官能团与有机反应类型烃的衍生物精选PPT.ppt

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1、关于官能团与有机反应类型烃的衍生物第1页，讲稿共67张，创作于星期日1了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组 成和结构特点以及它们的相互联系。2了解加成反应、取代反应和消去反应。3结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。第2页，讲稿共67张，创作于星期日1卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构与性质。2各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。3有限制条件的同分异构体的书写。4信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。第3页，讲稿共67张，创作于星期日一、有机化学反应的主要类型第4页，讲稿共67张，创作于星期日 丙烷跟溴水

2、中的Br2能发生取代反应吗？提示不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷发生取代反应，溶液中的卤素单质不能发生取代反应。问题问题1 1第5页，讲稿共67张，创作于星期日二、卤代烃的结构与性质1概念：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2物理性质(1)状态：除 、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。(2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外，液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。一氯甲烷一氯甲烷第6页，讲稿共67张，创作于星期日第7页，讲稿共

3、67张，创作于星期日 卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？提示不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子，遇AgNO3溶液不会产生卤化银沉淀。问题问题2 2第8页，讲稿共67张，创作于星期日三、醇和酚(一)醇1概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。2分类第9页，讲稿共67张，创作于星期日3化学性质第10页，讲稿共67张，创作于星期日醇分子发生反应的部位及反应类型如下：第11页，讲稿共67张，创作于星期日(二)酚1组成与结构C6H6O羟基羟基苯环苯环2.物理性质粉红粉红酒精酒精

4、第12页，讲稿共67张，创作于星期日2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2 第13页，讲稿共67张，创作于星期日第14页，讲稿共67张，创作于星期日(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。苯酚与溴水反应的化学方程式为：_。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。第15页，讲稿共67张，创作于星期日 分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体？提示分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。问题问题3 3第16页，讲稿共67张，创作于星期日缩聚反应

5、：。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。第17页，讲稿共67张，创作于星期日四、醛的结构和性质(一)醛1概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。2官能团：。3通式：饱和一元脂肪醛 (n1)。4常见物质(1)甲醛结构简式为HCHO，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的无色气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。(2)乙醛结构简式为CH3CHO，易溶于水的液体，有刺激性气味。CHOCnH2nO第18页，讲稿共67张，创作于星期日(3)苯甲醛结构简式为 ，有杏仁气味的液体，是制备香料、染料的重要中间体。(二)氧化反应和还原反应1还原反应第19页，讲稿共67张

6、，创作于星期日3NH32AgH2O 第20页，讲稿共67张，创作于星期日CH3COONaCu2O3H2O 第21页，讲稿共67张，创作于星期日 做银镜反应以及新制的Cu(OH)2悬浊液与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？提示要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。问题问题4 4第22页，讲稿共67张，创作于星期日第23页，讲稿共67张，创作于星期日3分子组成和结构4.物理性质(1)乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：任意比溶于水和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。第24

7、页，讲稿共67张，创作于星期日5化学性质第25页，讲稿共67张，创作于星期日第26页，讲稿共67张，创作于星期日(二)酯1概念：酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。2性质(1)物理性质一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。(2)化学性质水解反应第27页，讲稿共67张，创作于星期日CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH 第28页，讲稿共67张，创作于星期日 丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物吗？提示是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2，

8、完全符合同系物的定义。问题问题5 5第29页，讲稿共67张，创作于星期日一个总结一个总结有机反应中硫酸的作用 a苯的硝化反应，b.实验室制乙烯，c.实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验a和c中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验b中浓H2SO4做催化剂和脱水剂。第30页，讲稿共67张，创作于星期日五条规律1在一定条件下能与H2发生加成反应的官能团：第31页，讲稿共67张，创作于星期日2能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物：不饱和烃、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。3能发生银镜反应的有机物：醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。4有机转化“金三角”烯烃、卤

9、代烃、醇之间转化关系是：“有机金三角”既可以实现有机物类别的转换(官能团的变换)，又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用(转化条件自行标注)。第32页，讲稿共67张，创作于星期日5羰基的加成反应(1)机理第33页，讲稿共67张，创作于星期日(2)常见的加成反应第34页，讲稿共67张，创作于星期日第35页，讲稿共67张，创作于星期日问题问题讨论讨论苯酚俗称石炭酸、苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱？提示苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理，可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序：第36页，讲稿共67张，

10、创作于星期日考点1 有机反应基本类型与物质类别的关系【典例【典例1 1】化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。第37页，讲稿共67张，创作于星期日第38页，讲稿共67张，创作于星期日已知：RONaRX=RORNaX根据题意完成下列填空：(1)写出反应类型。反应_，反应_。(2)写出结构简式。A_，C_。(3)写出 的邻位异构体分子内脱水产物的结构简式_。(4)由C生成D的另一个反应物是_，反应条件是_。第39页，讲稿共67张，创作于星期日(5)写出由D生成M的化学反应方程式_。(6)A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法_。第40页，

