(完美版)高中有机化学方程式总结复习课程12748.pdf

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1、 (完美版)高中有机化学方程式总结 高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：CnH2n-2（1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应 一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O 烯烃通式：CnH2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可

2、以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应 与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH（3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n 3.乙炔 乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2（1）氧化反应 乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应 与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2

3、CHBr2CHBr2 与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2 与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4.苯 苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反应 苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应 苯与溴反应 （溴苯）硝化反应 +HONO2 +H2O （硝基苯）（3）加成反应 （环己烷）。5.甲苯（1）氧化反应 甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2

4、）取代反应 甲苯硝化反应生成 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。|二、烃的衍生物 烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 RX 溴乙烷 C2H5Br C X 键 有 极性，易 断裂 1.取代反应：与 NaOH 溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇 ROH 乙醇 C2H5OH 有 CO 键和 OH 键，有极性；OH 与链烃基直接相连 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：生成 CO2和 H2O；

5、氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：140：乙醚；170：乙烯；4.酯化反应。酚 苯酚 OH 直接与苯环相 连 1.弱酸性：与 NaOH 溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 醛 RCH 乙醛 CH3CH C=O 双键有极性，具有不饱和性 1.加成反应：用 Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸 RCOH 乙酸 CH3COH 受 C=O 影响，OH 能够电离，产生 H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯 R C OR 乙酸乙酯 CH3COO

6、C2H5 分子中 RCO和 OR 之间容易断裂 水解反应：生成相应的羧酸和醇 6.溴乙烷：（1）取代反应 溴乙烷的水解：C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr（2）消去反应 溴乙烷与 NaOH 溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 7.乙醇 O|O|O|O|O|（1）与钠反应 乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）氧化反应 乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（乙醛）（3）消去反应 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到 170生成乙烯。注意：该反应加热到 140时，乙醇进行另一种脱水方

7、式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O（乙醚）8.苯酚 苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性 （苯酚钠）+NaOH 苯酚钠与 CO2反应：+CO2+H2O +NaHCO3 （2）取代反应 +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应 苯酚能和 FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。9.乙醛 乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点，密度比水小，易挥发。（1）加成反应 乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OH（2）氧化反应 乙醛与氧气反应：2C

8、H3CH+O2 2CH3COOH（乙酸）乙醛的银镜反应：|O|O|CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（乙酸铵）注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有 Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成 Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+4NH AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 10.乙酸（1）乙酸的酸性 乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应 CH3COH+C2H

9、5OH CH3COC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。O|（1）水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 附加：烃的衍生物的转化 甲烷燃烧 CH4+2O2CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解 卤代醇 醛 羧酸 酯加 消 消去加成甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2

10、Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl（条件都为光照。）实验室制甲烷 CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4（条件是 CaO 加热）乙烯燃烧 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20CH3CH2OH（条件为催化剂）乙烯和氯化氢 CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2CH3-CH3（条件为催化剂）乙烯聚合 nCH2=CH2-CH2-CH2-n-（条件为催化剂）氯乙烯聚合 nCH2=CHCl-CH2-

11、CHCl-n-（条件为催化剂）实验室制乙烯 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为加热，浓 H2SO4）乙炔燃烧 C2H2+3O22CO2+H2O（条件为点燃）乙炔和溴水 C2H2+2Br2C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应：C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2 乙炔和氢气 两步反应：C2H2+H2C2H4C2H2+2H2C2H6（条件为催化剂）实验室制乙炔 CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3=CaO+CO2 2CaO+5C=2CaC2+CO2 CaC2+2H2OC2H2+Ca（OH）

12、2 C+H2O=CO+H2-高温 C2H2+H2C2H4-乙炔加成生成乙烯 C2H4 可聚合 苯燃烧 2C6H6+15O212CO2+6H2O（条件为点燃）苯和液溴的取代 C6H6+Br2C6H5Br+HBr 苯和浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）苯和氢气 C6H6+3H2C6H12（条件为催化剂）乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O22CO2+3H2O（条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）乙醇发生消去反应的方程式 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸 170

13、 摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸 140 摄氏度)乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 乙酸和镁 Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2 乙酸和氧化钙 2CH3 又找到一个比较全的 甲烷燃烧 CH4+2O2CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解 甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3

14、+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl（条件都为光照。）实验室制甲烷 CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4（条件是 CaO 加热）乙烯燃烧 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20CH3CH2OH（条件为催化剂）乙烯和氯化氢 CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2CH3-CH3（条件为催化剂）乙烯聚合 nCH2=CH2-CH2-CH2-n-（条件为催化剂）氯乙烯聚合 nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n-（条件为催化剂）实验室制乙烯 C

