2012届高三化学二轮专题复习课件：专题十一_有机物的结构和性质(新课标湖南版).ppt

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1、专题专题十一有机物的十一有机物的结结构和性构和性质质考点指向考点指向考考题题分布分布题题型型分分值值同分异构体同分异构体/烃烃和和卤卤代代烃烃2011新新课标课标全国，全国，8选择题选择题6有机反有机反应类应类型型/烃烃的含氧衍生物的含氧衍生物2011新新课标课标全国，全国，9选择题选择题6有机物性有机物性质质2011全国，全国，7选择题选择题6官能官能团团2010全国，全国，11选择题选择题6有机物命名有机物命名2010上海，上海，3选择题选择题2有机物有机物结结构、性构、性质质2009全国，全国，12选择题选择题6有机物有机物结结构构2009全国，全国，12选择题选择题6有机物的有机物的结

2、结构和性构和性质质是高考新是高考新课标课标考考试试的必考知的必考知识识点，尤其是点，尤其是2011年考年考了了2个个选择题选择题，占，占12分，分，还还在后面的有机推断在后面的有机推断题题中也考到了中也考到了这这个知个知识识点，其点，其重要性可想而知。重要性可想而知。(2011新新课标课标全国，全国，8)分子式分子式为为C5H11Cl的同分异构体共有的同分异构体共有(不考不考虑虑立立体异构体异构)A6种种 B7种种 C8种种 D9种种透析引透析引领领 C5H11Cl属于属于氯氯代代烃烃，若主，若主链链有有5个碳原子，个碳原子，则氯则氯原子有原子有3种位种位置，即置，即1氯氯戊戊烷烷、2氯氯戊戊

3、烷烷和和3氯氯戊戊烷烷；若主；若主链链有有4个碳原子，此个碳原子，此时时甲基甲基只能在只能在2号碳原子上号碳原子上,而而氯氯原子有原子有4种位置，分种位置，分别为别为2甲基甲基1氯氯丁丁烷烷、2甲基甲基2氯氯丁丁烷烷、3甲基甲基2氯氯丁丁烷烷和和3甲基甲基1氯氯丁丁烷烷；若主；若主链链有有3个碳原子个碳原子,此此时该烷烃时该烷烃有有4个相同的甲基个相同的甲基,因此因此氯氯原子只能有一种位置，即原子只能有一种位置，即2,3二甲基二甲基1丙丙烷烷。综综上所述分子式上所述分子式为为C5H11Cl的同分异构体共有的同分异构体共有8种。种。答案答案C (2011新新课标课标全国，全国，9)下列反下列反应

4、应中，属于取代反中，属于取代反应应的是的是()透析引透析引领领 属于属于烯烃烯烃的加成反的加成反应应；属于乙醇的消去反属于乙醇的消去反应应；属于属于酯酯化反化反应应，而，而酯酯化反化反应应属于取代反属于取代反应应；属于苯的硝化反属于苯的硝化反应应即即为为取代反取代反应应，所，所以以选项选项B正确。正确。答案答案B (2011上海，上海，26)实验实验室制取少量溴乙室制取少量溴乙烷烷的装置如下的装置如下图图所示。根据所示。根据题题意完成下列填空：意完成下列填空：(1)圆圆底底烧烧瓶中加入的反瓶中加入的反应应物是溴化物是溴化钠钠、_和和1 1的硫酸。配制体的硫酸。配制体积积比比1 1的硫酸所用的定

5、量的硫酸所用的定量仪仪器器为为_(选选填填编编号号)。a天平天平b量筒量筒c容量瓶容量瓶 d滴定管滴定管(2)写出加写出加热时烧热时烧瓶中瓶中发发生的主要反生的主要反应应的化学方程式的化学方程式_。(3)将生成物将生成物导导入盛有冰水混合物的入盛有冰水混合物的试试管管A中，冰水混合物的作用是中，冰水混合物的作用是_。试试管管A中的物中的物质质分分为为三三层层(如如图图所示所示)，产产物在第物在第_层层。(4)试试管管A中除了中除了产产物和水之外，物和水之外，还还可能存在可能存在_、_(写出化学式写出化学式)。(5)用用浓浓的硫酸的硫酸进进行行实验实验，若，若试试管管A中中获获得的有机物呈棕黄色

6、，除去其中得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质杂质的正确方法是的正确方法是_(选选填填编编号号)。a蒸蒸馏馏 b氢氢氧化氧化钠钠溶液洗溶液洗涤涤c用四用四氯氯化碳萃取化碳萃取 d用用亚亚硫酸硫酸钠钠溶液洗溶液洗涤涤 若若试试管管B中的酸性高中的酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色，使之褪色的物溶液褪色，使之褪色的物质质的名称是的名称是_。(6)实验员实验员老老师师建建议议把上述装置中的把上述装置中的仪仪器器连连接部分都改成接部分都改成标标准玻璃接口，其准玻璃接口，其原因是：原因是：_。透析引透析引领领 本本题题主要考主要考查查溴乙溴乙烷烷的制的制备备、提、提纯纯、有机反、有机反应应的复的复杂杂性以及性以及实

