第16讲有机物的组成、结构和性质.ppt

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1、专题五专题五 有机化学基础有机化学基础(选考选考)第第1616讲讲 有机物的组成、结构和性质有机物的组成、结构和性质一、有机化合物一、有机化合物有有机机化化合合物物有机物的命名有机物的命名烷、烯、炔、醇、苯的同烷、烯、炔、醇、苯的同系物系物同分异同分异构种类构种类立体异构立体异构对映异构对映异构顺反异构顺反异构（中学中以信息（中学中以信息 形式出现）形式出现）碳链异构碳链异构碳碳原子连接顺序不同原子连接顺序不同结构异构结构异构官能团官能团异构异构位置异构位置异构官官能团的位置不同能团的位置不同类型异构类型异构官官能团不同能团不同有有机机化化合合物物组成和结构规律组成和结构规律有机化学重要反应有

2、机化学重要反应四大基本四大基本反应类型反应类型取代反应取代反应加成反应加成反应聚合反应聚合反应消去反应消去反应其他其他氧化、还原氧化、还原反应、显色反应等反应、显色反应等有机物结构有机物结构式的推导：式的推导：相对分子质量相对分子质量分子式分子式物理方法物理方法化学方法化学方法结构式结构式二、规律与方法二、规律与方法（一）有机化合物的命名（一）有机化合物的命名1.烷烃的命名烷烃的命名 烷烃的系统命名可概括为：选主链，称某烷；编烷烃的系统命名可概括为：选主链，称某烷；编 号位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线号位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线 连；不同基，简到繁，相同基，合并算。连；

3、不同基，简到繁，相同基，合并算。2.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 （1）选主链：将含有）选主链：将含有 或或CC的最长碳的最长碳 链作为主链，称为链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”；（2）编号定位：从距离）编号定位：从距离 或或CC最近的最近的 一一 端对主链碳原子进行编号；端对主链碳原子进行编号；（3）定名称：将支链作为取代基，写在）定名称：将支链作为取代基，写在“某烯某烯”或或 “某炔某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明的前面，并用阿拉伯数字标明 或或 CC的位置的位置。CH3 如如:HC C CH2 CH CH3 4 甲基甲基 1 戊炔。戊炔。3.苯的同系物的命名苯的同系物的命

4、名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢 原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙 苯苯 （）。）。如果两个氢原子被两个甲基如果两个氢原子被两个甲基 取代后，则生成二甲苯。由于取代基位置不同，二取代后，则生成二甲苯。由于取代基位置不同，二 甲苯可有三种同分异构体，根据甲基在苯环上的位甲苯可有三种同分异构体，根据甲基在苯环上的位 置不同，可用置不同，可用“邻邻”、“间间”、“对对”来表示。来表示。4.4.醇的命名醇的命名（1）将含有与）将含有与OH相连的碳原子的最长碳链作为相连的碳原子的最长碳链作

5、为 主链，称主链，称“某醇某醇”；（2）从距离）从距离OH最近的一端对主链碳原子编号；最近的一端对主链碳原子编号；（3）将取代基写在前面，并标出）将取代基写在前面，并标出OH的位置，写的位置，写 出名称。出名称。如：如：5甲基甲基 2 己醇，己醇，（二）同分异构体的类型、书写与判断（二）同分异构体的类型、书写与判断 1.同分异构体的种类同分异构体的种类 （1）碳链异构：如）碳链异构：如CH3CH2CH2CH3与与 CH3CHCH3。CH3 （2）官能团位置异构：如）官能团位置异构：如CH3CH2CH2OH与与 CH3CHCH3。OH （3）官能团异构（类别异构）官能团异构（类别异构）常见的官能

