际汽油抗爆性与标准汽油的抗爆性的比值。标准汽油是由异辛烷和汽油标号：是实际汽油抗爆性与标准汽油的抗爆性的比值。标准汽油是由异辛烷和汽油标号：是实际汽油抗爆性与标准汽油的抗爆性的比值。标准汽油是由异辛烷和正庚烷组成。异辛

26、烷的抗爆性好，其辛烷值定为正庚烷组成。异辛烷的抗爆性好，其辛烷值定为正庚烷组成。异辛烷的抗爆性好，其辛烷值定为正庚烷组成。异辛烷的抗爆性好，其辛烷值定为100100；正庚烷的抗爆性差，在汽油机；正庚烷的抗爆性差，在汽油机；正庚烷的抗爆性差，在汽油机；正庚烷的抗爆性差，在汽油机上容易发生爆震上容易发生爆震上容易发生爆震上容易发生爆震(bo zhn)(bo zhn)，其辛烷值定为，其辛烷值定为，其辛烷值定为，其辛烷值定为0 0。如果汽油的标号为。如果汽油的标号为。如果汽油的标号为。如果汽油的标号为9090，则表示该标号，则表示该标号，则表示该标号，则表示该标号的汽油与含异辛烷的汽油与含异辛烷的汽油

27、与含异辛烷的汽油与含异辛烷90%90%、正庚烷、正庚烷、正庚烷、正庚烷10%10%的标准汽油具有相同的抗爆性。的标准汽油具有相同的抗爆性。的标准汽油具有相同的抗爆性。的标准汽油具有相同的抗爆性。49第49页/共52页第四十九页，共52页。n n可燃冰全称可燃冰全称(qun chn)甲烷甲烷气水包合物（气水包合物（Methane clathrate），也称作甲烷水合），也称作甲烷水合物、甲烷冰、天然气水合物。物、甲烷冰、天然气水合物。50第50页/共52页第五十页，共52页。n n页岩气是从页岩层中开采出来页岩气是从页岩层中开采出来的天然气。主要成分是甲烷。的天然气。主要成分是甲烷。通常有两种赋存状态。一种是通常有两种赋存状态。一种是吸附态，另外一种是游离态。吸附态，另外一种是游离态。约有约有50%的页岩气以吸附状态存的页岩气以吸附状态存在于干酪根、粘土在于干酪根、粘土(zhn t)颗颗粒及孔隙表面，极少量以溶解粒及孔隙表面，极少量以溶解状态储存于干酪根、沥青质及状态储存于干酪根、沥青质及石油中。另外有约石油中。另外有约50%页岩气以页岩气以游离态存在于裂缝、孔隙及其游离态存在于裂缝、孔隙及其它储集空间。它储集空间。51第51页/共52页第五十一页，共52页。感谢您的观看(gunkn)！第52页/共52页第五十二页，共52页。