碳水化合物 精选PPT.ppt
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1、关于碳水化合物 第1页,讲稿共60张,创作于星期二学学习习要求:要求:1、掌掌握握葡葡萄萄糖糖、果果糖糖的的结结构构(开开链链式式、环环状哈武斯式状哈武斯式)及其化学性及其化学性质质。2、掌掌握握还还原原性性二二糖糖和和非非还还原原性性二二糖糖在在结结构上和性构上和性质质上的差异。上的差异。3、掌掌握握淀淀粉粉和和纤纤维维素素在在结结构构上上的的主主要要区区别别和用途。和用途。第2页,讲稿共60张,创作于星期二19-1 碳水化合物的涵义及分类碳水化合物的涵义及分类 碳水化合物又称为糖类,是植物光合作用的产物,是碳水化合物又称为糖类,是植物光合作用的产物,是一类重要的天然有机化合物,对于维持动植
2、物的生命起着重一类重要的天然有机化合物,对于维持动植物的生命起着重要的作用。要的作用。一、碳水化合物的涵一、碳水化合物的涵义义 糖糖 多多羟羟基基醛醛和和多多羟羟基基酮酮及及其其缩缩合合物物,或或水水解解后后能能产产生生多多羟羟基基醛醛、酮酮的一的一类类有机化合物。有机化合物。因因这这类类化化合合物物都都是是由由C、H、O三三种种元元素素组组成成,且且都都符符合合Cn(H2O)m的通式,所以称之的通式,所以称之为为碳水化合物。例如:碳水化合物。例如:葡萄糖葡萄糖的分子式的分子式为为C6H12O6,可表示,可表示为为C6(H2O)6 蔗糖蔗糖的分子式的分子式为为C12H22O11,可表示,可表示
3、为为C12(H2O)11第3页,讲稿共60张,创作于星期二 但但有有的的糖糖不不符符合合碳碳水水化化合合物物的的比比例例,例例如如:鼠鼠李李糖糖C5H12O5(甲甲基基糖糖);脱脱氧氧核糖核糖C5H10O4。有有些些化化合合物物的的组组成成符符合合碳碳水水化化合合物物的的比比例例,但但不不是是糖糖。例例如如:甲甲酸酸(CH2O)、乙乙酸酸(C2H4O2)、乳乳酸酸(C3H6O3)等等。因此,最好因此,最好还还是叫做糖是叫做糖类较为类较为合理。合理。第4页,讲稿共60张,创作于星期二 二、分类二、分类 根据其单元结构分为:根据其单元结构分为:单糖单糖 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。不能再水解的
4、多羟基醛或多羟基酮。低聚糖低聚糖含含210个单糖结构的缩合物。以二个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。糖最为多见,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。多糖多糖 含含10个以上单糖结构的缩合物。如淀个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。粉、纤维素等。第5页,讲稿共60张,创作于星期二 三、存在与来源三、存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界,是植物进行光合糖类化合物广泛存在于自然界,是植物进行光合作用的产物。植物在日光的作用下,在叶绿素催化下作用的产物。植物在日光的作用下,在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖,并放出氧气:将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖,并放出氧气
5、:葡萄糖葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖在植物体内还进一步结合生成多糖淀粉淀粉及及纤维素纤维素。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构成掌握的组织基础,又是人类和质达数千亿吨。它既是构成掌握的组织基础,又是人类和动物赖以生存的物质基础,也为工业提供如粮、棉麻、竹、动物赖以生存的物质基础,也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。木等众多的有机原料。第6页,讲稿共60张,创作于星期二19-2 单单 糖糖 单单糖糖可可根根据据分分子子中中所所含含碳碳原原子子的的数数目目分分为为戊戊糖糖、己己糖糖等。等。自自然然界界中中
6、存存在在最最广广泛泛的的单单糖糖是是葡葡萄萄糖糖(多多羟羟基基醛醛)、果果糖糖(多多羟羟基基酮酮)和和核核糖糖。我我们们以以葡葡萄萄糖糖和和果果糖糖为为代代表表来讨论单糖。来讨论单糖。一、单糖的结构一、单糖的结构 (一)、单糖的构造式(一)、单糖的构造式 葡葡萄萄糖糖、果果糖糖等等的的结结构构已已在在上上个个世世纪纪由由被被誉誉为为“糖糖化化学学之之父父”的的费费歇歇尔尔(Fischer)及及哈哈沃沃斯斯(Haworth)等化学家的不懈努力而确定。等化学家的不懈努力而确定。第7页,讲稿共60张,创作于星期二 实实验验证证明明,葡葡萄萄糖糖的的分分子子式式为为C6H12O6,为为2,3,4,5,
