高中有机化学实验总结最全24414.pdf

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1、-.z.有机化学基础实验（一）烃 1.甲烷的氯代（必修 2、P56）（性质）实验：取一个 100mL 的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集 20mLCH4和 80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约 3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成 HCl，增加了饱和食盐水】解释：生成卤代烃 2.石油的分馏（必修 2、P57，重点）（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。（2）分馏

2、（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全 3.乙烯的性质实验（必修 2、P59）现象：乙烯使 KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2CH2+H2O 副反应：2CH3CH2

3、OHCH3CH2OCH2CH3+H2O C2H5OH+6H2SO4（浓）6SO2+2CO2+9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于 170左右。（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在 200300之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法

4、 不能，会爆炸 （9）点燃乙烯前要_验纯_。（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成 CO2、CO、C 等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有_SO2_、_ CO2_。（11）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。4、乙炔的实验室制法：（1）反应方程式：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2（注意不需要加热）（2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3）得到平稳的乙炔气流：常用

5、饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）分液漏斗控制流速并加棉花，防止泡沫喷出。（4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用 CuSO4 溶液或 NaOH 溶液除去杂质气体（5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量 CaC2 进入启普发生器-.z.底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。（6）乙炔使溴水或 KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何 乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大

6、,断键难.5、苯的溴代（选修 5，P50）（性质）（1）方程式：原料：溴应是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3。现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。（2）顺序：苯，溴，铁的顺序加药品（3）伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）。（4）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr 气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。（5）反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的

7、烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH 溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）（6）导管口附近出现的白雾，是_是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。探究：如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素 取少量卤代烃置于试管中，加入 NaOH 溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生

8、影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。6、苯的硝化反应（性质）CCSOHNOHO6055242浓NO2OH2 反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】在 50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。【注意事项】（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时

9、，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸冷却到 50-60C，再加入苯(苯的挥发性)（2）步骤中，为了使反应在 50-60下进行，常用的方法是_水浴_。（3）步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。（4）步骤中粗产品用 5NaOH 溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。（5）纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。（6）需要空气冷却（7）使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60以下,这是为何：防止浓 NHO3 分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3 挥发 温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)（8）温度计水银球插入水中浓

10、H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂（二）烃的衍生物-.z.1、溴乙烷的水解（1）反应原料：溴乙烷、NaOH 溶液（2）反应原理：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 化学方程式：CH3CH2Br+HOH CH3CH2OH+HBr 注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；（3）几点说明：溴乙烷在水中不能电离出 Br-，是非电解质，加 AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与 NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br-，但直接去上层清液加 AgNO3溶液主要产生的是 Ag2O黑色沉淀，无法验证 Br-的产生。水解

11、后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的 NaOH，再加 AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br-产生。2、乙醇与钠的反应（必修 2、P65，选修 5、P6768）（探究、重点）无水乙醇 水 钠沉于试管底部，有气泡 钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失 工业上常用 NaOH 和乙醇反应，生产时除去水以利于 CH3CH2ONa 生成 实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。3、乙醇的催化氧化（必修 2、65）（性质）把一端弯成

12、螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变黑，生成 CuO 迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面变红；反复多次后，试管中生成有刺激性气味的物质（乙醛），反应中乙醇被氧化，铜丝的作用是催化剂。闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的 Cu(OH)2碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有 2 个：乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。乙醛的银镜反应（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）

13、反应原理：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管 银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）（4）注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松

14、的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）成败关键：1 试管要洁净 2温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性。5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以 2为宜。能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸*酯等)2.甲酸及其盐，如 HCOOH、HCOONa 等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯 HCOOC2H5、甲酸丙酯 HCOOC3H7等等 4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 清洗方法 实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗

15、 -.z.实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水银镜反应的用途：常用来定量与定性检验醛基；也可用来制瓶胆和镜子。与新制 Cu(OH)2反应:乙醛被新制的 Cu（OH）2氧化（1）反应原料：10%NaOH 溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液（2）反应原理：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管（4）注意事项：本实验必须在碱性条件下才能成功。Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，配制时 CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且 NaOH 溶液应过量。若 CuSO4溶液过量或配制的 Cu（OH）2的质量分数过

16、大，将在实验时得不到砖红色的 Cu2O 沉淀（而是得到黑色的 CuO 沉淀）。新制 Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSO4 醛。试剂相对用量 NaOH 过量 反应条件：溶液应为_碱_性，应在_水浴_中加热 用途：这个反应可用来检验_醛基_；医院可用于葡萄糖的检验。乙酸的酯化反应：（性质，制备，重点）（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓 H2SO4、饱和 Na2CO3溶液（2）反应原理:（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯（1）实验中药品的添加顺序先乙醇再浓硫酸最后乙酸（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂（使平衡右移）。（3）碳酸钠溶液的作用除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在

17、水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)（4）反应后右侧试管中有何现象？吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体（5）为什么导管口不能接触液面？防止因直接受热不均倒吸（6）该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率（7）试管：向上倾斜 45，增大受热面积（8）导管：较长，起到导气、冷凝作用（9）利用了乙酸乙酯易挥发的特性 油脂的皂化反应（必修 2、P69）（性质，工业应用）（1）乙醇的作用酒精既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体（2）油脂已水解完全的现象是不分层（3）

18、食盐的作用使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面 酚醛树脂的制取 原理：nOH)(2HOnCH催OHCH2nOnH2 浓盐酸的作用 催化剂；导管的作用起空气冷凝管的作用冷凝回流（反应物易挥发）；反应条件浓 HCl、沸水浴 生成物的色、态白色胶状物质生成物应用酒精浸泡数分钟后再清洗。反应类型缩聚（三）大分子有机物 1.葡萄糖醛基的检验（必修 2、P71）（同前醛基的检验，见乙醛部分）注意：此处与新制 Cu(OH)2反应条件为直接加热。2、蔗糖水解及水解产物的检验（选修 5、P93）（性质，检验，重点）实验：这两支洁净的试管里各加入 20的蔗糖溶液 1mL，并在其中一支试管里加入 3 滴稀硫酸

19、（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热 5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入 NaOH 溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入 2mL 新制的银氨溶液，在水浴中加热 3min5min，观察现象。-.z.（1）现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下发生水解反应的产物具有还原性性。（2）稀硫酸的作用催化剂（3）关键操作用 NaOH 中和过量的 H2SO4 3.淀粉的水解及水解进程判断（选修 5、P93，必修 2、P72）（性质，检验，重点）（1）实验进程验证：（实验操作阅读必修 2 第 72 页）如何检验淀粉的存在？碘水 如何检验淀粉部

20、分水解？变蓝、砖红色沉淀 如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀（四）氨基酸与蛋白质 1、氨基酸的检验（选修 5、P102）（检验，仅作参考）茚三酮中加入氨基酸，水浴加热，呈蓝色 2、蛋白质的盐析与变性（选修 5、P103）（性质，重点）（1）盐析是物理变化，盐析不影响（影响/不影响）蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是钾钠铵盐的饱和溶液。（2）变性是化学变化，变性是一个不可逆的过程，变性后的蛋白质不能在水中重新溶解，同时也失去活性。蛋白质的颜色反应（检验）（1）浓硝酸：条件 微热，颜色黄色（重点）（2）双缩脲试剂：试剂的制备同新制 Cu(OH)2溶液，颜色紫

21、玫瑰色（仅作参考）蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及*射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。结果：失去生理活性 颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。蛋白质黄色反应*些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。乙醇和重铬酸钾仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作：在小试管内加入 1mL 0.5%重铬酸钾溶液和 1 滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否*酒后驾车。