6、团异构常见的官能团异构组成通式组成通式 可能的类别可能的类别典型实例典型实例Cn nH2n n烯烃、环烷烯烃、环烷烃烃CH2 CHCH3与与Cn nH2n n-2炔烃、二烯炔烃、二烯烃、环烯烃烃、环烯烃CH CCH2CH3、CH2 CHCH CH2与与Cn nH2n+n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CH2H2CCH2Cn nH2n nO醛、酮、醛、酮、烯醇、环烯醇、环醚、环醇醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2 CHCH2OH,CH3 CH CH2与与 OCH2 CH OH CH2Cn nH2n nO2羧酸、酯、羧酸、酯、羟基醛羟基醛CH3COOH、HCOOC

7、H3与与HOCH2CHOCn nH2n n-6O酚、芳香酚、芳香醇、芳香醇、芳香醚醚Cn nH2n n+1NO2硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与与H2NCH2COOHCn n(H2O)m m单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）、）、蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）2.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律 （1）具有官能团的有机物，一般的书写顺序：）具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类别异构。官能团类别异构。（2）芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个）芳香族化合物同分异构体的书写要注

8、意两个 方面：方面：烷基的类别与个数，即碳链异构。烷基的类别与个数，即碳链异构。若有若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。O（3）酯（）酯（RCO R,R是烃基）：按是烃基）：按R中中 所含碳原子数由少到多，所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多中所含碳原子数由多 到少的顺序书写。到少的顺序书写。（4）书写同分异构体时注意常见原子的价键数）书写同分异构体时注意常见原子的价键数 在有机物分子中碳原子的价键数为在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键，氧原子的价键 数为数为 2，氮原子的价键数为，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价，卤原子、

9、氢原子的价 键数为键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存，不足或超过这些价键数的结构都是不存 在的。在的。3.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法 （1）基元法）基元法 例如，丁基有例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊 酸等都有酸等都有4种同分异构体（碳链异构）。种同分异构体（碳链异构）。（2）替代法）替代法 例如，二氯苯（例如，二氯苯（C6H4Cl2）有）有3种同分异构体，四种同分异构体，四 氯苯也有氯苯也有3种（将种（将H替代替代Cl）;又如又如CH4的一氯代物的一氯代物 只有只有1种，新戊烷种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有的

10、一氯代物也只有 1种。种。（三）重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系（三）重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系基本类型基本类型有机物类别有机物类别取代取代反应反应卤代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等卤代烃等酯化反应酯化反应醇、羧酸、糖类等醇、羧酸、糖类等水解反应水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质蛋白质硝化反应硝化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等磺化反应磺化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等加成反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等同系物、醛等消去反应消去反应卤代烃、醇等卤代烃、醇等氧氧化化反

11、反应应燃烧燃烧绝大多数有机物绝大多数有机物酸性酸性KMnO4溶液溶液烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃、苯的同系物等等直接（或催化）直接（或催化）氧化氧化酚、醇、醛、葡萄糖等酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应还原反应醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等聚合聚合反应反应加聚反应加聚反应烯烃等烯烃等缩聚反应缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇苯酚与甲醛；多元醇与与多元羧酸；氨基酸等多元羧酸；氨基酸等与浓硝酸的颜色反应与浓硝酸的颜色反应蛋白质蛋白质与与FeCl3溶液显色反溶液显色反应应苯酚等苯酚等【例例1】已知：已知：考点一考点一 同分异构体同分异构体KMnO4H+下图为一系列有机物的相互转化关系，其中下图为一系列有机物的相互转

12、化关系，其中B和和C按按 1 2反应生成反应生成Z，F和和E按按1 2反应生成反应生成W，W和和Z互为同分异构体。互为同分异构体。回答下列问题：回答下列问题：（1）写出反应）写出反应和和的反应类型的反应类型:、。（2）写出）写出A中含氧官能团的名称中含氧官能团的名称:、。（3）1 mol F最多可与最多可与 mol NaOH溶溶 液反应。液反应。（4）写出）写出的化学反应方程式的化学反应方程式:。（5）与）与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有 两个互为对位取代基的化合物有两个互为对位取代基的化合物有4种，请写出另外两种，请写出另外两种同分异构体的结构简式

