高考化学实验全突破之有机实验有机物的分离和提纯、检验和鉴别191.pdf

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1、第 1 页 有机物别离与提纯、检验与鉴别【知识梳理】1.别离方法 有机混合物 别离方法 依据原理 所用主要仪器 气体 洗气 发生化学反响或溶解 洗气瓶 互不相溶液体 分液 溶解性不同、密度不同 分液漏斗 互溶液体、沸点相差较大 蒸馏 沸点不同 蒸馏烧瓶、冷凝管 蛋白质或油脂水解液 盐析 溶解度不同 2.有机物提纯 物质 杂质 试剂 操作 甲烷 乙烯或乙炔 溴水 洗气 溴苯 溴 NaOH 溶液 分液 苯 苯酚 NaOH 溶液 分液 乙酸乙酯 乙酸 饱与 Na2CO3溶液 分液 乙醇 乙酸 新制氧化钙 蒸馏 乙酸 水 蒸馏 溴乙烷 乙醇 水 分液【知识梳理】1.检查有机物溶解性 通常观察有机物水溶

2、性：大多数有机物不易溶于水，某些有机物可以与第 2 页 水以任意比互溶，如：甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸等低级醇、低级醛、低级羧酸。苯酚常温下在水中溶解性不大。2.液态有机物密度 由于多数有机物不易溶于水，依据液态有机物密度对有机物可以进展大致分类：密度大于水：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。密度小于水：烃、酯、油脂等。3.有机物燃烧状况 如观察是否可燃大局部有机物可燃、四氯化碳与多数无机物不可燃；燃烧时黑烟多少；燃烧时气味如聚氯乙烯、蛋白质等。4.有机物官能团 官能团 加试剂 现象 碳碳双键、三键、苯同系物、有复原性物质等 酸性高锰酸钾 高锰酸钾溶液褪色 氧化复原反响 碳碳双键、碳碳

3、三键 溴水 溴水褪色加成反响 OH 醇羟基 Na 产生气泡 乙酸、浓硫酸 有果香味酯生成 酚羟基 FeCl3 溶液呈现紫色 浓溴水 生成白色沉淀 CHO 醛基 银氨溶液 银镜水浴加热 新制氢氧化铜Cu(OH)2 煮沸后产生红色沉淀 COOH 羧基 紫色石蕊试液 显红色 第 3 页 NaHCO3 产生气泡 氢氧化铜 Cu(OH)2 蓝色沉淀溶解 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 5.常见试剂 官能团 现象 反响类型 溴 水 碳碳双键、碳碳三键 褪色 加成 苯酚 白色沉淀 取代 液态不溶于水有机物苯、甲苯、四氯化碳 分层，水层褪色 萃取 复原剂醛类、无机复原剂

4、褪色 氧化复原 碱 褪色 氧化复原 溴四氯化碳溶液 碳碳双键、碳碳三键 加成 褪色 液 溴 苯环催化剂 取代 褪色 烃基包括苯环侧链光照 取代 褪色 高锰酸钾 碳碳双键、三键 氧化复原 褪色 甲苯 氧化复原 褪色 第 4 页 苯酚、醛 无机复原剂 氧化复原 褪色 苯 不萃取 分层上层苯【深度讲解】鉴别、鉴定反响要在适宜酸碱度下进展 被检物质 反响条件 检验条件 检验试剂 备注 卤代烃 碱性条件下水解NaOH 溶液 酸性(加硝酸中与 AgNO3溶液 1.假 设 不 加 以 酸化，将产生氧化银沉淀 2.不能用盐酸、硫酸酸化 醛基 碱性 新制Cu(OH)2悬浊液或Ag(NH3)2OH 银氨溶液 酸性

5、条件破坏氢氧化铜悬浊液与银氨溶液 1 2021 北京在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物与苯。有关物质沸点、熔点如下：对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/138 144 139 80 熔点/13 25 47 6 以下说法不正确是 A该反响属于取代反响 B甲苯沸点高于 144 C用蒸馏方法可将苯从反响所得产物中首先别离出来 第 5 页 D从二甲苯混合物中，用冷却结晶方法可将对二甲苯别离出来 2 2021 四川根据以下实验操作与现象得出结论正确是 选项 实验操作 现象 结论 A 将某溶液与稀盐酸反响产生气体通入澄清石灰水 石 灰 水 变浑浊 该溶液中一定含有CO32-B 常温下，将铁片浸入足量

