《简单有机物的合成》.ppt

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1、化学苏教版高一化学苏教版高一化学必修必修2 2 专题专题3 3 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物(第一课时）第一课时）化学 航天服的材料航天服的材料 宇航服中已经应用了一宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。的金刚石膜。宇航员的服装能使太空的人处于宇航员的服装能使太空的人处于

2、加压状态，供给宇航员生命所需加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。辐射，还要经得起微流星的冲击。化学年份年份 成就与成就与贡献献获奖者者2000发明了明了导电聚合物聚合物-聚乙炔聚乙炔白川英白川英树、艾、艾伦G马马克迪克迪尔尔米德、艾米德、艾伦伦-J-黑格黑格2001找到了有机合成反找到了有机合成反应中的高效中的高效性催化性催化剂和立体和立体选择性反性反应的的方法方法巴里巴里夏普雷斯、威廉夏普雷斯、威廉 S诺诺尔尔斯、野依良治斯、野依良治2005有机化学有机化学烯烃复分解反复分解反应的研的研究究伊夫伊夫肖万、肖万、罗罗

3、伯特伯特H格格拉布斯、理拉布斯、理查查德德R施施罗罗克克2010对有机合成中有机合成中钯催化偶催化偶联反反应的研究的研究理理查德德赫克、根岸荣一、赫克、根岸荣一、铃铃木章木章 2000 2000年以来的诺贝尔学奖项中，有关有机年以来的诺贝尔学奖项中，有关有机合成的奖项占到合成的奖项占到2525左右。左右。化学【主要用途主要用途】v作为工业溶剂作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、人造革、人造纤维用于涂料、粘合剂、人造革、人造纤维等产品中；等产品中；v作为粘合剂作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产；用于印刷油墨、人造珍珠的生产；v作为提取剂作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生产用于医药、有机酸等

4、产品的生产;v作为香料原料作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料等等。士忌、奶油等香料的主要原料等等。2011年年 2012年年 2013年年 2014年年 2015年年 2016年年 2017年年2837373641414219431240593726【出口量（单位：万吨）出口量（单位：万吨）】乙酸乙酯乙酸乙酯化学 请运用已学有机化合物的知识，推测怎样请运用已学有机化合物的知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。从乙烯合成乙酸乙酯。【交流与讨论交流与讨论】化学有机合成的定义有机合成的定义:利用利用简单、易得的原料简单、易得的原料

5、，通过有机，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的反应，生成具有特定结构和功能的有机有机化合物化合物的过程。的过程。化学化学【乙乙烯直接氧化成乙直接氧化成乙醛法法 】它具有原料便宜，成本低及乙醛收率高，副反应它具有原料便宜，成本低及乙醛收率高，副反应少等优点，目前被认为是生产乙醛最经济的方法，世少等优点，目前被认为是生产乙醛最经济的方法，世界上约有界上约有7070的乙醛是采用此法来进行生产的。的乙醛是采用此法来进行生产的。【乙烯直接氧化成醋酸乙烯直接氧化成醋酸】该工艺由乙烯不经乙醛直接氧化为醋酸。该工艺由乙烯不经乙醛直接氧化为醋酸。【知识链接知识链接】化学化学乙烯乙烯(C(C2 2H H4 4

6、)催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化剂催化剂O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 O2乙烯合成乙酸乙酯路线乙烯合成乙酸乙酯路线化学CH2=CH2CH3 COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95%下列各反应的原料利用率如下。以乙烯下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？路，以提高乙烯利用率？作作为该厂的技厂的技术工程工程师的你，的你，还需考需考虑哪些哪些问题？A AB

7、 BC C【思维拓展思维拓展】化学 合成原合成原则路线路线路线路线路线路线原料来源原料来源（广泛、再生、易得）（广泛、再生、易得）反反应物利用率物利用率（原子（原子经济性）性）设备和技和技术条件条件（生（生产可操作性）可操作性）是否有是否有污染物排放染物排放（对环境友好性）境友好性）合成步合成步骤及成本等及成本等（生（生产的的简约性）性）广广广广广广高高高高高高可操作可操作可操作可操作可操作可操作无无无无无无4 44 43 3化学 请从合成路线最简、步骤最少的角度来判断请从合成路线最简、步骤最少的角度来判断上述三个路线哪个最佳？上述三个路线哪个最佳？步骤最少的一定是最终的实施方案吗？步骤最少的

