高考有机化学主要考点.pdf

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1、 有机化学主要考点 第一部分 烃 一、烷烃。通式 CnHn22能发生取代反应，例如 CH4+Cl2光 CH3ClHCl。（条件：C12、Br2、光照）二、烯烃。通式：CnHn2 二烯烃通式为 CnH22 n 官能团：C=C（碳碳双键）、CH2=CH2六个原子共面。性质：氧化反应：烯烃能使 KMnO4（H）的紫红色褪去。加成反应：烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。（或溴水）CH2CH2+B2r 加聚反应：烯烃能发生加聚反应。例如:nCH2=CH2催化剂CH2-CH2n 三、炔烃。通式:CnH22 n HCCH 四个原子共直线，官能团：-CC-性质:与烯烃的性质类似，比如能发生 氧化反应 加成反应

2、加聚反应 四、芳香烃。苯和苯的同系物的通式：CnH62 n（n6）分子中 12 个原子共平面。苯的性质：取代反应 +B2r（l）)(Fe催BrHBr（B2r的水溶液不发生此反应）+HO-NO242SOH浓 -NO2+H20 （也叫硝化反应）加成反应：+3H2催 鉴别 苯的同系物的性质，比如甲苯3CH氧代反应：能使 KMnO4（H）溶液褪色 取代反应 3CH 3HONO242SOH浓 +3H20 第二部分 烃的衍生物 一、卤代烃。（官能团-Br）性质：取代反应（水解反应）C2H5-Br+H-OH NaOH C2H5-OH+HBr或 C2H5Br+NaON C2H5OHNaBr。消去反应：C2H5

3、 Br+NaON 醇 C2H4（CH2=CH2）+NaBr+H2O 或写成：C2H5 Br醇/NaOH CH2=CH2+HBr 二、醇。官能团：-OH 饱和一元醇的通式：CnH22 nO。饱和 x 元醇的通式：CnH22 nOx性质：（催化）氧化反应：2CH3CH2OHO2AgCu或 2CH3CHO2H2O（醇的特征：“-CH2OH”）消去反应：C2H5OH C）（SOH042170浓 CH2=CH2+H2O 酯化反应：C2H5OH+CH3COOH 42SOH浓H2O C2H5OOCCH3（先写水，避免漏掉）与 Na反应。（略）乙醇的工业制法：CH2=CH2+H2O加压加热催化剂、CH3CH2

4、OH 三、酚。（与酸酐能发生酯化反应）官能团：-OH 通式 CnH62 n 俗名：石炭酸 性质：中和反应：-OHNaoH ONa+H2O（现象：浑 清）取代反应：OH+3B2r （白色）3HBr(注意：过量浓溴水)显色反应：OHFec13 紫色 加成反应：OH+3H2NiOH 强酸制弱酸的反应：ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3 鉴别 四、醛。官能团：-CHO 饱和一元醛的通式：CnHn2O 性质：加成反应：（或还原反应）CH3CHO+H2（Ni）催化剂 CH3CH2OH 氧化反应：2CH3CHO+O2催化剂 2 CH3COOH a、银镜反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3C

5、OONH4+2Ag +3NH3+H2O(水浴加热)b、与新制 Cu(OH)2反应。CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+C2uO(红)+2H2O 五、羧酸 官能团：-COOH 通式（烃基饱和）CnHn2O2 性质：强酸制弱酸：CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 酯化反应：CH3COOH+HCO2H52904H浓 CH3COOC2H5H2O 六、酯。一般酯的通式：CnHn2O2 性质：水解反应。例如：CH3COOC2H5+H2O 无机酸 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 第三部分 生命中的基础有机化

6、学物质（糖类 油脂 蛋白质）一、糖类 葡萄糖：有CHO 是还原糖 单糖 同分异构体 果 糖 葡萄糖的化学性质（1）氧化反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COH+2Ag+4NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（2）加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化剂CH2OH(CHOH)4CH2OH （己六醇）（3）制取酒精的反应 C6H12O6酒化酶2C2H5OH+2CO2 蔗 糖 二糖 同分异构体 麦芽糖：有CHO 是还原糖 化学性质水解反应：C12H22O1

7、1(蔗糖)+H2O催化剂 C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)C12H22O11(麦芽糖)+H2O催化剂2C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)淀 粉(C6H10O5)n 多糖 n 值不同，不是同分异构体，都是天然高分子化合物 纤维素(C6H10O5)n 化学性质水解反应：(C6H10O5)n (淀粉)+nH2O催化剂nC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n (纤维素)+nH2O催化剂 nC6H12O6(葡萄糖)二、油脂 油脂属于酯类，是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯，属于小分子。化学性质（1）加成反应：（2）水解反应：皂化反应：三、蛋白质 属于天然高分子化合物 性质：