15、H3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为加热，浓 H2SO4）乙炔燃烧 C2H2+3O22CO2+H2O（条件为点燃）乙炔和溴水 C2H2+2Br2C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应：C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2 乙炔和氢气 两步反应：C2H2+H2C2H4C2H2+2H2C2H6（条件为催化剂）实验室制乙炔 CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3=CaO+CO2 2CaO+5C=2CaC2+CO2 CaC2+2H2OC2H2+Ca（OH）2 C+H2O=CO+H2-高温 C2H2+H

16、2C2H4-乙炔加成生成乙烯 C2H4 可聚合 苯燃烧 2C6H6+15O212CO2+6H2O（条件为点燃）苯和液溴的取代 C6H6+Br2C6H5Br+HBr 苯和浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）苯和氢气 C6H6+3H2C6H12（条件为催化剂）乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O22CO2+3H2O（条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）乙醇发生消去反应的方程式 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸 170 摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水 2CH3C

17、H2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸 140 摄氏度)乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 乙酸和镁 Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2 乙酸和氧化钙 2CH3COOH+CaO(CH3CH2）2Ca+H2O 乙酸和氢氧化钠 CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH 乙酸和碳酸钠 Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2 甲醛和新制的氢氧化铜 HCHO+4Cu(OH)22Cu2O+CO2+5H2O 乙醛和新制的氢氧化铜 CH3CHO+2CuCu2O(沉

18、淀)+CH3COOH+2H2O 乙醛氧化为乙酸 2CH3CHO+O22CH3COOH(条件为催化剂或加温）烯烃是指含有 C=C 键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为 CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。乙烯的物理性质通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。1)氧化反应：常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性 KMnO4 溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。2)加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

19、3)聚合反应：2.乙烯的实验室制法 (1)反应原理：CH3CH2OH=CH2=CH2+H2O（条件为加热，浓 H2SO4）(2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。(3)收集方法：排水集气法。(4)注意事项：反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为 13。在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170，以减少乙醚生成的机会。在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成 CO2、CO、C 等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。SO2 能使溴水或

20、 KMnO4 溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，可以将气体通过NaOH 溶液以洗涤除去 SO2，得到较纯净的乙烯。乙炔又称电石气。结构简式 HCCH，是最简单的炔烃。化学式 C2H2 分子结构：分子为直线形的非极性分子。无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。乙炔的实验室制法：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 化学性质：（1）氧化反应：a可燃性：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟。b被 KMnO4 氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）加成反应：

21、可以跟 Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。现象：溴水褪色或 Br2 的 CCl4 溶液褪色 与 H2 的加成 CHCH+H2 CH2CH2 与 H2 的加成两步反应：C2H2+H2C2H4 C2H2+2H2C2H6（条件为催化剂）氯乙烯用于制聚氯乙烯 C2H2+HClC2H3Cl nCH2=CHCl=-CH2-CHCl-n-（条件为催化剂）（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀.1、卤化烃：官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，

22、得到不饱和烃 2、醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）3、醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4、酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5、羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”

23、）能与醇发生酯化反应 6、酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇 物质的制取：实验室制甲烷 CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4（条件是 CaO 加热）实验室制乙烯 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为加热，浓 H2SO4）实验室制乙炔 CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 工业制取乙醇：C2H4+H20CH3CH2OH（条件为催化剂）乙醛的制取 乙炔水化法：C2H2+H2OC2H4O(条件为催化剂，加热加压)乙烯氧化法：2 CH2=CH2+O22CH3CHO(条件为催化剂，加热)乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热）乙酸的

24、制取 乙醛氧化为乙酸：2CH3CHO+O22CH3COOH(条件为催化剂和加温）加聚反应：乙烯聚合 nCH2=CH2-CH2-CH2-n-（条件为催化剂）氯乙烯聚合 nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n-（条件为催化剂）氧化反应：甲烷燃烧 CH4+2O2CO2+2H2O(条件为点燃)乙烯燃烧 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(条件为点燃）乙炔燃烧 C2H2+3O22CO2+H2O（条件为点燃）苯燃烧 2C6H6+15O212CO2+6H2O（条件为点燃）乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O22CO2+3H2O（条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O22CH3

25、CHO+2H2O（条件为催化剂）乙醛的催化氧化：CH3CHO+O22CH3COOH(条件为催化剂加热)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl （条件都为光照。）苯和浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：酚与浓溴水的取代。如：烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应

26、，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：。水解反应。水分子中的-OH 或-H 取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。卤代烃水解生成醇。如：酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：乙酸乙酯的水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20CH3CH2OH（条件为催化剂）乙烯和氯化氢 CH2=H2+HClCH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2CH3-CH3（条件为催化剂）乙炔和溴水 C2H2+2Br2C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应：C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2 乙炔和氢气 两步反应：C2H2+H2C2H4-C2H2+2H2C2H6（条件为催化剂）苯和氢气 C6H6+3H2C6H12（条件为催化剂）消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。乙醇发生消去反应的方程式 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸 170 摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸 140 摄氏度)