高中化学选修第二章第五节芳香烃课件.ppt

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1、关于高中化学选修第二章第五节芳香烃第1页，此课件共50页哦复复 习习1、烷烃的典型代表、通式以及化学性质；、烷烃的典型代表、通式以及化学性质；2、烯烃的典型代表、通式以及化学性质；、烯烃的典型代表、通式以及化学性质；3、炔烃的典型代表、通式以及化学性质；、炔烃的典型代表、通式以及化学性质；第2页，此课件共50页哦芳香烃概念：芳香烃概念：有机化合物分子中，含有一个或多个苯环的有机化合物分子中，含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。举例举例CH3 CH2CH3第3页，此课件共50页哦一、苯的结构和化学性质一、苯的结构和化学性质1、物理性质、物理性质

2、（1）、颜色：无色；）、颜色：无色；（2）、状态：液体；）、状态：液体；（3）、气味：特殊气味；）、气味：特殊气味；（4）、毒性：有毒；）、毒性：有毒；（5）、溶解性：不溶于水；）、溶解性：不溶于水；（6）、密度：比水小；）、密度：比水小；（7）、熔点：）、熔点：5.5（8 8）、沸点：）、沸点：80.1,80.1,用冰冷却，形成无色晶体。用冰冷却，形成无色晶体。第4页，此课件共50页哦2、苯的结构、苯的结构1、分子式：、分子式：C6H62、结构式：、结构式：3、结构简式：、结构简式：凯库勒凯库勒式式键线式键线式HCC HC-HC-HH-CH-C第5页，此课件共50页哦4、六个碳原子和六个氢原

3、子都在同一平面。、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。5、结构简式中，虽然单键和双键交替连成六、结构简式中，虽然单键和双键交替连成六元环，不符合真实情况，并没有单键和双键。元环，不符合真实情况，并没有单键和双键。介于单键和双键之间的特殊的键。介于单键和双键之间的特殊的键。第6页，此课件共50页哦第7页，此课件共50页哦苯是否含有双键？实验检验。苯是否含有双键？实验检验。1、苯中加入酸性、苯中加入酸性KMnO4溶液。溶液。实验现象：紫色实验现象：紫色KMnO4溶液不褪色。溶液不褪色。2、溴水中加入苯。、溴水中加入苯。实验现象：溴水不褪色。实验现象：溴水不褪色。实验结论：苯分子中并没有双键。实验结

4、论：苯分子中并没有双键。第8页，此课件共50页哦说明什么说明什么?6个个H原子完成相同，处于相同的环原子完成相同，处于相同的环境。境。事事实实第9页，此课件共50页哦课本课本37页页学与问学与问：1、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。2、分别写出苯与氧气反应、分别写出苯与氧气反应,与氢气加成与氢气加成,与溴和与溴和硝酸发生取代的化学方程式。硝酸发生取代的化学方程式。3、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和硝基苯的实验方案。硝基苯的实验方案。第10页，此课件共50页哦3、苯的化学性质、苯的化学性质苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化

5、学性质比苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化学性质比烯烃和炔烃稳定。烯烃和炔烃稳定。（1 1）、在空气中燃烧）、在空气中燃烧2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O现象现象:火焰明亮、有浓烟（含碳量高的原因）。火焰明亮、有浓烟（含碳量高的原因）。点燃点燃第11页，此课件共50页哦（2 2）、取代反应）、取代反应苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应Br2催化剂催化剂Br+HBr说明说明:（1）铁粉作催化剂）铁粉作催化剂,实际是液溴与铁反应生成实际是液溴与铁反应生成的的FeBr3作催化剂；作催化剂；（2）生成物溴苯无色液体，密度大于水；）生成物溴

6、苯无色液体，密度大于水；（3）参加反应的是液溴而不是溴水；）参加反应的是液溴而不是溴水；（4）有催化剂存在下，其他卤素也发生类似反）有催化剂存在下，其他卤素也发生类似反应。应。第12页，此课件共50页哦2Fe+3Br2 =2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO3实验步骤实验步骤:按左图连接按左图连接好实验装置好实验装置,并检验装置并检验装置的气密性的气密性.把少量苯和液把少量苯和液态溴放在烧瓶里。同时态溴放在烧瓶里。同时加入少量铁粉。在常温加入少量铁粉。在常温下下,很快就会看到实验现很快就会看到实验现象。象。第13页，此课件共50页哦思考题：思考题：1.

