四、-有机推断与合成课件.ppt

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1、 四、四、有机推断与合成有机推断与合成【高考复习要求】【高考复习要求】v进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。主干知识。v能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来判断，并能把推理过程正确地表达出来 。v通过典型例题的分析，了解高考通过典型例题的分析，了解高考“有机推断和信有机推断和信息题息题”

2、的题型特点、试题的难度及信息迁移的方的题型特点、试题的难度及信息迁移的方式，学会分析解决这类问题的方法。式，学会分析解决这类问题的方法。1.1.已知有机物已知有机物 的结构简式为：的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是下列性质中该有机物不具有的是 （1 1）加聚反应）加聚反应 （2 2）加成反应）加成反应 （3 3）使酸性高锰酸钾溶液褪色）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4 4）与）与NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2气体气体 （5 5）与）与KOHKOH溶液反应溶液反应 A A、(1)(3)B(1)(3)B、(2)(4)(2)(4)C C、(4)D(4)D、(4)

3、(5)(4)(5)C课前思考：课前思考：CH2=CH-CH2OHCHO2.2.某有机化合物某有机化合物A A的相对分子质量大于的相对分子质量大于110110，小于，小于150150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%52.24%，其余为氧。请回答：，其余为氧。请回答：(1)(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？(2)(2)该化合物的相对分子质量。该化合物的相对分子质量。(3)(3)该化合物的分子式是该化合物的分子式是_。(4)(4)该化合物分子中最多含该化合物分子中最多含_个羰基。个羰基。答案：

4、（答案：（1）4 11047.76%n1615047.76%（2）134 （3）C5H10O4 （4）1 一、一、有机物分子结构剖析有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃烃的衍生物和烃的关系的关系)醛与烃相比较：醛与烃相比较：在碳氢之间插入羰基在碳氢之间插入羰基碳碳氧双键氧双键 羧酸、酯与烃相比较：羧酸、酯与烃相比较：分别是在碳氢和碳碳分别是在碳氢和碳碳之间插入一个之间插入一个-COO-COO-卤代烃：卤代烃：其实是卤素原子取代了烃分子中的其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子氢原子二、有机物结构与性质梳理二、有机物结构与性质梳理1 1、物理性质、物理性质（1 1）状态）状态固态：固态：气态：气态：

5、液态：液态：油状油状硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸；硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸；粘稠状粘稠状石油、乙二醇、丙三醇。石油、乙二醇、丙三醇。饱和高级脂肪酸、脂肪、萘、蒽、葡萄糖、饱和高级脂肪酸、脂肪、萘、蒽、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（16.616.6以以下）、针状的下）、针状的TNTTNT；C C4 4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷；以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷；（2 2）气味）气味无味：无味：稍有气味：稍有气味：特殊气味：特殊气味：刺激性：刺激性：甜味：甜味：香味：香味：苦杏仁味苦杏仁味:甲烷、乙炔（常因混有甲烷、乙炔（常因混有PHPH3

6、3、H H2 2S S和和AsHAsH3 3而带而带有臭味）；有臭味）；乙烯；乙烯；苯及同系物、萘、石油、苯酚；苯及同系物、萘、石油、苯酚；甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖；乙醇、低级酯；乙醇、低级酯；硝基苯。硝基苯。（5 5）挥发性）挥发性（6 6）升华性）升华性（7 7）水溶性）水溶性不溶：不溶：微溶：微溶：易溶：易溶：与水混溶：与水混溶：乙醇、乙酸、乙醛乙醇、乙酸、乙醛 高级脂肪酸、酯、烃高级脂肪酸、酯、烃(甲烷、乙烯、苯及甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油等同系物、萘、蒽、石油等)、卤代烃（如溴

7、苯、卤代烃（如溴苯)、硝基苯、硝基苯、TNT TNT；苯酚、乙炔、苯甲酸；苯酚、乙炔、苯甲酸；甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸；甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸；乙醇、苯酚（乙醇、苯酚（7070以上）、乙醛、以上）、乙醛、甲酸、丙三醇。甲酸、丙三醇。萘、蒽萘、蒽 二、有机物结构与性质梳理二、有机物结构与性质梳理 2 2、通式、通式（1 1）符合符合C Cn nH H2n+22n+2为烷烃，符合为烷烃，符合C Cn nH H2n2n为烯烃，符合为烯烃，符合C Cn nH H2n-22n-2为炔烃，符合为炔烃，符合C Cn nH H2n-62n-6为苯的同系物，符合为苯的同系物，符合C Cn nH H2n+2

