【课件】第二章第三节芳香烃课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第三节第三节 芳香烃芳香烃思考：思考：某有机物仅由碳和氢两种某有机物仅由碳和氢两种元素组成，其中碳与氢的质量元素组成，其中碳与氢的质量之比为之比为1212：1 1，该有机物蒸气，该有机物蒸气密度为同温同压下乙炔气体密密度为同温同压下乙炔气体密度的度的3 3倍，请确定该有机物的倍，请确定该有机物的分子式。分子式。（C6H6）一、苯分子的结构一、苯分子的结构1.1.分子式：分子式：C C6 6H H6 6 1.1.根据分子式根据分子式C C6 6H H6 6，它属于饱它属于饱和烃还是不饱和烃？和烃还是不饱和烃？讨论：讨论：2.2.根据饱和链烃的通式，苯分子中根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双

2、键数目？叁键数目？可能含有的双键数目？叁键数目？（4 ；2）现象：溴的四氯化碳溶液和酸性现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。溶液都不褪色。实验：向盛有实验：向盛有2 2mlml苯的两支试管中分别滴加苯的两支试管中分别滴加0.50.5mLmL溴的溴的四氯化碳溶液或酸性四氯化碳溶液或酸性KMnOKMnO4 4溶液，振荡静置，观察现象溶液，振荡静置，观察现象。实验结论实验结论1 1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键或叁键。有双键或叁键。实验：苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。实验：苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。C C6 6H H

3、6 6 +Br +Br2 2 催化剂催化剂C C6 6H H5 5Br +HBrBr +HBr实验结论实验结论2 2：苯易发生取代反应，：苯易发生取代反应，C C6 6H H5 5BrBr只有一种结构，只有一种结构，苯分子中苯分子中6 6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。1.1.1.1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；探索过程归纳：探索过程归纳：2.2.根据实验结论根据实验结论1 1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；，否定苯分子具有

4、不饱和链烃的结构；3.3.根据实验结论根据实验结论2 2，推测苯分子可能是环状结构。，推测苯分子可能是环状结构。设问：根据设问：根据C C6 6H H5 5BrBr只有一种结构，可得出苯分子中有几只有一种结构，可得出苯分子中有几 种等效氢原子？种等效氢原子？设问：设问：C C6 6H H6 6中中6 6个个H H处于同等地位，处于同等地位，6 6个个C C能否形成直能否形成直链？能否形成环状？链？能否形成环状？设问：溶液是否褪色？设问：溶液是否褪色？设问：苯分子中有没有双键或叁键？设问：苯分子中有没有双键或叁键？HHHHHH（不符合分子式（不符合分子式C C6 6H H6 6）（不符合碳的四价

5、学说）（不符合碳的四价学说）（不符合实验结论（不符合实验结论1 1）（不符合实验结论（不符合实验结论1 1和和2 2）讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可能环状结构简式是否合理？能环状结构简式是否合理？凯库勒假设的苯分子的结构：凯库勒假设的苯分子的结构：1.1.苯分子中的苯分子中的6 6个碳原子形成平面六边形；个碳原子形成平面六边形；2.2.苯环中的碳碳单键、苯环中的碳碳单键、双键交替排列。双键交替排列。现代科学方法测得的苯分子结构：现代科学方法测得的苯分子结构：空间构型：平面正六边形空间构型：平面正六边形键长：键长：1.4010 1.4010-10-10

6、m m 键角：键角：120120CC苯环苯环C=C C C键长（键长（10-10m）1.54 1.40 1.33 1.20（凯库勒式）（凯库勒式）x xxxCCCCCCHHHHHH苯的分苯的分子结构子结构示意图示意图2.2.结构式和结构简式：结构式和结构简式：或或键角为键角为120120；碳碳键介于单键和双键之间的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键独特的键平面正六边形；平面正六边形；1212个原子在同一个原子在同一平面上平面上结构特点：结构特点：1.分子式：分子式：C6H6一、苯分子的结构一、苯分子的结构CCCCCCHHHHHH练习：练习：1.1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交下列哪些能说明

7、苯环不是单、双键交替的结构（替的结构（）A.A.苯的一溴代物无同分异构体苯的一溴代物无同分异构体 B.B.苯的邻二溴代物无同分异构体苯的邻二溴代物无同分异构体 C.C.苯不能使苯不能使BrBr2 2或或KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 D.D.苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6BC2.2.有人提出苯分子还可能具有三维有人提出苯分子还可能具有三维空间的立体结构（如右图），请问空间的立体结构（如右图），请问它的二溴代物有几种？它的二溴代物有几种？BrBrBrBrBrBrBrBr（3种）种）BrBrBrBr 利用利用“结构决定性质结构决定性质”的原理，推测苯可能的原理，推测苯可能

