高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生).pdf
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1、2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)1/38 2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)【高考预测】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团、能正确地表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。7以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们
2、的组成、结构、性质上的差异。8了解卤代烃、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。9了解加成反应、取代反应和消去反应。10 了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能开发上的应用。11了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。12了解蛋白质的组成、结构和性质。【知识导学】一、同分异构体1同分异构体的常见题型及解法常见题型:限定范围书写或补写,解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。结构不同,要从两个方面来考虑:一是原子或原子团连接顺序;二是原子的空间位置。判断取代
3、产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体的数目。2同分异构体的判断方法首先,在理解同分异构体的概念上,务必理清下列几个方面:必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备,缺一不可。如:2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)2/38(1)CH3CH3与 HCHO,CH3CH2OH 与 HCOOH 都是相对分子质量相等和结构不同的化合物,但它们彼此不能互称为同分异构体。(2)最简式相同、结构不同的化合物,不一定是同分异构体。
4、如CH CH 和 C6H6最简式都是 CH,淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同,但 n 值不同,不是同分异构体。其次,要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指:碳链骨架不同,称为碳链异构;官能团在碳链上的位置不同,称为位置异构;官能团种类不同,称为类别异构或官能团异构;分子中原子或原子团排列不同,空间结构不同,称为空间异构。二、有机反应类型反应类型概念实例取代反应有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应烷烃的卤代苯及其同系物的卤代、硝化醇分子间脱水苯酚与浓溴水酯化反应(取代反应)羧酸与醇作用生成酯和水的反应酸(含无机含氧酸)与醇葡萄糖与乙酸水解反应(取代反应)有
5、机物在有水参加时,分解成两种或多种物质的反应酯、油脂的水解卤代烃的水解二糖、多糖的水解蛋白质的水解加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应烯烃、炔烃与H2的加成苯及苯的同系物与H2的加成醛或酮与H2的加成油脂的氢化消去反应有机物分子中脱去一个小分子(H2O、HX)生成不饱和化合物的反应醇分子内脱水生成烯烃卤代烃消去加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)3/38 缩聚反应单体间相互反应生成高分子,同时还生成小分子(H2O、HX等)的反应
6、多元醇与多元羧酸反应生成聚酯氨基酸反应生成多肽氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应与 O2的反应使酸性KMnO4溶液褪色的反 应 RCHO发 生 银镜 反 应 或 与 新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应烯烃、炔烃及其衍生物与H2的加成反应醛催化加氢生成醇油脂的氢化【易错点点睛】【1】下列关于蛋白质的说法中不正确的是A蛋白质属于天然有机高分子化合物,没有蛋白质就没有生命BHCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性C某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄D可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质【错题分析】学生的相应的概念把握不准而出现错误。学生要正确理清概
