【课件】研究有机化合物的一般方法课件2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一课时二、二、确定实验式确定实验式测定有机化合物的测定有机化合物的元素组成元素组成，以及各以及各元素质量分数元素质量分数的化学方法的化学方法元素的定量分析元素的定量分析然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最最简整数比简整数比，确定，确定实验式（实验式（最简式最简式）通过无机化合物的通过无机化合物的质量质量推算出该有机化推算出该有机化合物所含合物所含各元素的质量各元素的质量分数，分数，将一定量的有机化合将一定量的有机化合物物燃烧燃烧，转化为，转化为简单简单的的无机化合物无机化合物，1、原理有机化合物的有机化合物的

2、元素元素定量分析最早由德国化学家定量分析最早由德国化学家李比希李比希提出。提出。（Jvon LiebigJvon Liebig，1803187318031873）李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析法李比希元素分析法取一定取一定量仅含量仅含C C、H H、OO的有的有机物机物加加CuOCuO氧化氧化COCO2 2HH2 2OO测得前测得前后的质后的质量差量差用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收计算计算C C、H H原子质量分原子质量分数数剩余的为剩余的为OO原原子的质量分数子的质

3、量分数测得前后的测得前后的质量差质量差计算有机物实验式 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。现代化的元素分析仪现代化的元素分析仪【例例1 1】含含C C、H H、O O三三元元素素的的未未知知物物A A，经经燃燃烧烧分分析析实实验验测测定定该该未未知知物物中中碳碳的的质质量量分分数数为为52.2%52.2%，氢氢的的质质量量分分数数为为13.1%13.1%。试试求求该该未知物未知物A A的实验式。的实验式。（2 2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个

4、数比：【解解】（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：(O)(O)100%100%52.2%52.2%13.1%13.1%34.7%34.7%N(C)N(C)：N(H)N(H)：N(O)N(O)52.2%52.2%12.0112.0113.1%13.1%1.0081.00834.7%34.7%16.0016.00：2 2：6 6：1 1【答答】该未知物A A的实验式为C C2 2HH6 6OO。分离、分离、提纯提纯确定实确定实验式验式确定分子确定分子结构结构质谱法质谱法李比希元素分李比希元素分析法析法得到相对分子得到相对分子质量质量得到化学键和官能得到化学键和官能团团得到氢的种类和比得到氢的

5、种类和比值值得到键长、键角等得到键长、键角等信息信息练习1、已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，则该化合物的实验式为()AC2H6O2 BC2H6O CC2H4O2 DC2H4O练习练习2 2、吗啡、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含子含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余为、其余为OO。已知其相对分子质量不超过已知其相对分子质量不超过300300。试求：试求：吗啡的相对分子质量；吗啡的相对分子质量；吗啡的分子式。吗啡的分

6、子式。分析：可先假设分子中只含分析：可先假设分子中只含分析：可先假设分子中只含分析：可先假设分子中只含1 1 1 1个氮原子，可通过个氮原子，可通过个氮原子，可通过个氮原子，可通过N N N N的百的百的百的百分含量和分含量和分含量和分含量和N N N N的相对原子质量，计算出吗啡的最小相对分的相对原子质量，计算出吗啡的最小相对分的相对原子质量，计算出吗啡的最小相对分的相对原子质量，计算出吗啡的最小相对分子质量。子质量。子质量。子质量。解：吗啡最小相对分子质量解：吗啡最小相对分子质量解：吗啡最小相对分子质量解：吗啡最小相对分子质量 ，而又知，而又知，而又知，而又知吗啡相对分子质量不超过吗啡相对

7、分子质量不超过吗啡相对分子质量不超过吗啡相对分子质量不超过300300300300，故可知吗啡相对分子质，故可知吗啡相对分子质，故可知吗啡相对分子质，故可知吗啡相对分子质量即为量即为量即为量即为285285285285。一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为氢原子数为氢原子数为氢原子数为 氮原子数为氮原子数为氮原子数为氮原子数为1 1 1 1氧原子数为氧原子数为氧原子数为氧原子数为 故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为故吗啡的分子式为 特别提醒特别提醒(2)在有机物的元素分析过程中，需要对燃烧产物CO2和H2O进

8、行定量测定时，要注意CO2和H2O的测定顺序：先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O，再用浓氢氧化钾(或碱石灰）吸收CO2。(3)分子式是实验式的整数倍。(1)若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同，如实验式为CH4、C2H6O的物质，其对应的分子式为CH4、C2H6O。思考：思考：回顾回顾所学知识，有哪些方法可以求相对分所学知识，有哪些方法可以求相对分子质量？子质量？（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L1 1、质谱法质谱法原理原理待测样品待测样品带正电荷的带正电荷的分子

