第六章--维生素与激素化学.ppt
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1、123第一节维生素概述第二节脂溶性维生素第三节重要的水溶性维生素456第四节激素的概念和类别第六节植物激素第五节动物激素第七节激素的作用机制6 7一、一、维生素的概念及其重要性生素的概念及其重要性二、二、维生素的命名和分生素的命名和分类第一节维生素概述l维生素生素:也称:也称维他命,是一种生物体内只他命,是一种生物体内只需微量就能需微量就能对机体起作用的不可缺少的有机体起作用的不可缺少的有机机营养素。养素。有些生物体能自行合成一部分,有些生物体能自行合成一部分,大多数由食物供大多数由食物供给。一、维生素的概念及其重要性一、维生素的概念及其重要性重要性:l对有机体的生长、生理机能的调节起着十分重
2、要的作用。l尤为重要的是绝大多数维生素通过辅酶或辅基的形式参与生物体内的酶反应体系,调节酶活性及代谢活性。1维生素的命名生素的命名2维生素的分生素的分类二、维生素的命名和分类l习惯上采用上采用拉丁字母拉丁字母A、B、C等来命名。等来命名。l根据根据生理功能生理功能来命名,如来命名,如维生素生素C,有,有预防防坏血病的作用,又称坏血病的作用,又称为抗坏血病抗坏血病维生素。生素。l依据其依据其化学化学结构构来命名,如来命名,如维生素生素B1,因,因分子中含有硫和氨基,又称分子中含有硫和氨基,又称为硫胺素。硫胺素。l1956年,国年,国际纯化学和化学和应用化学命名委用化学命名委员会要求按会要求按化学
3、性化学性质来命名,但固有的来命名,但固有的习惯命名仍然采用。命名仍然采用。1维生素的命名维生素水溶性维生素维生素CB族维生素2维生素的分类维生素A、D、E、K脂溶性维生素一、一、维生素生素A二、二、维生素生素D三、三、维生素生素E四、四、维生素生素K第二节脂溶性维生素一、维生素A 1维生素A的化学结构2维生素A的功能3维生素A来源与缺乏症1维生素A的化学结构与性质维生素也称视黄醇,是含-白芷酮环的异戊二烯的聚合物,属于萜类物质;维生素A1 维生素A21维生素A的化学结构与性质 植物界某些类胡萝卜素可转变为视黄醇;3维生素A的来源与缺乏症(1)来源l主要来源于新鲜水果和蔬菜;l动物和鱼类的肝脏中
4、也富含;(2)缺乏症l夜盲症;l干眼病、呼吸道感染、肾髓质细胞形成结石、腺体的管腔被阻塞等病症;视紫红质视紫红质 全反视黄醛全反视黄醛 全反型维生素全反型维生素A暗处暗处视蛋白视蛋白 11-顺顺型型视视黄黄醛醛 11-顺顺型型维维生生素素A 视黄醛可与视蛋白内视黄醛可与视蛋白内Lys的氨基结合形成的氨基结合形成视紫红质视紫红质,在弱光处视物时,视紫红质中的在弱光处视物时,视紫红质中的11-顺型视黄醛感光,顺型视黄醛感光,发生异构化反应变为全反型视黄醛发生异构化反应变为全反型视黄醛,反应的同时可出,反应的同时可出现神经冲动,引起视觉。现神经冲动,引起视觉。弱光弱光NADHNADH二、维生素D 1
5、维生素D的化学结构2维生素D的功能3维生素D来源与缺乏症1维生素D的化学结构与性质(1)结构:环戊烷多氢菲的衍生物,属固醇类化合物,有D2、D3、D4、D5。维生素D2 维生素D32维生素D的功能l与骨骼的正常钙化有关动物体内胆钙固醇转化成有活性的1,25-二羟胆钙固醇的过程 维生素D是固醇类化合物,主要有D2,D3,D4,D5。其中D2,D3(鱼肝油)活性最高。维生素生素D原原3维生素D的来源与缺乏症 7-脱氢胆固醇为维生素D3原(动物)麦角固醇为维生素D2原(植物)3维生素D的来源与缺乏症(1)来源l动物的脑、肾、肝、皮肤以及牛奶、卵黄中含有;l植物体内不含;(2)缺乏症l儿童时期易发生佝