7、1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？之恢复本来的面目？与溴反应生成溴化铁催化剂与溴反应生成溴化铁催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾，溶液中生成浅黄色导管口有白雾，溶

8、液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。用于导气和冷凝回流。用于导气和冷凝回流。溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。第14页，此课件共50

9、页哦(2)苯和硝酸的取代反应苯和硝酸的取代反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热到苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热到50-60，苯环上氢原子被硝基（苯环上氢原子被硝基（NO2）取代，生成硝）取代，生成硝基苯。基苯。HO-NO2NO2+H2O浓硫酸浓硫酸苯分子里氢原子被苯分子里氢原子被-NO2所取代。所取代。硝酸分子中的硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基。原子团叫做硝基。硝基苯有苦杏仁味，无色油状液体，密度大于水，硝基苯有苦杏仁味，无色油状液体，密度大于水，有毒，制造染料。有毒，制造染料。第15页，此课件共50页哦实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注入浓硝酸注入大试管中大试管中,再慢慢注入再慢

10、慢注入2mL浓硫酸浓硫酸,并并及时摇匀和冷却。及时摇匀和冷却。向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充充分振荡分振荡,混和均匀。混和均匀。将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图。实验装置如左图。将反应后的液体到入盛冷水的烧杯将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中中,可以看到烧杯底部有黄色油状可以看到烧杯底部有黄色油状物生成物生成,经过分离得到粗硝基苯。经过分离得到粗硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将最后再用蒸馏水洗涤。将用无水用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行干燥后的粗

11、硝基苯进行蒸馏蒸馏,得到纯硝基苯。得到纯硝基苯。实验装置图实验装置图实验方案设计实验方案设计第16页，此课件共50页哦*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂浓硫酸作用：催化剂、吸水剂第17页，此课件共50页哦苯的磺化反应（取代）苯的磺化反应（取代）SO3H叫磺酸基。叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。所取代的反应叫磺化反应。苯磺酸苯磺酸浓硫酸浓硫酸第18页，此课件共50页哦（3）、苯的加成反应）、苯的加成反应3H2催化剂催化剂H2CC H2CH2CH2H2CH2C说明：镍催化剂；说明：镍催化剂；180-250；生成环己烷（生成环己烷（

12、C C6 6H H1212），苯的加成类似于双键的），苯的加成类似于双键的加成。加成。第19页，此课件共50页哦苯的结构与性质苯的结构与性质苯的化学性质小结小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难易取代、难加成、能氧化易取代、难加成、能氧化第20页，此课件共50页哦二、苯的同系物二、苯的同系物1、苯的同系物的概念、苯的同系物的概念C7H8、C8H10等，苯环上的氢原子被烷基取代的等，苯环上的氢原子被烷基取代的产物。分子组成与苯相差一个或多个产物。分子组成与苯相差一个或多个CH2。2、苯

13、的同系物举例、苯的同系物举例：苯环侧链全为烷基。：苯环侧链全为烷基。CH3 CH2CH3CH3CH3 CHCH3CH3 CH2CH2CH3第21页，此课件共50页哦3、不是苯同系物举例、不是苯同系物举例 CH=CH2 CH2-CCH CH2Br第22页，此课件共50页哦4、苯及其同系物的通式、苯及其同系物的通式C C6 6H H6 6、C C7 7H H8 8、C C8 8H H1010、C C9 9H H1212通式通式:C:Cn nH H2n-62n-6(n6(n6整数整数)苯的同系物的通式：苯的同系物的通式：C Cn nH H2n-62n-6(n7(n7整数整数)。第23页，此课件共50

14、页哦5、苯简单同系物的命名、苯简单同系物的命名CH3甲苯甲苯 CH2CH3乙苯乙苯CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯CH3CH3对二甲苯对二甲苯CH3CH3间二甲苯间二甲苯 CH2CH3CH3对甲乙苯对甲乙苯第24页，此课件共50页哦6、苯的同分异构体、苯的同分异构体（1）写出）写出C8H10的同分异构体的同分异构体 CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3第25页，此课件共50页哦（2）写出）写出C6H4Cl2的同分异构体的同分异构体ClClClClClCl第26页，此课件共50页哦7、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质（1）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，）甲苯、二甲苯、乙苯等

