《水杨酸的合成研究》.ppt
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2、草文稿 古埃及的最古老的医学文献古埃及的最古老的医学文献埃伯斯纸草文稿埃伯斯纸草文稿记录了埃记录了埃及人至少在公元前二千多年以前已经知道柳树叶子的止痛功及人至少在公元前二千多年以前已经知道柳树叶子的止痛功效。效。古希腊医师希波克拉底在公元前古希腊医师希波克拉底在公元前5 5世纪记录了柳树皮的世纪记录了柳树皮的药效药效,并给妇女服用柳皮煎茶以减轻妇女分娩的痛苦。并给妇女服用柳皮煎茶以减轻妇女分娩的痛苦。COOHOH水杨酸水杨酸COOHOH水杨酸水杨酸1、合成水杨酸可能用到什么原料、合成水杨酸可能用到什么原料?2、如何设计合成路线?、如何设计合成路线?CH3CH3SO3HCH3SO3H2SO4H2
3、OH2SO4已知:甲苯与发烟硫酸(已知:甲苯与发烟硫酸(H2SO4+SO3)在一定温度下易在)在一定温度下易在对位对位发生取代反发生取代反应。应。CH3CH3SO3HSO3H2SO4Br2FeBr3CH3SO3HBrH2OH2SO4CH3Br氧化氧化KMnO4(H+)COOHBrNaOH水水COONaONaH+COOHOH(水杨酸水杨酸)赫尔曼赫尔曼科尔贝科尔贝(德国)(德国)Herman KolbeOHNaOH130140ONaCO2OCOONa异构化异构化OHCOONaH+OHCOOH水杨酸1857年年医学临床研究:医学临床研究:COOHOH 水杨酸水杨酸有强烈的酸味和苦味,对胃肠道刺激很
4、大,有强烈的酸味和苦味,对胃肠道刺激很大,味道令人厌恶,甚至会破坏人的内脏,引发出血、腹泻。味道令人厌恶,甚至会破坏人的内脏,引发出血、腹泻。可能是哪个官能团可能是哪个官能团引起的不良反应?引起的不良反应?+CH3COOCH3COCH3COOHCOOHOHCCH3OCOOHO+乙酸酐乙酸酐乙酰水杨酸乙酰水杨酸费利克斯费利克斯霍夫曼霍夫曼(德国德国)Felix Hoffman阿司匹林阿司匹林1897年年 德国人制造了第一辆汽车,发明德国人制造了第一辆汽车,发明了第一台计算机,开发了阿司匹林。了第一台计算机,开发了阿司匹林。德国总理默克德国总理默克发现发现合成合成发展发展Raffaele Piri
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