9、离子和分子离子和碎片离子等碎片离子等高能电子流等轰击高能电子流等轰击有机分子失去电子有机分子失去电子这些离子这些离子因因质量质量、电荷电荷不同不同，在电，在电场和磁场中场和磁场中运动行为不运动行为不同同得到它们相对质量得到它们相对质量与电荷数比值（与电荷数比值（质质荷比荷比）计算机分析计算机分析以以质荷比质荷比为为横坐标横坐标，以以各类离子相对丰度各类离子相对丰度为为纵坐标纵坐标 质谱图质谱图二、确定二、确定分子式分子式质谱图中质谱图中质荷比质荷比的的最大值最大值就就是是样品分子的相对分子量样品分子的相对分子量。2、实例 未知物A A的实验式为C C2 2HH6 6OO，其质谱图中最右侧的分子

10、离子峰（CHCH3 3CHCH2 2OHOH的信号）的质荷比数值为4646，因此A A的相对分子质量为4646，由此可以推算出A A的分子式也是C C2 2HH6 6O O。二甲醚的质谱图练习3、设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是()A.甲醇(CH3OH)B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯3 3、分析：、分析：有机物有机物A A的分子式为的分子式为C C2 2H H6 6O O，你怎样确定有，你怎样确定有机物机物A A是乙醇，还是二甲醚？有哪些方法可以区分它们是乙醇，还是二甲醚？有哪些方法可以区分它们？HCOCHC

11、OCHHHH二甲醚二甲醚HHHHHHHCHCC CO OH HH H乙醇乙醇H HH HH H测定方法测定方法测定方法测定方法化学方法：看是否与化学方法：看是否与化学方法：看是否与化学方法：看是否与NaNaNaNa反应反应反应反应物理物理物理物理方法方法方法方法 确定结构确定结构确定结构确定结构比较比较比较比较复杂的有机化合物的分子结构，复杂的有机化合物的分子结构，复杂的有机化合物的分子结构，复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，

12、进行析仪器，进行析仪器，进行析仪器，进行红外光谱红外光谱红外光谱红外光谱、核磁共振谱、核磁共振谱、核磁共振谱、核磁共振谱、X X X X射线衍射射线衍射射线衍射射线衍射等分析。等分析。等分析。等分析。四、确定四、确定分分子结构子结构2 2、应用、应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。1 1、原理、原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。（一）（一）红外光谱红外光谱未知物未知物A A含有含有-OH-OH3、实例：下图所示是未知物A A（化学式为C C2 2HH6 6OO）的红外光谱图，推测

13、A的分子结构该未知物A A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C C2 2HH5 5OHOH（二）核磁共振（二）核磁共振氢谱氢谱具有不同的化学位移（用具有不同的化学位移（用 表示），表示），而且而且吸收峰的面积与氢原子数成正比吸收峰的面积与氢原子数成正比氢原子核具有磁性氢原子核具有磁性电磁波照射含氢元素的化合物氢核会吸收特定频氢核会吸收特定频率电磁波的能量率电磁波的能量产生 核磁共振现象用核磁共振仪可用核磁共振仪可以记录有关信号以记录有关信号处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同相应的信号在谱图中出现的位置也不同有几种不同类型的氢有几种不同类型的氢原子及它们的相对数原子及

14、它们的相对数目等信息目等信息1 1、原理、原理吸收峰数目氢吸收峰数目氢原子种类数原子种类数核磁共振核磁共振 氢谱图氢谱图核磁共振仪峰面积之比峰面积之比氢原子数之比氢原子数之比（吸收强度）（吸收强度）2 2、获得信息、获得信息未知物A的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱由未知物A A（分子式为C C2 2H H6 6O O）的核磁共振氢谱图，可以判断A A的分子中有3 3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:13:2:1。CHCH3 3OCHOCH3 3（二甲醚）分子中的6 6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰未知物A A的结构简式应该是的结构简式应该是CHCH3 3C

15、HCH2 2OHOH，而不是，而不是CHCH3 3OCHOCH3 33、实例练习练习3 3、下列、下列有机物中有几种有机物中有几种H H原子以及个数之比？原子以及个数之比？种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH练习4、某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：该有机分子的核磁共振氢谱图如右图所示(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是()A该有机物不同化学

16、环境的氢原子有6种B该有机物属于芳香化合物C键线式中的Et代表的基团为CH3D该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2OD(三）三）X X射线衍射射线衍射 X X射线是一种波长很短（约101010 10 mm）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。1 1、原理、原理：经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X X射线衍射谱已成为物质结构测定的一种重要技术。2 2、应用、应用：【科学科学 技术技术 社会社会 】青蒿青蒿素结构的测定素

17、结构的测定 20 20世纪7070年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282282，分子式为C C1515H H2222O O5 5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（OOOO）。19751975年底，中国科学院的科学家通过X X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。练习5、质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到 键和C=O键的存在，核磁共振氢谱表明峰面积之比为11 13。下列说法正确的是()A分子中共有5种不同化学环境的氢原子B该物质的分子式为C4H8OC该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHOD在一定条件下，1 mol该有机物可与3 mol的氢气加成C练习6、有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于有机物A的说法中正确的是()A.有机物A可能有多种结构 B.有机物A的结构简式可能为C.有机物A不能与H2发生反应 D.有机物A的结构简式为D