卤代烃hxl.ppt

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1、氯乙烷喷剂氯乙烷喷剂（沸点（沸点12.312.312.312.3）第三节第三节卤代烃卤代烃Halohydrocarbon 烃分子中的烃分子中的氢原子氢原子被被卤素原子卤素原子取代取代后所生成的化合物。后所生成的化合物。1.1.定义定义一、卤代烃一、卤代烃卤原子-X(F、Cl、Br、I)2 2、官能团：、官能团：色味态：沸点：溶解性：密度：无色无色，特殊气味特殊气味的液体的液体难溶于水难溶于水,可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂比水大比水大38.438.41.1.物理性质物理性质二、溴乙烷二、溴乙烷结论：溴乙烷结论：溴乙烷不能电离出溴离子，是非电解质非电解质【实验1】取溴乙烷于试管中，加入硝酸银溶液现

2、象：无明显现象现象：无明显现象溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型2 2、组成和结构：、组成和结构：分子式分子式C C2 2H H5 5BrBr结构式结构式结构简式结构简式 CHCH3 3CHCH2 2BrBrHH|HCCBr|HHHH|HCCBr|HH【思考与讨论思考与讨论1 1】溴乙烷结构中，哪种化学键最容易发生断裂，溴乙烷结构中，哪种化学键最容易发生断裂，why?why?由于溴原子吸引电子能力强，使共用电子对由于溴原子吸引电子能力强，使共用电子对偏移，偏移，C CBrBr具有较强的极性，容易断裂，使溴具有较强的极性，容易断裂，使溴原子易被取代。原子易被取代。水解反应水

3、解反应NaOH+HBr=NaBr+H2O3 3、化学性质、化学性质CHCH3 3CHCH2 2BrBr +NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH +NNaBraBrH2O总反应：总反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2 2O（取代反应）（取代反应）【实验实验2 2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；冷却后取上层清液，加入硝酸酸化共热；冷却后取上层清液，加入硝酸酸化,再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液现象：有浅黄色沉淀析出现象：有浅黄色沉淀析出卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3有沉

4、淀产生有沉淀产生白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色取水层取水层溶液溶液NaOHNaOH(水水)氯氯代代烃烃溴溴代代烃烃碘碘代代烃烃HH C C HBrH HHBr【思考与讨论思考与讨论2 2】溴乙烷除了断裂溴乙烷除了断裂C-BrC-Br键发生取代反应以外，还有没键发生取代反应以外，还有没有其它的断键方式？有其它的断键方式？CHCH3 3CHCH2 2BrBr CHCH2 2=CHCH2 2+NaBrNaBr乙醇乙醇+NaOH+H2ONaOH+HBr=NaBr+H2O总反应：总反应：CHCH3 3CHCH2 2BrBr CHCH2 2=CHCH2 2+HBrHBr乙醇乙醇消去消去反应反应 有机化合物在

5、一定条件下，从有机化合物在一定条件下，从一个分子一个分子内内脱去脱去一一个小分子个小分子（如（如H H2 2O O、HBrHBr等），而形成不饱和等），而形成不饱和（含双（含双键或三键）键或三键）化合物的反应，叫做消去反应化合物的反应，叫做消去反应。现象现象:高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾溶液褪色生成的气体通入高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管生成的气体通入高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管还可以用还可以用溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液代替酸性高锰酸钾溶液代替酸性高锰酸钾溶液【实验探究实验探究】取溴乙烷加入取溴乙烷加入氢氧化氢氧化钠的醇溶液钠的醇溶液，共热；将产生的气体，共热；将产生的气体通入通入酸性

6、酸性KMnOKMnO4 4溶液中，观察酸性高溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。锰酸钾溶液是否褪色。除去乙醇除去乙醇蒸气蒸气2.该如何改进？该如何改进？【思考与讨论思考与讨论3 3】1 1.这个实验装置设计上有什么缺陷？这个实验装置设计上有什么缺陷？下列卤代烃能否发生消去反应？若能，请写出下列卤代烃能否发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式有机产物的结构简式A A、CHCH3 3ClClBrBrB B、CHCH3 3CHCHCHCH3 3C C、CHCH3 3C CCHCH2 2I ICHCH3 3CHCH3 3BrBrE E、CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3D D、

7、F F、【思考与讨论思考与讨论4】什么样的什么样的卤代烃才能发生卤代烃才能发生消去反应？消去反应？卤代烃发生消去反应的结构要求：卤代烃发生消去反应的结构要求：烃中碳原子数烃中碳原子数2 2与卤原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子与卤原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子（邻邻C上有上有H）【小结小结】溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质1.在在NaOH的水溶液中的水溶液中CHCH3 3CHCH2 2BrBr CHCH2 2=CHCH2 2+NaBrNaBr乙醇乙醇+NaOH+H2OCHCH3 3CHCH2 2BrBr +NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH +NNaBraBrH2O溴乙烷

8、在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应-水解反水解反应应-消去反消去反应应2.在在NaOH的醇溶液中的醇溶液中1 1、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与足量的与足量的NaOHNaOH醇溶液醇溶液共热的反应方程式共热的反应方程式CH2BrCH2Br+2NaOHCHCH+2NaBr+2H2O醇醇CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O乙醇乙醇CHCH2 2=CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr2.2.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr+2 2NaNaOHOH +2 2NNaBraBrH2O3.以以 为原料，合成为原料，合成,（无机试剂任选）（无机试剂任选）H2催化剂催化剂NaOH/醇醇Cl2Cl2NaOH/醇醇Cl2催化剂催化剂