有机化学第八章醇酚醚.ppt

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1、有机化学第八章醇酚醚现在学习的是第1页，共22页醇、酚、醚醇、酚、醚可认为是水分子中的氢原子被可认为是水分子中的氢原子被烃基烃基所取代所取代 的化合物。的化合物。H-O-H R-OH Ar-OH R-O-R R-O-Ar 醇醇（alcohols）醇醇羟基羟基直接连在直接连在碳链碳链或或脂环上脂环上的化合物。的化合物。-OH是醇的是醇的官能团。官能团。官能团。官能团。现在学习的是第2页，共22页醇醇的的分分类类命名（命名（nomenclature）普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法 简单的醇可在简单的醇可在简单的醇可在简单的醇可在“醇醇醇醇”字前加上烃基的名称，字前加上烃基的名称，字前加上

2、烃基的名称，字前加上烃基的名称，“基基基基”字可省略。字可省略。字可省略。字可省略。现在学习的是第3页，共22页叔叔丁丁丁丁醇醇（叔叔醇）醇）仲仲丁丁丁丁醇醇（仲仲醇）醇）异异异异丁丁丁丁醇醇醇醇（伯（伯（伯（伯醇）醇）醇）醇）CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH 烯丙醇烯丙醇 苯甲醇苯甲醇(苄醇苄醇)(CH3)3COH (CH3CH2)2CHOH 三甲基甲醇三甲基甲醇 二乙基甲醇二乙基甲醇 系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法 注意注意注意注意选择选择选择选择含有含有羟基羟基羟基羟基在内的最长碳链为主链，在内的最长碳链为主链，不饱和醇应包括不不饱和醇应包括不不饱和醇应包括不不饱和醇

3、应包括不饱和饱和饱和饱和链链。从靠近。从靠近羟基羟基羟基羟基一端开始编号，称为一端开始编号，称为一端开始编号，称为一端开始编号，称为“某某某某”醇。醇。醇。醇。现在学习的是第4页，共22页7 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 1 4，6-二甲基二甲基-2-庚醇庚醇(E)-4-甲基甲基-4-己烯己烯-2-醇醇2-苯基乙醇苯基乙醇3-丙基丙基-1,2,4-戊三醇戊三醇 2-环己烯醇环己烯醇现在学习的是第5页，共22页物理性质物理性质（physical property）水溶性水溶性低级醇能与水形成氢键，故能与水混溶低级醇能与水形成氢键

4、，故能与水混溶 醇羟基形成氢键的能力随醇分子中烃基增大而减弱。醇羟基形成氢键的能力随醇分子中烃基增大而减弱。亲水基亲水基亲水基亲水基：-OH，-COOH，-NH2，-SO3H疏水基疏水基疏水基疏水基：-R，-X多元醇多元醇 的水溶性增大。的水溶性增大。高级醇由于高级醇由于 C原子数的增加，烃基比例增大，原子数的增加，烃基比例增大，疏水作用疏水作用疏水作用疏水作用增大，增大，水溶性降低。水溶性降低。现在学习的是第6页，共22页化学性质化学性质（chemical property）1 1似水性似水性较强碱较强碱 较强酸较强酸 较弱酸较弱酸 较弱碱较弱碱 醇与金属钠反应的活性：甲醇伯醇仲醇叔醇醇与金

5、属钠反应的活性：甲醇伯醇仲醇叔醇 现在学习的是第7页，共22页2与无机酸的作用与无机酸的作用 亚硝酸异戊酯亚硝酸异戊酯 三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯 C12H25OSO2ONa（十二烷基磺酸钠）（十二烷基磺酸钠）硫酸二甲酯为无色液体，是常用的甲基化试剂，剧毒，使用时注意安全。三硝酸甘油酯硫酸二甲酯为无色液体，是常用的甲基化试剂，剧毒，使用时注意安全。三硝酸甘油酯可以用作炸药。磷酸是生物体内代谢过程中的重要中间产物。膦酸酯也是有机膦农药的一大类可以用作炸药。磷酸是生物体内代谢过程中的重要中间产物。膦酸酯也是有机膦农药的一大类，广泛应用于农业生产。，广泛应用于农业生产。现在学习的是第8页，共22页HX

6、 的活泼顺序：的活泼顺序：HI HBr HCl醇的活泼顺序：醇的活泼顺序：烯丙基型和苄基型醇烯丙基型和苄基型醇 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇甲醇甲醇卢卡斯卢卡斯 （Lucas）试剂：试剂：浓浓HCl 无水无水ZnCl2用来鉴别C6以下的醇 现在学习的是第9页，共22页3脱水反应脱水反应（2）分子间脱水分子间脱水（生成醚）（生成醚）消除取向消除取向查依采夫查依采夫（Saytzeff）规则规则 氢从含氢较少的氢从含氢较少的-C碳上脱去，生成双键碳上取代基较碳上脱去，生成双键碳上取代基较多的稳定的烯烃。多的稳定的烯烃。（1）分子内脱水分子内脱水（生成烯烃）（生成烯烃）现在学习的是第10页，共22页消