13、：种同分异构体的结构简式：，。解析解析 根据乙烯和水反应可推出根据乙烯和水反应可推出E E为乙醇，由题目所为乙醇，由题目所给信息可推出给信息可推出F F为酸，又因为按为酸，又因为按1212反应生成反应生成Z Z，F F和和E E按按1212反应生成反应生成W W，W W和和Z Z互为同分异构体，可知互为同分异构体，可知W W、Z Z为二元酯，再根据为二元酯，再根据A A的反应条件可猜想，反应为酯的的反应条件可猜想，反应为酯的水解，再根据水解，再根据E E的两次氧化马上推出的两次氧化马上推出E E、D D、C C是乙醇、是乙醇、乙醛、乙酸。乙醛、乙酸。答案答案 （1）加成反应）加成反应 取代或酯

14、化反应取代或酯化反应（2）酯基）酯基 （醇）羟基（醇）羟基（3）2 （4）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（5）催化剂催化剂 1.同分异构体的常见题型及解法同分异构体的常见题型及解法 对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：型有：限定范围书写或补写，解题时要看清所限限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。能团存在位置的要求。判断是否是同分异构

15、体。判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式相同，再看结构不同。对做此类题时要先看分子式相同，再看结构不同。对结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。连接顺序；二是原子的空间位置。判断取代产物判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体的数目。产物同分异构体的数目。2.同分异构体的判断方法同分异构体的判断方法 首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清

16、下首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：（1）CH3CH3与与HCHO，CH3CH2OH与与HCOOH都都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。此不能互称为同分异构体。（2）最简式相同、结构不同的化合物，不一定是）最简式相同、结构不同的化合物

17、，不一定是同分异构体。如同分异构体。如CHCH和和C6H6最简式都是最简式都是CH，淀，淀粉和纤维素的最简式粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但相同，但n n值不同，不值不同，不是同分异构体。是同分异构体。其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指：结构不同应指：（1）碳链骨架不同，称为碳链异构；（）碳链骨架不同，称为碳链异构；（2）官能）官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；（团在碳链上的位置不同，称为位置异构；（3）官能）官能团种类不同，称为类别异构或官能团异构；（团种类不同，称为类别异构或官能团异构；（4）分）分子中原子或原子团

18、排列不同，空间结构不同，称为空子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。间异构。关于同分异构体的书写：先考虑类别异构，再写关于同分异构体的书写：先考虑类别异构，再写碳链异构，然后写官能团位置异构。碳链异构书写常碳链异构，然后写官能团位置异构。碳链异构书写常采用采用“减链法减链法”，其要点为（，其要点为（1）选择最长的碳链为）选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。（主链，找出中心对称线。（2）主链由长到短，支链）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。(2009上海，上海，28)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的环氧氯丙烷是制备环氧树脂的

19、主主 要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中 的两条（有些反应未注明条件）。的两条（有些反应未注明条件）。完成下列填空：完成下列填空：（1）写出反应类型：反应）写出反应类型：反应 ，反应，反应 。（2）写出结构简式：）写出结构简式：X ,Y 。（3）写出反应）写出反应的化学方程式：的化学方程式：。（4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的 物质（不含物质（不含 C OH 及及 C C OH 结构）有结构）有 种。种。Cl解析解析 油脂水解得产物油脂水解得产物X X为甘油（丙三醇），由丙三为甘油（丙三醇）

20、，由丙三醇与醇与HClHCl按按1212比例发生取代反应生成中间产物比例发生取代反应生成中间产物Y Y为为CHCH2 2 CH CHCH CH2 2，反应，反应为酯的水解反应为酯的水解反应CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CH CHCH CH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH2 2CH CHCH CH2 2。且由且由HOCHHOCH2 2CHCH CH CH2 2生成生成Y Y的反应为的反应为CHCH2 2 CHCH CH CH2 2+Cl+Cl2 2 CH CH2 2 CH CHCH CH2 2，反应类型，反应类型为加成反应。为加成反应。OH

