有机化合物的分类表示方式命名精选PPT.ppt
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1、关于有机化合物的分类表示方式命名第1页,讲稿共70张,创作于星期二第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类一一 按碳架分类按碳架分类链形化合物链形化合物环形化合物环形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环化化合合物物脂脂环环化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物第2页,讲稿共70张,创作于星期二二、按官能团分类二、按官能团分类 所谓官能团官能团(functional groups)是指有机化合物分子中决定化合物化学特性的原子或原子团。有机化合物按官能团分为:烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、胺、腈、硝基
2、化合物、磺酸等。第3页,讲稿共70张,创作于星期二烯烃烯烃 乙烯乙烯炔烃炔烃乙炔乙炔卤化物卤化物氯甲烷氯甲烷醇和酚醇和酚OH甲醇甲醇苯酚苯酚醚醚COCCH3OCH3甲醚甲醚醛酮醛酮乙醛乙醛丙酮丙酮羧酸羧酸乙酸乙酸硝基化合物硝基化合物硝基甲烷硝基甲烷胺胺甲胺甲胺第4页,讲稿共70张,创作于星期二第二节第二节 有机化合物表示方式有机化合物表示方式 有机化合物的结构:有机化合物的结构:构造、构型、构象构造、构型、构象 构造:构造:指有机分子中原子的连接次序和键合性质指有机分子中原子的连接次序和键合性质(P30)构型:构型:指分子中各原子在空间的排列方式。指分子中各原子在空间的排列方式。即分子的立体形
3、象即分子的立体形象构象:构象:指有机分子因分子中单键旋转而形指有机分子因分子中单键旋转而形 成的各原子在空间不同的排列方式成的各原子在空间不同的排列方式第5页,讲稿共70张,创作于星期二蛛网式蛛网式 结构简式结构简式键线式键线式CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3有机化合物构造式的表达方式有机化合物构造式的表达方式 第6页,讲稿共70张,创作于星期二碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体几何异构体几何异构体旋光异构体旋光异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象构造异构体构造异构体
4、 同同分分异异构构体体(结结构构异异构构体体)立体异构体立体异构体电子互变异构体电子互变异构体第三节第三节第三节第三节 有机化学中的同分异构现象有机化学中的同分异构现象有机化学中的同分异构现象有机化学中的同分异构现象分子式相同分子式相同,结构不同的化合物结构不同的化合物 称为称为同分异构体同分异构体,也叫结构异构体也叫结构异构体 第7页,讲稿共70张,创作于星期二碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体;如如:位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同 而产生的而产生的构体构体;如如:官能团异构体:由于分子中官能
5、团不同而产生的异构官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构 体体;如如:构造异构体:构造异构体:因分子中因分子中原子的连结次序原子的连结次序不同或者不同或者键合性质键合性质不同而引起的异构体。不同而引起的异构体。第8页,讲稿共70张,创作于星期二互变异构体互变异构体互变异构体互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而因分子中某一原子在两个位置迅速移动而因分子中某一原子在两个位置迅速移动而因分子中某一原子在两个位置迅速移动而 产生的官能团异构体产生的官能团异构体产生的官能团异构体产生的官能团异构体价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了
6、改变,与价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与 此同时也改变了分子的几何形状,从而引此同时也改变了分子的几何形状,从而引此同时也改变了分子的几何形状,从而引此同时也改变了分子的几何形状,从而引 起的异构体起的异构体起的异构体起的异构体;如如如如:第9页,讲稿共70张,创作于星期二 有机化合物的命名有机化合物的命名第10页,讲稿共70张,创作于星期二1.系统命名法:系统命名法:IUPAC CCS(China Chemical Society)CA(1)直链烷烃的命名直链烷烃的命名:含含10个碳原子以内的直链烷烃个碳原子以内的直链烷烃,从从
7、1-10依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名癸加上烷来命名;而含碳原子而含碳原子10个以上的直链烷烃个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。用数目加上烷来命名。第四节第四节 烷烃的命名烷烃的命名一一 链烷烃的命名链烷烃的命名第11页,讲稿共70张,创作于星期二 碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子;与一个碳原子相连的碳为一级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与三个碳原子相连的碳
