高中化学一轮复习基础知识手册:第五单元常见的有机化合物11601.pdf
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1、NO2第五单元 常见的有机化合物 专题一 甲烷、乙烯和苯 知能图谱 222222122222222332C H1C HXC HX+HX X=ClBrI31C HOCO1 H O2CH=CH+HCH CHHXHnnnnnnnnnnnn 光点燃一定条件氧化反应最简单的有机化合物甲烷取代反应同系物:通式取代反应:、烷烃化学性质氧化反应:官能团:甲烷加成反应:、乙烯化学性质、乙烯和苯来自石油和煤的两种基本化工原料 322222266222FeBr2322OHCH=CH+3O2CO+2H O2C H+15O12CO+6H O+Br+HBr+HNO+H O+3H 点燃点燃浓硫酸、等也可燃烧:氧化反应被酸性
2、高锰酸钾溶液氧化而使其褪色结构特征:所有碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键氧化反应:溴代反应:苯化学性质硝化反应:浓加成反应:Ni 知识能力解读 知能解读 (一)甲烷 1 组成和结构 甲烷是最简单的有机化合物,分子中碳原子以最外层的 4 个电子分别与 4 个氢原子的电子形成 4 个 C-H 键,构成正四面体结构,其结构与组成具体分析如下表:分子式 电子式 结构式 球棍模型 比例模型 4CH HHHCH HHHCH 注意 甲烷分子中的 4 个碳原子处于正四面体的四个顶点,不在同一平面上。2 物理性质 甲烷是一种无色、无味的气体,难溶于水,密度比空气小(标准状况下为 0.717g/L),
3、沸点161.5,熔点182.5。3 化学性质 在通常情况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱溶液也不反应。但是在一定条件下,甲烷可与氧气、2Cl等发生反应。C=C Br (1)氧化反应 纯净的甲烷在空气中安静地燃烧,燃烧时发出蓝色火焰,同时放出大量的热:4222CH2OCO2H O 点燃。说明 甲烷燃烧产物的检验 点燃甲烷,在其火焰上方放一只干燥且冷的小烧杯,观察到小烧杯中有液滴出现,证明产生水,说明甲烷的成分里一定含有氢元素;另取一只装有澄清石灰水的烧杯,观察到石灰水变浑浊,证明产生二氧化碳,说明甲烷的成分里一定还含有碳元素。(2)取代反应 在室温下,甲烷和氯气的混合物
4、可以在黑暗中长期共存而不起任何反应。但甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烧分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代,反应能生成一系列甲烷的氯代物和氯化氢:ClClCH+ClClCl光ClClCCl+HClCl四氯甲烷三氯甲烷ClClCCl+HClH光HClCH+ClClClHClCH+ClClH光HClCCl+HClH二氯甲烷一氯甲烷HHCCl+HClH光HHCH+ClClH 在这些反应里,甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所替代而生成了四种取代产物。注意 氯气与甲故发生取代反应的条件:试剂卤素单质(2X),不能用卤水;条件光照。甲烷分子里的氢原子是被氯原子逐步取代的,共生成五种物质,其中包括四种取代产
5、物,因此一般得到的是混合物,不宜用于制备纯净的甲烷卤代产物。四种取代产物中,常温时只有3CH Cl是气体,其余三种均为液体,四种产物均不溶于水。有机化合物分子中的某些原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所替代的反应,叫做取代反应。(3)分解反应 4CH在隔绝空气、1 000以上的高温下能完全分解,生成炭黑和2H:42CHC2H 高温 甲烧分解生成的炭黑是橡胶工业的重要原料,也可以用于制造颜料、油墨、油漆等。(4)存在及用途 甲烷在自然界分布很广,是天然气、沼气、坑气及煤气的主要成分之一,天然气中甲烷所占体积分数一般为 80%97%。在我国的南海、东海海底已发现天然气(甲烧等)的水合物,它易