8、2n+2O O为醇或醚，符合为醇或醚，符合C Cn nH H2n2nO O为醛或酮，符合为醛或酮，符合C Cn nH H2n2nO O2 2为一元饱为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。（2 2）C C：H=1H=1：1 1（3 3）C C：H=1H=1：2 2（4 4）C C：H=1H=1：4 4 乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷；乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷；烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等；一元酸、普通酯、葡萄糖等；CHCH4 4、CHCH3 3OHOH、CO(NHCO(NH2 2)2 2。二、有机

9、物结构与性质梳理二、有机物结构与性质梳理4 4、不饱和度的推算、不饱和度的推算 一个双键或一个环，不饱和度均为一个双键或一个环，不饱和度均为1 1；一个；一个叁键不饱和度为叁键不饱和度为2 2；一个苯环，可看作是一个环；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为加三个叁键，不饱和度为4 4；不饱和度为；不饱和度为1 1，与相，与相同碳原子数的有机物相比，少两个同碳原子数的有机物相比，少两个H H，不饱和度，不饱和度为为2 2，少四个，少四个H H，依此类推。，依此类推。6 6、有特殊性的有机物归纳、有特殊性的有机物归纳醇羟基：醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可跟钠发生置换反应、可能

10、脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应能氧化成醛或酮、酯化反应酚羟基：酚羟基：弱酸性弱酸性 、易被氧气氧化成粉红色物质、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应显色反应、与浓溴水发生取代反应醛基：醛基：可被还原或加成（与可被还原或加成（与H H2 2反应生成醇）、可反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液、能使酸悬浊液、能使酸性性KMnOKMnO4 4溶液、溴水褪色）溶液、溴水褪色）羧基：羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应具有酸的通性、能发生酯化反应碳碳双键和碳碳叁键：碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性能使溴水、酸性KM

11、nOKMnO4 4溶液溶液褪色、能发生加成和加聚反应褪色、能发生加成和加聚反应酯基：酯基：能发生水解反应。能发生水解反应。二、有机物结构与性质梳理二、有机物结构与性质梳理7 7、重要的有机反应规律、重要的有机反应规律双键的加成和加聚：双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。子或原子团或断开键相互连成链。醇或卤代烃的消去反应：醇或卤代烃的消去反应：总是消去与羟基或卤原总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子（如邻的碳原子（如CHCH3 3OHOH）或相邻的碳原

12、子上没有氢原）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（子【如（CHCH3 3）3 3CCHCCH2 2OHOH】的醇不能发生反应。】的醇不能发生反应。醇的催化反应：醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。二、有机物结构与性质梳理二、有机物结构与性质梳理8 8有机反应现象归类有机反应现象归类能发生银镜反应或新制的能发生银镜反应或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应的：的：醛类、甲酸、甲酸某酯、

13、葡萄糖、麦芽糖醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖与钠反应产生与钠反应产生H H2 2的：的：醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸与与NaOHNaOH等强碱反应的：等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃酚、羧酸、酯、卤代烃与与NaHCONaHCO3 3溶液反应产生气体的有机物：溶液反应产生气体的有机物：羧酸羧酸能氧化成醛或羧酸的醇能氧化成醛或羧酸的醇必有必有CHCH2 2OHOH结构结构，能，能氧化成酮的醇氧化成酮的醇必有必有CHOHCHOH结构结构8 8有机反应现象归类有机反应现象归类能使溴水因反应而褪色的：能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质醛及含醛基的物质能使酸性