6、偻病;l成人导致软骨病;三、维生素E 1维生素E的化学结构与性质2维生素E的功能3维生素E的来源与缺乏症1维生素E的化学结构与性质 又叫生育酚,目前发现有8种,属于酚类化合物。2维生素E的功能l 抗氧化作用。l维持生殖机能。l促进血红素代谢。3维生素E的来源与缺乏症(1)来源l存在于蔬菜、谷物和动物性食品中。l种子的胚芽中含量最为丰富。(2)缺乏症l人的红细胞脆化(易被破坏,导致贫血)。l动物的不孕。四、维生素K 1维生素K的化学结构2维生素K的功能3维生素K的来源与缺乏症1维生素K的化学结构与性质是一类促进血液凝固的萘醌衍生物,又称凝血维生素,有K1和K2,K3和K4。2维生素K的功能l参与
7、凝血酶原的激活;l作为电子传递体系的组分,在氧化磷酸化反应中作为电子受体;3维生素K的来源与缺乏症(1)来源l绿色蔬菜都富含维生素K;l动物的肝脏、蛋黄中含量丰富;l人和动物肠道内细菌可以合成维生素K;(2)缺乏症l凝血时间延长;一、一、维生素生素B B1 1和焦磷酸硫胺素和焦磷酸硫胺素二、二、维生素生素B B2 2和黄素和黄素类核苷酸核苷酸三、三、维生素生素B B3 3与与辅酶A A四、四、维生素生素B B5 5和和辅酶、辅酶五、五、维生素生素B B6 6和磷酸吡哆和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺、磷酸吡哆胺六、六、维生素生素B B7 7和生物素和生物素七、七、维生素生素B B1111和四和四氢叶酸
8、叶酸八、八、维生素生素B B1212和和B B1212辅酶九、九、维生素生素C C十、硫辛酸十、硫辛酸第三节重要的水溶性维生素1维生素B1的化学结构维生素B1(硫胺素)一、维生素B1和焦磷酸硫胺素1维生素B1的化学结构与性质在体内硫胺素常以焦磷酸硫胺素(TPP)的形式存在:一、维生素B1和焦磷酸硫胺素功能:催化功能:催化-酮酸的脱羧反应酮酸的脱羧反应(1)来源)来源l人和人和动物不能合成,但可以在物不能合成,但可以在细胞内合成焦胞内合成焦磷酸硫胺素磷酸硫胺素(TPP)。l酵母酵母细胞中含有胞中含有维生素生素B1。l五谷种子外皮、胚芽,瘦肉、核果、蛋五谷种子外皮、胚芽,瘦肉、核果、蛋类中中维生素
9、生素B1含量含量较多,而蔬菜和水果中所含多,而蔬菜和水果中所含较少。少。3Vb1的来源、功能与缺乏症一、维生素B1和焦磷酸硫胺素3维生素B1的来源与缺乏症(2)功能与缺乏症l脱羧酶的辅酶,参与脱羧作用。l缺乏导致“脚气病”,症状如心跳加快、下肢沉重、四肢麻木等。多发性神经炎-头部抽缩湿性脚气病-腿部广泛性水肿1维生素B2的化学结构维生素B2(核黄素)二、维生素B2和黄素类核苷酸2维生素B2的功能在机体内与ATP作用转化为FMN和FAD,FAD和FMN是黄素酶类的辅基。黄素-腺嘌呤二核苷酸黄素单核苷酸二、维生素B2和黄素类核苷酸2维生素B2的功能FAD和FMN是黄素酶类的辅基,二者均利用N1和N