21、OHClClClClOHOHClClClClOH-OH-OHOH与环氧氯丙烷互为同分异构体的醇类化合物除了不稳与环氧氯丙烷互为同分异构体的醇类化合物除了不稳定的定的 C OHC OH和和 C C OHC C OH结构外还有三结构外还有三种，分别为种，分别为 OHOH、CHCH2 2 CH CHClCH CHCl、CHCH2 2 C CHC CH2 2。ClClClClOHOHOHOHClCl答案答案（1）取代反应）取代反应 加成反应加成反应（2）CH2 CH CH2 CH2 CH CH2（3）CH3COOCH2CH CH2 +H2O CH3COOH+HOCH2CH CH2（4）3OHOHOHO

22、HClClOH-【例例2】（20092009广东，广东，2525）叠氮化合物应用广泛，叠氮化合物应用广泛，如如 NaN3可用于汽车安全气囊，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合可用于合 成化合物成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件（见下图，仅列出部分反应条件,Ph-代表苯基代表苯基 ）。）。考点二考点二 有机反应类型有机反应类型（1）下列说法不正确的是下列说法不正确的是 （填字母）。（填字母）。A.反应反应、属于取代反应属于取代反应 B.化合物化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应可生成酯，但不能发生氧化反应 C.一定条件下化合物一定条件下化合物能生成化合物能生成化合物I D.一定条件下

23、化合物一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型能与氢气反应，反应类型 与反应与反应相同相同（2）化合物）化合物发生聚合反应的化学方程式为发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）。（不要求写出反应条件）。（3）反应）反应的化学方程式为的化学方程式为 （要求写（要求写 出反应条件）。出反应条件）。（4）化合物）化合物与与PhCH2N3发生环加成反应生成化合发生环加成反应生成化合 物物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同的同 分异构体。该同分异构体的分子式为分异构体。该同分异构体的分子式为 ，结构简式为结构简式为 。（5）科学家曾预言可合成）科学家

24、曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单，其可分解成单 质，用作炸药。有人通过质，用作炸药。有人通过NaN3与与NCCCl3反应成反应成 功合成了该物质。下列说法正确的是功合成了该物质。下列说法正确的是 （填（填 字母）。字母）。A.该合成反应可能是取代反应该合成反应可能是取代反应 B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构与甲烷具有类似的空间结构C.C(N3)4不可能与化合物不可能与化合物发生环加成反应发生环加成反应D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：分解爆炸的化学反应方程式可能为：C（N3）4 C+6N2解析解析 （1 1）反应）反应中很显然中很显然PhCHPhCH2 2CHCH3

25、 3中的中的H H被被ClCl代替代替生成生成PhCHCHPhCHCH3 3,属取代反应，同样属取代反应，同样中中ClCl被被N N3 3代代替，替，A A正确；正确；可以发生氧化反应，可以发生氧化反应，B B错误；由合成路错误；由合成路线知线知为为PhCH CHPhCH CH2 2,可与可与H H2 2O O加成生成加成生成I I，C C正确；正确；与与H H2 2、BrBr2 2均会发生加成反应，均会发生加成反应，D D正确。正确。ClCl（2 2）为乙烯型，可发生加聚为乙烯型，可发生加聚 n nPhCH CHPhCH CH2 2 （3 3）由）由的条件知发生了烷烃基的取代，因此的条件知发

26、生了烷烃基的取代，因此的的 结构简式为结构简式为PhCHPhCH3 3。（4 4）PhCHPhCH2 2N N3 3结构简式可写为结构简式可写为PhCHPhCH2 2N NNNNN与，与，PhCCHPhCCH发生加成反应除生成发生加成反应除生成外，还可生成外，还可生成 ,加成方式、部位不同。加成方式、部位不同。（5 5）通过信息描述）通过信息描述A A正确；甲烷为正四面体结构，正确；甲烷为正四面体结构，C C（N N3 3）4 4与甲烷空间结构相同，故与甲烷空间结构相同，故B B正确；由（正确；由（4 4）知）知C C错误；题目中给出了错误；题目中给出了C C（N N3 3）4 4可分解成单质