8、为三级碳原子;与三个碳原子相连的碳为三级碳原子;与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名支链烷烃的命名 (要先认识要先认识“碳原子的级碳原子的级”、“烷基烷基”和和“顺序规则顺序规则”这三个概念,这三个概念,然后才能对支链烷烃进行命名然后才能对支链烷烃进行命名)1o2o3o4o第12页,讲稿共70张,创作于星期二正正正正丁基丁基丁基丁基 二级二级二级二级丁基丁基丁基丁基 异异异异丁基丁基丁基丁基(n n)(secsec or or s s)(isoiso)甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基 烷基的命名烷基的命名:第13页,讲稿共70张
9、,创作于星期二 三级三级三级三级戊基戊基戊基戊基 三级三级三级三级丁基丁基丁基丁基 新新新新戊基戊基戊基戊基 (TertTert or or t t)(neoneo)第14页,讲稿共70张,创作于星期二第一条第一条规则规则:将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序在前。在前。顺序规则顺序规则(P38)不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量数同位素按质量数由高到低的顺序由高到低的顺序排列排列各种原子或取代基按先后次序排列的各种原
10、子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。规则称为顺序规则。第15页,讲稿共70张,创作于星期二第二条规则第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连的其它原子,先同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的原子,再比较第比较原子序数最大的原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层次的原二大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为至。至比出大小为至。1 2 3 4第16页,讲稿共70张,创作于星期二第三条规则第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁键的含不饱和键时排列
11、顺序大小的规则:连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。原子可以认为连有两个或三个相同的原子。第17页,讲稿共70张,创作于星期二 构型构型 +取代基取代基 +母体母体R,S;D,L;Z,E;顺顺,反反取代基位置号取代基位置号+个数个数+名称名称(有多个取代基时,中文按顺序规则有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。英文按英文确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列字母顺序排列)官能团位置号官能团位置号+名称名称(没有官能团时没有官能团时不涉及位置号不涉及位置号)iso,neo iso,neo 参加比较参加比较参加比较参加比较 i i(异)(异)(异)(异),n n-
12、(正)(正)(正)(正),secsec(二级)(二级)(二级)(二级),terttert(三级)(三级)(三级)(三级),ciscis(顺)(顺)(顺)(顺),transtrans(反)(反)(反)(反),di,di(二个)(二个)(二个)(二个),tri,tri(三个)(三个)(三个)(三个),tetra,tetra(四个)不参加比较(四个)不参加比较(四个)不参加比较(四个)不参加比较 。有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式第18页,讲稿共70张,创作于星期二(A)确定主链:确定主链:链的长短链的长短(长的优先),(长的优先),侧链数目侧链数目(多的优先(多的优先),侧
13、链侧链位次大小位次大小(小的优先),(小的优先),各侧链碳原子数各侧链碳原子数(多的优先),(多的优先),侧分支的多少侧分支的多少(少的优先)。(少的优先)。(B)编号:按编号:按最低系列原则最低系列原则编号编号(P39)。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。(C)按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。命名步骤命名步骤第19页,讲稿共70张,创作于星期二3.命命 名名:中文名称:中文名称:2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称:英文名称:2,3,
14、5-trimethylhexane实实例例一一2 编编 号号:第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则根据最低系列原则,用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。第20页,讲稿共70张,创作于星期二1 确定主链:确定主链:有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。比侧链数比侧链数:一长链有四个侧链,另一长链有一长链有四个侧链,另一长链有二个二个 侧链侧链,多的优先。,多的优先。2 编编 号:号:第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6
15、,7。根据最低系列原则根据最低系列原则,选第二行编号选第二行编号3 命命 名:名:中文名称:中文名称:2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称:英文名称:2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实实例例二二第21页,讲稿共70张,创作于星期二1 确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6,小的优先。小的优先。2 编编 号:黑色编号侧链位次号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按