8、具有哪些化学性质？具有哪些化学性质？苯的性质苯的性质(1)(1)物理性质物理性质加入水加入水苯苯分层，分层，苯在上苯在上证明苯不证明苯不溶于水且溶于水且比水轻比水轻(2)(2)化学性质化学性质(由凯库勒结构联想由凯库勒结构联想)取代反应（比烷烃容易）取代反应（比烷烃容易）a.a.卤代反应卤代反应 药品：苯、液溴和铁屑药品：苯、液溴和铁屑 装置：如图装置：如图问题：问题：1 1、导管为什么这么长？、导管为什么这么长？2 2、导管口的白雾是什么？、导管口的白雾是什么？3 3、导管口为什么在液面上？、导管口为什么在液面上？1 1、兼起冷凝回、兼起冷凝回流，防止苯和流，防止苯和溴挥发溴挥发2 2、HB

9、rHBr酸雾酸雾3 3、防止倒吸、防止倒吸现象：现象：a.a.导管口出现白雾导管口出现白雾b.b.锥型瓶中液体滴入锥型瓶中液体滴入AgNOAgNO3 3溶液后有浅黄色沉淀溶液后有浅黄色沉淀c.c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。不溶于水的油状液体。4 4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入可加入NaOHNaOH溶液除去。溶液除去。原理：原理：-H+Br-Br催化剂催化剂-Br+HBr溴苯溴苯注意：注意：1 1、苯与卤素反应比甲烷容易、苯与卤素反应比甲烷容易2 2、苯和液溴反

10、应而不是溴水、苯和液溴反应而不是溴水3 3、也能与、也能与ClCl2 2等其它卤素反应等其它卤素反应-H-H+Cl-Cl+Cl-Cl催化剂催化剂-Cl-Cl+HCl+HCl氯苯氯苯b.硝化反应硝化反应 +H0-NO2 -NO2+H2O浓H2SO45060注意：a.配制混合酸的顺序是先取 ，然后将 沿器壁缓缓注入 中，并不断搅拌。b.混合酸的温度要冷却到 以下，再慢慢注入 。浓硝酸浓硝酸浓硫酸浓硫酸浓硝酸浓硝酸50-6050-60苯苯c.水浴温度一定要控制在 以下。d.浓硫酸的作用是：。e.硝基苯是一种带有 味的、色 状液体，不溶于 ，易溶于 ，密度比水 、有 。6060催化剂、吸水剂催化剂、吸

11、水剂苦杏仁苦杏仁无无油油水水酒精和乙醚酒精和乙醚大大毒毒 加成反应（比烯烃困难）加成反应（比烯烃困难）+3H2Ni1800C2500C环己烷环己烷氧化反应氧化反应-燃烧燃烧现象：易燃，燃烧时发生明亮并带有现象：易燃，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰（与乙炔燃烧相似，为什浓烟的火焰（与乙炔燃烧相似，为什么？）么？）原理：原理：2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6 H+6 H2 2O O（3）工业制法：从煤焦油分馏或石油催化重整）工业制法：从煤焦油分馏或石油催化重整苯的性质：易取代、能加成、难氧化。苯的性质：易取代、能加成、难氧化。苯的同系物苯的同系物1 1

12、、概念：、概念：只有一个苯环只有一个苯环，并且苯环上的，并且苯环上的氢原子被氢原子被烷基代替烷基代替而得到的烃。而得到的烃。（苯的同系物与苯相差若干个（苯的同系物与苯相差若干个CHCH2 2）例：例：C C6 6H H6 6 C C7 7H H8 8 C C8 8H H1010 C C9 9H H1212 有通式吗？有通式吗？2 2、通式：、通式：CH3用用数学数学方法确定苯（方法确定苯（C6H6）的同系）的同系物（相差（物（相差（CH2）x）的通式的过程：）的通式的过程：苯的同系物的通式：苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x 令令n=6+x 则：则：C6+xH6+2x=

13、?即苯的同系物的通式为：即苯的同系物的通式为：CnH2n-6C6+xH6+2x=CnH2n-63、通性：、通性：（1）物理性质：）物理性质：甲苯和二甲苯与苯相似甲苯和二甲苯与苯相似（无色、特殊气味比水轻不溶（无色、特殊气味比水轻不溶水液体）水液体）（2）化学性质）化学性质似似苯苯取代取代(比苯的取代反应要容易）比苯的取代反应要容易）为什么？为什么？CH3-+3HNO3浓浓H2SO4500C600C-NO2+3H2OCH3-NO2NO2加成加成2,4,6-2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯（T.N.TT.N.T）+3H2Ni甲基环己烷甲基环己烷CH3-CH3-燃烧燃烧CnH2n-6+(3n-3)/