11、讲稿共67张，创作于星期日答案(1)加成反应加成反应;氧化反应氧化反应(4)CH3OH;浓硫酸、加热浓硫酸、加热第41页，讲稿共67张，创作于星期日第42页，讲稿共67张，创作于星期日(6)用洁净的试管取少量试样，加入用洁净的试管取少量试样，加入FeCl3溶液，溶液，颜色无明显变化颜色无明显变化第43页，讲稿共67张，创作于星期日(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常

12、为酯或淀粉的水解反应。(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。由反应条件推有机反应类型由反应条件推有机反应类型第44页，讲稿共67张，创作于星期日【应用应用1 1】有机物 在不同条件下至少可能发生以下有机反应：加成取代消去氧化加聚缩聚。其中由分子中羟基(OH)发生的反应可能()A BC DC第45页，讲稿共67张，创作于

13、星期日考点2 卤代烃的取代(水解)反应与消去反应对比【典例【典例2】已知：CH3CHCH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。第46页，讲稿共67张，创作于星期日(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)反应类型，是_反应，是_反应。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。第47页，讲稿共67张，创作于星期日第48页，讲稿共67张，创作于星期日第49页，讲稿共67张，创作于星期日卤代烃在有机合成中的应用卤代烃

14、在有机合成中的应用第50页，讲稿共67张，创作于星期日第51页，讲稿共67张，创作于星期日【应用2】(2011新课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：第52页，讲稿共67张，创作于星期日以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：第53页，讲稿共67张，创作于星期日已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：第54页，讲稿共67张，创作于星期日(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生

15、成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。第55页，讲稿共67张，创作于星期日【典例3】过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：考点3 烃的衍生物之间的相互转化第56页，讲稿共67张，创作于星期日化合物可由化合物合成：第57页，讲稿共67张，创作于星期日(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与

16、Br2加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的结构简式为_。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_。(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由与CH3COCl反应合成，其反应类型为_。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应。与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_(写出其中一种)。第58页，讲稿共67张，创作于星期日 在一些有机化学实验中，为了防止反应物的大量挥发，提高原料的利用率，常采用回流装置。有机物的沸点一般较低，受热易气化，遇冷又液化，回流装置就是通过冷凝装置使没参加反应的有机物蒸气冷凝成液体重新回流到反应器中，使其继续发生反应

17、。有机化学实验中回流装置的应用有机化学实验中回流装置的应用第59页，讲稿共67张，创作于星期日中学有机实验中常见回流装置1苯的硝化反应实验在一个大试管里，先加入1.5 mL浓硝酸和2 mL浓硫酸，摇匀，冷却到5060 以下，然后慢慢地滴入1 mL苯，不断摇动，使混合均匀，然后放在60 的水浴中加热10 min，把混合物倒入另一个盛水的试管里。可以明显地看到，有一种叫做硝基苯(C6H5NO2)的油状物生成。第60页，讲稿共67张，创作于星期日2制取溴苯的反应(起回流作用的是b段)第61页，讲稿共67张，创作于星期日3乙酸乙酯的水解反应第62页，讲稿共67张，创作于星期日【样题样题】回流装置在有机

18、综合实验探究中的应用某化学兴趣小组设计如图所示装置进行实验，以探究苯与液溴发生反应的原理，并分离提纯反应产物。第63页，讲稿共67张，创作于星期日请回答下列问题：(1)冷凝管所起的作用为_ 和_，冷凝水从_口进入(填“a”或“b”)。(2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。装置中小试管内苯的作用是_。(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是_。冷凝回流冷凝回流导气导气a吸收溴蒸气吸收溴蒸气中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀(或测反应后或测反应后中中硝酸银溶液的硝酸银溶液的pH，其，其pH变小变小)第64页，讲稿共67张，创作于

19、星期日(4)反应结束后，将装置中的水倒吸入装置中。这样操作的目的是_，简述这一操作的步骤_。(5)利用三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。用蒸馏水洗涤，振荡，分液；用5%NaOH溶液洗涤，振荡，分液；用蒸馏水洗涤，振荡，分液；加入无水CaCl2粉末干燥；_(填操作名称)。反应结束后装置反应结束后装置中存在中存在大量的溴化氢，使装置大量的溴化氢，使装置中的水倒吸入装置中的水倒吸入装置中，可以除去中，可以除去溴化氢气体，以免污染空气溴化氢气体，以免污染空气关闭关闭K1和分液漏斗的活塞，开启和分液漏斗的活塞，开启K2分馏分馏(或蒸馏或蒸馏)第65页，讲稿共67张，创作于星期日Hold住考向名师揭秘 预计2014年高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写和化学方程式的书写揉合在一起进行综合考查。第66页，讲稿共67张，创作于星期日感谢大家观看第67页，讲稿共67张，创作于星期日