重要有机物间相互转化精选课件.ppt

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1、关于重要有机物间相互转化第一页，本课件共有31页有机化合物之间的转有机化合物之间的转化关系化关系CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH还原还原CH3COOCH2CH3酯化酯化消去消去第二页，本课件共有31页有机化合物之间的转化有机化合物之间的转化关系关系炔炔加成加成烯烯加成加成烷烷加成加成醇醇醛醛卤代烃卤代烃取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化羧酸羧酸还原还原酯酯酯化酯化官能团官能团消去消去第三页，本课件共有31页有机化合物之间的转有机化合物之

2、间的转化关系化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化RCOOH还原还原RCOOR酯化酯化消去消去第四页，本课件共有31页有机化合物之间的转有机化合物之间的转化关系化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH还原还原R-COO-R酯化酯化由乙烯合成乙酸乙酯？由乙烯合成乙酸乙酯？消去消去第五页，本课件共有31页例题：写出下列酯化反应的化学方程式。例题：写出下列酯化反应的化学方程式。

3、（1 1）制备硝化甘油）制备硝化甘油）制备硝化甘油）制备硝化甘油 (2)1分子乙二酸和分子乙二酸和1 1分子乙二醇酯化生成环状化合物分子乙二醇酯化生成环状化合物分子乙二醇酯化生成环状化合物分子乙二醇酯化生成环状化合物 (3)(3)乙二酸和乙二醇发生酯化，生成高分子化合物。乙二酸和乙二醇发生酯化，生成高分子化合物。(4)(4)对苯二甲酸和对苯二甲酸和1,4-1,4-丁二醇作用形成高分子酯丁二醇作用形成高分子酯练习练习2 2：写出由乳酸制：写出由乳酸制：写出由乳酸制：写出由乳酸制PLA（聚乳酸）的反应方程式（聚乳酸）的反应方程式（聚乳酸）的反应方程式（聚乳酸）的反应方程式酯化反应的类型酯化反应的类

4、型练习练习练习练习3：写出：写出HOCHHOCH2 2CHCH2CHCH2 2COOH脱脱脱脱1分子水成环的反分子水成环的反应方程式应方程式第六页，本课件共有31页酯化反应小结：酯化反应小结：规律：规律：酸脱羟基醇脱羟基上的氢酸脱羟基醇脱羟基上的氢概念概念：酸（羧酸或无机含氧酸）和醇作用生酸（羧酸或无机含氧酸）和醇作用生成酯和水的反应成酯和水的反应条件条件：浓硫酸、加热：浓硫酸、加热第七页，本课件共有31页C8H8O2是一类芳香族化合物，属于羧酸和酯的同分异物体是一类芳香族化合物，属于羧酸和酯的同分异物体有几种？有几种？羧酸：羧酸：4种种酯：酯：6种种某芳香族有机物的分子式为某芳香族有机物的分

5、子式为C8H6O2，它的分子结构（除苯环外不含有，它的分子结构（除苯环外不含有其他环）中不可能有其他环）中不可能有（）A、两个羟基、两个羟基 B、一个醛基、一个醛基 C、两个醛基、两个醛基 D、一个羧基、一个羧基D第八页，本课件共有31页v草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为简式为CH2(COCH=CH-OH)2,用它制用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟mol该化合物反应的该化合物反应的Br2（水溶液）或（水溶液）或H2的最大用量分别是（）的最大用量分别是（）A.3mol 3mol B.3mol 5mol C

6、.6mol 8mol D.6mol 10molD第九页，本课件共有31页用化合物用化合物A A和乙醇可制备某种新型材料和乙醇可制备某种新型材料W W，W W的表示式为：的表示式为：下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：回答下列问题：回答下列问题：（1 1）化合物）化合物D D与与H H中含有的官能团是中含有的官能团是_（写名称）。（写名称）。（2 2）上述上述反应中属于取代反应的有反应中属于取代反应的有_ _（填序号）。（填序号）。（3 3）反应）反应所用的试剂和条件为所用的试剂和条件为_，反应反应的条件为的条件为_。（4