15、在通常状况下，无色液体；无色液体；（2）有特殊气味；）有特殊气味；（3）密度小于水；）密度小于水；（4）不溶于水，易溶于有机溶剂。）不溶于水，易溶于有机溶剂。（5）本身作溶剂。）本身作溶剂。第27页，此课件共50页哦8、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质(1)氧化反应氧化反应甲苯、二甲苯可被甲苯、二甲苯可被KMnO4氧化。氧化。实验实验2-2：取苯、甲苯各取苯、甲苯各2mL,分别注入分别注入2支试管中，支试管中，各加入各加入3滴滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。酸性溶液，充分振荡，观察现象。可以使可以使KMnO4溶液褪色。溶液褪色。可以用可以用KMnO4溶液鉴别苯的同系物和苯，

16、可以鉴别溶液鉴别苯的同系物和苯，可以鉴别苯的同系物和烷烃。苯的同系物和烷烃。第28页，此课件共50页哦苯的同系物也可燃烧苯的同系物也可燃烧:CH39O2点燃点燃7CO2+4H2O第29页，此课件共50页哦(2)取代反应取代反应CHCH3 33HO-NO2浓浓H2SO4CHCH3 3NONO2 2O O2 2N NNONO2 23H2O说明说明:(1)生成生成2,4,6三硝基甲苯，简称梯恩梯（三硝基甲苯，简称梯恩梯（TNT）;烈性炸药，用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。烈性炸药，用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。(2)苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。第30页，

17、此课件共50页哦TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景第31页，此课件共50页哦30时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。基甲苯和对硝基甲苯。CHCH3 32HO-NO2浓浓H2SO43030CHCH3 3NONO2 22CHCH3 3NONO2 2+2H2O第32页，此课件共50页哦课本课本39页页学与问学与问：比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用溶液的作用,以及硝化以及硝化 反应反应的条件产物等的条件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示?苯不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以。苯不能使酸性

18、高锰酸钾褪色，甲苯可以。甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。苯环上的氢原子被甲基取代后，反应活性增强。苯环上的氢原子被甲基取代后，反应活性增强。第33页，此课件共50页哦（3）苯的同系物的加成反应）苯的同系物的加成反应CHCH3 33H2催化剂催化剂CHCH3 3第34页，此课件共50页哦三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1、来源：、来源：(1)、煤的干馏、煤的干馏(2)、石油的催化重整、石油的催化重整2、应用：、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等染料、药品、农药

19、、合成材料等。第35页，此课件共50页哦萘萘蒽蒽稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃形成的一类芳香烃C10H8C14H10第36页，此课件共50页哦【归纳归纳】烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烷烃烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃环烷烃等环烷烃等第37页，此课件共50页哦【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：最简单的芳香烃是

20、：苯苯 苯苯甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010第38页，此课件共50页哦芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。第39页，此课件共50页哦煤焦油煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第40页，此课件共50页哦就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的

21、堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第41页，此课件共50页哦后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第42页，此课件共50页哦大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。芳香烃的来源和应用芳

22、香烃的来源和应用第43页，此课件共50页哦苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。交流你经过查阅资料所了解的苯的用途。第44页，此课件共50页哦来看几则报道来看几则报道许多人还沉浸在乔迁之喜时许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病便莫名奇妙患上疾病 据据20072007年年2 2月月2020日日深圳晚报深圳晚报报道报道,北京儿童医院血液北京儿童医院血液科医生发现科医生发现,患白血病的患白血病的90%90%儿童儿童,其家庭在半年之内进行其家庭在半年之内进行了装修了

23、装修,油漆中的油漆中的芳香烃芳香烃是引起儿童白血病重要原因。是引起儿童白血病重要原因。据统计，我国每年由室内空气污染引起的超额死亡数可达据统计，我国每年由室内空气污染引起的超额死亡数可达11.111.1万人，超额门诊数万人，超额门诊数2222万人次，超额急诊数万人次，超额急诊数430430万人次。万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅20062006年，我年，我国因室内国因室内芳香烃芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高含量超标危害健康所导致的经济损失就高达达107107亿美元。亿美元。第45页，此课件共50页哦乙苯的用途乙苯是制苯乙烯

24、的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。第46页，此课件共50页哦-CH-CH2-n-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-n聚苯乙烯丁苯橡胶第47页，此课件共50页哦两种生产异丙苯工艺的对比芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第48页，此课件共50页哦多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用第49页，此课件共50页哦感谢大家观看第50页，此课件共50页哦