第一章卤化反应4.ppt
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1、第四节 醇、酚和醚的卤置换反应l一、醇的卤置换反应l醇羟基的卤制换反应是制备卤化物的重要方法,大多数属于醇羟基被卤素负离子亲核取代机理醇和卤化氢醇和卤化亚砜醇和卤化磷醇和有机磷醇和其他卤化剂第四节 醇、酚和醚的卤置换反应1.醇和卤化氢或氢卤酸的反应(1)反应通式(2)反应机理SN1 和SN2l反应是可逆反应,添加底物浓度或除去水利于提高反应效率第四节 醇、酚和醚的卤置换反应SN2 亲核取代反应SN1亲核取代反应第四节 醇、酚和醚的卤置换反应l(3)影响因素l(1)叔醇、苄醇、烯丙醇倾向于SN1机理,其它醇大多数属于SN2反应。l(2)卤负离子亲核性顺序 HIHBrHClHF第四节 醇、酚和醚的
2、卤置换反应(1)醇的碘置换反应:碘化氢具有还原性,不宜直接使用碘化氢为碘化剂,使用KI和磷酸或多聚磷酸第四节 醇、酚和醚的卤置换反应(2)醇的溴置换反应:及时除去水或加入添加剂(3)醇的溴置换反应:活性较大的叔醇、苄醇等可直接加入浓盐酸或氯化氢气体,而活性较小的伯醇常用Lucas试剂第四节 醇、酚和醚的卤置换反应l2.醇和卤化亚砜l卤化亚砜比氢卤酸活性大,重排副反应少SNi分子内亲核取代反应第四节 醇、酚和醚的卤置换反应l适用于对酸敏感的醇的卤置换l向反应中加入有机碱,或以DMF或HMPA为溶剂有利于提高反应效率第四节 醇、酚和醚的卤置换反应l3、醇和卤化磷的反应l用三卤化磷(PCl3,PBr
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- 第一章 卤化 反应
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