14、能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的：溶液褪色的：烯烃、炔烃、醇、烯烃、炔烃、醇、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等能发生显色反应的：能发生显色反应的：苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3、蛋白质与、蛋白质与浓硝酸、淀粉与碘单质浓硝酸、淀粉与碘单质能发生水解反应的有机物：能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖或卤代烃、酯、糖或蛋白质蛋白质8 8有机反应现象归类有机反应现象归类含氢量最高的有机物；一定质量的有机物燃含氢量最高的有机物；一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：烧，消耗量

15、最大的是：CHCH4 4完全燃烧时生成等物质的量的完全燃烧时生成等物质的量的COCO2 2和和H H2 2O O的是：的是：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号C Cn nH H2n2nO Ox x的物质，的物质，X=0X=0，1 1，2 2，）二、有机物结构与性质梳理二、有机物结构与性质梳理9.9.重要有机物间的相互转变关系：重要有机物间的相互转变关系：（1）烃的重要性质）烃的重要性质15序号序号反反应试剂应试剂反反应应条件条件反反应类应类型型1Br2光光取代取代2H2Ni，加加热热加成加成3Br2水水加成加成4HBr加成加成5H2O加加热热、

16、加、加压压、催化、催化剂剂加成加成6乙乙烯催化催化剂剂加聚加聚7浓硫酸，硫酸，170消去消去8H2Ni，加加热热加成加成9Br2水水加成加成10HCl催化催化剂剂，加加热热加成加成11催化催化剂剂加聚加聚12H2O催化催化剂剂加成加成13催化催化剂剂聚合聚合14H2O（饱和食和食盐水）水）水解水解15NaOH/醇醇加热加热消去消去序号序号反反应试剂应试剂反反应应条件条件反反应类应类型型1 1NaOH/HNaOH/H2 2O O加加热水解水解2 2NaOH/NaOH/醇醇加加热消去消去3 3NaNa置置换4 4HBrHBr加加热取代取代5 5浓硫酸，硫酸，170170消去消去6 6浓硫酸，硫酸，

17、140140取代取代7 7O O2 2CuCu或或AgAg，加，加热氧化氧化8 8H H2 2NiNi，加，加热加成加成9 9银氨溶液氨溶液新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2O O2 2溴水或溴水或KMnOKMnO4 4/H/H+水浴加水浴加热加加热催化催化剂，加，加热氧化氧化1010乙醇或乙酸乙醇或乙酸浓硫酸，加硫酸，加热酯化化1111H H2 2O/HO/H+H H2 2O/OHO/OH-水浴加水浴加热水解水解（3）芳香族化合物的重要性质）芳香族化合物的重要性质序号序号反反应试剂应试剂反反应应条件条件反反应类应类型型1 1H H2 2NiNi，加，加热加成加成2 2浓硝酸硝酸浓硫酸，硫

18、酸，50506060取代取代3 3液溴液溴FeFe取代取代4 4NaOH/HNaOH/H2 2O O催化催化剂，加，加热取代取代5 5NaOHNaOH中和中和6 6COCO2 2H H2 2O O复分解复分解7 7溴水溴水取代取代8 8FeClFeCl3 3显色色9 9KMnOKMnO4 4/H/H+氧化氧化1010浓硝酸硝酸浓硫酸，加硫酸，加热取代取代1111(CH(CH3 3CO)CO)2 2O O取代取代1212H H2 2O OH H+或或OHOH-水解水解（4）有机反应类型）有机反应类型反反应类型型特点特点常常见形式形式实例例消去消去从一个分子脱去一个小从一个分子脱去一个小分子（如水

19、、分子（如水、HXHX）等而）等而生成不生成不饱和化合物。和化合物。醇的消去醇的消去卤代代烃消去消去氧化氧化加氧加氧催化氧化；催化氧化；使酸性使酸性KMnOKMnO4 4褪褪色；色；银镜反反应等等不不饱和有机物；苯的同和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含系物；醇，苯酚，含醛基有机物（基有机物（醛，甲酸，甲酸，甲酸某甲酸某酯，葡萄糖，麦，葡萄糖，麦芽糖）芽糖）还原原加加氢不不饱和有机物，和有机物，醛或或酮，含苯含苯环有机物有机物显色色苯酚与苯酚与氯化化铁：紫色；：紫色；淀粉与碘水：淀粉与碘水：蓝色色蛋白蛋白质与与浓硝酸：黄色硝酸：黄色（5）有机物的重要性质）有机物的重要性质试剂试剂 Na NaOH