10、10两个氮原子来转移氢原子和电子。FMN +2e+2H+FMNH2 FAD +2e+2H+FADH23维生素B2的来源与缺乏症(1)来源l自然界广泛存在l人和动物体内不能合成(2)缺乏症l细胞代谢失调,引起眼角膜和口角血管增生、白内障、口角炎、眼角膜炎等。雏鸡生长发育受阻1维生素B3的化学结构CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2OHCOOHCH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2OHCOOH维生素B3-泛酸是由,-二羟基-二甲基丁酸和一分子丙氨酸缩合而成,-二羟基-二甲基丁酸-丙氨酸三、维生素B3与辅酶A2维生素B3的功能泛酸以辅酶A作为酰基的载体,是体内酰化酶的辅酶。3维
11、生素B3的来源与缺乏症(1)来源l广泛存在于动、植物组织中;微生物能合成。l人类和其它哺乳动物不能合成,但人体肠道细菌可以合成。(2)缺乏症l人体一般不会缺乏。1维生素B5的化学结构与性质烟酸(尼克酸)烟酰胺(尼克酰胺)四、维生素B5和辅酶、辅酶 2维生素B5的功能形成辅酶I和辅酶II,参与递氢作用。3维生素B5的来源与缺乏症(1)来源l人类和动物可通过肠道内细菌利用色氨酸合成烟酸。(2)缺乏症l对称性皮炎又称癞皮病。1维生素B6的化学结构与性质五、维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺维生素B6又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺2维生素B6的功能形成磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺作为多种酶的辅酶3维
12、生素B6的来源与缺乏症(1)来源l酵母、肝脏、谷物、肉类、蛋黄、豆类和花生中含量都较多。l人体肠道细菌能合成。(2)缺乏症l神经系统功能异常,出现抑郁、精神紊乱等症状,还会出现血色素降低、白细胞类型反常、皮脂溢出、舌炎、口炎和鼻炎等。1维生素B7的化学结构六、维生素B7和生物素2维生素B7的功能多种羧化酶的辅酶,参与二氧化碳的固定反应3维生素B7的来源与缺乏症(1)来源l广泛存在于动、植物体内。l人体肠道细菌能合成。(2)缺乏症l动物缺乏会出现皮肤病、消瘦、脱毛和神经过敏等症状。脚趾皮肤角化1维生素B11的化学结构2维生素B11的功能3维生素B11来源与缺乏症七、维生素B11(叶酸)和四氢叶酸
13、1维生素B11的化学结构叶酸对氨基苯甲酸谷氨酸蝶呤七、维生素B11(叶酸)和四氢叶酸2维生素B11的功能叶酸在维生素C和还原型辅酶II参与下,转变成具有生理活性的四氢叶酸(THFA或FH4)。2维生素B11的功能四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶,可参与多种反应,它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲基等的载体。叶酸辅酶叶酸辅酶 一碳基团一碳基团N5甲基甲基THF CH3N10甲酰基甲酰基THF CHON5亚胺甲基亚胺甲基 THF CH=NHN5、N10-甲烯甲烯THF =CH2N5、N10-甲川甲川THF CH3维生素B11的来源与缺乏症(1)来源l分布较广,如绿叶、肝、肾、菜花等。l人体肠道细菌能合成