7、实验验安全等。安全等。实验实验室制取少量溴乙室制取少量溴乙烷烷所用所用试剂试剂是乙醇和溴化是乙醇和溴化氢氢反反应应；溴乙；溴乙烷烷的密的密度比水大且不溶于水。度比水大且不溶于水。答案答案(1)乙醇乙醇b(2)NaBrH2SO4HBrNaHSO4、HBrCH3CH2OHCH3CH2BrH2O(3)冷却、液封溴乙冷却、液封溴乙烷烷 3(4)HBrCH3CH2OH(5)d乙乙烯烯(6)反反应应会会产产生生Br2，腐，腐蚀蚀橡胶橡胶 (2011上海，上海，28)异丙苯异丙苯()，是一种重要的有机化工，是一种重要的有机化工原料。原料。根据根据题题意完成下列填空：意完成下列填空：(1)由苯与由苯与2丙醇反

8、丙醇反应应制制备备异丙苯属于异丙苯属于_反反应应；由异丙苯制；由异丙苯制备对备对溴异丙苯的反溴异丙苯的反应试剂应试剂和反和反应应条件条件为为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃烃的名称是的名称是_。(3)甲基苯乙甲基苯乙烯烯()是生是生产产耐耐热热型型ABS树树脂的一种脂的一种单单体，工体，工业业上由异丙苯催化脱上由异丙苯催化脱氢氢得到。写出由异丙苯制取得到。写出由异丙苯制取该单该单体的另一种方法：体的另一种方法：_(用化学反用化学反应应方程式表示方程式表示)。(4)耐耐热热型型ABS树树脂由丙脂由丙烯腈烯腈(CH2=CHCN

9、)、1,3丁二丁二烯烯和和甲基苯甲基苯乙乙烯烯共聚生成，写出共聚生成，写出该树该树脂的脂的结结构构简简式：式：_(不考不考虑单虑单体比例体比例)。解析解析本本题题主要考主要考查查有机反有机反应类应类型的判断、反型的判断、反应试剂应试剂的的选择选择、同分异构、同分异构体的体的书书写、有机高分子写、有机高分子单单体的判断和体的判断和结结构构简简式的式的书书写。写。答案答案(1)取代取代Br2/FeBr3或或Br2/Fe(2)1,3,5三甲苯三甲苯 有机物的分有机物的分类类和命名和命名【典型典型题题例例】(2010天津理天津理综综，8)请请回答下列回答下列问题问题：(1)A的分子式的分子式为为_。(

10、2)B的名称是的名称是_；A的的结结构构简简式式为为_。(3)写出写出CD反反应应的化学方程式：的化学方程式：_。(4)写出两种同写出两种同时时符合下列条件的符合下列条件的E的同分异构体的的同分异构体的结结构构简简式：式：_、_。属于芳香属于芳香醛醛；苯苯环环上有两种不同上有两种不同环环境的境的氢氢原子。原子。(5)写出写出G的的结结构构简简式：式：_。(6)写出写出步反步反应应所加所加试剂试剂、反、反应应条件和条件和步反步反应类应类型：型：序号序号所加试剂及反应条件所加试剂及反应条件反应类型反应类型解析解析本本题题考考查查考生考生对对有机信息的提取能力和框有机信息的提取能力和框图图分析能力。

11、利用信息分析能力。利用信息可知可知A的分子式可写的分子式可写为为(C3H4)nO，则则：40n16176，n4，所以，所以A的分子的分子式式为为C12H16O。由。由转转化化图图可知可知B的碳原子数的碳原子数为为3，该该醇氧化生成的醇氧化生成的C能能够发够发生生银镜银镜反反应应，故，故B的的羟羟基在端点，故基在端点，故B是是1丙醇。从苯丙醇。从苯环环上有两种不同上有两种不同环环境的境的氢氢原子来看原子来看,E的同分异构体的同分异构体结结构构对对称性称性应较应较强强。E的相的相对对分子分子质质量量为为134,G的的相相对对分子分子质质量量为为118，二者差，二者差值为值为16，可，可见见E发发生

12、加生加氢氢反反应应生成醇生成醇F，F发发生生消去反消去反应应生成生成烯烃烯烃G，从最，从最终产终产物的物的结结构来看，构来看，对对甲基苯乙炔甲基苯乙炔应应是是H发发生消生消去反去反应应所得。所得。答案答案(1)C12H16O(2)1丙醇丙醇(或正丙醇或正丙醇)(6)序号序号所加所加试剂试剂及反及反应应条件条件反反应类应类型型H2，催化，催化剂剂(或或Ni、Pt、Pd)，还还原原(或加成或加成)反反应应浓浓H2SO4，消去反消去反应应Br2(或或Cl2)加成反加成反应应NaOH，C2H5OH，联联想想发挥发挥 有机物一般无色。若有色，有机物一般无色。若有色，则则不是不是变质变质就是含有就是含有杂

13、质杂质(C6H5OH久置因氧化而呈粉久置因氧化而呈粉红红色，色，CH3CH2Br溶有溶有Br2而呈橘而呈橘红红色色)。常温下常温下为为气体的有机物有气体的有机物有:分子中含有碳原子数分子中含有碳原子数4的的烃烃(新戊新戊烷烷例外例外)、一一氯氯甲甲烷烷、甲、甲醛醛。气味：乙醇特殊香味，苯酚特殊气味，乙气味：乙醇特殊香味，苯酚特殊气味，乙醛醛刺激性气味，乙酸刺激性气味，乙酸强强烈刺烈刺激性气味，乙酸乙激性气味，乙酸乙酯酯水果香味，硝基苯苦杏仁味。水果香味，硝基苯苦杏仁味。水溶性：水溶性：烃烃(如汽油、苯及其同系物如汽油、苯及其同系物)、一、一氯氯代代烷烷、酯难酯难溶于水，且比溶于水，且比水水轻轻

