大学有机化学(精彩试题和问题详解)3042.pdf

《大学有机化学(精彩试题和问题详解)3042.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《大学有机化学(精彩试题和问题详解)3042.pdf（25页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、实用文档 文案大全 试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H3C)2HCC(CH3)3 H H（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 CH2CH2 HOCH2CHCCH2CH2CH2Br 3.O CH3(S)环氧丙烷 4.CHO 3，3-二甲基环己基甲醛 5.邻羟基苯甲醛 苯乙酰胺 2-phenylacetamide 7.OH 萘酚 8.对氨基苯磺酸 HO3SNH2 OH CHO 6.O NH 2 C C 实用文档 文案大全 COOH 9.4 环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二.试填入主要原料，试剂或产物（必要

2、时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分）1.CHBr Br CH2Cl 答 2.2 4.CO2CH3 CO2CH3 5.OH(上面）（下面）6.O O 答+答 CH 3 COC1 O Br OH CHCH 3 CH 3 CHMgBr CH 3 CHC(CH 3)2 CH 3 O；CH 3 CH C CH 3 C CH 3；答 3.+C1 2 高温 高压、O 3 H 2 O Zn 粉 CH=CH 2 CH 3 COCH 3 H 2 O HBr Mg 醚 H+OHCCHCH 2 CH 2 CH CHO C1 C1；KCN/EtOH CH O CN 1,B 2 H 6 2

3、,H 2 O 2,OH-)1,Hg(OAc 2,H 2 O-THF,NaBH 2 4答 OH 实用文档 文案大全 NH2NH2,NaOH,O O O 答(HOCH2CH2)2O CH2OH CH2Cl 7.ClCl 8.OH CH3CH3 CH3 +H2O+1历程 Cl 答 OH 9.O CH3+CH2=CH O 答 CH3 O O 10.Br Br Zn EtOH 答 NaOH H 2 O OH SN C 2 H 5 ONa C CH 3 O C 2 H 5 ONa O O CH 3 CH 2 CH 2 C O CH 3 实用文档 文案大全 11.CH3+Cl2 H+CH2Cl 12.三.选

4、择题。（每题 2 分，共 14 分）1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（A）(A).CH3CH2COCH2Br (B).CH3CH2CHCH2Br (C).(CH3)3CH2Br (D).CH3(CH2)2CH2Br CH3 2.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-3.下列化合物中酸性最强的是（D）(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH (E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH 4.下列化合物具有旋光活性得是：（A）CH3 COOH

5、CH3 C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5.下列化合物不发生碘仿反应的是(C)C6H5COCH3 B、C2H5OH C、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3 6.与 HNO2 作用没有 N2 生成的是(C)A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH COOH OH H OH H A,B,CH 3 NH 2 Fe,HCl H 2 SO 4 HNO 3 CH 3 NO 2 CH 3 CH(3 CO)2 O CH 3 NHCOCH 3 CH 3 NHCOCH 3 Br Br 2 NaOH CH 3 NH 2 Br H 2 SO 4 NaNO 2 H

6、3 PO 2 CH 3 Br 答 C O C O 实用文档 文案大全 C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2 7.能与托伦试剂反应产生银镜的是(D)CCl3COOH B、CH3COOH C、CH2ClCOOH D、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 苯胺（）白色 苄胺 AgNO3 醇（）（）苄醇 （）（）苄溴 黄色AgBr 五、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：答 2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：答 O 3、由指定原料及不超过四个碳原子的

7、化合物和必要的试剂合成：O O O Na+-C CH,1 2,H 3 O+HO C CH Hg 2+H 2 SO 4 OH O CH 3 CH 3 CH 2 OH CHO Br Mg Et 2 O MgBr O 1,2,H 2 O CH 2 OH CrO 3-2 Py CHO,KOH 1 2,NaBH 4 TM Br 2 HNO 2 N 2（）实用文档 文案大全 OH CH HC CH 1,Na,NH3(l)CH 1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br 2,3,H2O H2 O H 答 Lindlar 4.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：5.由指定的原料及必要的有