27、，用作可分解成单质，用作炸药，因此炸药，因此D D正确。正确。答案答案（1）B（2）n nPhCH CH2（3）PhCH3+Cl2 PhCH2Cl+HCl光光（4）C15H13N3（5）ABD催化剂催化剂 由反应条件可推测的有机反应类型：由反应条件可推测的有机反应类型：1.当反应条件为当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。卤代烃的消去反应。2.当反应条件为当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。代烃或酯的水解反应。3.当反应条件为浓当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱并加热时，通常为醇脱水生成醚或不

28、饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。应。4.当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。的水解反应。5.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。化为醛或醛氧化为酸。6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。7.当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与X2反应时，通常是反应时，通常是X2与与烷烃或苯环侧链烃基上的烷

29、烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂且与当反应条件为催化剂且与X2的反应时，通常为苯环的反应时，通常为苯环上的上的H原子直接被取代。原子直接被取代。(2009(2009天津理综，天津理综，8)8)请仔细阅读以下转化关系。请仔细阅读以下转化关系。A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成 分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B 称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有的核磁共振氢谱显示其分子中含有4

30、种氢原子；种氢原子；D 中只含一个氧原子，与中只含一个氧原子，与Na反应放出反应放出H2；F为烃。为烃。请回答：请回答：（1）B的分子式为的分子式为 。（2）B不能发生的反应是（填序号）不能发生的反应是（填序号）。a.氧化反应氧化反应b.聚合反应聚合反应 c.消去反应消去反应d.取代反应取代反应 e.与与Br2加成反应加成反应（3）写出）写出D E、E F的反应类型。的反应类型。D E 、E F 。（4）F的分子式为的分子式为 。化合物化合物H是是F的同系物，相对分子质量为的同系物，相对分子质量为56，写出，写出H 所有可能的结构：所有可能的结构：。（5）写出）写出A、C的结构简式并用系统命名

31、法给的结构简式并用系统命名法给F命名命名:A：、C ；F的名称：的名称：。（6）写出）写出E D的化学方程式：的化学方程式：。解析解析 本题是有机合成推断题，要充分利用题目所本题是有机合成推断题，要充分利用题目所给信息，尤其是框图中的反应试剂及相对分子质量采给信息，尤其是框图中的反应试剂及相对分子质量采用正推、逆推相结合的方法去完成。由用正推、逆推相结合的方法去完成。由D D M=151 M=70 M=151 M=70中的反应试剂可知：中的反应试剂可知：E E为溴代烃，发生消去反应生成为溴代烃，发生消去反应生成烯烃烯烃F F，E E发生水解反应生成发生水解反应生成D D，D D为醇，因为仅含为

32、醇，因为仅含1 1个个氧原子，故氧原子，故D D为一元醇。由为一元醇。由E F E F 相对分子质量减小相对分子质量减小8181可知，可知，E E中含中含1 1个个BrBr；由；由F F的相对分子质量为的相对分子质量为7070可知可知F F的分子式为的分子式为C C5 5H H1010，且为烯烃；，且为烯烃；由于由于C、D、E、F氢溴酸，氢溴酸，NaOH/HNaOH/H2 2O,O,E EF FKOH/CKOH/C2 2H H5 5OHOH中所含碳原子数相同，均为中所含碳原子数相同，均为5 5个碳，由个碳，由A A B+C B+C，且为酯类，可知，且为酯类，可知C C为含为含5 5个碳原子个碳

