二、环烷烃.ppt

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1、第二节第二节环环 烷烷 烃烃 Cycloalkane一、分类和命名一、分类和命名（一）分类（一）分类按环的按环的大小大小小环（小环（C C3 3、C C4 4）普通环（普通环（C C5 5C C7 7）中环（中环（C C8 8C C1212）大环（大环（CC1212）按环数按环数单环单环二环二环多环多环金刚烷金刚烷十氢萘十氢萘一、分类和命名一、分类和命名（一）分类（一）分类按环的按环的连连接方式接方式螺环：共用一个螺环：共用一个C C原子原子稠环：共用二个稠环：共用二个C C原子原子桥环：共用二个或桥环：共用二个或 以上以上C C原子原子一、分类和命名一、分类和命名（一）分类（一）分类1 1、

2、单环、单环a a a a）以环碳原子总数相应的烃以环碳原子总数相应的烃以环碳原子总数相应的烃以环碳原子总数相应的烃 命名，前面冠以前缀命名，前面冠以前缀命名，前面冠以前缀命名，前面冠以前缀 “环（环（环（环（cyclocyclocyclocyclo）”字字字字 1 1 1 1，2 2 2 2，4 4 4 4三甲基环己烷三甲基环己烷三甲基环己烷三甲基环己烷1 12 24 43 35 56 6b b b b）编号：使环上取代基的编号：使环上取代基的编号：使环上取代基的编号：使环上取代基的 位次最小位次最小位次最小位次最小 一、分类和命名一、分类和命名（二）命名（二）命名环上带有复杂取代基时，也可将

3、环作为取代基命名。环上带有复杂取代基时，也可将环作为取代基命名。环上带有复杂取代基时，也可将环作为取代基命名。环上带有复杂取代基时，也可将环作为取代基命名。3 3 3 3甲基甲基甲基甲基4 4 4 4环丁基庚烷环丁基庚烷环丁基庚烷环丁基庚烷 7 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 11 1、单环、单环一、分类和命名一、分类和命名（二）命名（二）命名二、同分异构二、同分异构（一）构造异构（一）构造异构C3H6丙烯丙烯丙烯丙烯环丙烷环丙烷环丙烷环丙烷C4H81-1-丁烯丁烯丁烯丁烯环丁烷环丁烷环丁烷环丁烷甲基环丙烷甲基环丙烷甲基环丙烷甲基环丙烷2-2-丁烯丁烯丁烯丁烯2-2-甲基丙烯甲基

4、丙烯甲基丙烯甲基丙烯二、同分异构二、同分异构（一）构造异构（一）构造异构（二）顺反异构（二）顺反异构（cis-trans isomers）顺顺顺顺-1,2-1,2-1,2-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷二甲基环丙烷二甲基环丙烷反反反反-1,2-1,2-1,2-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷二甲基环丙烷二甲基环丙烷bpbp37372929二、同分异构二、同分异构三、环烷烃的理化性质三、环烷烃的理化性质1.1.加氢加氢小环（小环（小环（小环（3 3 3 3、4 4 4 4元）似烯元）似烯元）似烯元）似烯大环（大环（大环（大环（5 5 5 5、6 6 6 6元）似烷元）似烷元）似烷元）似烷2.2

5、.加卤化氢加卤化氢三、环烷烃的理化性质三、环烷烃的理化性质2.2.加卤化氢加卤化氢三、环烷烃的理化性质三、环烷烃的理化性质H H B B r rB B r rH H2.2.加卤化氢加卤化氢三、环烷烃的理化性质三、环烷烃的理化性质 环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸的加成符合环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸的加成符合马氏规则马氏规则3.3.环丙烷对氧化剂较稳定环丙烷对氧化剂较稳定三、环烷烃的理化性质三、环烷烃的理化性质1,1-1,1-二甲基二甲基-2-2-异丁烯异丁烯基环丙烷基环丙烷2,2-2,2-二甲基环丙二甲基环丙基甲酸基甲酸四、环烷烃的结构四、环烷烃的结构 1.BaeyerBaeyer张力学说（张力学说

6、（18851885年）年）小环化合物与常见环（环己烷和环戊烷）小环化合物与常见环（环己烷和环戊烷）比较，化学性质活泼，碳环不稳定，较易发生比较，化学性质活泼，碳环不稳定，较易发生开环反应。环丙烷开环反应。环丙烷 环丁烷环丁烷 环戊烷和环己烷环戊烷和环己烷的稳定次序为：的稳定次序为：四、环烷烃的结构四、环烷烃的结构 1.BaeyerBaeyer张力学说（张力学说（18851885年）年）1880年以前，只知道有五元环，六元环。年以前，只知道有五元环，六元环。1883年，年，W.H.Perkin合成了三元环，四元环。合成了三元环，四元环。1885年，年，A.Baeyer提出了张力学说。提出了张力学

7、说。（三）环丙烷的结构（三）环丙烷的结构四、环烷烃的结构四、环烷烃的结构（三）环丙烷的结构（三）环丙烷的结构四、环烷烃的结构四、环烷烃的结构五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象（一）环丙烷、环丁烷的构象（一）环丙烷、环丁烷的构象环丁烷蝶式构象环丁烷蝶式构象（二）环戊烷的构象（二）环戊烷的构象环戊烷的信封式构象环戊烷的信封式构象五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象（三）环己烷的构象（三）环己烷的构象环己烷的椅式构象（环己烷的椅式构象（Chair form)Chair form)五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象环己烷的船式构象环己烷的船式构象(Boat form)(Boat form)180 pm180

8、pm（三）环己烷的构象（三）环己烷的构象五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象优势构象优势构象优势构象优势构象（三）环己烷的构象（三）环己烷的构象五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象直立键平伏键 向上（下）的碳原子有一根垂直向上（下）向上（下）的碳原子有一根垂直向上（下）的的a a键，另一根是斜向下（上）键，另一根是斜向下（上）e e键。键。（四）（四）环己烷椅式构象中的竖键和横键环己烷椅式构象中的竖键和横键五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象一取代环己烷的构象一取代环己烷的构象5%5%95%95%CHCH3 3CHCH3 3五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象1,3-1,3-位阻效应位阻效应位阻效应位阻效应5%5%95%95%一取代环己烷的构象一取代环己烷的构象五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象99.99%99.99%一元取代：取代基处于一元取代：取代基处于一元取代：取代基处于一元取代：取代基处于e e e e 键为优势构象键为优势构象键为优势构象键为优势构象。一取代环己烷的构象一取代环己烷的构象五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象五、环烷烃的构象优势构象优势构象优势构象优势构象