醇酚醚 (5)精选课件.ppt

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1、关于醇酚醚(5)第一页，本课件共有58页第一节醇第一节醇一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名脂肪醇1.按所连的烃基分芳香醇饱和醇不饱和醇2.按羟基的数目分一元醇二元醇多元醇第二页，本课件共有58页3.按与羟基直接相连的碳原子类型来分伯醇（一级醇）仲醇（二级醇）叔醇（三级醇）普通命名法普通命名法：简单的一元醇可根据和羟基相连的烃基名称来命名，在“醇”字前面加上烃基的名称。4.命名系统命名法系统命名法：选择含有羟基羟基的最长碳链作为主链，从离羟基羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”。羟基的位次用阿拉伯数字注明在醇名称前面，支链取代基的位次和名称加在醇名称的前面。多元醇多元醇

2、的命名方法，要选择含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链 第三页，本课件共有58页二、醇的性质二、醇的性质（一）物理性质（一）物理性质醇与水分子间也能形成氢键CH3CH2CH2OHCH3CH2ClC4H10HOCH2CH2OH分子量6064.55862沸点97.412.3-0.5198第四页，本课件共有58页（二）化学性质（二）化学性质第五页，本课件共有58页1、似水性、似水性反应活性反应活性：水甲醇 伯醇 仲醇 叔醇结晶醇的形成：结晶醇的形成：结晶醇的形成：结晶醇的形成：低级醇能和一些无机盐类（MgCl2、CaCl2、CuSO4）形成结晶状分子化合物。如MgCl2.6C2H5OH、CaCl2.4

3、C2H5OH、CaCl2.4CH3OH。结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用此来除去少量低级醇。不可用CaCl2干燥低级醇。第六页，本课件共有58页2、与氢卤酸的反应、与氢卤酸的反应氢卤酸的活泼顺序为：HI HBr HCl 醇的活泼顺序为：烯丙式醇 叔醇 仲醇 伯醇第七页，本课件共有58页 卢卡斯（卢卡斯（卢卡斯（卢卡斯（LucasLucasLucasLucas）试剂）试剂）试剂）试剂：浓盐酸和无水ZnCl2 适用于C6以下叔、仲、伯醇的鉴别。第八页，本课件共有58页烯丙醇、三级醇和二级醇：SN1反应历程 第九页，本课件共有58页伯醇按SN2历程进行碳正离子重排产物碳正离子重排产物碳正离子重排产

4、物碳正离子重排产物 3-甲基-2-丁醇 2甲基2-氯丁烷2甲基3-氯丁烷 （主）（副）第十页，本课件共有58页重排机理重排机理第十一页，本课件共有58页2，2二甲基1丙醇 2甲基2溴丁烷1溴2,2二甲基丙烷 （主）（副）第十二页，本课件共有58页与卤化磷和氯化亚砜的反应特点特点：不发生重排第十三页，本课件共有58页3、与无机含氧酸反应（酯化反应）、与无机含氧酸反应（酯化反应）第十四页，本课件共有58页烈性炸药、治疗心绞痛 硫酸氢乙酯（仍是强酸）硫酸二甲酯（剧毒剧毒）第十五页，本课件共有58页4、脱水反应、脱水反应（1）分子内脱水（较高温度）生成烯烃）分子内脱水（较高温度）生成烯烃消除反应消除反

5、应第十六页，本课件共有58页醇脱水反应的活性是：叔醇 仲醇 伯醇 第十七页，本课件共有58页消除反应机理（E1）因为醇的分子内脱水是按照E1历程（碳正离子中间体）进行的，所以往往会有重排。查依采夫规则查依采夫规则:主要产物为双键碳原子上连有较多烃基的烯烃第十八页，本课件共有58页重排反应重排反应 第十九页，本课件共有58页（2）分子间脱水（稍低温度）生成醚）分子间脱水（稍低温度）生成醚亲核取代亲核取代伯醇按SN2、仲醇按SN1第二十页，本课件共有58页5、氧化和脱氢、氧化和脱氢伯醇仲醇叔醇第二十一页，本课件共有58页 强烈的氧化条件下，如与高锰酸钾或重铬酸钾的硫酸溶液一起回流可反应。在脱氢催化

6、剂如铜、银、镍或氧化锌等作用下则伯醇脱氢成醛，仲醇脱氢成酮。第二十二页，本课件共有58页6、某些多元醇的特殊反应、某些多元醇的特殊反应（1）具有邻二醇结构的化合物可与重金属的氢氧化物反应 可用于鉴定具有两个相邻羟基的多元醇（2）与高碘酸的反应 第二十三页，本课件共有58页（3）邻二醇的重排反应（频哪醇重排）第二十四页，本课件共有58页三、醇的制备三、醇的制备（一）烯烃的水合（一）烯烃的水合 1、直接水合法、直接水合法2、间接水合法、间接水合法第二十五页，本课件共有58页（二）硼氢化（二）硼氢化-氧化反应氧化反应（三）卤代烷的水解（三）卤代烷的水解第二十六页，本课件共有58页（四）用格氏试剂与醛