8、机试剂合成：CH3CHCHO，HCHO CH3 O O CH3 CH3OH CH3CHCHO+HCHO OH-HCNCN CH3CCHO CH3 H2O CH2OH CH2OH OH 答 CH 3 COCH 3 Ba(OH)2 I 2 CH(3)2 C CHCOCH 3 C 6 H 5 MgBr CuBr O Br 2/NaOH HO O AlCl 3 H 2 C C(CH 3)2 HO O PPA TM O OH C CH O CH 3 C CH 实用文档 文案大全 CH3 OH H+COOH H2O 答 CH2OH O O 六、推断结构。（8 分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医

9、治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C9H10O)HN(C2H5)2 D D.试卷二 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）CHO BrCl HOH 1.CH2OH（S）-2，3-二羟基丙醛 2.Cl H（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯 3.5 甲基4 己烯2 醇 C H 3C C H C HCH C H 3 C H 3 O H 4.CHO A.CH 3 CH 2 COCl O B.C.Br 2,CH 3 COOH O N(C 2 H 5)2 O CH 3 Br C AlCl 3 A OH H+-H 2 O CH 3 C CH

10、实用文档 文案大全 HO 3，3-二甲基环己基甲醛 5.NH2 对羟基苯胺 6.邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,COOH CONH2 8.间溴苯甲酸 9.苯甲酰胺 CH3 10.CH3 N N-二甲基甲酰胺 二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 30 分）1.CH CHBr CH2Cl 1,LiAlH4 CH3CH2COCH2CO2C2H5+2.2,H3O 答CH3CH2CHOHCH CH OH 3.O O 4.CH3CH3 答 CN KCN/EtOH O O O Br H C N O 答 Br CN CH

11、 3 COCH 3TsOH 2 2 O O-CN+HCl H 3 C C CH 3 OH C CH 3 OH CH 3 H 2 SO 4 HIO 4 实用文档 文案大全 H3C CC CH3(上面）H3C C（下面）答 O CH3 O 5.H H OH OH H 答 H 6.O O H3C H3C H3C 答 H3C 7.O CH3 O +CH2=CH C CH3 O 2 答 O 8.HNO 3/H 2 SO 4 NO 2 Br 2 Fe NO 2 Br Sn+HCl NH 2 Br HNO 2 0 5 N 2+Br HCl Cu 2 Cl 2 Cl Br C O CH 3 O H 3 O+O

12、C 2 H 5 OH O EtONa/EtOH C 2 H 5 ONa C 2 H 5 ONa O O CH 3 CH 2 CH C CH 3 O 实用文档 文案大全 三.按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分）1.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（C）A,CH3CH2OH B,CH3COCH3 C,CH3CH2CHO D,CH3COCH2CH3 3.下列化合物中具有芳香性的是（C）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B）a.对氯苯酚、b.

13、对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是（B）A、氨 B、乙胺 C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3 含氮有机化合物都具有碱性。（）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（）6 制约 SN 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）

14、1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：2.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：C H 2 O H 答 C H O B r M g E t 2 O M g B r O 1,2,H 2 O C H 2 O H C r O 3-2 P y C H O 1,K O H 2,N a B H 4 T M 4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（C）A O O O O N H B C D 实用文档 文案大全 3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO，HCHO CH3 答 C

15、H 2O H O O 六、推断结构。（每题 5 分，共 10 分）1.2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：O C H 3 B (C 9H 10O)D OH CH CH OH 答 O 3,H 2 O H C C H 1,N a,N H 3)l(2,C H 3 C H 2 B r C C H 1,N a,N H 3)(l 2,O H H 2 L i n d la r O H 答 C H 3 C O C H 3 B a(O H)2 I 2(C H 3)2 C C H C O C H 3 C 6 H 5 M gB r C u