14、。(2)缺乏症l影响血细胞的生成,导致恶性贫血、舌炎和胃肠疾患等。1维生素B12的化学结构VB12是一种抗恶性贫血的维生素。又称为钴维素、钴胺素,它是维生素中唯一含有金属元素的。八、维生素B12和B12辅酶2维生素B12的功能以辅酶方式参加各种代谢作用:l促进蛋白质合成和红细胞生成;l参与甲酰基转移反应;l参与变位反应;3维生素B12的来源与缺乏症(1)来源l肝脏、牛奶、肉类等均富含;l植物中一般不含;l某些微生物可以合成;l人体肠道细菌能合成;(2)缺乏症l恶性贫血等;1维生素C的化学结构与性质(1)结构:氧化型还原型九、维生素C 2维生素C的功能l羟化酶的辅酶,促进羧化作用和氧化还原作用;
15、l具有抗氧化作用;九、维生素C 3维生素C的来源与缺乏症(1)来源l主要来源于新鲜水果和蔬菜;l人类、灵长类和豚鼠不能合成;(2)缺乏症l坏血病.1硫辛酸的化学结构十、硫辛酸 2硫辛酸的功能l作为辅酶,在氧化脱羧反应中起作用;l在丙酮酸脱氢酶复合物和-酮戊二酸脱氢酶复合物中,催化酰基的产生和转移;第四节第四节 激素的概念和类别激素的概念和类别概念:概念:1904年,年,Bayliss W 及及Starling E提出提出激素是激素是生物体内生物体内特定特定细胞胞产生的生的对某些某些靶靶细胞胞具有特殊刺激作具有特殊刺激作用的微量物用的微量物质。在机体的代在机体的代谢过程或程或生理生理过程起程起调
16、控作用控作用.类别类别 动物激素动物激素植物激素植物激素脊椎动物激素脊椎动物激素无脊椎动物激素无脊椎动物激素氨基酸衍生物激素氨基酸衍生物激素肽和蛋白质激素肽和蛋白质激素类固醇激素类固醇激素脂肪酸衍生物激素脂肪酸衍生物激素甲壳类激素甲壳类激素昆虫激素昆虫激素激素激素产生部位:不是所有的生部位:不是所有的细胞,胞,是某些是某些特定特定的的组织细胞胞作用部位:不在作用部位:不在产生部位,生部位,经体液运体液运输到到靶器官靶器官/细胞胞效率:效率:量少量少,作用大,作用大功能:功能:调节新新陈代代谢,协调机体各部位功能机体各部位功能调节:分泌量随内外:分泌量随内外环境境变化而增减化而增减 激素激素调控
17、往往是局部性的,控往往是局部性的,直直/间接受到接受到神神经系系统的控制。的控制。激素的特点激素的特点人体部分内分泌腺示意图6.5.1 6.5.1 激素的化学本质激素的化学本质1、含氮激素含氮激素蛋白蛋白质激素激素前垂体、甲状旁腺、胰前垂体、甲状旁腺、胰岛多多肽激素激素下丘下丘脑(调节垂体前叶的功能)垂体前叶的功能)氨基酸衍生物激素氨基酸衍生物激素甲状腺、甲状腺、肾上腺髓上腺髓质2、固醇类激素固醇类激素性腺和性腺和肾上腺皮上腺皮质分泌的激素。分泌的激素。3 脂肪酸衍生物激素脂肪酸衍生物激素主要由生殖系主要由生殖系统及其它及其它组织分泌分泌产生。生。第五节第五节 动物激素动物激素1、甲状腺激素、
18、甲状腺激素甲甲状状腺腺所所分分泌泌的的激激素素主主要要是是甲甲状状腺腺素素和和少少量量的的三三碘碘甲甲腺腺原原氨氨酸酸。三三碘碘甲甲腺腺原原氨氨酸酸的的活活性性约为甲甲状状腺素的腺素的510倍。二者的倍。二者的结构如下:构如下:天然的甲状腺素是天然的甲状腺素是酪氨酸酪氨酸衍生物,均衍生物,均为L-构型。构型。甲状腺是体内吸收碘能力最甲状腺是体内吸收碘能力最强的的组织,能将体内,能将体内70-80%的碘富集在其中。的碘富集在其中。6.5.1.1 6.5.1.1 氨基酸衍生物激素氨基酸衍生物激素生理功能生理功能在在甲甲状状腺腺素素的的合合成成中中,碘碘化化过程程并并不不是是发生生在在游游离离的的酪