8、一定是最终的实施方案吗？化学1.1.合成路线的合成路线的简约性简约性2.2.实际生产的实际生产的可操作性可操作性3.3.还要综合考虑还要综合考虑原料来源、反应物利用率、原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本、能量消耗、原子利用物排放、生产成本、能量消耗、原子利用率率等问题来选择最佳的合成路线。等问题来选择最佳的合成路线。有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则化学 由目标产物出发，由目标产物出发，逆向逆向思维（思维（最常用最常用）。有机合成的一般思路有机合成的一般思路由原料出发，由原料出发，正向正向思维。思维。由原料和目标产

9、物同时出发，由原料和目标产物同时出发，双向双向思维。思维。化学 一氯乙烷一氯乙烷(CH(CH3 3CHCH2 2Cl)Cl)可由乙烷、乙烯分可由乙烷、乙烯分别反应制得，请设计可能的合成路线，并比别反应制得，请设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好？较哪种方案更好？【交流与讨论【交流与讨论1 1】化学有机合成的有机合成的关键关键：依据被合成依据被合成物质的组成和结构特点，物质的组成和结构特点，精心设计并选择合理的精心设计并选择合理的合成方法和合成路合成方法和合成路线线化学【课课堂堂练练习习1】以以食盐、水、乙炔食盐、水、乙炔为原料合成为原料合成氯乙烯氯乙烯，写出合成路线。写出合成路线。(CH2=

10、CHCl)化学(C6H10O5)n C6H12O6（葡萄糖）（葡萄糖）C6H12O6 CH3CH2OH、CO2 H2O酶酶酒化酶酒化酶 写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的合成路线（无机试剂自选）。合成路线（无机试剂自选）。【课课堂堂练练习习2】信息提示：信息提示：前前苏联苏联科学家欧巴林教授在其著作中曾科学家欧巴林教授在其著作中曾说说：“生命起源于甲生命起源于甲烷烷”，英国科学家巴，英国科学家巴纳纳尔尔教授教授则认为则认为生命是从二氧化碳及水开始生命是从二氧化碳及水开始的。与之相关的的。与之相关的转转化关系如下化关系如下图图所示（部分反所示（部分反应应条件已略去）

11、。条件已略去）。（1 1）C C中官能中官能团团的的电电子式子式为为 ；反；反应应的的类类型型为为 。（2 2）写出）写出结结构构简简式：式：D D为为 ；H H为为 。（3 3）反）反应应的化学方程式的化学方程式为为 ；【课课堂堂练练习习3】化学青蒿素青蒿素科普小知识科普小知识化学 青蒿素及其制剂成为国际上公认治疗疟疾的青蒿素及其制剂成为国际上公认治疗疟疾的首选药物，被誉为首选药物，被誉为拯救拯救2亿人口亿人口的发现。的发现。商用的青蒿素制剂主要以萃取为基础从青篙商用的青蒿素制剂主要以萃取为基础从青篙中提取，价格昂贵，在疟疾死亡人数最多的非洲中提取，价格昂贵，在疟疾死亡人数最多的非洲地区，大

12、多数人仍负担不起。地区，大多数人仍负担不起。人们致力于有机合成青蒿素，但过程复杂，人们致力于有机合成青蒿素，但过程复杂，至今尚未显示出商业的可行性。至今尚未显示出商业的可行性。合成有机物仍然是有机化学的重要课题！合成有机物仍然是有机化学的重要课题！化学本节课你学到了什么？有机合成原则有机合成思路有机合成定义有机合成关键化学化学逆合成法（即逆推法）逆合成法（即逆推法）产物产物反应物反应物原料原料【拓展视野拓展视野】科里创立了有机合成的科里创立了有机合成的“逆合成分析理论逆合成分析理论”，于，于19901990年获得诺贝尔化学奖年获得诺贝尔化学奖美国科学家科里（美国科学家科里（E.J.CoreyE.J.Corey）