16、B r O B r 2/N aO H H O O A lC l 3 H 2 C C(C H 3)2 H O O PPA T M O C H 3 C H C H O C H 3 H+C H O O H-H 2 O C H 3 C C H O C H 2 O H C H 3 H C N C H 3 C C H 2 O H C H 3 C H C N O H O H H+H 2 O C H 3 C C H 3 C H C O O H O H H+H-2 O B r C A lC l 3 A H N(C 2 H 5)2 实用文档 文案大全 2、有一旋光性化合物 A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用

17、生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A 催化加氢生成 C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出 B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。CHCH HCH3H3CH A 为(I)或(II)CH3CH2CHC CAg CH3CH2CHCH2CH3 CH3 B CH3 C 七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 试卷三 一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分)1.(CH3)2CHCH2NH2 2 甲基1 丙胺 2 CH2CH3 CH2CH3(I)(R)-2-甲基-1-戊炔(II)(S)-2-甲基-1-戊炔 A 丙醛 B 丙酮 C

18、丙醇 D 异丙醇 2,4 二硝基苯肼 有沉淀 无沉淀 Tollen 试剂 I 2/NaOH 沉淀 无沉淀 无沉淀 黄色沉淀 答 A.C H 3 C H 2 C O C l O B.C.B r 2,C H 3 C O O H D.O N C(2 H 5)2 C C 实用文档 文案大全(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2 2 (CH3)2CHCOCH(CH3)2 CH3CHCH2COOH Br O COOCH3 COOCH3 C CH3 CH3 9.2,4二甲基2 戊烯 10.环氧乙烷 CCH3 CH3CHCHO CH3 CH3 二、选择题（20 分，每小题 2 分）1.下列正碳离子最稳定的是

19、（A）+(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH2 2.下列不是间位定位基的是（C）O A COOH B SO3H C CH3 D C H 3 下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B）A B C Cl CH2Cl CH2CH2Cl 4 不与苯酚反应的是(B)A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2 5.发生 SN2 反应的相对速度最快的是（A）2，5 二甲基2 己烯 3、4、CH CH 5、苯乙烯 2，4 二甲基3 戊酮 3 溴丁酸 6.邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮 8.间甲基苯酚 OH 实用文档 文案大全(a)C

20、H3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br 6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（D）KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7 以下几种化合物哪种的酸性最强（C）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚 8.SN1 反应的特征是：()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（C）A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV 9 下列不能发生碘仿反应的是（B）A B C D O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 O CH3CCH2CH3 OH C

21、H3 C CH3 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D）A CH3NO2 B NO C CH3CH2NO2 D CH3ONO2 CH3 三、判断题（每题 1 分，共 6 分）由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）四、鉴别题（10 分，每题 5 分）1 1，3 环

22、己二烯，苯，1-己炔 2.1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷 A B C 1,3 环 己 二 烯 苯 1 己 炔 A g(N H 3)2+C 灰 白 色 无 反 应 A B B r 2 /C C l 4 无 反 应 褪 色 B A 无 反 应 2 实用文档 文案大全+沉淀 a 褪色 aa Ag(NH3)2 b 2 无沉淀 b Br b 不褪色 c c 五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分）1.Cl2/H2O CH3CH2CH CH2 2.(CH)C CHCH2CH 3.+CH3Cl 4.CH3CH2CH2CH2Br C2H5OH CH 3 CH 2 CHCH 2 Cl OH 3

23、O 3 Zn 粉,H 2 O(1)(2)CH 3 C O CH 3+CH 3 CH 2 CHO AlCl 3 CH 3 Mg CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 MgBr 3 2 实用文档 文案大全 5.CH3 3CH2CH2CH3+HI(过量）+CH3I 六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）1.CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH2CH2OH (1)BH3CH CH CH CH OH CH3CH2CH CH2(2)3 2 2 2 H2O2/氢氧根 实用文档 文案大全 2.CH CH C H Br B r NO2 N O 2 N O 2 3.CH2 CH2 H