7、除反应的活性次序：消除反应的活性次序：叔醇仲醇伯醇叔醇仲醇伯醇 4氧化或脱氢氧化或脱氢 伯醇可以在伯醇可以在酸性条件下被重酸性条件下被重铬酸钾氧化生成铬酸钾氧化生成醛，醛可以进一醛，醛可以进一步被氧化成为酸。步被氧化成为酸。由于醛的沸点比由于醛的沸点比醇低，反应中可醇低，反应中可以蒸出醛，从而以蒸出醛，从而防止其被氧化成防止其被氧化成为酸。此反应可为酸。此反应可以用于制低沸点以用于制低沸点的醛。的醛。现在学习的是第11页，共22页5邻二醇与高碘酸邻二醇与高碘酸（HIO4）的作用的作用 例如：例如：反应是定量地进行的，可用来定量测定1，2-二醇的含量（非邻二醇无此反应）。现在学习的是第12页，共

8、22页酚酚 (phenols)酚酚羟基直接与芳环相连的化合物羟基直接与芳环相连的化合物-OH是酚的是酚的官能团。官能团。官能团。官能团。酚酚的的分分类类芳环不同：苯酚、萘酚等芳环不同：苯酚、萘酚等羟基数目不同：一元、二元羟基数目不同：一元、二元多元酚多元酚 p-p-共轭共轭共轭共轭 苯环上电子云密度增加；苯环上电子云密度增加；酚羟基氢的离解能力增强。酚羟基氢的离解能力增强。现在学习的是第13页，共22页 2-甲基苯酚甲基苯酚（邻甲苯酚）（邻甲苯酚）5-甲基甲基-2-萘酚萘酚5-硝基硝基-3-羟基羟基-2-氯苯甲酸氯苯甲酸2-(3-羟基苯基羟基苯基)-1-丙醇丙醇命名命名(nomenclatur

9、e)1,2,4-苯三酚苯三酚 2-氯氯-1,4-苯二酚苯二酚 现在学习的是第14页，共22页物理性质物理性质（physical property）多数酚是多数酚是多数酚是多数酚是固体，固体，固体，固体，纯酚为无色结晶，由于纯酚为无色结晶，由于纯酚为无色结晶，由于纯酚为无色结晶，由于酚易被氧化酚易被氧化酚易被氧化酚易被氧化，通常带，通常带，通常带，通常带有有有有红色至红色至红色至红色至褐色褐色褐色褐色。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，在水酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，在水酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，在水酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，在水中有一定的溶解度。中有一定的溶解度。中有一定

10、的溶解度。中有一定的溶解度。化学性质化学性质（chemical property）1酸性酸性 现在学习的是第15页，共22页规律：规律：芳环上连有吸电子基团，使酸性增强；推电子基团使芳环上连有吸电子基团，使酸性增强；推电子基团使酸性减弱。吸电子能力越强，酸性越强；推电子能力越强，酸酸性减弱。吸电子能力越强，酸性越强；推电子能力越强，酸性越弱。吸电子基团越多，酸性越强。性越弱。吸电子基团越多，酸性越强。现在学习的是第16页，共22页2酚醚的生成酚醚的生成问题问题:怎样鉴别苯酚、苯甲醇和苯甲酸？怎样鉴别苯酚、苯甲醇和苯甲酸？现在学习的是第17页，共22页3 3与三氯化铁的显色反应与三氯化铁的显色反

11、应蓝色蓝色 用于定性分析用于定性分析用于定性分析用于定性分析4.氧化氧化 抗氧剂抗氧剂 现在学习的是第18页，共22页对苯醌（黄色）对苯醌（黄色）邻苯醌（红色）邻苯醌（红色）5芳环上的取代反应芳环上的取代反应（1）卤代卤代 可用于苯酚的定可用于苯酚的定量或定性测定量或定性测定 现在学习的是第19页，共22页(2)硝化硝化 （35%）（15%）醚醚(ethers)根据醚键所连烃基的不同可分为脂肪醚、芳脂醚和芳香醚。根据醚键所连烃基的不同可分为脂肪醚、芳脂醚和芳香醚。现在学习的是第20页，共22页命名命名(nomenclature)（二）乙醚二）乙醚 甲乙醚甲乙醚 苯甲醚苯甲醚 甲甲(基基)烯丙烯丙(基基)醚醚环氧乙烷环氧乙烷 1醚链的断裂醚链的断裂物理性质物理性质（physical property）化学性质化学性质（chemical property）现在学习的是第21页，共22页2.盐的生成盐的生成3过氧化物的生成过氧化物的生成 现在学习的是第22页，共22页