饱和脂肪烃烷烃课件.ppt
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1、饱和脂肪烃烷烃第1页,此课件共74页哦2.1.1 同系列和同分异构同系列和同分异构(掌握)掌握)烷烃的通式烷烃的通式:CnH2n+2 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12、C6H12、C7H16、C8H18、C9H20、C10H22同系列同系列:凡具有同一通式凡具有同一通式,且有相似的构造和性质且有相似的构造和性质,而在而在 组成上相差一个或多个固定结构单元(组成上相差一个或多个固定结构单元(CH2)的一系的一系列化合物。如上面分子式代表的一系列烷烃列化合物。如上面分子式代表的一系列烷烃烷烃同烷烃同系列系列。2.1 烷烃的同系列和同分异构烷烃的同系列和同分异构第2页,此课件共74
2、页哦同系物:同系物:同系列中任意两个物质互称同系列中任意两个物质互称同系物同系物。系差:系差:任意两个相邻同系物的分子式之差。任意两个相邻同系物的分子式之差。例如例如:CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12 系差:系差:CH2 又如又如:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH2、同分异构现象、同分异构现象 同分异构体同分异构体:具有相同的分子式,而有不同的:具有相同的分子式,而有不同的结构,其物理、化学性质均不相同的多个化合物,结构,其物理、化学性质均不相同的多个化合物,互称同分异构体,这种现象称互称同分异构体,这种现象称同分异构现象同分异构现象第3页,此课件共74页
3、哦如如:分子式为分子式为C4H10的烷烃的烷烃分子式均为:分子式均为:C4H10,但是碳原子连接次序不同。,但是碳原子连接次序不同。各自代表的是各自代表的是不同的物质不同的物质正丁烷正丁烷Bp=-0.5异丁烷异丁烷Bp=-10.2第4页,此课件共74页哦戊烷戊烷C5H10有三个同分异构体有三个同分异构体Bp=36.1Bp=27.9Bp=9.5第5页,此课件共74页哦碳原子数123 456789101520异构体数111 2359 18 35 754347366319理论可根据碳原子数计算出相应烷烃异构体数理论可根据碳原子数计算出相应烷烃异构体数C10的已全部合成出来,和理论计算完全相符的已全部
4、合成出来,和理论计算完全相符含不同碳原子数的烷烃的同分异构体数目含不同碳原子数的烷烃的同分异构体数目分子结构的涵意:分子结构的涵意:构造,构造,构型构型,构象。构象。第6页,此课件共74页哦构造:构造:分子由哪些原子构成,各原子间的连接方式分子由哪些原子构成,各原子间的连接方式和顺序。和顺序。这些式子中,只表示了原子之间的连接这些式子中,只表示了原子之间的连接方式方式(单键连单键连接接)和)和次序次序(谁与谁连接谁与谁连接),并没有表示分子的空),并没有表示分子的空间立体型象,所以间立体型象,所以:只表示了原子之间的连接方式只表示了原子之间的连接方式和次序的式子和次序的式子,称为称为构造式构造
5、式。第7页,此课件共74页哦第8页,此课件共74页哦构型:构型:分子在一定构造的基础上,各原子的空间排布。分子在一定构造的基础上,各原子的空间排布。分子的立体型象分子的立体型象。甲烷的构造式甲烷的构造式甲烷的构型式甲烷的构型式乙烷的构造式乙烷的构造式乙烷的构型式乙烷的构型式第9页,此课件共74页哦构象:构象:分子在一定构型的基础上,碳分子在一定构型的基础上,碳碳单键的旋转,碳单键的旋转,使分子型象发生不同的变化使分子型象发生不同的变化,所产生的多种型象。所产生的多种型象。C-C键旋转键旋转若干多个型象若干多个型象每一个型象都是乙烷的构象每一个型象都是乙烷的构象每一个构象之间互称构象异构体每一个
6、构象之间互称构象异构体.第10页,此课件共74页哦烷烃的构造异构:烷烃的构造异构:仅仅构造不同而产生的同分异构体构。仅仅构造不同而产生的同分异构体构。第11页,此课件共74页哦在烷烃分子中在烷烃分子中,连接方式只有,连接方式只有单键单键,但碳原子的连接,但碳原子的连接次序可不同,因而产生构造异构,实质上是次序可不同,因而产生构造异构,实质上是碳链的不碳链的不同同而产生的异构体,又称之为而产生的异构体,又称之为碳链异构碳链异构。第12页,此课件共74页哦简写式:简写式:CH3CH2CH2CH3分子构造式的表示方法分子构造式的表示方法缩写式:缩写式:CH3CH2CH2CH3简写式:简写式:缩写式:
7、缩写式:CH3CH2CH(CH3)CH3第13页,此课件共74页哦推出碳链异构体的方法推出碳链异构体的方法:1、先写出最长的直链结构。、先写出最长的直链结构。2、逐步缩短碳链、逐步缩短碳链,缩减部分的碳链作为支链,去掉重复缩减部分的碳链作为支链,去掉重复的构造式。的构造式。例例:写出己烷(写出己烷(C6H14)所有的构造异构体。)所有的构造异构体。第14页,此课件共74页哦 在烷烃分子中,在烷烃分子中,碳原子是主体碳原子是主体,碳原子之间相互连,碳原子之间相互连结成的结成的“碳胳碳胳”决定了分子的基本骨架。因此根据碳原子决定了分子的基本骨架。因此根据碳原子之间相互连接情况可对碳原子分类:之间相
8、互连接情况可对碳原子分类:根据碳原子和周围其它碳原子直接成键的数目,根据碳原子和周围其它碳原子直接成键的数目,可将分子中碳原子分为四类。可将分子中碳原子分为四类。伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季注意:注意:在这些碳链中,根据每个碳都要形成四个共在这些碳链中,根据每个碳都要形成四个共价键原则,用氢补足。价键原则,用氢补足。第15页,此课件共74页哦1o碳:碳:和一个别的碳原子相连,又称伯碳和一个别的碳原子相连,又称伯碳。2o碳:碳:和二个别的碳原子相连,又称仲碳。和二个别的碳原子相连,又称仲碳。3o碳;碳;和三个别的碳原子相连,又称叔碳和三个别的碳原子相连,又称叔碳。4o碳:碳:和四个别的碳原子相连
9、,又称季碳。和四个别的碳原子相连,又称季碳。伯氢:伯氢:伯碳上的氢,伯碳上的氢,1o氢。氢。仲氢:仲氢:仲碳上的氢,仲碳上的氢,2o氢。氢。叔氢:叔氢:叔碳上的氢,叔碳上的氢,3o氢。氢。第16页,此课件共74页哦2.2 烷烃的命名烷烃的命名2.2.1、普通命名法普通命名法(掌握)(掌握)用于简单烷烃和烷基的命名用于简单烷烃和烷基的命名命名原则命名原则:根据分子中的碳原子总数叫做根据分子中的碳原子总数叫做某烷某烷。“某某”为数字,表示分子中碳原子的数目。为数字,表示分子中碳原子的数目。表示法如下:表示法如下:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、
10、十一、十二十二二十二十 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、5H12C12H26 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷 戊烷戊烷 十二烷十二烷第17页,此课件共74页哦直链烷烃直链烷烃,前缀前缀“正正”字表示。字表示。CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷正戊烷从丁烷起有异构体,怎么办呢从丁烷起有异构体,怎么办呢?凡具有凡具有(CH3)2CH(CH2)nCH3结构的烷烃,前缀结构的烷烃,前缀“异异”字表示字表示异某烷异某烷第18页,此课件共74页哦缩写缩写(CH3)2CHCH2CH3 异戊烷异戊烷CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2 异庚烷异庚烷第19页,此课件共74页哦一个例外:一
11、个例外:衡量汽油品质的辛烷值的衡量汽油品质的辛烷值的“异辛烷异辛烷”其其结构如下。结构如下。按普通命名法规则不属此名。而按普通命名法规则不属此名。而以下烷烃才是以下烷烃才是。第20页,此课件共74页哦烷基的命名烷基的命名(掌握)(掌握):(CH3)3CCH3 (CH3)3CCH2CH3 新戊烷新戊烷 新己烷新己烷烷基烷基:从烷烃分子中去掉一个从烷烃分子中去掉一个H后,剩下的部分后,剩下的部分。一般一般用用 R 表示。表示。第21页,此课件共74页哦一些常见烷基的名称:一些常见烷基的名称:CH3(甲基甲基)CH3CH2(乙基乙基)正丙基正丙基异丙基异丙基正丁基正丁基另丁基另丁基第22页,此课件共
12、74页哦叔丁基叔丁基正某基正某基异某基异某基异丁基异丁基第23页,此课件共74页哦 2.2.2、系统命名法系统命名法 (重点掌握(重点掌握)该命名法是一种国际通用方法,该命名法是一种国际通用方法,1892年一些国家年一些国家的化学家在日内瓦集会拟订了一种的有机化合物系的化学家在日内瓦集会拟订了一种的有机化合物系统命名法,称之为日内瓦命名法,以后经国际纯化统命名法,称之为日内瓦命名法,以后经国际纯化学和应用化学协会多次修订,学和应用化学协会多次修订,1957年进行最后修订年进行最后修订后,正式向各国推荐,我国使用的系统命名法,就后,正式向各国推荐,我国使用的系统命名法,就是根据其原则结合我国文字
13、特点而制订的。是根据其原则结合我国文字特点而制订的。命名原则命名原则:分两部分进行分两部分进行 第24页,此课件共74页哦丁烷丁烷己烷己烷 十二烷十二烷1、直链烷烃、直链烷烃的命名与普通命名法相似的命名与普通命名法相似,只是不加只是不加“正正”字字第25页,此课件共74页哦2、支链烷烃、支链烷烃的命名:以主链为母体的命名:以主链为母体,所连的支链做所连的支链做取代基。取代基。选择1为主链(首先是最长,其次同长时含支链最多)母体名:母体名:辛烷辛烷 (1)选择主链选择主链:选择选择最长面碳链最长面碳链为主链。以此作为为主链。以此作为母体母体,按其碳原子数称按其碳原子数称某烷某烷母体名。母体名。如