7、6,-五五羟羟基基己己醛醛的的基基本本结结构构。果果糖糖为为1,3,4,5,6,-五五羟羟基基己己酮酮的的基本基本结结构。其构造式如下:构。其构造式如下:第8页,讲稿共60张,创作于星期二(二)、(二)、单单糖的构型糖的构型 葡葡萄萄糖糖有有四四个个手手性性碳碳原原子子,因因此此,它它有有24=16个个对对映映异异构构体体。所所以以,只只测测定定糖糖的的构构造造式式是是不不够够的的,还还必必须须确确定它的构型。定它的构型。1相相对对构型的确定构型的确定 糖糖的的相相对对构构型型(D系系列列和和L系系列列)是是以以D-(+)甘甘油油醛醛和和L-(-)甘甘油油醛醛作作为为标标准准,将将其其进进行行
8、与与糖糖类类化化合合物物有有关关联联的的一一系系列列反反应应联联系系,得得到到相相应应的的糖糖类类。这这样样糖糖类类的的相相对对构构型型也也就就可可以以确确定定了了。例例如如,己己醛醛糖糖的的D型型异异构构体体与与D-(+)甘甘油油醛醛的关的关联见联见P581图图19-1。第9页,讲稿共60张,创作于星期二 19世世纪纪末末,20世世纪纪初初,费费歇歇尔尔(E FischerFischer)首首先先对对糖糖进进行行了了系系统统的的研研究究,确确定定了了葡葡萄萄糖糖的的结结构构。葡萄糖的构型如下:葡萄糖的构型如下:十十六六个个己己醛醛糖糖都都经经合合得得到到,其其中中十十二二个个是是费费歇歇尔尔
9、一一个个人人取取得得的的(于于1890年年完完成成合合成成)。所所以以费费歇歇尔尔被被誉誉为为“糖糖化化学学之之父父”。也也因因而而获获得得了了1902年年的的诺诺贝贝尔尔化学奖。(化学奖。(38岁出成果,岁出成果,50岁获诺贝尔化学奖)岁获诺贝尔化学奖)第10页,讲稿共60张,创作于星期二 2、构型的标记和表示方法、构型的标记和表示方法(1)构型的标记)构型的标记 糖类的构型习惯用糖类的构型习惯用D/L名称进行标记。名称进行标记。即编号最大的手性碳原子上即编号最大的手性碳原子上OH在右边的为在右边的为D型,型,OH在左边的为在左边的为L型。八个型。八个D型的己醛糖型的己醛糖的名称及构型见的名
10、称及构型见P581,另有八个,另有八个L型异构体。型异构体。(2)构型的表示方法)构型的表示方法 糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了书写方便,也可以写成省写式。书写方便,也可以写成省写式。第11页,讲稿共60张,创作于星期二 其常见的几种表示方法为其常见的几种表示方法为:另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键,虚线表示指向纸另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键,虚线表示指向纸平面后面的键。如平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为:葡萄糖可表示为:第12页,讲稿共60张,创作于星期二(三)、(三)、单单糖的糖的环环状状结结构构 单单糖糖的的开开链链结
11、结构构是是由由它它的的一一些些性性质质而而推推出出来来的的,因因此此,开开链链结结构构能能说说明明单单糖的糖的许许多化学性多化学性质质,但开,但开链结链结构不能解构不能解释单释单糖的所有性糖的所有性质质,如:,如:不不与与品品红红醛醛试试剂剂反反应应、与与NaHSONaHSO4 4反反应应非非常常迟迟缓缓(这这说说明明单单糖糖分分子子内无典型的内无典型的醛醛基)。基)。单单糖糖只只能能与与一一分分子子醇醇生生成成缩缩醛醛(说说明明单单糖糖是是一一个个分分子子内内半半缩缩醛结醛结构)。构)。变变旋光旋光现现象,如:象,如:葡萄糖晶体葡萄糖晶体 常温下用乙醇常温下用乙醇结结晶而得晶而得型型 高温下
12、用醋酸高温下用醋酸结结晶而得晶而得型型 m.p 146 150新配溶液的新配溶液的D D +112 +19新配溶液放置新配溶液放置 D D 逐逐渐渐减少至减少至52 D D 逐逐渐渐增高至增高至52第13页,讲稿共60张,创作于星期二 由变旋现象说明,单糖并不是仅以开链由变旋现象说明,单糖并不是仅以开链式存在,还有其它的存在形式。式存在,还有其它的存在形式。19251930年,由年,由X射线等现代物理方法证明,葡萄糖主射线等现代物理方法证明,葡萄糖主要是以氧环式(环状半缩醛结构)存在。要是以氧环式(环状半缩醛结构)存在。1、氧环式结构、氧环式结构第14页,讲稿共60张,创作于星期二 2、环状结