16、最底系列原按最底系列原 则选黑则选黑 色编号。色编号。3命名:中文命名命名:中文命名:2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷;或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实实例例三三第22页,讲稿共70张,创作于星期二2.习惯命名法(也称普通命名法)习惯命名法(也称普通命名法)(P4041)(异戊烷)(异戊烷)习惯命名法命名直链烷烃习惯命名法命名直链烷烃时,与系统命名法相同。时,与系统命名法相同。习惯命名法命
17、名有支链的习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般只适合于简烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。单的烷烃。(正丁烷)(正丁烷)(异丁烷)(异丁烷)(正戊烷)(正戊烷)(新新戊戊烷烷)第23页,讲稿共70张,创作于星期二异辛烷异辛烷异辛烷异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定,是一个特例。异辛烷中的异不符合命名的规定,是一个特例。第24页,讲稿共70张,创作于星期二二甲基,正丙基,异丙基二甲基,正丙基,异丙基甲烷甲烷甲烷又称沼气甲烷又称沼气3.衍生物命名法衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体,其其它部分都作为取代它部分都作为取代基来命名基来命名.(一般总一般总是选连有烷基最多是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的
18、碳原子作为甲烷的碳原子的碳原子)4 俗名(通常根据来源命名)俗名(通常根据来源命名)第25页,讲稿共70张,创作于星期二二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名1 手性、手性中心、手性碳原子手性、手性中心、手性碳原子手性:互为镜影、但不能完全重叠的性质称为手性:互为镜影、但不能完全重叠的性质称为手性手性。生活中还有其它一些物体生活中还有其它一些物体也具有手性,如风扇叶片、也具有手性,如风扇叶片、螺钉、鞋螺钉、鞋等。等。第26页,讲稿共70张,创作于星期二手性碳原子:手性碳原子:与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用碳原子或
19、称手性碳原子。手性碳原子常用*标注。标注。第27页,讲稿共70张,创作于星期二手性中心:如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某手性中心:如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的,这个点就是手性中心。一点的非对称排列而产生的,这个点就是手性中心。(S)-3-羟基丁酸羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸羟基丁酸手性碳原子是构成手性分子的最普遍的原因手性碳原子是构成手性分子的最普遍的原因第28页,讲稿共70张,创作于星期二2 R,S构型的确定构型的确定看的方向看的方向将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最
20、远的地方,其它三个基团将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为碳为R构型;旋转方向是逆时针的,手性碳为构型;旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型。构型。第29页,讲稿共70张,创作于星期二(S)-(+)-乳酸;乳酸;逆时针方向运转逆时针方向运转(sinister,拉丁文拉丁文)(R)-(-)-乳酸;乳酸;顺时针方向运转顺时针方向运转(rectus,拉丁文拉丁文)第30页,讲稿共70张,创作于星期二环用顺、环用顺、反或反或R、S表示构表示构型型顺顺顺顺-1,2-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷二甲
21、基环丁烷二甲基环丁烷3 顺反构型的确定顺反构型的确定*确切的命名是:确切的命名是:(1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷 由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。体用顺反表示。确定顺反的原则是:二个基团在平面的同确定顺反的原则是:二个基团在平面的同一侧为一侧为顺顺,在平面的二侧为,在平面的二侧为反反。反反-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷第31页,讲稿共70张,创作于星期二定义:只有一个环的烷烃称为单环烷烃。定义:只有一个环的烷烃称为单环烷烃。命命命命 名名名名 步步步步 骤骤骤骤 (1 1)确定母体)确定母体)确
22、定母体)确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体没有取代基的环烷烃本身就是母体没有取代基的环烷烃本身就是母体没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名命名命名命名 时只须在相应的烷烃前加时只须在相应的烷烃前加时只须在相应的烷烃前加时只须在相应的烷烃前加“环环环环”(英文加英文加英文加英文加cyclo),cyclo),环上有环上有环上有环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.(2 2)编号要符合最低系列原则)编号要符合最低系列原则)编号要符合
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