19、酪氨氨酸酸上上,而而是是甲甲状状腺腺球球蛋蛋白白分分子子中中的的酪氨酸残基酪氨酸残基发生碘化反生碘化反应。主主要要是是促促进糖糖、脂脂及及蛋蛋白白质的的代代谢;促促进机机体体的的生生长发育育和和组织分分化化;对中中枢枢神神经系系统、循循环系系统、造造血血过程程、肌肌肉肉活活动及及智智力力和和体体质的的发育育等均有等均有显著作用。著作用。幼幼年年动物物若若甲甲状状腺腺机机能能减减退退或或切切除除甲甲状状腺腺时,将将引引起起发育育迟缓,身材矮小,行,身材矮小,行动呆笨而呆笨而缓慢(慢(呆小症呆小症););成成年年动物物甲甲状状腺腺机机能能减减退退时,出出现厚厚皮皮病病,心心博博减减慢慢,基基础代代
20、谢降低,性机能低下。降低,性机能低下。反反之之,甲甲状状腺腺机机能能亢亢进,动物物眼眼球球突突出出,心心跳跳加加快快,基基础代代谢增增高高,消消瘦瘦,神神经系系统兴奋性性提提高高,表表现为神神经过敏等敏等.还有一种由于食物中长期缺碘引起还有一种由于食物中长期缺碘引起地方性甲状腺肿地方性甲状腺肿2、肾上腺素上腺素 肾上上腺腺分分为髓髓质和和皮皮质两两部部分分。髓髓质分分泌泌肾上上腺腺素素和和少少量量去去甲甲肾上上腺腺素素。去去甲甲肾上上腺腺素素主主要要由由交交感感神神经末末梢梢分分泌泌。他他们也也是是酪酪氨氨酸酸的的衍衍生生物,物,为R-构型。构型。肾上腺素主要促使肝糖原分解,使血糖增加。上腺素
21、主要促使肝糖原分解,使血糖增加。肝糖原肝糖原 血糖(葡萄糖)血糖(葡萄糖)分解分解又能促使肌糖原分解,使乳酸增加又能促使肌糖原分解,使乳酸增加。肌糖原肌糖原 乳酸乳酸 分解分解去甲去甲肾上腺素也有上述作用,但作用上腺素也有上述作用,但作用较弱。弱。功能功能 肾上腺素可使血管收上腺素可使血管收缩;并能刺激心;并能刺激心脏,使心,使心肌收肌收缩力增加,心跳加快,所以使血力增加,心跳加快,所以使血压升高。升高。(对心心脏作用大)作用大)(临床上被用来作床上被用来作为升升压药物,物,起抗休克作用)起抗休克作用)去甲去甲肾上腺素也能使血上腺素也能使血压升高,但机制不同,去升高,但机制不同,去甲甲肾上腺素
22、主要使除冠状上腺素主要使除冠状动脉以外的全身小脉以外的全身小动脉脉收收缩,所以使血,所以使血压升高(升高(对血管作用大)血管作用大)总的来讲肾上腺素和去甲肾上腺素使血糖,血压。狗急跳狗急跳墙:血流速度快,血氧、血糖高:血流速度快,血氧、血糖高麻黄素和麻黄素和伪麻黄素麻黄素 麻麻黄黄素素含含有有二二个个手手性性碳碳原原子子,其其构构型型为1R2S,与与R-构构型型肾上上腺腺素素相相似似,具具有有较高高的的生生理理活活性性。伪麻麻黄黄素素的的构构型型为1S2S,其其生生理理作作用用则有有明明显的差异。的差异。6.5.1.2 6.5.1.2 肽及蛋白质激素肽及蛋白质激素 由由脑垂体、下丘垂体、下丘脑
23、、胰腺、甲状旁腺、胃、胰腺、甲状旁腺、胃肠粘粘膜以及胸腺等分泌的激素属于多膜以及胸腺等分泌的激素属于多肽或蛋白或蛋白质激激素。素。这些激素具有各种各些激素具有各种各样的功能。的功能。1、脑垂体激素垂体激素脑垂垂体体在在神神经系系统的的控控制制下下,起起调节体体内内各各种种内内分分泌泌腺腺作作用用。垂垂体体可可分分为前前叶叶、中中叶叶和和后后叶叶三三个个部部分分。脑垂垂体体分泌的激素共有分泌的激素共有10多种多种。生生长激素(激素(GH)促甲状腺素(促甲状腺素(TSH)促促肾上腺皮上腺皮质激素(激素(ACTH)催乳素(催乳素(LTH)促卵泡素(促卵泡素(FSH)黄体生成素(黄体生成素(LH)促黑
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