14、；溴乙；溴乙烷烷、溴苯、硝基苯、四、溴苯、硝基苯、四氯氯化碳化碳难难溶于水，且比水重；苯酚常温下溶于水，且比水重；苯酚常温下微溶于水，温度高于微溶于水，温度高于65 时时能与水以任意比互溶；低能与水以任意比互溶；低级级醇、醇、醛醛、羧羧酸易溶于酸易溶于水。水。【归纳归纳提升提升】1按有机化合物分子中碳原子是否成按有机化合物分子中碳原子是否成环环分分类类2按有机官能按有机官能团进团进行分行分类类官能官能团团符号符号名称名称物物质类别质类别官能官能团团符号符号名称名称物物质类别质类别C=C碳碳双碳碳双键键烯烯羰羰基基酮酮CC碳碳碳碳键键炔炔羧羧基基羧羧酸酸X卤卤素原子素原子卤卤代代烃烃酯酯基基酯酯

15、OH羟羟基基醇醇NH2氨基氨基胺胺酚酚NO2硝基硝基硝基化合物硝基化合物O醚键醚键醚醚SO3H磺酸基磺酸基磺酸化合物磺酸化合物醛醛基基醛醛CN氰氰基基腈腈3.烷烃烷烃的命名的命名在系在系统统命名法中一个有机化合物的名称有三部分命名法中一个有机化合物的名称有三部分组组成：字成：字头头、母体和字、母体和字尾。母体告尾。母体告诉诉我我们们在主在主链链上有多少个碳原子和表示上有多少个碳原子和表示链链的全的全长长，字尾表示在分，字尾表示在分子中存在的官能子中存在的官能团团，字，字头头是官能是官能团团和主和主链链上其他取代基的特定位置。上其他取代基的特定位置。同分异构体同分异构体【典型典型题题例例】化学式

16、化学式为为C9H12的芳香的芳香烃烃的一的一卤卤代物数目和化学式代物数目和化学式为为C7H8O且遇且遇FeCl3溶液溶液显显紫色的芳香族化合物数目分紫色的芳香族化合物数目分别为别为()A7种和种和2种种 B8种和种和3种种C42种和种和3种种 D56种和种和3种种解析解析先分析化学式先分析化学式为为C7H8O且遇且遇FeCl3溶液溶液显显紫色的同分异构体数目。紫色的同分异构体数目。C7H8O的同分异构体有的同分异构体有其中其中的一的一卤卤代物有代物有6种；种；的一的一卤卤代物有代物有7种；种；的一的一卤卤代物有代物有7种；种；的一的一卤卤代物有代物有5种；种；的一的一卤卤代物有代物有5种；种；

17、的一的一卤卤代物有代物有6种；种；的一的一卤卤代物有代物有4种；种；的一的一卤卤代物有代物有2种，共有种，共有42种。种。答案答案C点点评评本本题对题对学生提出了学生提出了较较高要求，高要求，难难度不小。但解度不小。但解题题原理前者仍然是原理前者仍然是有机物中有机物中氢氢原子所原子所处处的的环环境的判断，后者境的判断，后者则则属于官能属于官能团团异构的考异构的考查查，结结合了合了酚酚类类物物质质的一种性的一种性质质遇到三遇到三氯氯化化铁铁溶液溶液显显紫色。紫色。【典型典型题题例例】(2010全国新全国新课标课标，8)分子式分子式为为C3H6Cl2的同分异构体共有的同分异构体共有(不考不考虑虑立

18、体异构立体异构)()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种解析解析本本题题考考查查同分异构体的判断，意在考同分异构体的判断，意在考查查考生考生书书写同分异构体的能写同分异构体的能力。三个碳原子只有一个碳架力。三个碳原子只有一个碳架结结构，构，氯氯原子的存在形式包括在不同碳原子上原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两和相同碳原子上两类类：答案答案B【归纳归纳提升提升】1该类题该类题目的特点是：一是已知有机物目的特点是：一是已知有机物结结构确定取代构确定取代产产物的同分异构物的同分异构体种数，其方法是分析有机物的体种数，其方法是分析有机物的结结构特点，确定不同位置的构特点，确定不同位置的

19、氢氢原子种数，再原子种数，再确定取代确定取代产产物同分异构体数目；二是已知某物物同分异构体数目；二是已知某物质质某种取代物异构体种数来确某种取代物异构体种数来确定其另一种取代物的种数。此定其另一种取代物的种数。此类题类题目重在分析目重在分析结结构，找清关系，其方法是：构，找清关系，其方法是：找出取代物找出取代物氢氢原子数与取代基原子数与取代基团团关系，不必写出异构体即得另一种异构体的关系，不必写出异构体即得另一种异构体的种数。种数。2近几年高考近几年高考试题试题中常中常见见的的题题型有：型有：(1)根据根据结结构构简简式判断是否互式判断是否互为为同分异构体。一般是以同分异构体。一般是以选择题选