14、2O2nCO2+(n-3)H2O支链氧化支链氧化苯的同系物能使苯的同系物能使KMnOKMnO4 4溶液褪色，不能使溶液褪色，不能使溴水褪色。区别苯和烯烃溴水褪色。区别苯和烯烃CH3-酸性酸性KMnO4溶液溶液-COOH苯甲酸苯甲酸R-酸性酸性KMnO4溶液溶液-COOHR-酸性酸性KMnO4溶液溶液-COOHHOOC-对苯二甲酸对苯二甲酸-R 苯的同系物中如果与苯环直接相连的苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。烷基通常被氧化成羧基。反应机理：

15、反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸性高锰酸钾溶液酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+试着写一下产物试着写一下产物试一试试一试 下列物质中可以使酸性高锰酸钾下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是溶液褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3AD从上组反应中我们看到甲基受苯从上

16、组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化。环影响使得甲基易被氧化。动动脑动动脑侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。结论：结论：脂肪烃与芳香烃的比较脂肪烃与芳香烃的比较烃烃碳碳键结碳碳键结构特点构特点化学性质化学性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键介于单双键间介于单双键间的碳碳键的碳碳键氧化、取代、热分解氧化、取代、热分解氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚氧化、取代、加成氧化、取代、加成氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚已知：已知：条件一：光照

17、条件一：光照条件二：条件二：FeCl34 4、同分异构体、同分异构体(以以C C8 8H H1010为例）为例）（1 1）支链位置异构）支链位置异构-CH3CH3-CH3CH3-CH3-CH3（2 2）支链碳链异构）支链碳链异构邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯-CH2CH3乙苯乙苯练习：写出练习：写出C C9 9H H1212的同分异构体的同分异构体CH3-C2H5-C2H5CH3-CH2CH2CH3-CH(CH3)2C2H5CH3-CH3-CH3CH3-CH3CH3-CH3CH3CH3-CH3芳芳 香香 烃烃 的的 来来 源源 与与 应应 用用十九世纪初，由于冶金工业的发展，

18、需要大量十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏煤的干馏，即对，即对煤隔绝空气加强热。煤隔绝空气加强热。历史回顾历史回顾煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作称作煤焦油。煤焦油。当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的煤焦油的堆积也愈来愈严重，

19、煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。一个重要的环境和社会问题。历史回顾历史回顾后来，以法拉第为代表的科学家对煤后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从焦油产生了兴趣并从煤焦油煤焦油中分离出中分离出了以了以芳香烃芳香烃为主的多种重要芳香族化为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。了以煤焦油为原料的有机合成工业。历史回顾

20、历史回顾大约到了大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。的大吨位工业。1940年以来，通过年以来，通过石油催化重整石油催化重整生生成苯、甲苯、二甲苯等；烃成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解裂解制乙烯时，裂解汽制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也成为，因此石油也成为芳香烃芳香烃的重要来源。的重要来源。历史回顾历史回顾芳香烃的来源芳香烃的来源起初源于：煤焦油。起初源于：煤焦油。现代来源：石油化学工业中的现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。催化重整和裂化。有机原料应用最多的芳香烃：有机原料应用最多的芳香烃：苯

21、、乙苯、对二甲苯等。苯、乙苯、对二甲苯等。多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起：苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或联联苯或联多多苯苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)点接点接串接串接并接并接芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶

22、剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中 1.1.下列物质属于芳香族烃的是：下列物质属于芳香族烃的是：A A 庚烷庚烷 B.B.硝

23、基苯硝基苯 C.C.苯苯 D.D.溴苯溴苯 2.2.燃烧燃烧1L1L丙烯和苯蒸汽的混合气丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下体，生成同状况下3 3L L的水蒸气，的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比则两种气体在混合气中的质量比为为A 1A 1：2 B 22 B 2：3 3 C 6C 6：1 D 1 D 任意比任意比CD3.3.下列区别苯和己烯的实验方法下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：和判断，都正确的是：A A分别点燃，无黑烟生成的是苯。分别点燃，无黑烟生成的是苯。B B分别加水振荡，能与水起加成反应分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。生成醇而溶解的是己烯。C C

24、分别加溴水振荡，静置后水层红棕分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。色消失的是己烯。D D分别加入酸性分别加入酸性KMnO4KMnO4溶液，振荡，溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。静置后水层紫色消失的是己烯。CD思考题思考题 能说明苯分子苯环的平面正六能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是：替排布的事实是：A A苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体B B苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种C C苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种D D苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种 BTNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景说明苯环的性质受到支链的影响苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。