33、原子的羧酸，又因的羧酸，又因D D为一元醇，所以为一元醇，所以C C为一元羧酸，为一元羧酸，且且C C中含中含4 4种氢原子，可知种氢原子，可知C C的结构简式为（的结构简式为（CHCH3 3）CHCHCHCH2 2COOHCOOH，A A为为D D为（为（CHCH3 3）2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2OHOH，E E为（为（CHCH3 3）2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2BrBr，F F为（为（CHCH3 3）2 2CHCH CHCHCH CH2 2。酸化酸化OHOH-/H/H2 2O O MM=102=102，2 2答案答案 （1）C10H18O （2）be （3）取

34、代反应）取代反应 消消去反应去反应 （4）C5H10 CH2 CHCH2CH3 、(CH3)2CHCH2COOH 3 甲基甲基 1 丁烯丁烯 H2O（6）（）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH （CH3）2CHCH2CH2OH+NaBrCH2 C（CH3）2（5）、【例例3】（20092009全国全国理综，理综，3030）化合物化合物A相对分相对分子质量为子质量为86，碳的质量分数为，碳的质量分数为55.8%，氢为，氢为7.0%，其余为氧。其余为氧。A的相关反应如下所示：的相关反应如下所示：考点三考点三 有机物的组成和结构的判断有机物的组成和结构的判断已知已知R CH CHOH（烯醇）

35、不稳定，很快转（烯醇）不稳定，很快转化为化为R CH2CHO。根据以上信息回答下列问题：根据以上信息回答下列问题：（1 1）A A的分子式为的分子式为 ；（2 2）反应）反应的化学方程式是的化学方程式是 ；（3 3）A A的结构简式是的结构简式是 ；（4 4）反应）反应的化学方程式是的化学方程式是 ；（5 5）A A有多种同分异构体，写出四个同时满足（有多种同分异构体，写出四个同时满足（）能发生水解反应，（能发生水解反应，（）能使溴的四氯化碳溶液褪）能使溴的四氯化碳溶液褪 色两个条件的同分异构体的结构简式：色两个条件的同分异构体的结构简式：、；解析解析 （1 1）化合物）化合物A A中中C C

36、、H H、O O的物质的量之比为：的物质的量之比为：即即A A的最简式为：的最简式为：C C2 2H H3 3O O，由相对分子质量为，由相对分子质量为86,86,即即(CH(CH3 3O)O)n n的相对分子质量为的相对分子质量为8686可得：可得：4343n n=86,=86,n n=2,=2,故故A A的分子式为的分子式为C C4 4H H6 6O O2 2。（2 2）由）由A A水解得到的水解得到的C C能与能与CuCu（OHOH）2 2反应可知，反应可知，C C为为烯醇转化成的醛，故烯醇转化成的醛，故A A的结构简式为的结构简式为CHCH3 3COOCH COOCH CHCH2 2,

37、C C为为CHCH3 3CHO,DCHO,D为为CHCH3 3COOHCOOH。（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子 在一条直线上，它的结构简式为在一条直线上，它的结构简式为 。反应反应的化学方程式是：的化学方程式是：CHCH3 3CHO+2CuCHO+2Cu（OHOH）2 2 CH CH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O。（3 3）A A的结构简式在（的结构简式在（2 2）中已推出为）中已推出为:CHCH3 3COOCH CHCOOCH CH2 2（4 4）A BA B，可知，可知B B的结构简式为：的结构简式

38、为：B B水解得水解得D(CHD(CH3 3COOH)COOH)和和E,EE,E的结构简式为：的结构简式为：，反应反应的化学方程式是的化学方程式是聚合聚合+n nH H2 2O +O +n nCHCH3 3COOHCOOH。（5 5）由题中要求知：）由题中要求知：A A的同分异构体中含有官能团的同分异构体中含有官能团 C CO O和和 ，其可能的结构简式为：，其可能的结构简式为：HCOOCH CHCHHCOOCH CHCH3 3,HCOOCH,HCOOCH2 2CH CHCH CH2 2，HCOOC CHHCOOC CH2 2,H,H2 2C CHCOOCHC CHCOOCH3 3（6 6）由