20、择题的形式出的形式出现现。(2)给给出一种出一种“新物新物质质”，要求考生分析，要求考生分析这这种物种物质质的性的性质质、类别类别、同分异、同分异构体等。构体等。这这里主要考里主要考查观查观察有机物察有机物结结构构简简式、根据官能式、根据官能团团分析判断有机物性分析判断有机物性质质的能力。判断官能的能力。判断官能团团的种的种类类、根据官能、根据官能团团判断有机物的性判断有机物的性质质等是学等是学习习和研和研究有机物性究有机物性质质的一种基本技能。以一种的一种基本技能。以一种“新有机物新有机物”为载为载体，可以更好地考体，可以更好地考查查考生在新情景中解决考生在新情景中解决问题问题的能力。的能力

21、。(3)利用同分异构体知利用同分异构体知识综识综合考合考查查有机物有机物结结构构类问题类问题。同分异构体。同分异构体问题问题实质实质上是有机物上是有机物结结构构问题问题。简单简单的有机反的有机反应类应类型型(仅仅限于必修内容限于必修内容)【典型典型题题例例】(2010全国新全国新课标课标，9)下列各下列各组组中的反中的反应应，属于同一反，属于同一反应应类类型的是型的是()A由溴丙由溴丙烷烷水解制丙醇；由丙水解制丙醇；由丙烯烯与水反与水反应应制丙醇制丙醇B由甲苯硝化制由甲苯硝化制对对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由由氯氯代代环环己己烷烷消去制消去制环环己己烯烯；由丙；

22、由丙烯烯加溴制加溴制1,2二溴丙二溴丙烷烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙由乙酸和乙醇制乙酸乙酯酯；由苯甲酸乙；由苯甲酸乙酯酯水解制苯甲酸和乙醇水解制苯甲酸和乙醇解析解析本本题题考考查查有机反有机反应类应类型的判断，意在考型的判断，意在考查查考生从有机物考生从有机物结结构的构的变变化中理解有机物性化中理解有机物性质质的能力。的能力。A项项溴丙溴丙烷烷的水解属于取代反的水解属于取代反应应，丙，丙烯烯与水的与水的反反应应是加成反是加成反应应；B项项甲苯的硝化反甲苯的硝化反应应是取代反是取代反应应，甲苯制取苯甲酸是氧化，甲苯制取苯甲酸是氧化反反应应；C项项的反的反应应分分别别是消去反是消去反应应和加成反和加成

23、反应应。答案答案D联联想想发挥发挥 酯酯化反化反应应属于取代反属于取代反应应，也可看作是分子，也可看作是分子间间脱水的反脱水的反应应，从，从脱水的可能有两种情况，一是脱水的可能有两种情况，一是羧羧酸提供酸提供羟羟基，醇提供基，醇提供氢氢原子；另一种可能是原子；另一种可能是羧羧酸提供酸提供氢氢原子，醇提供原子，醇提供羟羟基；采用示踪原子法基；采用示踪原子法(H18OC2H5与乙酸反与乙酸反应应)研究研究该该反反应应的机理，的机理，发现发现18O存在于乙酸乙存在于乙酸乙酯酯中，中，说说明明酯酯化反化反应应机理是：机理是：羧羧酸分子中酸分子中羧羧基上的基上的羟羟基与醇分子中基与醇分子中羟羟基上的基上

24、的氢氢原子原子结结合而生成了水，余下部合而生成了水，余下部分分结结合生成合生成酯酯，即，即羧羧酸脱酸脱羟羟基，醇脱基，醇脱氢氢。【归纳归纳提升提升】1取代反取代反应应 生活中常生活中常见见的有机物的有机物【典型典型题题例例】下列叙述下列叙述错误错误的是的是()A乙乙烯烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白淀粉、油脂、蛋白质质都能水解，但水解都能水解，但水解产产物不同物不同C煤油可由石油分煤油可由石油分馏获馏获得，可用作燃料和保存少量金属得，可用作燃料和保存少量金属钠钠D乙醇、乙酸、乙酸乙乙醇、乙酸、乙酸乙酯酯都能都能发发生取代反生取代反应应，乙

25、酸乙，乙酸乙酯酯中的少量乙酸中的少量乙酸可用可用饱饱和和Na2CO3溶液除去溶液除去解析解析烯烃烯烃使溴水褪色的原理是加成反使溴水褪色的原理是加成反应应，苯使溴水褪色的原理是萃取，苯使溴水褪色的原理是萃取，故故A说说法法错误错误；淀粉水解的最；淀粉水解的最终产终产物是葡萄糖，蛋白物是葡萄糖，蛋白质质水解的水解的产产物是氨基酸，物是氨基酸，故故B说说法正确；煤油来自石油的分法正确；煤油来自石油的分馏馏，可用作航空燃料，也可用于保，可用作航空燃料，也可用于保存存Na，故，故C说说法正确；乙酸和乙醇的法正确；乙酸和乙醇的酯酯化反化反应应是取代反是取代反应应，乙酸乙，乙酸乙酯酯的水解的水解反反应应也属