24、OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH 稀 冷 KMnO4 CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH ClCH2CH2OH NaOH CH 3 3 Br 3 3 3 Br HNO3 CH 3 加热 HOCH 2 CH 2 OH O 2 ClCH 2 CH 2 OH 2 CH 2 Cl 2/H 2 O 4.答 CH 3 CH 2 C CH OH 3 CH 3 CH 2 C CH 3 OH CH 3 Cl 2 光照 CH 2 Cl Mg 乙醚 CH 2 MgCl(1)CH3CCH3 O(2)氢离子 实用文档 文案大全 3 七、推

25、断题（10 分）分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式。OOH CH A CH3CHCCH2CH3 B.CH3CHCHCH2CH3 C.CH3CCHCH2CH3 CH3 CH3 O D E.CH3CH2CHO CH3CCH3 试卷四 一.命名或写结构(每题 1 分，共 5 分)SO3H CH3 BrCHO 1.2.3.CH3 C2H5 H CH3 H C-CC-

26、C H3C Cl CH3 （4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2甲基-5-氯-3-己炔 二.根据题意回答下列各题（每题 1.5 分，共 15 分）1 下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：(b a c d)+a.CH3CHCH3 b.CH2=CHCH2 c.CH3CH2CH2 d.CI3CCHCH3 2 下列化合物中，哪个在 1H-NMR 中只有单峰？（C）A.H3C C C CH3 B.H3C C C H C.ClCH2CH2Cl D.FCH2CH2Cl H3C H 3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3S）1，2，3-三甲基环己烯 5.4.C C H C H 3 C H

27、C 2 H 5 Cl H 实用文档 文案大全 C3H7 H CH3 B.H3C CH C C(CH3)2 C.C6H5 CH C CHC6H5 D.C6H5CH3 C2H5 4 下列反应通常称为:（C）OCH 3 OCH3 A.Cannizarro 反应 B.Clemensen 反应 C.Birch 反应 D.Wittig 反应 5 下列化合物中酸性最强的化合物是：(A)(A)O2NOH(B)(C)H3COH(D)H CO OH 6 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（A）OCH3 A.CH3CH=CHCH2Br B.CH3CH2CH2Br C.CH3CHCH2Br 7 下列

28、化合物中以 SN1 反应活性最高的是：（B）Br3 A.3 B.Br C.CH2Br 8 下列羰基化合物中最易与 HCN 加成的是：（D）O OO A,O l3 3 Cl A,B,C,D.C(CH3)3 H H H CH3 下列化合物没有对映体的是：）（AB 9 下列化合物中最稳定的构象式为：C(CH)（D）10下列化合物中能发生碘仿反应的是：（D）CH CH Na,NH 3(Lig.)C H 3 C H 3 C A.N OH 3 C CH CH 3 Cl 实用文档 文案大全 C(CH3)3C(CH3)3Cl A,PhCCH2CH3 B,CH3CH2CHCH2CH3 C,CH3CH2CCH2C

29、H3 D,CH3CH2 OH 三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9 题每空 1.5 分，10 11 题每题 2 分，总共共 28 分）Ph 8.H3C OH O OH O H 2 SO 4 C N 实用文档 文案大全 H3C Ph D Br CH CH33 11.CH3CH3 H H 四.鉴别或分离下列各组化合物（10 分）1.用简单化学方法鉴别（3 分）：2.用简单化学方法鉴别（4 分）：3.分离下列混合物（3 分）：1）过滤 五.写出下列反应历程（第 1,2 题各 3 分,第 3 题 4 分，共 10 分）NaOH 浓 NaOH 丁醛 苯甲醛 2-戊醇 环己酮 T

30、ollens 试剂(+)(-)(+)(-)Fehling 试剂(+)(-)碘仿反应(+)(-)Cl Cl Cl Lucas 试剂 不反应 马上反应 加热反应 9.O CH 3 H 3 C Cl OH Cl CH 3 H Ph C H 3 C O(1).NaBH 4(2).H 3 O+?10.H 3 C H C HO H S EtONa/EtOH(E2 )实用文档 文案大全 1.CH3CHO +3 HCHO H OHCH=O C(CH2OH)4 季戊四醇 2 历程：OH NaOHH2O CH3CHO H2O H2C CH2CHO H2C CH2CHO OH NaOH 重复 2 次 H2CCH2C