8、（1）盐析：可递的过程，可提纯蛋白质 （2）变性 （3）颜色反应：蛋白质+浓 HNO3黄色（4）灼烧：有烧焦羽毛的气味 附一：有机化学的反应类型 取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应氧化反应 还原反应酯化反应 水解反应(卤代烃和酯)中和反应 附二：重要的有机合成路线和“有机三角”附三：有机物引入（醇）羟基的方法 烯烃水化:CH2=CH2H2O加压加热催化剂、CH3OH2OH 卤代烃水解:CH3CH2CL+H2O NaOH CH3CH2OH+HCL 醇钠盐水解:CH3CH2ONa+H2O CH3CH2OH+NaOH 醛加成(还原):CH3CHO+H2催化剂 CH3CH2OH 酯水解:

9、CH3COOCH2CH3+H2O H CH3CH2OH+CH3COOH 附四：部分知识点巧记 消去反应是否发生判断：相连相邻有无氢原子？有，可消去。醇的催化氧化是否发生判断：与羟基相连的碳有无氢原子？有，可氧化。伯醇（CH3OH、-CH2OH）氧化 醛 仲醇（-CHOH）酮 氧化反应：加氧去氢 还原反应：加氢去氧 酯化反应：酸脱羟基醇脱氢 同分异构体（异类异构）：醇酚醚 醛酮烯醇 酯羧酸羟基醛 附五：俗名和部分物理性质 1、俗名 CHCl3三氯甲烷氯仿 CCl4四氯甲烷四氯化碳 CCl2F2氟氯代烷氟利昂 三硝基甲苯梯恩梯 TNT 乙醇酒精 -OH 苯酚石炭酸 HCHO 甲醛蚁醛 HCOOH

10、甲酸蚁酸 35%40%甲醛水溶液福尔马林 乙酸醋酸 纯乙酸冰乙酸或冰醋酸 丙三醇甘油 三硝酸甘油酯硝化甘油(诺贝尔研制的炸药，急救心肌梗塞 硝化甘油药片)2、状态气体 CH3Cl 一氯甲烷 HCHO 甲醛 碳原子数4 的烃（烷烃、烯烃、炔烃）3、水溶性 有机物之间一般互溶 p(有机物)P（H2O）：-NO2(苦杏仁味油状)-Br(无色油状)(淡黄色晶体)水在上层 难溶 CH3CH2Br 等溴代烃 CHCl3 CCl4 -Cl（分层）p(有机物)P（H2O）：等苯的同系物 己烷(C5 的烷烃、烯烃、炔烃)水在下层 CH3CH2Cl 等氯代烃酯 可溶：-OH （氧化而成粉红色，65与水互溶）易溶：

11、醇（乙醇、乙二醇、丙三醇）醛（酮）羧酸 -附六：解答有机推断题的常用方法 根据官能团的特征性质进行推进判断 C=C -C C-使溴水(或溴的 CCl4溶夜)褪色、KMnO4(H+)溶液褪色、与 H2反应、加聚反应 -OH 与 Na 反应、酯化反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应（还有羧基时可以发生反应）-OH与浓溴水反应生成白色沉淀、与FeCl3反应显紫色、KMnO4(H+)溶液褪色 -CHO 银镜反应、与新制 Cu(OH)2反应、与 H2发生还原反应、溴水和MnO4(H+)褪色、氧化反应（与氧气氧化成羧酸）-COOH 与 Na 反应、与 Na2CO3和 NaHCO3放出 CO2、酯化反应、与碱

12、发生中和反应、缩聚反应（还有羟基或氨基时可以发生）-X(卤素)水解反应、消去反应 O-C-O-（酯）水解反应 根据有机物之间的衍变关系进行推断（两个转化是 ，其它都是）根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。RCHO 2Ag(NH3)2OH 2Ag RCHO 2Cu(OH)2 Cu2O HCHO 4Ag(NH3)2OH 4Ag HCHO 4Cu(OH)2 2Cu2O 2ROH 2Na H2 2RCOOH 2Na H2 2-RCOOH HCO3 CO2 2RCOOH CO3 CO2 HCOOH 2Ag(NH3)2OH 2Ag HCOOH 2Cu(OH)2(加热)Cu2O（不加热发生中和反应）

13、附七：有机物的分离 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 乙烷（乙烯）溴水 洗气 洗气瓶 乙醇（水）CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷（乙醇）水 洗涤 分液漏斗 苯（苯甲酸）NaOH 溶液 分液 分液漏斗 苯（苯酚）NaOH 溶液 分液 分液漏斗 乙酸乙酯（乙酸）饱和 Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 溴苯（溴）NaOH 溶液 分液 分液漏斗 硝基苯（混酸）NaOH 溶液 分液 分液漏斗 苯（乙苯）酸性 KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗 乙醛（乙酸）NaOH 溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液 过滤 漏斗、烧杯 肥皂（甘油）NaCl 盐析 漏斗、烧杯 淀粉（纯碱）