39、）由A A的同分异构体分子中所有碳原子在一条直线的同分异构体分子中所有碳原子在一条直线上知，上知，A A结构简式中含有官能团结构简式中含有官能团 C C C C，符合要求，符合要求的的A A的同分异构体为：的同分异构体为：HOHHOH2 2C C C C C CH C CH2 2OHOH稀稀H H2 2SOSO4 4O OCHCH3 3答案答案 （1）C4H6O2 （2）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O （3）CH3COOCH CH2（4）+n nCH3COOH。（5）HCOOCH CHCH3 HCOOCH2CH CH2 H2C CHCOOCH3 HCOOC

40、CH2 CH3（6）HOH2C C C CH2OH+n nH2O稀稀H H2 2SOSO4 4 有机物组成和结构的规律有机物组成和结构的规律 1.烃类物质中，烷烃烃类物质中，烷烃Cn nH2n n+2（n n1）随分子中碳）随分子中碳原子数目的增多，含碳量增大；炔烃原子数目的增多，含碳量增大；炔烃Cn nH2n n-2（n n2）和二烯烃）和二烯烃Cn nH2n n-2（n n3）、苯及其同系物）、苯及其同系物Cn nH2n n-6（n n6）随碳原子数目的增多，其含碳量减小；）随碳原子数目的增多，其含碳量减小；烯烃烯烃Cn nH2n n（n n2）和环烷烃）和环烷烃Cn nH2n n（n n

41、3）的含碳）的含碳量为一常数（量为一常数（85.71%)。2.一般来说，一个特定结构的烃分子中有多少种一般来说，一个特定结构的烃分子中有多少种不同结构的氢原子，其一卤代物就有多少种同分异构不同结构的氢原子，其一卤代物就有多少种同分异构体。体。3.实验式相同的有机物，无论以何种比例混合，实验式相同的有机物，无论以何种比例混合，混合物中各元素的质量分数都为常数。混合物中各元素的质量分数都为常数。4.烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。数，相对分子质量亦为偶数。5.烷烃与比它少一个碳原子的饱和一元醛的相对烷烃与比它少一个碳原子的饱

42、和一元醛的相对分子质量相等，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱分子质量相等，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。和一元羧酸的相对分子质量相等。6.常见的有机物中，实验式为常见的有机物中，实验式为CH的是乙炔、苯、的是乙炔、苯、苯乙烯；实验式为苯乙烯；实验式为CH2的是单烯烃和环烷烃；实验式的是单烯烃和环烷烃；实验式为为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。等。(2009(2009山东理综，山东理综，33)33)下图中下图中X是一种具有水果香是一种具有水果香味的合成香料，味的合成香料，A是直链有机物，是直链有机物，E与与F

43、eCl3溶液作用溶液作用显紫色。显紫色。请根据上述信息回答：请根据上述信息回答：(1)H中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是 。BI的的 反应类型为反应类型为 。(2)只用一种试剂鉴别只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂该试剂 是是 。(3)H与与J互为同分异构体，互为同分异构体，J在酸性条件下水解有在酸性条件下水解有 乙酸生成，乙酸生成，J的结构简式为的结构简式为 。(4)D和和F反应生成反应生成X的化学方程式为的化学方程式为 。解析解析 由由A A为直链有机物及为直链有机物及A BA B，且，且A A可与可与银氨溶液反应，可知银氨溶液反应，可知A A为烯醛，为烯醛，E E与与FeClFe

44、Cl3 3作用显紫色，作用显紫色，分子式为分子式为C C6 6H H6 6O O，显然为，显然为 ，结合其他信息，结合其他信息可依次推出可依次推出D D为为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH，C C为为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO。B B为为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH，H H为为CHCH2 2 CHCHCHCH2 2COOHCOOH或或CHCH3 3CH CHCOOHCH CHCOOH，B B为醇，为醇，B IB I为消去反应。为消去反应。（1 1）由）由H H的结构简式可知其分子中含有碳碳双键和的结构简式