7、4）化合物）化合物C C的结构简式为的结构简式为_。（5 5）写出一种与）写出一种与D D互为同系物的化合物的结构简式互为同系物的化合物的结构简式_。（6 6）反应）反应的化学方程式为的化学方程式为_。反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。第十页，本课件共有31页A、B都是芳香族化合物，都是芳香族化合物，1molA水解得到水解得到1molB和和1mol醋酸。醋酸。A、B的分子量都不超过的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成，完全燃烧都只生成CO2和和H2O，且且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数为（即质量分数为0.652）。）。A溶液具

8、有酸性，不能使溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。溶液显色。（1）A、B分子量之差为分子量之差为_。（2）1个个B分子中应该有分子中应该有_个氧原子。个氧原子。（3）A的分子式是的分子式是_。（4）B可能的三种结构简式是：可能的三种结构简式是：_、_、_。第十一页，本课件共有31页浓硫酸浓硫酸170 170 CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O 3 3、官能团的引入（或消去）、官能团的引入（或消去）引入碳碳双键的方法引入碳碳双键的方法醇的消去醇的消去 醇醇CHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O CH CH3

9、 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOH卤代烃的消去卤代烃的消去 炔烃加成炔烃加成 CHCHCH+HCH+H2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 催化剂催化剂第十二页，本课件共有31页引入卤原子的方法引入卤原子的方法烷烃与烷烃与X X2 2取代取代 CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CHCH3 3Cl+HClCl+HCl光照光照 醇与醇与HXHX取代取代 CHCH2 2=CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X X2 2加成加成C C2 2H H5 5OH+HBr COH+HBr C2 2H H5 5Br+HBr

10、+H2 2O O第十三页，本课件共有31页引入羟基的方法引入羟基的方法烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加热加压加热加压醛（酮）与氢气加成醛（酮）与氢气加成 CHCH3 3CHOCHO +H+H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C C2 2H H5 5Br+NaOH Br+NaOH C C2 2H H5 5OH+NaBrOH+NaBr水水酯的水解酯的水解 稀稀H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5

11、5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 第十四页，本课件共有31页引入醛基或羰基引入醛基或羰基醇催化氧化醇催化氧化引入羧基引入羧基-COOH-COOH醛氧化醛氧化2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O Cu Cu引入酯基引入酯基-COO-COO-酯化反应酯化反应2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 +H

12、 H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 4酯在酸性条件下水解酯在酸性条件下水解第十五页，本课件共有31页官能团性质官能团性质官能团性质官能团性质官能团官能团官能团官能团官能团性质官能团性质官能团性质官能团性质官能团官能团官能团官能团具有酸性具有酸性具有酸性具有酸性与新制与新制与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应反应反应能发生加成能发生加成能发生加成能发生加成反应反应反应反应能发生银镜能发生银镜能发生银镜能发生银镜反应反应反应反应能发生消去能发生消去能发生消去能发生消去反应反应反应反应与与与与NaNa反应反应反应反应能发生水解能发生水解能发生水解能发生水解反应反应反应反应与与与

13、与NaOHNaOH溶溶溶溶液反应液反应液反应液反应KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4(H(H(H(H+)溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色与与与与NaNa2 2COCO3 3溶溶溶溶液反应液反应液反应液反应溴水褪色溴水褪色溴水褪色溴水褪色与与与与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应溶液反应溶液反应COOHCOOH、酚羟基、酚羟基、酚羟基、酚羟基C=CC=CC CC C 苯环苯环苯环苯环CHOCHOXX、醇羟基、醇羟基、醇羟基、醇羟基XX、COOCOOC=CC=CC CC CC CC CC=CC=C CHOCHO 苯的同系物苯的同系物苯的同系物苯的同系物CHOCHOCHOCHOC

14、OOHCOOHCHOCHOOHOHCOOHCOOHXX、COOCOO、COOHCOOH、酚羟基、酚羟基、酚羟基、酚羟基COOHCOOH酚羟基酚羟基酚羟基酚羟基COOHCOOH2、具有某种性质的官能团、具有某种性质的官能团醇、酚醇、酚第十六页，本课件共有31页有机合成有机合成官能团的转化官能团的转化包括官能团包括官能团种类种类变化、变化、数目数目变化、变化、位置位置变化等。变化等。a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Brb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：c.c.官能团位置变化：官能团位置变化：消去消去CH3CH=CH2加加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3B