6、燃烧,外形似冰,被称为“可燃冰”。甲烷可用作燃料及制造氢气、一氧化碳、炭黑、乙炔、氢瓴酸及甲醛等物质的原料。知能解读 (二)乙烯 1 组成与结构 乙烯是最简单的烯烃,分子中含有 2 个碳原子和 4 个氢原子,其中碳原子之间以碳碳双键结合,碳原子与氢原子之间以 C-H 键结合,形成平面形结构,具体分析如下表:分子式 电子式 结构式 球棍模型 比例模型 24C H CCHHHH HHHHC=C 2 物理性质 乙烯通常是无色、稍有气昧的气体,密度比空气略小,难溶于水,易溶于有机溶剂。3 化学性质 乙烯分子中含有碳碳双键,其化学性质主要由碳碳双键决定,可发生加成反应和氧化反应。(1)加成反应 有机物分
7、子里不饱和的碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。例如,22222CHCH BrBrCH CH Br。在一定条件下,乙烯还能跟2H、2Cl、HCl 及2H O等物质发生加成反应。22233CHCH HCH CH 催化剂,22222CHCH ClClCH CH Cl 催化剂,22232CHCH H OCH CH OH 催化剂。(2)氧化反应 纯 净 的 乙 烯 在 空 气 里 燃 烧,有 明 亮 的 火 焰,同 时 产 生 黑 烟:22222CHCH3O2CO2H O 点燃。乙烯不但能被氧气直接氧化,也能被其他氧化剂氧化。乙烯可被酸性4KMnO溶液氧化,使酸性4KM
8、nO溶液褪色。注意 实验室常用酸性4KMnO溶液来鉴别乙烷和乙烯,能使其褪色的是乙烯,不能褪色的是乙烷。不能用酸性4KMnO溶液除去乙烷中的乙牌,因为乙烯能被酸性4KMnO溶液氧化生成3CO,应选用溴水作试剂。知能解读 (三)苯 1 分子结构 苯是最简单的芳香烃,分子具有高度的对称性,分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子构成平面正六边形,所有原子处于同一平面内,具体分析如下表:分子式 66C H 结构式 HCCHHCCHCHCH 结构简式 或 球棍模型 比例模型 注意 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键,兼备两种键的化学性质,。2 物理性质 苯是一种无色、有特殊气味
9、的有毒液体,不溶于水,易溶于有机溶剂。苯的密度比水小,熔点为 5.5,可用冰水冷却成无色晶体,沸点为 80.1,易挥发。苯是重要的有机化工基础原料,是常用的有机溶剂。3 化学性质(1)取代反应 在一定条件下,苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代。与卤素的反应 苯在3FeX(或 Fe)作催化剂条件下,可与卤素单质(2X)发生取代反应,生成卤代苯和 HX,例如:Br+HBrFeBr3+Br2 注意 苯不能与溴水发生取代反应,但能从溴水中萃取2Br而使決水视色。硝化反应 苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在 5060时,发生取代反应生成硝基苯:浓H2SO4+HONO2NO2+H2O。其中浓硫酸起催化
10、剂和吸水剂的作用。(2)加成反应 苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质,但在特殊情况下,它仍能够发生加成反应。如有镍催化剂存在、加热的条件下,苯可与2H发生加成反应,生成环己院:Ni+3H2(3)氧化反应 苯在空气里能燃烧生成二氧化碳和水:662222C H15O12CO6H O 点燃,燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里含碳量很大。注意 苯的性质比较稳定,不能被酸性4KMnO溶液氧化。方法技巧归纳 方法技巧 烷烃的同分异构体的书写方法 方法指导 烷烃只存在碳链异构现象,书写时要注意全面但不重复,一般采用“减碳法”进行书写。1 “减碳法”先写出所有碳原子在一条碳链上的结构简式,再