7、念,抓住要点掌握蛋白质的性质(变性、聚沉、盐析等)。【易错点点睛】A 蛋白质是生命运动的基础B.HCHO使蛋白质变性,(NH4)2SO4溶液使蛋白质渗析C.蛋白质是显色反应D.蛋白质溶液是胶体,可以渗析【答案】B【2】检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是()加入 AgNO3溶液加入 NaOH 溶液加入适量HNO3加热煮沸一段时间冷却A.B.C.D.【错题分析】学生忽略卤代烃水解的条件是碱性环境。因此,学生解题时要认真思考,明确反应的过程,不可忽略细节。【易错点点睛】在溴乙烷分子中存在的是溴原子,直接加AgNO3无法鉴别,而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子,取代反应的条件是强
8、碱的水溶液、加热。反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3作用有二:中和反应中可能过剩的碱,排除其它离子的干扰2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)4/38【答案】A.【3】下列说法正确的是()A.酯化反应的实质是酸与醇反应生成水,与中和反应相似B.醇与所有酸的反应都是酯化反应C.有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应D.两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应【错题分析】没有把握好酯化反应的原理、反应的条件。注意酯化反应时酸去羟基醇去氢。【易错点点睛】酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应,该反应是分子之间的反应,与中和反应(离子间的反应)有明显的差异性,
9、选项A 不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反应,但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水,并非酯和水,所以选项B 错,C正确。乙醇分子间脱水生成乙醚,也非酯化反应,可见D 也错误。【答案】C【4】下列作用中,不属于水解反应的是()A.吃馒头,多咀嚼后有甜味B.淀粉溶液和稀硫酸共热一段时间后,滴加碘水不显蓝色C.不慎将浓硝酸沾到皮肤上会出现黄色斑D.油脂与 NaOH 溶液共煮后可制得肥皂【错题分析】对反应类型的理解不够到位。不能将化学知识与现实生活联系起来。学生在学习概念时一定要理解概念而不是死记概念。同时要培养学生理论联系实际的能力。【易错点点睛】A 中在唾液中的淀粉酶的催化下,使淀粉水解变为麦芽糖
10、;B 中淀粉溶液和稀硫酸共热时,淀粉水解为葡萄糖,因而滴加碘水不显蓝色;C中浓硝酸与蛋白质发生颜色反应,不属于水解反应;D 中油脂水解为甘油和高级脂肪酸的钠盐【答案】C【5】莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)5/38 A两种酸都能与溴水反应B两种酸遇三氯化铁溶液都显色C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同【错题分析】学生不能抓住物质的结构来解题。在高考试题中,考查有机物性质时,所给有
11、机物的分子结构往往是陌生的,因此在解答试题时要紧紧抓住官能团的性质进行分析解答【易错点点睛】莽草酸分子中含有碳碳双键而鞣酸中含有酚羟基,二者都能与溴水反应,A 项正确;莽草酸分子中不含苯环。不能与FeCl3发生显色反应。B 项错;鞣酸分子中不合有单个的碳碳双键,C 项错;两物质中与Na 反应的官能团为羧基(一 COOH)和羟基(一OH)因其与 Na 反应的一OH 和一 COOH的物质的量相等,所以与足量钠反应产生氢气的量相同,D 项正确【答案】AD【6】在容积一定的玻璃容器中充满有常温常压下的某气态烃。向其中加入足量的液溴,不久测得容器中压强迅速下降,几乎为零。在光亮处观察又发现容器内压强上升
12、,直达原压强的约四倍时,压强稳定。则原来容器中充入的某气态烃可能是A乙烯 B乙烷 C 丙炔 D 丙烷【答案】AC【解析】选项应还有C。开始时压强下降是乙烯或丙炔与溴加成,生成液态的二溴乙烷和近于固态的四溴丙烷(HCBr2 CBr2CH3)。在光照下气压上升,因发生取代生成HBr,因气压为原来4 倍可推论为有4HBr 产生,即原烃分子中有4 个氢原子。乙烯、丙炔都符合题意。2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)6/38【易错点点睛】漏选 A、C【7】用分液漏斗为主要仪器和必要的化学试剂怎样除去苯中混有的少量甲苯?【答案】将杂有甲苯的苯放入分液漏斗,加入足量