26、于取代反也属于取代反应应，乙酸能与，乙酸能与Na2CO3反反应应，故可用，故可用饱饱和和Na2CO3 溶液除去溶液除去乙酸乙乙酸乙酯酯中乙酸，故中乙酸，故D说说法正确。法正确。答案答案A【归纳归纳提升提升】1生活中常生活中常见见的有机物比的有机物比较较名称名称结结构构简简式式物理性物理性质质化学性化学性质质乙醇乙醇CH3CH2OH无色液体，与水以任无色液体，与水以任意比混溶意比混溶1.与与钠钠反反应应放出放出H22消去反消去反应应：生成乙：生成乙烯烯3催化氧化反催化氧化反应应：生成乙：生成乙醛醛4酯酯化反化反应应：与酸生成：与酸生成酯酯5易燃易燃烧烧乙酸乙酸CH3COOH无色液体，与水以任无色

27、液体，与水以任意比混溶意比混溶1.弱酸性弱酸性2酯酯化反化反应应：与醇生成：与醇生成酯酯乙酸乙酸乙乙酯酯CH3COOC2H5难难溶于水，比水溶于水，比水轻轻可以可以发发生水解反生水解反应应油脂油脂难难溶于水，比水溶于水，比水轻轻可以可以发发生水解反生水解反应应。在碱溶液中。在碱溶液中发发生皂化反生皂化反应应。淀粉淀粉(C6H10O5)n不溶于冷水，部分溶不溶于冷水，部分溶于于热热水形成溶胶水形成溶胶1.遇碘遇碘变蓝变蓝色色2水解反水解反应应3在酒曲在酒曲酶酶的作用下，生成乙醇和的作用下，生成乙醇和CO2蛋白蛋白质质含有含有肽键肽键盐盐析析1.水解反水解反应应生成氨基酸生成氨基酸2两性两性3变变

28、性性4显显色反色反应应5灼灼烧烧A乙乙烯烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白淀粉、油脂、蛋白质质都能水解，但水解都能水解，但水解产产物不同物不同C煤油可由石油分煤油可由石油分馏获馏获得，可用作燃料和保存少量金属得，可用作燃料和保存少量金属钠钠D乙醇、乙酸、乙酸乙乙醇、乙酸、乙酸乙酯酯都能都能发发生取代反生取代反应应，乙酸乙，乙酸乙酯酯中的少量乙酸中的少量乙酸可用可用饱饱和和Na2CO3溶液除去溶液除去解析解析烯烃烯烃使溴水褪色的原理是加成反使溴水褪色的原理是加成反应应，苯使溴水褪色的原理是萃取，苯使溴水褪色的原理是萃取，故故A说说法法错误错误

29、；淀粉水解的最；淀粉水解的最终产终产物是葡萄糖，蛋白物是葡萄糖，蛋白质质水解的水解的产产物是氨基酸，物是氨基酸，故故B说说法正确；煤油来自石油的分法正确；煤油来自石油的分馏馏，可用作航空燃料，也可用于保存，可用作航空燃料，也可用于保存Na，故故C说说法正确；乙酸和乙醇的法正确；乙酸和乙醇的酯酯化反化反应应是取代反是取代反应应，乙酸乙，乙酸乙酯酯的水解反的水解反应应也也属于取代反属于取代反应应，乙酸能与，乙酸能与Na2CO3反反应应，故可用，故可用饱饱和和Na2CO3 溶液除去乙酸乙溶液除去乙酸乙酯酯中乙酸，故中乙酸，故D说说法正确。法正确。答案答案A2几种几种烃烃的比的比较较甲甲烷烷乙乙烯烯苯

30、苯结结构构简简式式CH4CH2=CH2结结构特点构特点全部全部单键单键，饱饱和和烃烃含碳碳双含碳碳双键键，不，不饱饱和和链烃链烃含大含大键键，不，不饱饱和和环烃环烃空空间间构型构型正四面体正四面体平面平面结结构构平面正六平面正六边边形形物理性物理性质质无色气体，无色气体，难难溶于水溶于水无色液体无色液体化学化学性性质质燃燃烧烧易燃，完全燃易燃，完全燃烧烧生成二氧化碳和水生成二氧化碳和水溴溴(CCl4)不反不反应应加成反加成反应应不反不反应应酸性酸性KMnO4溶液溶液不反不反应应氧化反氧化反应应不反不反应应主要反主要反应类应类型型取代反取代反应应加成、加聚反加成、加聚反应应加成、取代反加成、取代

31、反应应 卤卤代代烃烃在有机合成中的在有机合成中的应应用用【典型典型题题例例】根据下面的反根据下面的反应应路路线线及所及所给给信息填空。信息填空。(1)A的的结结构构简简式是式是_，名称是，名称是_。(2)的反的反应类应类型是型是_。的反的反应类应类型是型是_。(3)反反应应的化学方程式是的化学方程式是_。解析解析点点评评抓住反抓住反应应的特征条件推的特征条件推测测反反应类应类型和物型和物质结质结构，是解决有机合成构，是解决有机合成及推断及推断题题的一种好方法。的一种好方法。【归纳归纳提升提升】1在有机合成中，利用在有机合成中，利用卤卤代代烃烃的消去反的消去反应应可以形成不可以形成不饱饱和和键键