20、Na2CO3NaHCO3Br2水（水（Br2）KMnO4/H+烷烃烷烃（）烯烃烯烃炔炔烃烃（）（）RClROHRCHORCOOHRCOOR（5 5）醇被氧化成醛或酮的反应中，被氧化的）醇被氧化成醛或酮的反应中，被氧化的-OH-OH和消耗的和消耗的O O2 2的个数比关系为的个数比关系为2 2：1 1。（6 6）酯化反应或形成肽中酯基或肽键与生成的）酯化反应或形成肽中酯基或肽键与生成的水分子的个数比关系为水分子的个数比关系为1 1：1 1。（7 7）1mol1mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol1mol酯时，酯时，其相对分子质量将增加其相对分子质量将增加4242，1mo

21、l1mol二元醇与足量乙二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加8484。（8 8）1mol1mol某酯某酯A A发生水解反应生成发生水解反应生成B B和乙酸时，和乙酸时，若若A A与与B B的相对分子质量相差的相对分子质量相差4242，则生成，则生成1mol1mol乙酸，乙酸，若若A A与与B B的相对分子质量相差的相对分子质量相差8484时，则生成时，则生成2mol2mol乙乙酸。酸。三、有机物推断一般方法：三、有机物推断一般方法：1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；的结构；2 2、根据相互转变关

22、系和性质推断物质结构；、根据相互转变关系和性质推断物质结构；3 3、根据反应规律推断化学的反应方程式；、根据反应规律推断化学的反应方程式；4 4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；和类型；5 5、根据高聚物结构推断单体结构；、根据高聚物结构推断单体结构；6 6、根据实验现象推断物质；、根据实验现象推断物质；7 7、根据有机物用途推断物质。、根据有机物用途推断物质。1 1、某某有有机机物物的的相相对对分分子子质质量量为为5858，根根据据下下列列条条件回答问题：件回答问题：若若该该有有机机物物只只由由碳碳、氢氢组组成成，则则可可能能的的结结构构简简

23、式为：。式为：。若若为为含含氧氧衍衍生生物物，且且分分子子中中有有CHCH3 3，则则可可能能的结构简式为：。的结构简式为：。若若分分子子中中无无CHCH3 3，又又无无OHOH，但但能能发发生生银银镜反应，则结构简式为：。镜反应，则结构简式为：。(1)C4H10 CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3(2)C3H6O CH3CH2CHO、CH3COCH3(3)C2H2O2 OHCCHO2.下图为有机物下图为有机物A,B经一系列反应制取经一系列反应制取X,Y的转化关系。的转化关系。水化水化 氧化氧化 氧化氧化 C A D E X 还原还原 Y F B G已知：已知：A,B,X都符合通式都符

24、合通式CnH2nOn/21,X和和Y互为同分异互为同分异构体，又是同类有机物，构体，又是同类有机物，B分子结构中不具有支链。写分子结构中不具有支链。写出出A,B,X,Y的结构简式。的结构简式。A:CH2CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH33 3、有机物、有机物A A是一种含溴的酯，分子式为是一种含溴的酯，分子式为C C6 6H H9 9O O2 2BrBr，已知有下列转化关系：，已知有下列转化关系：B B，C C，D D，E E均含有相同均含有相同的碳原子数，的碳原子数，B B既能使溴水褪色，又能与既能使溴水褪

25、色，又能与NaNa2 2COCO3 3反反应放出应放出COCO2 2，D D先进行氧化再消去即能转化为先进行氧化再消去即能转化为B B，经测定经测定E E是一种二元醇。是一种二元醇。A A稀稀H H2 2SOSO4 4B+DB+DNaOHNaOH溶液溶液C+EC+ENaOHNaOH溶液溶液则则A A，B B，C C，D D，E E可能的结构简式为：可能的结构简式为：A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或或CH2=CHCOOCH2CHCH3 BrB：CH2=CHCOOH C：CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或或 CH3CH-CH2OH E：CH2-CH-CH3|B