13、的酸性高锰酸钾溶液,振荡、静置分层,分液,弃去水层。将油层转移到另一分液漏斗中,加入NaOH溶液、振荡、静置分层,分液。弃去含C6H5COONa 的水层,将油层即苯倾入另一容器中。【解析】酸性高锰酸钾溶液可将甲苯氧化为苯甲酸:但苯甲酸溶于苯而微溶于水(相似相溶)。所以在苯中溶入了苯甲酸,仍不能算除去了杂质。除去杂质时一要不损失或少损失被提纯的物质;二要使杂质尽量除尽;三要不引入新杂质;四要方法切实简捷可行。因此引入新杂质(如苯甲酸)仍不合要求。若再设法将苯甲酸除去则可达除杂的目的。除去苯中的苯甲酸,可加NaOH溶液,使苯甲酸转化为易溶于水却难溶于苯的离子化合物甲苯酸钠,使其溶入水层而分出。【易
14、错点点睛】将混有甲苯的苯盛入分液漏斗,再盛入足量的酸性高锰酸钾溶液。用力振荡分液漏斗后,静置。分层后分液,放出水层。油层即除去甲苯的苯,可由分液漏斗上口倾入另一容器中。【8】下面有关石油、煤工业的叙述正确的是A石油的催化裂化属于石油化工B石蜡来自石油减压分馏产品中提炼而得C煤中含有的苯、甲苯等芳香烃可由干馏产物煤焦油再分馏而得到D煤化工产品如萘是苯的同系物【答案】B【解析】A不正确,石油工业大致可分为石油炼制和石油化工。石油炼制主要是生产燃料油和润滑油。石油化工主要是以石油裂解气为原料生产化工制品。石油裂化主要目的是增加汽油产量,仍为石油炼制的一部分。石油的裂解主要获得裂解气(含H2,C2H4
15、,C3H6,1,3-丁二烯等),再由此进行加工化学化工产品。B正确。C不正确,煤焦油分馏可馏出多种芳香族化合物,但它们不是原煤中的成分,而是煤在干馏时发生复杂物理和化学变化生成的。D不正确。萘虽为芳香烃,但它属于稠环芳烃,不是苯的同系物,不符合苯同系物的通式:CnH2n-6。【易错点点睛】错解产生主要是知识掌握不牢固。2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)7/38【9】若丁烷热分解生成的气体只有CH4,C2H6,C2H4,C3H6,则丁烷热分解后的混合气体的平均相对分子质量是A29 B 14.5 C58 D 无定值【答案】A【解析】题中列出生成四种气体的
16、顺序有一定的迷惑性。似应平均相对分子质量无定值。经整理可见:C4H10CH4+C3H6C4H10C2H6+C2H4这两反应均为丁烷分解为相同物质的量的更小的气体分子。总的看来不论生成的4种气体以何种比例混合,但均符合1mol 丁烷分解为2mol 更小的气体分子的形式。所以混合气的平均相对分子质量应为定值。即Mr(C4H10)/2=29【易错点点睛】错选 D【10】下面有关卤代烃的叙述正确的是B氯乙烯只有一种,而1,2-二氯乙烯有两种C检验溴乙烷中的溴元素可将其与NaOH 溶液充分共热反应后,再加AgNO3溶液可见浅黄色沉淀D溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热发生消去反应时,乙醇的作用是催化剂【答案
17、】B【解析】CH2Cl2没有同分异构体,A选项所列两式均为一种分子,A不正确。B正确,但较难。CH2CHCl 不论如何将Cl 原子 摆放只有一种氯乙烯分子。而1,2-二氯乙烯可有两种。乙烯的CC双键不能自由旋转,其所有原子均落于同一平面内,在每端的碳原子上把一个氢原子代以另一种基团或原子则出现两种排列,一为相同原子在同侧,另一为在不同侧,如:2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)8/38 二者不能重合,即所称的“顺反异构现象”,其关键是“双键的不可自由旋转”。若为ClCH2CH2Cl,则 CC单键可自由旋转就不会出现顺反异构。C不正确。溴乙烷与NaOH
18、溶液反应可生成NaBr乙醇。即由不能与Ag+出 AgBr 的共价溴原子转化为可与Ag+出沉淀的NaBr 中的 Br-离子。在实验时因有过量未反应的NaOH,也与加入的 AgNO3反应生成黑色的Ag2O沉淀造成干扰。因此在加稀碱水解后,必须用稀硝酸中和余碱,且使溶液酸化,再加AgNO3溶液则可观察到浅黄色的溴化银沉淀。D不正确。在反应式中虽乙醇标于箭号上,但它是溶剂(以使NaOH 溶解),不是催化剂而易引起错觉。【易错点点睛】关注同分异构中的顺反异构现象【11】下面有机物的性质或反应的判断,正确的是A分子中的碳原子数2 的卤代烃均可发生消去反应,有不饱和键的有机物生成B用乙烷氯代或乙烯氯化都能制
19、取氯乙烷,且后者产率高C在一定条件下使溴乙烷和氨反应可制得RNH2形式的有机胺D氯代烷类的沸点比对应的烷高,所以它们都不会是气态有机物。【答案】BC【解析】A不正确。有些卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl,CHCl3,CCl4等。但碳原子数多的卤代烃也不一定能发生消去反应生成有不饱和键的有机物,如:生成的是环烷而不是烯。B正确,由于对“氯代和氯化”审题不细而产生误区。乙烷氯代指与氯发生取代反应,其产物不仅有一氯乙烷还有二氯、三氯等多种氯代物,要提取氯乙烷不仅复杂,且产率低。乙烯与氯气加成产物理论上只有CH3CH2Cl 其产率高。C正确,卤代烃中的卤原子为官能团,性质活泼,可与多种物质发生取代