14、H2O 渗析 半透膜、烧杯-此部分内容主要是课本中的知识点，规律性很强，可用于做有机推断题，每年高考有15-30 分，要在理解的基础上记住！说明：下面部分内容应该放在化学推断题解题高手光盘里，因为此部分内容光盘里很不好做，就放在这里，请同学们务必理解记住，是高考的重要考点之一。十、以常见离子的特性为突破口（理解的基础上记住！）1、常见阳离子的鉴别 离子 试剂或方法 实验现象 离子方程式 H+紫色石蕊试液或蓝色石蕊试纸 Na2CO3或 NaHCO3溶液 变红 有气泡 CO32-+2H+=CO2 HCO3-+H+=H2O+CO2 K+焰色反应 透过蓝色钴玻璃观察：紫色火焰 Na+焰色反应 黄色火焰

15、 NH4+NaOH溶液，加热 生成有刺激性气味气体，使湿润红色石蕊试纸变蓝 遇沾有浓 HCl 的玻璃棒有白烟 NH4+OH-NH3+H2O NH3+HCl=NH4Cl Ag+加 Cl-，稀 HNO3 加 OH-有白色沉淀，不溶于稀硝酸 生成白色或棕灰色沉淀，该沉淀可溶于氨水中 Ag+Cl-=AgCl Ag+OH-=AgOH 2AgOH=Ag2O+H2O AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O Ba2+加 SO42-，稀硝酸 有白色沉淀，不溶于稀HNO3 Ba2+SO42-=BaSO4 Mg2+NaOH溶液 白色沉淀，NaOH 溶液过量也不溶解 Mg2+2OH-=Mg(OH

16、)2 Al3+NaOH溶液 白色絮状沉淀，NaOH过量沉淀消失 Al3+3OH-=Al(OH)3 Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O Fe3+NaOH溶液 KSCN溶液 生成红褐色沉淀 变红色 Fe3+3OH-=Fe(OH)3 Fe3+3SCN-=Fe(SCN)3 Fe2+NaOH溶液 KSCN溶液和氯水 白色沉淀，迅速变成灰绿色，红褐色 加入KSCN溶液不变色，加氯水出现红色 Fe2+2OH-=Fe(OH)2 4Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)3 2Fe2+Cl2=2Fe3+2Cl-Fe3+3SCN Fe(SCN)3 Cu2+加 OH-生成蓝色沉淀 Cu2+2OH-=

17、Cu(OH)2 2、常见阴离子的鉴别 离子 试剂或方法 实验现象 离子方程式或化学方程式 OH-紫色石蕊试液 酚酞试液 红色石蕊试纸 变蓝色 变红色 变蓝色 Cl-Ag+和稀硝酸 产生白色沉淀不溶解 Ag+Cl-=AgCl Br-Ag+和稀 HNO3 氯水和 CCl4 产生浅黄色沉淀不溶解 CCl4层呈橙红色 Ag+Br-=AgBr Cl2+2Br-=2Cl-+Br2 I-Ag+和稀 HNO3 氯水和 CCl4 产生黄色沉淀不溶解 CCl4层呈橙红色 Ag+I-=AgI Cl2+2I-=2Cl-+I2 SO42-盐酸和 BaCl2溶液 加入 HCl 后无现象，再加BaCl2溶液有白色沉淀产生

18、Ba2+SO42-=BaSO4 CO32-H+，澄清石灰水 BaCl2，盐酸 有气体产生，石灰水变浑浊 生成白色沉淀，加入 HCl后溶解，放出无色无味气体 CO32-+2H+=H2O+CO2 CO2+Ca2+2OH-=CaCO3+H2O Ba2+CO32-=BaCO3 BaCO3+2H+=Ba2+H2O+CO2 HCO3-H+，澄清石灰水 有气体产生，石灰水变浑浊 HCO3-+H+=H2O+CO2 SO32-H+，品红溶液 产生使品红溶液褪色的气体，加热后，恢复红色 SO32-+2H+=H2O+SO2 NO3-Cu屑，盐酸或 Cu屑，浓H2SO4加热 先产生气泡，遇到空气变成红棕色气体，溶液变