32、，能得到，能得到烯烃烯烃、炔、炔烃烃等。利用等。利用卤卤代代烃烃的取代反的取代反应应可以形成碳氧可以形成碳氧单键单键、碳碳、碳碳单键单键等，等，卤卤代代烃烃在碱性条件下在碱性条件下发发生的取代反生的取代反应应都比都比较较相似，都可以看成相似，都可以看成带负电带负电荷的基荷的基团团取代了取代了卤卤素原子。例素原子。例CH3CH2BrCNCH3CH2CNBrCH3ICH3CH2OCH3OCH2CH3I2卤卤代代烃烃的水解反的水解反应应与消去反与消去反应应的比的比较较(见见下表下表)水解反水解反应应消去反消去反应应卤卤代代烃烃的的结结构特点构特点一般是一个碳原子上只有一个一般是一个碳原子上只有一个X

33、与与X相相连连的碳原子的碳原子邻邻位碳原子位碳原子上必上必须须有有氢氢原子原子反反应实质应实质X被被OH取代取代从碳从碳链链上脱去上脱去HX分子分子反反应应条件条件NaOH的水溶液，常温或加的水溶液，常温或加热热NaOH的醇溶液，加的醇溶液，加热热反反应应特点特点有机物碳架有机物碳架结结构不构不变变，X变为变为OH，无其他副反，无其他副反应应有机物碳架有机物碳架结结构不构不变变，X变为变为C=C，CC，可能有其他副，可能有其他副反反应应示例示例CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O 醇、酚的醇、酚的结结构与同分异构体构与同分异构

34、体【典型典型题题例例】香香兰兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚素是重要的香料之一，它可由丁香酚经经多步反多步反应应合成。合成。有关上述两种化合物的有关上述两种化合物的说说法正确的是法正确的是()A常温下，常温下，1 mol丁香酚只能与丁香酚只能与1 mol Br2 反反应应B丁香酚不能与丁香酚不能与FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应C1 mol香香兰兰素最多能与素最多能与3 mol氢氢气气发发生加成反生加成反应应D香香兰兰素分子中至少有素分子中至少有12个原子共平面个原子共平面解析解析A项项既可既可发发生加成反生加成反应应，又可，又可发发生取代；生取代；B项项有酚有酚羟羟基能基能发发生

35、生显显色反色反应应；C项项中的苯中的苯环环和和醛醛基都能基都能发发生加成反生加成反应应，故，故应应消耗消耗4 mol H2；D项项可可由苯由苯环环共面迁移得出答案。共面迁移得出答案。答案答案D点点评评官能官能团团异构要注意：分子式相同的醇、异构要注意：分子式相同的醇、醚醚、酚；、酚；羧羧酸、酸、酯酯、羟羟基基醛醛；醛醛、酮酮；硝基化合物与氨基酸互；硝基化合物与氨基酸互为为同分异构体。同分异构体。【归纳归纳提升提升】1醇和酚的比醇和酚的比较较类别类别醇醇酚酚通式通式ROHOH官能官能团团OHOH分子分子结结构特点构特点CO和和OH键键都是极都是极性性键键，OH直接与直接与链链烃烃基相基相连连OH

36、直接与苯直接与苯环环相相连连，OH键键受苯受苯环环影响，影响，极性增极性增强强代代表表物物C2H5OH类别类别醇醇酚酚重重要要性性质质无色有特殊香味的液体，易溶于水无色有特殊香味的液体，易溶于水和有机溶和有机溶剂剂，易，易挥发挥发，沸点，沸点较较低低跟活跟活泼泼金属金属K、Na、Mg、Al等反等反应应跟跟氢卤氢卤酸反酸反应应(取代取代)燃燃烧烧催化氧化催化氧化(生成乙生成乙醛醛)分子内脱水分子内脱水(消去消去)分子分子间间脱水脱水(取代成取代成醚醚)酯酯化化(属于取代属于取代)纯纯苯酚苯酚为为无色晶体，有特无色晶体，有特殊气味，殊气味，65 以上与水任意以上与水任意比互溶，易溶于有机溶比互溶，

37、易溶于有机溶剂剂，有毒有毒弱酸性弱酸性(与与NaOH作用作用)取代反取代反应应(与与Br2)显显色反色反应应；苯酚溶液遇；苯酚溶液遇FeCl3溶液溶液显显紫色紫色缩缩聚反聚反应应(制酚制酚醛树醛树脂脂)主要用途主要用途燃料、燃料、饮饮料、化工原料、溶料、化工原料、溶剂剂、消毒、消毒剂剂等等化工原料、塑料、合成化工原料、塑料、合成纤维纤维、染料、消毒染料、消毒剂剂等等2.烯烃烯烃、卤卤代代烃烃、醇之、醇之间转间转化关系是：化关系是：“有机金三角有机金三角”既可以既可以实现实现有机物有机物类别类别的的转换转换(官能官能团团的的变换变换)，又可以增，又可以增长长或或缩缩短碳短碳链链，增加或减少官能，

38、增加或减少官能团团的数目，在有机物的合成与推断中有极其的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用，是学科内核心的、基重要的作用，是学科内核心的、基础础的主干知的主干知识识(转转化条件自行化条件自行标标注注)。简单简单的有机的有机实验实验考考查查【典型典型题题例例】乙酸乙乙酸乙酯酯是重要的有机合成中是重要的有机合成中间间体，广泛体，广泛应应用于化学工用于化学工业业。为证为证明明浓浓硫酸在硫酸在该该反反应应中起到了催化中起到了催化剂剂和吸水和吸水剂剂的作用，某同学利用下的作用，某同学利用下图图所所示装置示装置进进行了以下四个行了以下四个实验实验，实验实验开始先用酒精灯微开始先用酒精灯微热热3