14、:第26页,此课件共74页哦(2)对主链的编号对主链的编号:遵循遵循最低系列原则。最低系列原则。首先离支链最首先离支链最近的一端开始,其次如有相同,看第二个取代基,再有相近的一端开始,其次如有相同,看第二个取代基,再有相同,同,应使较不优先应使较不优先(注注:按次序规则排列按次序规则排列)的取代基(这的取代基(这里可认为较简单)的位次较小,里可认为较简单)的位次较小,。支链所在碳原子的编号即为支链的位置号支链所在碳原子的编号即为支链的位置号第27页,此课件共74页哦(3)取代基的处理取代基的处理:分别把取代基的位次、个数和名称依次写出。分别把取代基的位次、个数和名称依次写出。如如果主链上连有多
15、个取代基:果主链上连有多个取代基:A、相同的取代基应合并。相同的取代基应合并。B、不同的取代基按次序规则的优先顺序依次写出,不同的取代基按次序规则的优先顺序依次写出,较不优先者排在前,较优先的取代基列在后。较不优先者排在前,较优先的取代基列在后。C、严格注意中间的分隔符。、严格注意中间的分隔符。第28页,此课件共74页哦取代基:取代基:两个甲基,位次是:两个甲基,位次是:3,4;一个乙基,位次;一个乙基,位次是:是:6;一个丙基,位次是:;一个丙基,位次是:5取代基位次和名称的排列:取代基位次和名称的排列:3,4-二甲基二甲基-6-乙基乙基-5-丙基丙基该化合物的名称为:该化合物的名称为:3,
16、4-二甲基二甲基-6-乙基乙基-5-丙基丙基辛烷辛烷第29页,此课件共74页哦母体名称:母体名称:辛烷辛烷取代基:取代基:3,3-二甲基二甲基-5-异丙基异丙基全名:全名:3,3-二甲基二甲基-5-异丙基辛烷异丙基辛烷注意:注意:同种基团合并后,前面表示位次的数同种基团合并后,前面表示位次的数字必须定出,绝不能省。字必须定出,绝不能省。第30页,此课件共74页哦2,2,3,5-四甲基四甲基己烷己烷4-甲基甲基-6-乙基乙基-7-异丙基异丙基癸烷癸烷第31页,此课件共74页哦 2.3 烷烃的结构烷烃的结构1、烷烃的结构、烷烃的结构(了解)(了解)甲烷的结构甲烷的结构:分子中的碳原子以四个分子中的
17、碳原子以四个sp3杂化轨道分别杂化轨道分别与四个氢原子的与四个氢原子的1s轨道重叠轨道重叠,形成四个等同的形成四个等同的CH 键键,键角为键角为109.5,呈正四面体的空间结构呈正四面体的空间结构,体系最稳定体系最稳定.碳原子的四条sp3杂化轨道分布书写时:2s 2p第32页,此课件共74页哦乙烷分子的结构:乙烷分子的结构:第33页,此课件共74页哦丙烷的结构丙烷的结构丁烷的结构:丁烷的结构:第34页,此课件共74页哦2、烷烃结构式的书写(、烷烃结构式的书写(掌握)掌握)B、构造式:、构造式:短画式短画式:A、立体式:、立体式:(构型式)构型式)第35页,此课件共74页哦简写式:简写式:缩写式
18、:缩写式:CH3CH2CH(CH3)CH3第36页,此课件共74页哦2.4 烷烃的构象烷烃的构象不不 要要 求求第37页,此课件共74页哦2.5 烷烃的物理性质烷烃的物理性质有机物的物理性质通常是指有机物的物理性质通常是指:物态、沸点、熔物态、沸点、熔点、密度、点、密度、溶解度、折射率、比旋光度和光谱溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等。通过测定物理常数可以鉴定有机物和性质等。通过测定物理常数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度。分析有机物的纯度。1、状态状态(常温、常压下常温、常压下)(了解了解)正烷烃正烷烃:C1C4 C5C16 C17以上以上 气体气体 液体液体 腊状固体腊状固体 一般低级烷
19、烃为无色、有特殊的气味。如一般低级烷烃为无色、有特殊的气味。如汽油。高沸点烷烃为粘稠状液体,如润滑油。汽油。高沸点烷烃为粘稠状液体,如润滑油。固体烷烃没有气味。固体烷烃没有气味。第38页,此课件共74页哦 2、沸点沸点(b.p.)(掌握)(掌握)烷烃的沸点随分子量的增加(分子中碳原子数烷烃的沸点随分子量的增加(分子中碳原子数的增加),而升高。的增加),而升高。烷烃为弱极分子,分子间仅存在烷烃为弱极分子,分子间仅存在van der Waals 力力:色散力、诱导力和取向力。主要为色色散力、诱导力和取向力。主要为色散力,色散力与分子体积相关。散力,色散力与分子体积相关。同数碳原子数的各同分异构体中
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