11、减去一个碳原子作为一个甲基(3CH)取代不同的氢原子,再减去 2 个碳原子作为一个乙基(23CH CH)或两个甲基(3CH)进行取代,依次类推。2 “减碳法”书写烷烃同分异构体的技巧(1)“两注意”:选择最长的碳链作为主链;找出中心对称碳原子。(2)“三原则”:对称性原则,有序性原则,互补性原则。(3)“四顺序”:“主链由长到短”:主链由最长碳链起,依次减去一个碳原子。“支链由整到散”:若作为支链的碳原子数在两个以上,要先作为一个取代基处理,再将其分解为简单的支链。“位置由心到边”:分析烷烃的对称性,由中心碳原子处向两端碳原子顺序移动取代基,但注意端基碳原子不能连接取代基。“排布由邻到间”:两
12、个取代基可以相邻(分别连在相邻的两个碳原子上)、相间(分别连在不相邻的两个碳原子上)或相对(连在同一碳原子上)。3 举例分析(以己烷为例)(1)先写出最长碳链的烷烃:322223CH CH CH CH CH CH(正己烷)。(2)减去一个碳原子作为3CH在剩余碳链上移动,考虑烷烃分子的对称性,得到 2种结构:32232CHCHCH CH CH和3232CH CHCHCH。(3)减去两个碳原子作为两个3CH在剩余碳链上移动,考虑两个3CH在同一碳原子和不同碳原子上,得到 2 种结构:3233CHCCH CH和3322CHCHCH CH,这里减去两个碳原子后剩余主链只有四个碳原子,故两个碳原子不能
13、作为一个23CH CH。因此,己烷的同分异构体种类数为 1225 种。易错易混辨析 易错易混 甲烷、乙烯和苯的结构与性质辨析 甲烷(4CH)乙烯(24C H)苯(66C H)结构特点 无官能团,链状,饱和烃 含有碳碳双键,链状,不饱和烃 含有一种介于碳碳早键和碳碳从讲之间的独特的键,环状 物理性质 无色、无味的气体,比空气轻,难溶于水 无色、稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水 无色、有特殊气味的液体,比水轻,难溶于水 化学性质 氧化反应 4222CH2OCO2H O点燃(蓝色火焰,无黑烟);不能被酸性4KMnO溶液氧化 22222CHCH3O2CO2H O 点燃(火焰明亮,有黑烟);被酸性4
14、KMnO溶液氧化生成2CO 662222C H15O12CO6H O 点燃(火焰明亮,有浓烟);不能被酸性4KMnO溶液氧化 取代反应 在 光 照 条件 下 甲烷 可以 跟 卤 素(2X)蒸气发生取代反应 苯环上的氢原子被溴原子(Br)、硝基(2NO)取代 加成反应 在一定条件下,乙烯可以与溴水、2H、2Cl、HCl、2H O等发生加成反应 在一定条件下,苯可与2H发生加成反应,生成环己烷 备注 甲烷不能使酸性4KMnO溶液、溴水或溴的四氯氯化碳溶液褪色 乙烯能使酸性4KMnO溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,常利用该性质鉴别甲烷和乙烯 苯不能使酸性4KMnO溶液褪色,但可以从溴水中萃取溴 高
15、考能力培养 高考能力 (一)考纲解读 考纲内容 考查频率 常见题型 所占分值 1了解有机化合物中碳的成键特征 选择题 24 分 2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 高考能力 (二)能力培养 专题二 乙醇、乙酸和基本营养物质 知能图谱 1 乙醇和乙酸 3225223CH CH OHC H OHNaKCoCuAgCOH OCH COOH结构简式:或物理性质:无色、有特殊香味的液体,易挥发,能与水以任意比互溶与活泼金属 如、等 反应放出氢气乙醇化学性质 催化氧化反应:在有或、加热条件下被氧化成乙醛乙燃烧:在空气中完全燃烧生成和醇和主要用
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- 高中化学 一轮 复习 基础知识 手册 第五 单元 常见 有机化合物 11601
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