7、、酮合成（四）用格氏试剂与醛、酮合成第二十七页，本课件共有58页（四）醛、酮的还原（四）醛、酮的还原第二十八页，本课件共有58页第二节第二节 酚酚一、酚的结构和命名、酚的结构和命名 1.1.结构结构 -OH直接与芳环相连,通式为ArOH CO键结合更牢固，极性更小，不易断裂 OH键极性更大，易于离解，OH；有弱酸性第二十九页，本课件共有58页2.2.命名命名一般以苯酚为母体命名。第三十页，本课件共有58页（二）化学性质（二）化学性质 1、弱酸性、弱酸性 二、酚的性质二、酚的性质（一）物理性质（一）物理性质 用于鉴别苯酚：只能溶于NaOH溶液，而不能溶于NaHCO3溶液第三十一页，本课件共有58

8、页pKa10 第三十二页，本课件共有58页2、成酯和成醚、成酯和成醚第三十三页，本课件共有58页3、苯环的亲电取代反应、苯环的亲电取代反应（1）卤代）卤代第三十四页，本课件共有58页（2）硝化）硝化第三十五页，本课件共有58页（3）磺化）磺化第三十六页，本课件共有58页（4）亚硝化）亚硝化4、与三氯化铁的显色反应、与三氯化铁的显色反应第三十七页，本课件共有58页5、氧化反应、氧化反应 第三十八页，本课件共有58页第三节 醚一、醚的分类和命名醚的分类和命名醚的官能团 COC1.分类简单醚混合醚环 醚2.命名普通命名法系统命名法第三十九页，本课件共有58页二、醚的性质二、醚的性质（一）物理性质（一

9、）物理性质（二）化学性质（二）化学性质1、盐盐的生成的生成 第四十页，本课件共有58页2、醚键的断裂、醚键的断裂第四十一页，本课件共有58页3、过氧化物的形成、过氧化物的形成三、醚的制备三、醚的制备（一）醇的脱水（一）醇的脱水（二）威廉森（二）威廉森（A W Williamson）合成法）合成法第四十二页，本课件共有58页芳环上的卤原子被烷氧基取代的反应称为“烷氧基化”当芳环上没有使卤原子活化的吸电子基时，采用“酚羟基的烷化”第四十三页，本课件共有58页五、环醚五、环醚第四十四页，本课件共有58页（一）环氧乙烷（一）环氧乙烷 1、物理性质、物理性质 2、开环反应、开环反应（1）酸催化的开环反应

10、）酸催化的开环反应第四十五页，本课件共有58页第四十六页，本课件共有58页（2）在碱性试剂作用下的开环反应）在碱性试剂作用下的开环反应第四十七页，本课件共有58页（3）不对称环氧化合物开环反应的取向）不对称环氧化合物开环反应的取向第四十八页，本课件共有58页（三）冠醚（三）冠醚冠醚是一种含多个氧原子的大环醚，是具有特殊配位性能的化合物，它们的结构特征是分子中具有重复单位。由于它们的形状似皇冠，故称为冠醚。第四十九页，本课件共有58页第四节 含硫化合物一、分类和命名SHSH：巯基：巯基：巯基：巯基第五十页，本课件共有58页命名：在相应的含氧化合物名称前加上“硫”字即可。第五十一页，本课件共有58

11、页二、二、硫醇和硫酚硫醇和硫酚 通式：通式：RSH，ArSH 官能团：官能团：-SH（巯基）（巯基）第五十二页，本课件共有58页（一）硫醇和硫酚的酸性（一）硫醇和硫酚的酸性 乙醇 乙硫醇 苯酚 苯硫酚pKa 18 10.5 10 7.8与重金属盐的反应与重金属盐的反应第五十三页，本课件共有58页临床上用作重金属解毒剂临床上用作重金属解毒剂 汞离子与硫醇形成配合物由尿中排除，不再与酶的巯基反应，而且由于硫醇与金属的亲和力较大，可以夺取已与酶结合的汞离子，使酶的活性恢复。巴尔第五十四页，本课件共有58页（二）氧化（二）氧化弱氧化剂弱氧化剂强氧化剂强氧化剂第五十五页，本课件共有58页1.亲核取代反应亲核取代反应三、三、硫醚硫醚 亚砜亚砜 通式：通式：RSR第五十六页，本课件共有58页2.氧化反应氧化反应第五十七页，本课件共有58页感感谢谢大大家家观观看看第五十八页，本课件共有58页