39、min，再加，再加热热使之使之微微沸微微沸腾腾3 min。实验结实验结束后充分振束后充分振荡试荡试管管，再，再测测得得试试管管中有机中有机层层的厚的厚度，度，实验记录实验记录如下：如下：实验编实验编号号试试管管中的中的试剂试剂试试管管中中试剂试剂测测得有机得有机层层的厚度的厚度/cmA2 mL乙醇、乙醇、2 mL乙酸、乙酸、1 mL18 molL1浓浓硫酸硫酸饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶溶液液5.0B3 mL乙醇、乙醇、2 mL乙酸乙酸0.1C3 mL乙醇、乙醇、2 mL乙酸、乙酸、6 mL 3 molL1硫酸硫酸1.2D3 mL乙醇、乙醇、2 mL乙酸、乙酸、盐盐酸酸1.2(1)干燥管的作用干燥管

40、的作用为为_。(2)实验实验D的目的是与的目的是与实验实验C相比照，相比照，证证明明H对酯对酯化反化反应应具有催化作用。具有催化作用。实验实验D中中应应加入加入盐盐酸的体酸的体积积和和浓浓度分度分别别是是_mL和和_mol/L。(3)分析分析实验实验_(填填实验编实验编号号)的数据，可以推的数据，可以推测测出出浓浓硫酸的吸水性提硫酸的吸水性提高了乙酸乙高了乙酸乙酯酯的的产产率。率。浓浓硫酸的吸水性能硫酸的吸水性能够够提高乙酸乙提高乙酸乙酯产酯产率的原因是率的原因是_。(4)加加热热有利于提高乙酸乙有利于提高乙酸乙酯酯的的产产率，但率，但实验发现实验发现温度温度过过高乙酸乙高乙酸乙酯酯的的产产率

41、反而降低，可能的原因是率反而降低，可能的原因是_。(5)实验实验中不同条件下中不同条件下酯酯化反化反应进应进行的快慢不同，行的快慢不同，这这个个结结果果对对探索乙酸乙探索乙酸乙酯发酯发生水解反生水解反应时应时的最佳条件有什么启示？的最佳条件有什么启示？_。解析解析(2)实验实验C和和实验实验D是是证证明明H对酯对酯化反化反应应的催化作用，的催化作用，测测得有机得有机层层厚度相同，要求厚度相同，要求H的的浓浓度相同，可知取度相同，可知取6 mol/L盐盐酸酸6 mL。(3)推推测浓测浓硫酸硫酸的吸水性的吸水性对酯对酯化反化反应应的影响，可与稀硫酸作的影响，可与稀硫酸作对对比，比，选选A、C。由于

42、。由于酯酯化反化反应应是可逆反是可逆反应应，浓浓硫酸吸水，使平衡向硫酸吸水，使平衡向酯酯化反化反应应方向移方向移动动。(4)由于由于酯酯化反化反应应的原料乙酸与乙醇均易的原料乙酸与乙醇均易挥发挥发，温度，温度过过高，会造成两者大量高，会造成两者大量挥发挥发，不利于反，不利于反应应进进行；温度行；温度过过高，会有更多副反高，会有更多副反应发应发生，如乙醇在生，如乙醇在浓浓硫酸作用下生成乙硫酸作用下生成乙醚醚或或乙乙烯烯等。等。(5)浓浓硫酸在硫酸在酯酯化反化反应应中作催化中作催化剂剂和吸水和吸水剂剂，吸水使，吸水使酯酯化反化反应应向正向正反反应应方向移方向移动动，酯酯的水解要使平衡向逆反的水解要

43、使平衡向逆反应应方向移方向移动动，用碱中和乙酸，减小，用碱中和乙酸，减小乙酸乙酸浓浓度，使平衡向水解方向移度，使平衡向水解方向移动动。答案答案(1)防止倒吸防止倒吸(2)66(3)AC浓浓硫酸吸收反硫酸吸收反应应中生成的水，降中生成的水，降低了生成物低了生成物浓浓度使平衡向生成乙酸乙度使平衡向生成乙酸乙酯酯的方向移的方向移动动(4)大量乙酸、乙醇未大量乙酸、乙醇未经经反反应应就脱离反就脱离反应应体系或温度体系或温度过过高高发发生其他反生其他反应应(5)在碱性条件下水解并加在碱性条件下水解并加热热。点点评评本本题紧题紧扣扣实验实验目的，从吸水目的，从吸水剂剂和催化和催化剂剂两个方面两个方面设计实

44、验设计实验探究探究浓浓硫酸在生成乙酸乙硫酸在生成乙酸乙酯酯反反应应中作用：中作用：(1)比比较较有、无有、无浓浓硫酸存在条件下硫酸存在条件下酯酯化反化反应应进进行的快慢行的快慢(吸水吸水剂剂)；(2)比比较较在在氢氢离子含量相同的稀硫酸、稀离子含量相同的稀硫酸、稀盐盐酸作用下，酸作用下，酯酯化反化反应进应进行的快慢行的快慢(催化催化剂剂)【归纳归纳提升提升】1要掌握装置中各部分要掌握装置中各部分仪仪器的作用器的作用(1)反反应应器：器：烧烧瓶或大瓶或大试试管。使用管。使用大大试试管管给给液体加液体加热时热时，要使，要使试试管管倾倾斜斜45角，以便于增大受角，以便于增大受热热面面积积。为为了防了

