烯烃的化学性质-1.ppt
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1、四、四、烯烃的化学性质烯烃的化学性质原子轨道原子轨道肩并肩肩并肩交盖交盖交盖程度小交盖程度小;轨道以轨道以键所在平面对称分布成上下键所在平面对称分布成上下两层,两层,电子云的流动性大电子云的流动性大,易极化。,易极化。烯烃较相应的烷烃烯烃较相应的烷烃活性大,活性大,键易断键易断裂,体现出明显的裂,体现出明显的官能团性质。官能团性质。键由键由 两个两个p p轨道电子形成,较轨道电子形成,较键(键(spsp3 3)电子离原子核更远,易和电子离原子核更远,易和亲电试剂结合。亲电试剂结合。典型反应:典型反应:亲电加成亲电加成1、催化氢化催化氢化a.常用催化剂:常用催化剂:Pt(r.t.),Pd(r.t
2、.),Ni(200-300)Raney Ni(r.t.)Wilkinson 催化剂:催化剂:(Ph3P)3RhCl 属于均相催化剂属于均相催化剂b.氢化热与烯烃的稳定性氢化热与烯烃的稳定性 1mol 不饱和烃催化氢化时所放出的热量称为不饱和烃催化氢化时所放出的热量称为氢化热氢化热。氢化热越大,烯烃越不稳定氢化热越大,烯烃越不稳定结论结论:a)顺式异构体的稳定性较低顺式异构体的稳定性较低b)双键碳原子连接烷基数目越多双键碳原子连接烷基数目越多,烯烃越稳定烯烃越稳定2、亲电加成亲电加成a.与卤素加成与卤素加成与溴和氯加成与溴和氯加成现象是溴的现象是溴的红棕色红棕色消失消失,用于检验烯烃、炔烃及其用
3、于检验烯烃、炔烃及其他含有碳碳重键的化合物。他含有碳碳重键的化合物。卤素加成的活性顺序:氟卤素加成的活性顺序:氟 氯氯 溴溴 碘碘F:反应过于剧烈,放出的热使碳碳键断裂;反应过于剧烈,放出的热使碳碳键断裂;I:反应难以进行。反应难以进行。反应机理解释反应机理解释+,-:表示微量的正负电荷:表示微量的正负电荷亲电试剂亲电试剂:本身缺少一对电子:本身缺少一对电子,又有能力从反应中得到电又有能力从反应中得到电 子形成共价键的试剂。子形成共价键的试剂。例:例:H+、Br+、Lewis酸等。酸等。亲电加成亲电加成:首先是亲电子试剂进攻引起首先是亲电子试剂进攻引起的加成反应。的加成反应。反式加成反式加成b
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- 烯烃 化学性质
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