19、蓝 3Cu+8H+2NO3-=3Cu2+2NO+4H2O S2-(CH3COO)2Pb溶液 稀HCl CuSO4溶液 产生黑色沉淀 有臭鸡蛋气味气体产生 产生黑色沉淀 Pb2+S2-=PbS 2H+S2-=H2S Cu2+S2-=CuS S2O32-H+，品红溶液 产生黄色沉淀和刺激性气体，气体使品红液褪色，加热后恢复红色 S2O32-+2H+=H2O+SO2+S PO43-AgNO3 溶液，稀HNO3 生成黄色沉淀，溶于稀HNO3 PO43-+3Ag+=Ag3PO4 ClO-碘化钾淀粉溶液 KSCN，Fe2+溶液变蓝 加入 KSCN无现象，再加Fe2+出现红色 SiO32-H+或 CO2 产

20、生白色沉淀 SiO32-+2H+=H2SiO3或 SiO32-+H2O+CO2=H2SiO3+CO32-AlO2-Al3+H+产生白色沉淀 产生白色沉淀，继续加H+，沉淀消失 Al3+3AlO2-+6H2O=4Al(OH)3 AlO2-+H+H2O=Al(OH)3 Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O 十一、以常见气体的检验方法为突破口（理解的基础上记住！）气体 状态 检验方法和发生的 现 象 化学反应方程式或离子方程式 容易引起的 判断错误 H2 无色气体 混合空气点燃，有爆鸣声，生成物只有水 点燃 2H2+O2 2H2O 不是只有 H2才产生爆鸣声 O2 无色气体 用带余烬的木条放入，

21、木条复燃 C+O2=CO2 Cl2 黄 绿 色 有刺 激 性 气味的气体 用湿润的碘化钾淀粉试纸检验，试纸变蓝 能漂白湿石蕊试纸 2Kl+Cl2=2KCl+Cl2 O3、NO2和溴蒸气也能使碘化钾淀粉试纸变蓝 SO2有同样性质 HCl 无 色 有 刺激 性 的 气体 用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近，冒白烟 将气体通入AgNO3溶液有白色沉淀 用湿润的紫色石蕊试纸检验，试纸变红 NH3+HCl=NH4Cl AgNO3+HCl=AgCl+HNO3 遇湿润的紫色石蕊试纸变红的气体很多（如SO2、SO3、CO2等），判断要慎重 SO2 无 色 有 刺激 性 气 味的气体 使酸性高锰酸钾溶液褪色，变成无色 通

22、入品红溶液褪色，加热颜色复现 2MnO4-+2H2O+5SO2=2Mn2+5SO42-+4H+Cl2通入品红溶液也会褪色，但加热不复现红色 NH3 无 色 有 刺激 性 气 味的气体 用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近，冒白烟 用湿润的红色石蕊试纸检验，试纸变蓝 NH3+HCl NH4Cl NH3+H2O=NH4+OH-NO 无色、无味气体 在空气中立即变成红棕色 2NO+O2=2NO2 NO2 红棕色 气体 红棕色，溶于水成硝酸，溶液显酸性 3NO2+H2O=2HNO3+NO CO 无 色 无 味气体 可燃，火焰呈蓝色，燃烧产物只有CO2，使澄清石灰水变浑浊 通过灼热的氧化铜，使之变红，产生的气体使石

23、灰水变浑浊 点燃 2CO+O2 2CO2 CO2+Ca(OH)2=CaCO3+H2O CO+CuO Cu+H2O 注意与其它可燃性气体的区别；H2也能还原CuO CO2 无色气体 使燃着的木条熄灭 通入澄清的石灰水变浑浊 Ca(OH)2+CO2=CaCO3+H2O 燃着的木条在N2或其他一些气体中也会熄灭 H2S 无 色 有 臭鸡 蛋 气 味气体 遇 CuSO4溶液有黑色沉淀 使湿润的乙酸铅试纸变黑 通入氯水中，溶液变CuSO4+H2S=CuS+H2SO4(CH3COO)2Pb+H2S+PbS +2CH3COOH Cl2+H2S=S+2HCl 浑浊 Br2 红 棕 色 气体 加 AgNO3溶液

24、产生淡黄色沉淀 加水得橙黄色溶液 Br2+H2O=HBr+HBrO HBr+AgNO3=AgBr+HNO3 CH4 无色气体 可燃，生成 H2O 和 CO2，不使 KMnO4溶液和溴水褪色 点燃 CH4+2O2 CO2+2H2O 注意与其他可燃气体的区别 C2H4 无色气体 可燃，生成 H2O 和 CO2，使 KMnO4溶液和溴水褪色 点燃 C2H4+3O2 2CO2+2H2O C2H4+Br2 CH2BrCH2Br 乙炔也能燃烧，也可使 KMnO4溶液和溴水褪色，但乙炔燃烧时火焰明亮且冒黑烟 C2H2 无 色 无 味气体 可燃，有明亮火焰且冒黑烟 使 KMnO4溶液褪色 使溴水褪色 点燃 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 3C2H2+10KMnO4+2H2O 10KOH+10 MnO2+6CO2 C2H2+2Br2CHBr2CHBr2 -完-