6、浓硫酸中 铁 片 不 溶解 常温下，铁与浓硫酸一定没有发生化学反响 C 向某食盐溶液中滴加淀粉溶液 溶 液 颜 色不变 该食盐中一定没有添加KIO3 D 向苯酚钠溶液中滴加乙酸溶液 溶 液 变 浑浊 一样条件下，乙酸酸性一定比苯酚强 3 2021 江苏以下实验操作正确是 A用玻璃棒蘸取 CH3COOH 溶液点在水湿润 pH 试纸上，测定该溶液pH B中与滴定时，滴定管用所盛装反响液润洗 23 次 C用装置甲分液，放出水相后再从分液漏斗下口放出有机相 D用装置乙加热分解 NaHCO3固体 4 2021 广东以下实验操作、现象与结论均正确是 选项 实验操作 现象 结论 第 6 页 A 分别加热 N

7、a2CO3与NaHCO3固体 试管内壁都有水珠 两种物质均受热分解 B 向稀苯酚水溶液中滴加饱与溴水 生成白色沉淀 产物三溴苯酚不溶于水 C 向含I-无色溶液中滴加少量新制氯水，再滴加淀粉溶液 参加淀粉后溶液变成蓝色 氧化性：Cl2I2 D 向 FeSO4溶液中先滴入KSCN 溶液再滴加H2O2溶液 参加 H2O2后溶液变成血红色 Fe2+既有氧化性又有复原性 5 2021 福建以下实验能到达目是 A只滴加氨水鉴别 NaCl、AlCl3、MgCl2、Na2SO4四种溶液 B将 NH4Cl 溶液蒸干制备 NH4Cl 固体 C用萃取分液方法除去酒精中水 D用可见光束照射以区别溶液与胶体 6 202

8、1 大纲卷从香荚豆中提取一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇 FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反响。该反响可能构造简式是 7.某课外小组设计实验室制取乙酸乙酯装置如图 4-2 所示，A 中放有浓硫酸，B 中放有乙醇、无水醋酸钠，D 中放有饱与碳酸钠溶液。：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水 CaCl26C2H5OH 有关有机物沸点：试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 第 7 页 沸点/118 请答复：(1)浓硫酸作用：_；假设用同位素18O 示踪法确定反响产物水分子中氧原子提供者，写出能表示18O 位置化学方程式：_ _。(2)球形枯燥管 C 作用是_。假设反响前向 D 中参加几滴酚酞

9、，溶液呈红色，产生此现象原因是(用离子方程式表示)_ _；反响完毕后 D 中现象是 _。(3)从 D 中别离出乙酸乙酯中常含有一定量乙醇、乙醚与水，应先参加无水氯化钙，别离出_；再参加(此空从以下选项中选择)_；然后进展蒸馏，收集 77左右馏分，以得到较纯洁乙酸乙酯：8.2021 江苏实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛实验装置见以下图，相关物质沸点见附表。其实验步骤为：步骤 1：将三颈瓶中一定配比无水 AlCl3、1，2二氯乙烷与苯甲醛充分混合后，升温至 60，缓慢滴加经浓硫酸枯燥过液溴，保温反响一段时间，冷却。步骤 2：将反响混合物缓慢参加一定量稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用 10%N

10、aHCO3溶液洗涤。步骤 3：经洗涤有机相参加适量无水 MgSO4固体，放置一段时间后过滤。步骤 4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。第 8 页 1实验装置中冷凝管主要作用是_，锥形瓶中溶液应为_。2步骤 1 所参加物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为_ _。3步骤 2 中用 10%NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相_(填化学式)。4步骤 3 中参加无水 MgSO4固体作用是_。5步骤 4 中采用减压蒸馏技术，是为了防止_ _。附表 相关物质沸点101kPa 物质 沸点/物质 沸点/溴 588 1，2-二氯乙烷 835 苯甲醛 179 间溴苯甲醛 229 1.【答案】B【解析】A