26、r Br OH OH 或或CH2-CH2-CH2 OH OH小结：小结：1 1、有机推断题中、有机推断题中审题的要点审题的要点文字文字、框图框图及及问题问题要全面浏览。要全面浏览。化学式化学式、结构式结构式要看清。要看清。隐含信息隐含信息要善于发现。要善于发现。2 2、有机推断题的、有机推断题的突破口突破口信息信息的充分挖掘，的充分挖掘，抓住有机物间的抓住有机物间的衍生关系衍生关系。3 3、解答问题中、解答问题中注意要点注意要点结构简式、分子式、方程式等结构简式、分子式、方程式等书写要规范书写要规范。做好有机推断题的做好有机推断题的3个个“三三”v审题做好三审：审题做好三审：1）文字、框图及问

27、题信息）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律）找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法：1）数字）数字 2)官能团官能团 3）衍变关系衍变关系v答题有三要：答题有三要：1）要找关键字词）要找关键字词 2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点）要找得分点 解题思路解题思路一是剖析题意，分析已知条件和推断一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。内容，弄清被推断物和其它有机物关系。二是抓好解题关键，找出解题突破口，二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律然后联系信息

28、和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，作出正确进行逻辑推理或计算分析，作出正确的推断。的推断。练习练习1 1、有机物、有机物A A、B B、C C都是仅含都是仅含C C、H H、O O三种三种元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。苯环。A A的水解混合液不能与的水解混合液不能与FeClFeCl3 3溶液发生显色溶液发生显色反反应应，B B和和C C的的水水解解混混合合液液分分别别都都能能使使FeClFeCl3 3溶溶液液呈呈紫紫色色。A A的相对分子质量是其同系列中最小的。的相对分子质量是其同系列中最小的。（1 1）A A的相对分子质量

29、是的相对分子质量是 ，其结构简式为，其结构简式为 ；（2 2）B B的相对分子质量比的相对分子质量比A A少少1414，则，则B B的结构简式为的结构简式为_ （3 3）C C的相对分子质量和的相对分子质量和A A相等，则相等，则C C的可能结构有的可能结构有 （填数字）种，写出其中的一种结构简式：（填数字）种，写出其中的一种结构简式：（1）212，（2）（3）7 ，（，（2分）分）答案：答案：2.已知醛在一定条件下可以发生如下转化：已知醛在一定条件下可以发生如下转化：物物质质B是是一一种种可可以以作作为为药药物物的的芳芳香香族族化化合合物物，请请根根据据下下图图(所所有有无无机机产产物物均均

30、已已略略去去)中中各各有有机机物物的的转转变变关关系系回回答问题：答问题：（1）A、B的的结结构构简简式式为为：A_，B_。（2）一一定定条条件件下下，能能够够与与1mol F发发生生反反应应的的H2的的最最大用量是：大用量是：_。（3）G有多种同分异构体，其中能与金属反应且苯环有多种同分异构体，其中能与金属反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为：上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为：_。（1）（2）5（3）四、有机合成的常规方法四、有机合成的常规方法1 1引入官能团引入官能团引入引入-X-X的方法：的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代烯、炔的加成，烷、苯及其同系物

31、、醇的取代引入引入-OH-OH的方法：的方法：烯加水，醛、酮加氢、酯的水解、卤代烃的水烯加水，醛、酮加氢、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和解、糖分解为乙醇和COCO2 2引入引入C=CC=C的方法：的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧醇氧化引入化引入C=OC=O。四、有机合成的常规方法四、有机合成的常规方法2 2消除官能团消除官能团消除双键方法：消除双键方法：加成反应加成反应消除羟基方法消除羟基方法：消去、氧化、酯化消去、氧化、酯化消除醛基方法：消除醛基方法：还原和氧化。还原和氧化。四、有机合成的常规方法四、有机合成的常规方法3 3增长碳链：

32、增长碳链：酯化，炔、烯加酯化，炔、烯加HCNHCN，聚合等，聚合等4.4.缩短碳链：缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧5 5、有机合成中的成环反应规律、有机合成中的成环反应规律a a、有机成环方式、有机成环方式一种是通过加成、聚合反应来一种是通过加成、聚合反应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过团的有机分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。分子内或分子间脱去小分子的成环。b b 成环反应生成的环上成环反应生成的环上应至少含有应至