45、可知其分子中含有碳碳双键和 羧基。羧基。（2 2）鉴别）鉴别D D、E E、H H用溴水即可，能使其褪色的为用溴水即可，能使其褪色的为H H，产生白色沉淀的为产生白色沉淀的为E E，无明显现象为，无明显现象为D D。2H2（3 3）根据）根据H H的结构简式和同分异构体概念知，的结构简式和同分异构体概念知，J J属酯属酯 类，为乙酸某酯，故可得出类，为乙酸某酯，故可得出J J为为CHCH3 3C OCH CHC OCH CH2 2。（4 4）酯化反应方程式书写注意条件，题目中为催化）酯化反应方程式书写注意条件，题目中为催化 剂，产物中有水。剂，产物中有水。答案答案 （1）羧基）羧基 消去反应消

46、去反应 （2）溴水）溴水 （3）CH3COOCH CH2（4）CH3CH2CH2COOH+HO CH3CH2CH2COO +H2OO O催化剂催化剂1.(2009(2009重庆理综，重庆理综，11)11)下列对有机物结构或性质下列对有机物结构或性质的的 描述，错误的是描述，错误的是 （）A.一定条件下，一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发可在甲苯的苯环或侧链上发 生取代反应生取代反应 B.苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸生成苯酚，则碳酸的酸 性比苯酚弱性比苯酚弱 C.乙烷和丙烯的物质的量共乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成，完全燃烧生成 3 mol

47、H2O D.光照下光照下2，2二甲基丙烷与二甲基丙烷与Br2反应，其一溴反应，其一溴 代物只有一种代物只有一种解析解析 B选项中实验说明选项中实验说明H2CO3酸性比苯酚强，酸性比苯酚强，B错；错；CH3 C 结构中只有结构中只有1种氢原子，一种氢原子，一溴取代物只有溴取代物只有1种，种，D正确。正确。CH3CH3CH3答案答案 B2.(2009上海，上海，3)有机物的种类繁多，但其命名是有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是有规则的。下列有机物命名正确的是 （）A.CH2CH2CH2CH2 1.4 二甲基丁烷二甲基丁烷 CH3 CH3B.CH3CH2CH CH2 3 甲

48、基丁烯甲基丁烯 CH3C.CH3CH2CHCH3 2甲基丁烷甲基丁烷 CH3D.CH2Cl CH2Cl 二氯乙烷二氯乙烷解析解析 A选项命名为己烷；选项命名为己烷；B选项命名为选项命名为2甲基甲基1丁烯；丁烯；C选项正确；选项正确；D选项命名为选项命名为1,2二氯二氯乙烷。乙烷。答案答案 C3.(2009(2009安徽理综，安徽理综，8)8)北京奥运会期间对大量盆栽北京奥运会期间对大量盆栽 鲜花施用了鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正法正 确的是确的是 （）A.含有碳碳双键、羟

49、基、羰基、羧基含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析解析 由由S S 诱抗素的分子结构可看出诱抗素的分子结构可看出A A正确；正确；B B、D D中中 无苯环；无苯环；C C中无酯基（中无酯基（C O C O ）。）。O O答案答案 A4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为 HO CH2CH CH2，下列叙述中不正确的，下列叙述中不正确的 是是 ()A.1 mol胡

50、椒酚最多可与胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应氢气发生反应 B.1 mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应溴发生反应C.胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析解析 胡椒酚分子中有胡椒酚分子中有1个苯环和个苯环和1个碳碳双键，因此个碳碳双键，因此 1 mol 该有机物最多可与该有机物最多可与4 mol H2发生反应；由于酚发生反应；由于酚羟基的邻对位可以被溴取代，但对位已被占据，同时羟基的邻对位可以被溴取代，但对位已被占据，同时Br2会与碳碳双键发生加成反应