31、HO+HCHO(HOCH2)3C-CH=O H2O Br O 3.+H+HO 解答：HO +OH+OH 六.推测结构（任选 3 题，每题 4 分，共 12 分）1 某液体化合物 A 相对分子量为 60，其红外光谱 IR 在 3300cm-1 处有强吸收峰；1H NMR 谱信号分别为:(ppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰，1H),4.0(s，1H)；试推出 A 的结构。H3C(HOCH2)3C-CH=O HCH=O 2 4-H+OH HO H-+OH 2 HO H 2 O+CH 2 CHO-O-HCHO 2.解答：HBr Br CH 3 CH 3 Br CH 3 Br CH 2+CH

32、3 Br CH 3 Br H CH 3 Br CH 2 CH 3 Br C CH 3+CH 3 Br C CH 3+Br-a Br CH 3 CH 3 Br a CH 3 Br CH 3 OH 实用文档 文案大全 A.OH H3C 2.化合物 B(C10H14O)的 1HNM 为:1.1(t,3H),2.4（s，3H）,3.4(q,2H),4.6(s,2H),7.0(d,2H)，7.1(d,2H)ppm；用高锰酸钾氧化 B 生成对苯二甲酸，试推断化合物 B 的结构。CH O CH2CH3 B.H3C 3.化合物 C(C7H14O2),IR 谱在 1715 cm-1 处有一强的吸收，C 能发生碘

33、仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物 C 的 1H NMR 1.2(6H,d),2.1(3H,s),2.6(2H,t),3.2(1H,7 重峰),3.7(2H,t)。试推出 C 的结构。O C.H3C C CH2 CH2 O CH(CH3)2 4.某光学活性化合物 D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其 IR 光谱在 1720 cm1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物 E（C6H14O），E 无光学活性，但能拆分，试推测 D 和 E 的结构。HCOCH3 D.E.CH3CH2CH2CH2 CH*CH 或对映体3 H3C H OH 七.由指定原料及必要试剂合成（任选

34、 4 题，每题 5 分，共 20 分）注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：H COOH 2.从苯及必要试剂合成桂皮酸：H 解答 1：1.以苯为原料合成：OH Cl H 3 C 解答 1：+CH 3 I AlCl 3 CH 3 H 2 SO 4 CH 3 SO 3 H Cl 2+Fe CH 3 SO 3 H Cl CH 3 SO 3 H Cl NaOH CH 3 SO 3 Na Cl NaOH CH 3 ONa Cl H+OH Cl H 3 C CH 2 C C 实用文档 文案大全 H 解答1 O Cl Cl H CH2CH3 3.试从环己酮和乙炔出发合成:H 和

35、CH2CH3 解答 1：H C CCH2CH3 H2,lindlar+CHO CHO CHBr 2 KMnO 4 CHBr 2 HO HO PCl 3 HCHO HCl(dry)CHBr 2 O O NaOH H 2 O CHO O O CHO O O CH 3 CH 2 CH=PPh 3 O O H 2 C CH CH CH 2 CH 3 CO+HCl AlCl 3 CHO(CH 3 CO)2 O CH 3 COOK C C H COOH 3 从不超过 4 个碳的有机物合成(其它试剂任选)：O H 2 C CH CH CH 2 CH 3 C C H C C C 实用文档 文案大全 HCCl3,KOtBu H 5.从丙酮、甲醛等试剂出发合成:(HOH2C)3C C C(CH2OH)3 H 解答 O O NaOH H3C C CH3+6 HCHO(HOH2C)3C C C(CH2OH)3 H2O O H 法(HOH2C)3C C C(CH2OH)3 Kishner-Wolff(HOH2C)3C C C(CH2OH)3 H