33、少含有3 3个原子，其个原子，其中以形五员环或六员环比较稳定。中以形五员环或六员环比较稳定。5 5、有机合成中的成环反应规律、有机合成中的成环反应规律类型：类型：加成成环加成成环 醇分子间脱水成环醇分子间脱水成环 醇分子内脱水成环醇分子内脱水成环 醇与酸酯化成环（氨基和羧基同）醇与酸酯化成环（氨基和羧基同）CHCH2 2(OH)CH(OH)CH2 2OH +2HOH +2H2 2O OHOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH +HOH +H2 2O OCHCH2 2=CHCH=CH=CHCH=CH2 2+CH+CH2 2=CH=CH2 2HOCHHOCH2 2CHC

34、H2 2OH+HOOCCOOH +2HOH+HOOCCOOH +2H2 2O OHOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOH +HCOOH +H2 2O O四、有机合成的常规方法四、有机合成的常规方法6.6.关注外界条件对有机反应的影响：关注外界条件对有机反应的影响：反应物相同，但反应条件（温度、浓度、用量、反应物相同，但反应条件（温度、浓度、用量、催化剂、反应介质和操作顺序）不同而导致生成催化剂、反应介质和操作顺序）不同而导致生成物不同物不同温度的影响温度的影响乙醇与乙醇与浓浓H H2 2SOSO4 4HCOOHHCOOHCu(OH)Cu(OH)2 2常温常温 蓝

35、色沉淀，少量溶解蓝色沉淀，少量溶解 先常温后煮沸先常温后煮沸 Cu Cu2 2O O沉淀沉淀催化剂的影响催化剂的影响 R与与BrBr2 2 光：侧链上的取代光：侧链上的取代 FeFe：苯环上的取代：苯环上的取代四、有机合成的常规方法四、有机合成的常规方法6.6.关注外界条件对有机反应的影响：关注外界条件对有机反应的影响：反应介质的影响反应介质的影响R RX X与与NaOH NaOH H H2 2O O 水解成水解成 醇醇 消去成烯消去成烯四、有机合成的常规方法四、有机合成的常规方法7.7.深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型

36、的实质。应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一能够举一反三、触类旁通、联想发散。反三、触类旁通、联想发散。由乙醇的催化氧化，可推测：由乙醇的催化氧化，可推测：由乙醇的消去反应，可推测：由乙醇的消去反应，可推测：四、有机合成的常规方法四、有机合成的常规方法7.7.深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一能够举一反三、触类旁通、联想发散。反三、触类旁通、联想发散。(3)(3)乙醇的脱水生成乙醚乙醇的脱水生成乙醚(4)(4)酯化反应原理酯化反应原理 五、有机合成的一般思路五、有机合

37、成的一般思路 不论是自选原料还是利用指定原料，在进行化学不论是自选原料还是利用指定原料，在进行化学合成时，都要有一条合理的合成路线。所谓合理的合成时，都要有一条合理的合成路线。所谓合理的路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求：路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求：1 1、以尽量少的步骤实现原料到产品的转化；、以尽量少的步骤实现原料到产品的转化；2 2、反应条件低，容易实现；、反应条件低，容易实现；3 3、用廉价原料制贵重产品；、用廉价原料制贵重产品；4 4、反应无可逆性，反应物充分利用，产物产量高、反应无可逆性，反应物充分利用，产物产量高且无副反应发生；且无副反应发生；5 5、产品容易分

38、离。、产品容易分离。(2006江苏、江苏、23)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为，其分子式为C9H6O2，该芳香，该芳香内酯内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)写出化合物写出化合物C的结构简式的结构简式_。(2)化合物化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。种。(3)在上述转化过程中，反应步骤在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是的目的是_。(4)请设计合理方案从请设计合理方案从 合成合成 (用反应流程图表示，并注明反应条件用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：答案：答案：(1)(2)9种种 (3)保护酚羟基，使之不被氧化保护酚羟基，使之不被氧化 (4)