13、构的、环状结构的构型和构型和构型构型 糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时,由于糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时,由于C=O为平面结构,羟基可从平面的两边进攻为平面结构,羟基可从平面的两边进攻C=O,所以得到,所以得到两种异构体两种异构体构型和构型和构型。两种构型可通过开链式相互构型。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。转化而达到平衡。第15页,讲稿共60张,创作于星期二 这就是糖具有变旋光现象的原因这就是糖具有变旋光现象的原因。构构型型生生成成的的半半缩缩醛醛羟羟基基与与决决定定单单糖糖构构型型的的羟羟基基在在同一侧。同一侧。构构型型生生成成的的半半缩缩醛醛羟羟基基与与决决定定单单糖
14、糖构构型型的的羟羟基基在在不不同同的两侧。的两侧。-型型糖糖与与-型型糖糖是是一一对对非非对对映映体体,-型型与与-型型的的不不同同在在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。的构型上故有称为端基异构体和异头物。3、环状结构的哈沃斯式(、环状结构的哈沃斯式(Haworth)透视式)透视式 糖糖的的半半缩缩醛醛氧氧环环式式结结构构不不能能反反映映出出各各个个基基团团的的相相对对空空间间位位置置。为为了了更更清清楚楚地地反反映映糖糖的的氧氧环环式式结结构构,哈哈沃沃斯斯透视式是最直观的表示方法。透视式是最直观的表示方法。第16页,讲稿共60张,创作于星期二 将链状结构书写成哈沃斯式的步骤如下:将链
15、状结构书写成哈沃斯式的步骤如下:(1)将碳链向右放成水平,使原基团处于左将碳链向右放成水平,使原基团处于左上右下的位置。上右下的位置。(2)将碳链水平位置弯成六边形状。将碳链水平位置弯成六边形状。第17页,讲稿共60张,创作于星期二(3 3)以)以C4-C5为轴为轴旋旋转转120120使使C5上的上的羟羟基与基与醛醛基接近,然后成基接近,然后成环环(因(因羟羟基在基在环环平面的下平面的下面,它必面,它必须须旋旋转转到到环环平面上才易与平面上才易与C1成成环环。-型型 -型型第18页,讲稿共60张,创作于星期二 糖的哈沃斯结构和吡喃相似,所以,六糖的哈沃斯结构和吡喃相似,所以,六元环单糖又称为吡
16、喃型单糖。因而葡萄糖的元环单糖又称为吡喃型单糖。因而葡萄糖的全名称为:全名称为:-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第19页,讲稿共60张,创作于星期二(四)单糖的构象(四)单糖的构象 研究证明,吡喃型糖的六元环主要是呈研究证明,吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在与自然界的。椅式构象存在与自然界的。第20页,讲稿共60张,创作于星期二 从从D-(+)-(+)-吡吡喃喃葡葡萄萄糖糖的的构构象象可可以以清清楚楚的的看看到到,在在-D-(+)-(+)-吡吡喃喃葡葡萄萄糖糖中中,体体积积大大的的取取代代基基-OH和和-CH2OH,都都在在e键键上上;而而在在-D-(
17、+)-(+)-吡吡喃喃葡葡萄萄糖糖中中有有一一个个-OH在在a键键上上。故故型型是是比比较较稳稳定定的的构构象象,因因而而在在平平衡衡体体系系中中的的含含量量也也较较多。多。第21页,讲稿共60张,创作于星期二(五)果糖的(五)果糖的结结构构 1、构型构型 D-果果糖糖为为2-己己酮酮糖糖,其其C3、C4、C5的的构构型型与与葡萄糖一葡萄糖一样样。第22页,讲稿共60张,创作于星期二2、果糖的、果糖的环环状状结结构构 果果糖糖在在形形成成环环状状结结构构时时,可可由由C5上上的的羟羟基基与与羰羰基基形形成成呋呋喃喃式式环环,也也可可由由C6上上的的羟羟基基与与羰羰基基形形成成吡吡喃喃式式环环。
18、两两种种氧氧环环式式都都有有型型和和型型两种构型,因此,果糖可能有五种构型。两种构型,因此,果糖可能有五种构型。第23页,讲稿共60张,创作于星期二 二、单糖的化学性质二、单糖的化学性质 1成脎反应成脎反应 单糖与苯肼反应生成的产物叫脎单糖与苯肼反应生成的产物叫脎.第24页,讲稿共60张,创作于星期二 生生成成糖糖脎脎的的反反应应是是发发生生在在C1和和C2上上。不不涉涉及及其其他他的的碳碳原原子子,所所以以,如如果果仅仅在在第第二二碳碳上上构构型型不不同同而而其其他他碳碳原原子子构构型型相相同同的的差差向向异异构构体体,必必然然生生成成同同一一个个脎脎。例例如如,D-葡葡萄萄糖糖、D-甘甘露
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