11、、甲苯变二甲苯是甲苯苯环上氢原子被甲基代替，属于取代反响，A 正确；B、甲苯相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，B 错误；C、苯沸点与二甲苯沸点相差较大，可以用蒸馏方法别离，C正确；D、因为对二甲苯熔点较高，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶方法别离出来，D 正确。答案选 B。2.【答案】D 3.【答案】B【解析】A、不能点在湿润 pH 试纸上，对醋酸有稀释，所测 pH 不准，故 A 错误；B、滴定管要用盛装反响液润洗 23 次，假设不这样，对反响液有稀释作用，所测浓度有影响，故正确；C、分液时，上层液体从上口倒出，有机相应从上口倒出，故 C 错误；D、加热固体试管口略第 9 页 向下

12、倾斜，故 D 错误。4.【答案】BC【解析】Na2CO3加热时产生水珠是空气中水凝结形成，不是分解生成，A 错；苯酚溶液中滴加饱与溴水生成白色沉淀，说明产物三溴苯酚不溶于水，B 对；淀粉溶液变成蓝色那么生成了 I2，说明氯水把 I氧化成了I2，故氧化性：Cl2I2，C 对；FeSO4溶液中先滴入 KSCN 溶液再滴加 H2O2溶液，溶液变成血红色，说明 H2O2把 Fe2+氧化为 Fe3+，表达了 Fe2+复原性，没有表达氧化性，D 错。5.【答案】D【解析】逐一分析各项实验根本操作原理。A 项 NaCl、Na2SO4与氨水不反响，均无现象，AlCl3、MgCl2与氨水反响均生成白色沉淀，错误

13、；B 项在蒸干 NH4Cl 溶液过程中 NH4Cl 会分解，得不到 NH4Cl 固体，错误；C 项酒精与水相溶，不能通过萃取分液方法将其别离，错误。6.【答案】A【解析】从分子式入手，分析其不饱与度，从性质、反响类型入手，分析其官能团。根据分子式 C8H8O3，说明其不饱与度为 5，那么 D 项错误，根据文字信息说明其含有苯环、酚羟基、醛基，那么 B、C 项错误。7.【答案】(1)催化剂与吸水剂；CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；(2)冷凝与防止倒吸 CO23+H2OHCO3+OH-红色褪去 且出现分层现象(3)乙醇 C【解析】1酸与乙醇需浓硫酸作催化剂，该

14、反响为可逆反响，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，由于反响参加是乙酸钠，故浓第 10 页 硫酸还制乙酸作用，故浓硫酸作用为制乙酸、催化剂、吸水剂；羧酸与醇发生酯化反响中，羧酸中羧基提供-OH，醇中-OH 提供-H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反响可逆，反响化学方程式为 CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；故答案为：制乙酸、催化剂、脱水剂；CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；3用氯化钙除去少量乙醇，用无水硫酸钠除去少量水，无水硫酸钠吸水形成硫酸钠结晶水合物，不能选择 P2O5、碱石灰与 NaOH 等固体枯燥剂，以防乙酸乙酯在酸性P2O5遇水生成酸或碱性条件下水解。8.【答案】1冷凝回流，NaOH；2AlCl3；3Br2、HCl；4除去有机相水；5间溴苯甲醛被氧化。【解析】1冷凝管作用：冷凝液溴，让其回流到三颈瓶中，减少液溴损失，“冷凝回流，溴有毒，挥发出来对环境有污染，必须除去，因此锥形瓶中盛放 NaOH；2根据信息，有机物中催化剂一般是无机物，故是 AlCl3；3此作用有点类似乙酸乙酯中饱与碳酸钠作用，除去溶解在间溴苯甲醛中溴与盐酸；4无水 MgSO4放在步骤 3 中，然后是过滤，显然无水 MgSO4作用是除去有机相中水；5醛基容易被氧化防止间溴苯甲醛被氧化。