20、,如与氨的氨解反应生成胺;与氰的氰解反应得到腈:2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)9/38 RX+H NH2HX+R NH2(胺)RX+H CN HX+R CN(腈)D不正确,因有例外,即一氯甲烷(CH3Cl)在常温常压下是气态的,但它的沸点比甲烷高得多。本选项先以沸点高低的正确思路诱导,而使有时忽略例外情况。【易错点点睛】关注卤代烃的结构和性质【12】用化学方程式表示,由制取的过程。要求步骤最少而产率最高。【答案】+2NaCl+2H2O+2Cl2【解析】用 1,2-二氯环己烷与氯取代,虽只“一步”反应,但产物有多种,如有五氯、六氯代物等和,有在一个
21、碳原子上有2 个氯原子取代的产物如:等。所以不是产率最高。【易错点点睛】+2HCl【13】下列叙述正确的是A除去苯中的苯酚,可加浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,滤去B将苯酚晶体置适量水中,待苯酚溶解一部分成饱和溶液后,仍残留无色晶体C苯酚的酸性比碳酸弱,所以它不能溶于Na2CO3溶液里2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)10/38 D苯酚也可与硝酸发生硝化反应【答案】D 【解析】A不正确。苯酚与苯互溶,三溴苯酚也溶于苯中,因此不可能滤去三溴苯酚。应加 NaOH 溶液使苯酚生成易溶于水而难溶于苯的离子化合物苯酚钠,再分液分去。B不正确。苯酚在常温下微溶于水
22、,但未溶的苯酚晶体却“溶入水”而呈油状液体。这种现象叫“部分互溶”。若在试管中实验,则上层水层是苯酚在水中的饱和溶液,下层油层是水在苯酚中的饱和溶液,在加热至70左右分层现象才消失,二者以任意比例互溶。C 不正确。很易片面考虑“弱酸不与强酸盐反应”。实际上苯酚可溶于碳酸钠溶液中,其反应类似于正盐与酸生成酸式盐的反应,而不能“代替”出酸,即不可能有碳酸生成。反应为:+Na2CO3+NaHCO3D正确。可迁移甲苯硝化生成TNT的反应,而得:+3H2O 应注意得到的三硝基苯酚中,硝基位于羟基的邻、对位。【易错点点睛】注意 苯酚的结构和性质【14】下面的叙述正确的是A具有 C7H8O的分子式的芳香族化
23、合物有5 种同分异构体B乙醛能发生银镜反应,但却不能发生聚合反应。也不使溴水褪色C甲酸与新制氢氧化铜悬浊液共热,可生成砖红色的氧化亚铜沉淀,并释出二氧化碳D具分子式为C3H6O的有机物有可能是醛、酮或醇等。【答案】AD【解析】产生在未选A,主要因为考虑A中可有芳香族的苯甲醇和苯甲酚,而后者又有邻、间、对异构体,而未考虑可能有“醚式”的异构物:2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质(学生版)11/38 由以上看共5 种同分异构体。A正确。B 不正确。其未考虑乙醛具强还原性而溴水有氧化性。虽CHO不与 Br2加成,但却可被溴水(含HBrO,HBrO3)氧化,所以乙醛可
24、使溴水褪色。另一方面习惯于C=C的聚合,不熟悉 C=O 不饱和键也在一定条件发生聚合,如乙醛的3 分子聚合:C不正确。其错解主要由于甲酸氧化为碳酸而应分解出CO2引起,即:但新制 Cu(OH)2悬浊液中必须有过量碱,所以“氧化出的H2CO3”不会分解为CO2和 H2O,而是与碱生成碳酸钠。D正确。C3H6O的常见异构体例如:【易错点点睛】关注醛基的性质【15】醛 X和醛 Y,分子中相差1 个碳原子,它们的相对分子质量也不相同。现将 0.29gX和 0.30gY 相混合,与足量的银氨溶液反应,在醛被完全氧化后,析出银4.32g,则 X,Y两2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机
25、物结构与性质(学生版)12/38 醛是A甲醛和乙二醛B乙醛和丙醛C丙醛和苯甲醛D只能判断其中有甲醛另一醛无法求得【答案】A【解析】按常规应求得两醛的平均相对分子质量,再讨论求出两醛:设 X、Y两醛混合物的平均相对分子质量为:Mr。则:RHCO 2Ag 解之:Mr=29.5 显然该值比最简单的甲醛都小,所以更小相对分子质量的“醛”只有CHO 基,而无对应的有机物,因而误选D。问题在于设的关系式中是习惯的将两醛都按一元醛而得来的。现由 Mr 为 29.5 观察皆为一元醛不合理。由选项中可见A中有乙二醛,它是二元醛,若把它折合为一元醛时,相对分子质量仅为原相对分子质量的一半。即58/2=29。正好该
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