有机合成的关键.ppt

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1、重庆市涪陵实验中学 王俊明2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系鲁科版有机化学基础（选修）鲁科版有机化学基础（选修）2005年年10月月 新课程标准：1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系更多资源更多资源 宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来 宇航员的服装能使太空的人处于加压状宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击

2、。的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。(2)(2)CH3C =CCH3 CH3CHCH3 CH3 CH3(1)(1)n nCHCH CH2 CH

3、Cl nOH探讨学习1：探讨学习探讨学习2 2：有机合成过程中，原料和目有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？有机合成的关键是什么？(3)(3)CH=CH CHCH=CH CH3 3CHCH2 2COOHCOOH(4)CH(4)CH3 3CHOCHO和和HCHOHCHO CH CH2 2=CHCHO=CHCHO CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH(5)CHOCHOCHOCHOCOOHCOOHCOOHCOOH 碳链增长的途径：烯烃、炔碳链增长的途径：烯烃、炔烃的加聚反应、与烃的

4、加聚反应、与HCN加成加成;醛酮与醛酮与HCN加成、与格氏试剂加成、与格氏试剂加成、羟醛缩合等加成、羟醛缩合等 碳碳链链缩短的途径：烯、炔被缩短的途径：烯、炔被酸性酸性KMnOKMnO4 4 氧化、羧酸盐脱去羧基氧化、羧酸盐脱去羧基的反应、石油的裂解和裂化等的反应、石油的裂解和裂化等探讨学习3：在碳链上引入卤原子的途径：烯在碳链上引入卤原子的途径：烯烃或炔烃与烃或炔烃与X2或或HX加加成；醇与成；醇与HX发生取代反应等发生取代反应等 在碳链上引入羟基的途径：卤代在碳链上引入羟基的途径：卤代烃水解、烯烃与水加成、醛酮与烃水解、烯烃与水加成、醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物水解、加成、与格氏试剂

5、加成产物水解、羧酸被羧酸被LiAIH4还原、酯的水解等还原、酯的水解等探讨学习4：在在碳链上碳链上引入羧基的途径引入羧基的途径:醇、烯醇、烯烃被烃被酸性酸性KMnOKMnO4 4 氧化氧化、醛的氧化、氰、醛的氧化、氰基酸性条件下水解、酯水解等基酸性条件下水解、酯水解等 在碳链上引入羰基的途径：醇的在碳链上引入羰基的途径：醇的催化氧化、烯烃被催化氧化、烯烃被酸性酸性KMnOKMnO4 4 氧化等氧化等明确目标产物明确目标产物 设计合成路线设计合成路线 合成目标化合物合成目标化合物 对样品进行结构测定试验对样品进行结构测定试验 其性质或功能其性质或功能 大量合成大量合成 化化学学是是一一门门创创造

6、造性性的的学学科科，利利用用一一百百多多种种化化学学元元素素，以以空空气气、水水、煤煤、石石油油、矿矿物物和和生生物物等等原原料料通通过过化化学学过过程程制制取取社社会会需需要要的的各各种种物物质质。现现在在,化化合合物物的的种种类类几几乎乎每每几几年年翻翻上上一番，目前已达一番，目前已达37003700多万种。多万种。20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件：奖的重要事件：1912年，格林尼亚试剂开创有机金属在各年，格林尼亚试剂开创有机金属在各种官能团反应中的新领域种官能团反应中的新领域 1928年，狄尔斯和阿尔德发现双烯合成年，狄尔斯和阿尔德发现双烯合成 1950年年人工合成生物分子、甾体人工合成生物分子、甾体(1928)、抗坏血酸抗坏血酸(1937)、生物碱、生物碱(1947)、多肽、多肽(1955)1984年梅里菲尔德发明固相多肽合成法年梅里菲尔德发明固相多肽合成法 1990年柯里提出年柯里提出“逆合成分析法逆合成分析法”研究性课题：研究性课题：调查你身边常见的有机合成调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。成方法及用途。写一份研究报告。重庆市涪陵实验中学 王俊明更多资源更多资源