有机化学课后习题参考答案.docx
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1、第一章、绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr与KCl各1mol溶于水中所得溶液是否一样?如将CH4 与CCl4各1mol混在一起,与CHCl3与CH3Cl各1mol的混合物是否一样?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr与KCl各1mol溶于水中所得溶液一样。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br, Cl离子各1mol。由于CH4 与CCl4与CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存
2、在,所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外与氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷CH4时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状与甲烷分子的形状。 答案: 写出以下化合物的Lewis电子式。 a. C2H4 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4答案: 1.5 以下各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3答案:1.
3、6 根据S与O的电负性差异,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O S , H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用与氢键。1.7 以下分子中那些可以形成氢键?答案:d. CH3NH2 e. CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。第二章 饱和烃2.1 卷心菜叶外表的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。C29H602.2 用系统命名法如果可能的话,同时用普通命名法命名以下化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。答案:a. 2
4、,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷异丁烷methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷新戊烷 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 以下各构造式共代表几种化合物?用系统命名法命名。 答案: a = b = d =
5、 e 为2,3,5三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出以下各化合物的构造式,假设某个名称违反系统命名原那么,予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5异丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2异丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案:2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的构造式1、 含有两个三级碳原子的烷烃2、 含有一个异
6、丙基的烷烃3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2.7 用IUPAC建议的方法,画出以下分子三度空间的立体形状:CH3Br CH2Cl2 CH3CH2CH32.8 以下各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因1、 庚烷与己烷。庚烷高,碳原子数多沸点高。2、 壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高,一样碳原子数支链多沸点低。2.9 将以下化合物按沸点由高到低排列不要查表。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷 答案:c b e a d 2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的构造式。2.11 写出2,2,4三甲基戊烷进展氯代反响可能得到的一氯代产物的构造
7、式。 答案:四种 4 2.12 以下哪一对化合物是等同的?假定碳-碳单键可以自由旋转。答案: a是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。以下势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?答案:2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷与四氯化碳的历程。略C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反响,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的构造。答案:2.16 将以下游离基按稳定性由大到小排列: 答案: 稳定性 c a b第三章、不饱和烃3.1 用系统命名法命名以下化合物 答案:a. 2乙基丁烯 ethyl1butene b. 2丙基己烯 pr
8、opyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 写出以下化合物的构造式或构型式,如命名有误,予以更正。 a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案:3.3 写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的构造式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。 3.4 用系统命名法命名以下键线式的烯烃,指出其中的sp2与sp3杂化碳原子。分子中的键有
9、几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的?3-乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3-sp3型的,1个是sp2-sp2型的。3.5 写出以下化合物的缩写构造式答案:a、CH32CHCH2OH;b、CH32CH2CO;c、环戊烯;d、CH32CHCH2CH2Cl3.6 将以下化合物写成键线式A、;b、;c、;d、 ;e、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。3.8 以下烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。 答案: c , d , e ,f 有顺反异构3.9 用Z、E确定下来烯烃的构型
10、答案:a、Z;b、E;c、Z3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷,写出它们的构造式并命名。 3.11 完成以下反响式,写出产物或所需试剂答案:3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案: 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的构造式。答案:3.14 将以下碳正离子按稳定性由大至小排列:答案: 稳定性:3.15 写出以下反响的转化过程:答案:6 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
11、A经臭氧化并复原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能构造,用反响式加简要说明表示推断过程。答案:7 命名以下化合物或写出它们的构造式: c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案:a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne 3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。 3.19 以适当炔烃为原料合成以下化合物:答案:3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别以下各组化合物: a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案:3.21 完成以下反响
12、式: 答案: 3.22 分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A的构造式,并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:3.23 分子式为C6H10的A与B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到一样的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反响。B经臭氧化后再复原水解,得到CH3CHO与HCOCOH乙二醛。推断A与B的构造,并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:3.24 写出1,3丁二烯与1,4戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。答案:第四章 环 烃
13、4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体包括顺反异构并命名。答案: C5H10 不饱和度=14.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯 命名以下化合物或写出构造式:答案:a. 1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基异丙基1,4环己二烯 1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 piso
14、propyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid 新版补充的题目序号改变了,请注意1-仲丁基-1,3-二甲基环丁烷,1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷4.4 指出下面构造式中1-7号碳原子的杂化状态SP2杂化的为1、3、6号,SP3杂化的为2、4、5、7号。4.5 改写为键线式答案:或者4.6 命名以下化合物,指出哪个有几何异构体,并写出它们的构型式。前三个没有几何异构体顺反异构有Z和E两种构型,并且是手性碳原子,还有旋光异构RR、SS、RS。4.7 完成以下反响: 答案:4.8 写出反1甲基3异丙基环己烷与顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象
15、。指出占优势的构象。答案:4.9 二甲苯的几种异构体在进展一元溴代反响时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的构造式。答案:4.10 以下化合物中,哪个可能有芳香性?答案: b , d有芳香性4.11 用简单化学方法鉴别以下各组化合物: a. 1,3环己二烯,苯和1己炔 b. 环丙烷和丙烯答案:4.12 写出以下化合物进展一元卤代的主要产物:答案:3 由苯或甲苯与其它无机试剂制备:答案: 新版c小题与老版本不同:4 分子式为C6H10的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再复原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测
16、A的构造,并用反响式加简要说明表示推断过程。答案: 即环己烯与环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体,例如以上各种异构体。5 分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进展硝化,只得到两种一硝基产物。推测A的构造。并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:6 分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的构造。答案:7 溴苯氯代后别离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C一样,但没有任何一个与D
17、一样。推测A,B,C,D的构造式,写出各步反响。答案:第五章、旋光异构5.1略5.2略5.3略5.4 以下化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。答案:新版本增加两个K无和L2个5.5 以下化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。a. 2溴代1丁醇 b. ,二溴代丁二酸 c. ,二溴代丁酸 d. 2甲基2丁烯酸答案: 以下化合物中哪个有旋光活性?如有,指出旋光方向A没有手性碳原子,故无B+表示分子有左旋光性C两个手性碳原子,内消旋体,整个分子就不具有旋光活性了5.7 分子式是C
18、5H10O2的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S标记法命名。答案:5.8 分子式为C6H12的开链烃A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C6H14。写出A,B的构造式。答案:5.9+麻黄碱的构型如下: 它可以用以下哪个投影式表示?答案: b5.10 指出以下各对化合物间的相互关系属于哪种异构体,或是一样分子。答案:a. 对映体 b. 一样 c. 非对映异构体 d. 非对映异构体 e.构造异构体 f. 一样 g. 顺反异构 h. 一样5.11 如果将如I的乳酸的一个投影式离开纸面转过来,或在纸面上旋转900,按照书写投影式规定的原那么,它们应代表什么样的分子模型?
19、与I是什么关系?答案: 5.13 可待因是镇咳药物,四个手性碳,24个旋光异构体。5.14 以下构造是中哪个是内消旋体?答案:a和d第六章 卤代烃注意答案是按照老版本教科书所作,有些补充内容顺序有变化6.1 写出以下化合物的构造式或用系统命名法命名。a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙烷 c. 溴代环己烷d. 对二氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl答案:3-氯乙苯f. 2碘丙烷 iodopropane g. 氯仿或三氯甲烷 trichloromethane or Ch
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