苯酚的化学性质31463.pdf

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1、 苯酚的化学性质 Prepared on 22 November 2020 苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。实验与解析：表 1 苯酚化学性质实验现象与问题解析 实验步骤 现象 问题解析 试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠 有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声 苯酚可和金属钠反应放出 H2 试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH 苯酚溶液最后变为澄清透明 苯酚可与强碱 NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠 在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2 澄清溶液又复变为浑浊 通入 CO2生成 H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变

2、浑 在上述浑浊溶液中再滴加 NaOH 浑浊液又变澄清 上述实验生成的苯酚又和 NaOH作用生成苯酚钠 列表比较：表 2 乙醇和苯酚的比较 乙醇 苯酚 结构简式 C2H5OH 特征官能团 OH 烃基 C2H5（乙基）化 学 性 质 相 同 点 均可和金属钠反应放出氢气 2C-2H5OH+2Na=2C2H5ONa+H2 不 同 点 羟基不显酸性 羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性 和碱不反应 和 NaOH作用生成苯酚钠 乙醇钠不和 CO2反应 CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可

3、发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3 C2H5OH（中性）（2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。苯酚与苯取代反应的比较：表 3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 溴水和苯酚溶液 液溴和纯苯 反应条件 不用催化剂 以少量 Fe粉作催化剂 不加热

4、 初始微热或不加热 取代苯环上氢原子多少 一次反应可取代苯基上三个氢原子 一般情况取代苯环上一个氢原子 反应速度 瞬时完成 初始缓慢后来速度加快 反应装置 试管中反应 烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用 小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的

5、苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和 FeCl3溶液的显色反应（略）。（二）思考与练习 本节教学结束拟选一定的练习题，加深学生对苯的化学性质知识的巩固。1.有机化合物 A 中含碳、氢、氧，它的密度是相同状态下 H2密度的54 倍，该有机化合物水溶液遇 FeCl3溶液不呈紫色，试写出它的结构简式。而它的同分异构体遇 FeCl3溶液呈紫色，试写出同分异构体的结构简式及名称。2.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚。方法可表示如下：苯磺化苯磺酸32SONa苯磺酸钠CNaOH(s)3

6、00苯酚钠 2SO苯酚 A.写出各步反应的化学方程式。B.根据上述反应及已有知识，苯磺酸、苯酚、亚硫酸、碳酸、乙醇酸性由强到弱的顺序是：。3.写出以电石、浓硫酸、浓硝酸为主要原料（其他自选）合成三硝基苯酚的化学方程式。（三）苯酚的酸性 在苯酚钠溶液中通入 CO2发生反应 要把握以下五点（1）酸性：H2CO3C6H5OH 强酸制取弱酸（2）之所以生成 NaHCO3，是因为苯酚的酸性强于 HCO3的酸性。这一点可以从它们三者的电离常数看出：H2CO3H+HCO3 K=107 HCO3H+CO23 K=1011 C6H5OHH+C6H5O K=1010 所以酸性 C6H5OHHCO3。（3）若在 N

7、a2CO3溶液中加入适量 生成 ，同时生成比苯酚还要 弱的“酸”HCO3（因为 HCO3较 C6H5OH更难电离从 K 不难看出）。故 Na2CO3+C6H5OHC6H5ONa+NaHCO3 因此：溶液跟 Na2CO3反应，而跟 NaHCO3溶液不反应，原因是 C6H5OH比 H2CO3更难电离。至此C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3的产物中一定是 NaHCO3。与通入CO2量多少并无关系。（4）用 通入 CO2方法获得苯酚不会结晶析出，液体分层，下层是 NaHCO3和苯 酚（很少量）的水溶液，上层是水的苯酚的溶液（水很少）可用分液方法分离出下层液体。（5）苯酚钠水溶液显碱性（可看成是弱酸与强碱形成的“盐”）能使酚酞变红。其碱性强于 NaHCO3溶液（等浓度）。利用此性质可证明苯酚具有酸性。