45、防止暴沸，要加沸石。止暴沸，要加沸石。(2)长导长导管：所起的作用是冷凝管的作用。管：所起的作用是冷凝管的作用。(3)小小试试管：接收管：接收产产物乙酸乙物乙酸乙酯酯的装置，内盛的装置，内盛饱饱和和Na2CO3溶液，目的是吸收未反溶液，目的是吸收未反应应的乙酸；溶解未反的乙酸；溶解未反应应的乙醇；降低的乙醇；降低酯酯在水中的溶解度。在水中的溶解度。2要理解并掌握多步操作要理解并掌握多步操作(1)反反应应液的混合液的混合顺顺序和用量序和用量顺顺序：乙醇序：乙醇浓浓硫酸硫酸乙酸乙酸(2)加加热热方式：先小火加方式：先小火加热热，再大火加，再大火加热热(使生成的乙酸乙使生成的乙酸乙酯馏酯馏出，有利于

46、平衡向出，有利于平衡向酯酯化反化反应应方向移方向移动动。(3)导导管末端管末端不能插入液面下以防止不能插入液面下以防止发发生倒吸。生倒吸。【归纳归纳提升提升】羧羧酸与醇酸与醇发发生生酯酯化反化反应应的一般的一般规规律律1基本的基本的简单简单反反应应一元一元羧羧酸与一元醇，二元酸与一元醇，二元羧羧酸酸(或二元醇或二元醇)与一元醇与一元醇(或一元或一元羧羧酸酸)反反应应3二元二元羧羧酸与二元醇反酸与二元醇反应应生成普通生成普通酯酯、环酯环酯和高聚和高聚酯酯。缩缩聚反聚反应应：有机化合物分子：有机化合物分子间缩间缩去小分子去小分子获获得高分子化合物的反得高分子化合物的反应应。4羟羟基酸自身的基酸自身

47、的酯酯化反化反应应此此时时反反应应有三种情形，可得到普通有三种情形，可得到普通酯酯、环环状交状交酯酯和高聚和高聚酯酯。如：。如：1(2011北京，北京，7)下列下列说说法不正确的是法不正确的是()A麦芽糖及其水解麦芽糖及其水解产产物均能物均能发发生生银镜银镜反反应应B用溴水即可用溴水即可鉴别鉴别苯酚溶液、苯酚溶液、2,4己二己二烯烯和甲苯和甲苯C在酸性条件下，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解的水解产产物是物是CH3CO18OH和和C2H5OH解析解析C麦芽糖属于麦芽糖属于还还原性糖可原性糖可发发生生银镜银镜反反应应，麦芽糖的水解，麦芽糖的水解产产物是物是葡萄糖，葡萄糖也属于葡萄糖，

48、葡萄糖也属于还还原性糖可原性糖可发发生生银镜银镜反反应应，A正确；苯酚和溴水反正确；苯酚和溴水反应应生成白色沉淀，生成白色沉淀，2,4己二己二烯烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应应，但甲苯，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层层是水是水层层，上，上层层是橙是橙红红色的有机色的有机层层，因此可以，因此可以鉴别鉴别，B正确；正确；酯类酯类水解水解时时，酯酯基中的碳氧基中的碳氧单键单键断断键键，水中的水中的羟羟基与碳氧双基与碳氧双键结键结合形成合形成羧羧基，所以基，所以CH3CO18OC2H5的水解的水解产

49、产物是物是CH3COOH和和C2HOH，因此，因此选项选项C不正确；两个氨基酸分子不正确；两个氨基酸分子(可以相同，也可以相同，也可以不同可以不同)，在酸或碱的存在下加，在酸或碱的存在下加热热，通，通过过一分子的氨基与另一分子的一分子的氨基与另一分子的羧羧基基间间脱去一分子水脱去一分子水,缩缩合形成含有合形成含有肽键肽键()的化合物的化合物,成成为为成成肽肽反反应应.因此甘氨酸和丙氨酸混合因此甘氨酸和丙氨酸混合缩缩合是既可以是自身合是既可以是自身缩缩合合(共有共有2种种)，也可是甘氨酸，也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供提供氨基，丙氨酸提供羧羧基，或者甘氨酸提供基，或者甘氨酸提供羧羧基，丙氨酸提

50、供氨基，所以基，丙氨酸提供氨基，所以一共有一共有4种二种二肽肽，即，即选项选项D正确。正确。2(2011全国，全国，7)下列叙述下列叙述错误错误的是的是()A用金属用金属钠钠可区分乙醇和乙可区分乙醇和乙醚醚B用高用高锰锰酸酸钾钾酸性溶液可区分乙酸性溶液可区分乙烷烷和和3乙乙烯烯C用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯D用新制的用新制的银银氨溶液可区分甲酸甲氨溶液可区分甲酸甲酯酯和乙和乙醛醛解析解析D乙醇可与金属乙醇可与金属钠钠反反应应生成生成氢氢气，而乙气，而乙醚醚不可以；不可以；3乙乙烯烯属属于于烯烃烯烃可以使高可以使高锰锰酸酸钾钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯的密度小酸性溶液褪色；苯