15、rCH3CH2-BrCH3COOH水解水解CH3CH2OH氧化氧化CH3CHO氧化氧化COOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHO第十七页，本课件共有31页X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸第十八页，本课件共有31页X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化1 1：X X的分子式可能是的分子式可能是C C7 7H H1414O O2 2 吗吗？第十九页，本课件

16、共有31页X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化变化变化2 2 2 2：X X的分子式为C C4 4H H8 8O O2 2试写出试写出A、B、C、X的结的结构简式构简式第二十页，本课件共有31页X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化变化变化4 4：X X的分子式为C C6 6H H1212O O2 2试写出试写出A、B、C、X的结的结构简式构简式第二十一页，本课件共有31页X XNaOH

17、NaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化4 4 4 4：试写出试写出A A、B B、C C、X X的结构简式的结构简式且且A A不能发生消去反应不能发生消去反应X X的分子式为的分子式为C C1010H H2020O O2 2第二十二页，本课件共有31页X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化变化变化5 5：C C可以发生银镜反应,试写出试写出A、B、C、X的的结构简式结构简式第二十三页，本课件共有31页逆

18、向合成分析法逆向合成分析法基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法正向合成分析法基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物有机合成有机合成第二十四页，本课件共有31页例例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。简式。根据衍变关系的推断根据衍变关系的推断有机推断题型之一：有机推断题型之一：第二十五页，本课件共有31页练习：用练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成丁烯、乙烯为原料设计合成路线路线第二十六页，本课件共有31页例例2某芳

19、香烃某芳香烃A有如下转化关系：有如下转化关系：回答下列问题：回答下列问题：(1)写出反应类型：写出反应类型：_，_ (2)写出结构简式：写出结构简式：A_，F_ (3)写出反应的化学方程式：写出反应的化学方程式：_ _ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有构体有_ 种种(E除外除外)第二十七页，本课件共有31页 A AJ J均均为为有机化合物，它有机化合物，它们们之之间间的的转转化如上化如上图图所示：所示：实验表明：实验表明：D D既能发既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：生银镜反应，又能

20、与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明核磁共振氢谱表明F F分子中分子中有三种氢，且其峰面积之比为有三种氢，且其峰面积之比为1 1：1 1：1 1；G G能使溴的四氯化碳溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J1mol J与足量金属钠反应可放出与足量金属钠反应可放出22.4L22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：息回答下列问题：（1 1）A A的结构简式为的结构简式为_（不考虑立体结构），由（不考虑立体结构），由A A生成生成B B的反应类型是的反应类型是_反应；反应；（2 2）D D的结构简式为的结构简式为_;_;（3 3）由）由E E

21、生成生成F F的化学方程式为的化学方程式为_,E_,E中官能团有中官能团有_（填名称）（填名称）,与与E E具有具有相同官能团的相同官能团的E E的同分异构体还有的同分异构体还有_（写出结构简式，不考虑立（写出结构简式，不考虑立体结构）体结构）（4 4）G G的结构简式为的结构简式为_（5 5）由）由I I生成生成J J的化学的化学方程式方程式_。第二十八页，本课件共有31页【解析解析】依据题给信息依据题给信息，可推知，可推知，CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2与与BrBr2 2发生的是发生的是1 1，4-4-加成，加成，A A为为BrCHBrCH2 2CH=CHCHCH

22、=CHCH2 2BrBr，依次可得，依次可得B B为为HOCHHOCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2OH,COH,C为为HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH,DOH,D为为HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO，E E为为HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOH,FCOOH,F为为 。再分析另一条线，。再分析另一条线，BGBG应该是分子内成醚，应该是分子内成醚，G G为为 ；GHGH应该应该是是G G与与HClOHClO发生加成反应，发生加成反应，H H应该为应该为 ;HI;HI是是:2 :2 +Ca(OH)+Ca(OH)2 2=2 +CaCl=2 +CaCl2 2+2+2 H H2 2O;IJO;IJ其实就是醚的开环了，五元环相对其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环稳定，因此：于三元环稳定，因此：。第二十九页，本课件共有31页例例.为实现下列转化为实现下列转化,在括号内填如适当的试剂在括号内填如适当的试剂(写写分子式分子式)NaHCO3HClNaOHNaCO2第三十页，本课件共有31页感感谢谢大大家家观观看看第三十一页，本课件共有31页