天化第三章.ppt

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1、第三章第三章 苯丙素苯丙素类类Phenylpropanoids目的要求目的要求1熟悉苯丙素类化合物的结构特点。了熟悉苯丙素类化合物的结构特点。了解苯丙酸类的结构特点及特性。解苯丙酸类的结构特点及特性。2掌握香豆素的结构特点和分类情况，掌握香豆素的结构特点和分类情况，熟悉香豆素类化合物的提取分离方法。熟悉香豆素类化合物的提取分离方法。3掌握香豆素类化合物的理化掌握香豆素类化合物的理化性质性质4熟悉木脂素的结构类型、理化性质熟悉木脂素的结构类型、理化性质,了解结构鉴定方法了解结构鉴定方法概述概述定义：定义：一类含有一个或几个一类含有一个或几个C6-C3C6-C3单位的天然单位的天然成分。这类成分包

2、括：成分。这类成分包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸苯丙酸及其缩酯、及其缩酯、香豆素、木脂素香豆素、木脂素、黄酮、木质素等。、黄酮、木质素等。苯丙素类化合物生物合成途径苯丙素类化合物生物合成途径莽草酸桂皮酸途径苯丙氨酸和酪氨酸咖啡酸对羟基桂皮酸及其衍生物苯丙酸香豆素木脂素第一节第一节 苯丙酸类苯丙酸类基本基本结构：结构：一类具有一类具有1个个C6-C3结构的芳香结构的芳香羧酸类羧酸类。桂皮酸桂皮酸 R1=R2=H咖啡酸咖啡酸 R1=R2=OH阿魏酸阿魏酸 R1=OCH3 R2=OH绿原绿原酸酸丹参丹参素素第二节第二节 香豆素香豆素 coumarinscoumarins 一、香豆素的结

3、构类型一、香豆素的结构类型 二、香豆素二、香豆素的理化性质的理化性质 三、香豆素三、香豆素的提取分离的提取分离方法方法 四、香豆素波谱学特性四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性五、香豆素的生物活性一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型 香豆素香豆素母核为苯骈母核为苯骈-吡喃酮吡喃酮，它，它是顺邻羟基桂皮酸的内酯。是顺邻羟基桂皮酸的内酯。酶解酶解内酯化内酯化一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型香豆素常分为四大类：香豆素常分为四大类：1.1.简单简单香豆素类香豆素类2.2.呋喃呋喃香豆素类香豆素类 3.3.吡吡喃香豆素类喃香豆素类4.其他其他香豆素类香豆素类简单简单香豆素类香豆素类结构

4、特点：只有苯环上有取代基的香豆素结构特点：只有苯环上有取代基的香豆素 大多在大多在7-位有含氧位有含氧基存在。基存在。基本母核七叶内脂举例举例呋喃呋喃香豆素类香豆素类线型线型呋喃香豆素类呋喃香豆素类角型呋喃香豆素类角型呋喃香豆素类 佛手内酯佛手内酯白芷内酯白芷内酯吡吡喃香豆素类喃香豆素类线型吡喃香豆素类线型吡喃香豆素类角型角型吡吡喃香豆素类喃香豆素类凯尔内酯凯尔内酯美花椒内酯美花椒内酯其他其他香豆素类香豆素类指在指在-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。吡喃酮环上有取代基的香豆素类。亮菌甲素亮菌甲素二、香豆素的理化性质二、香豆素的理化性质 （一）性状（一）性状1.游离的香豆素：良好结晶，多无色游离的

5、香豆素：良好结晶，多无色或淡黄色，有香味，小分子游离香豆或淡黄色，有香味，小分子游离香豆素具有挥发性及升华性质。素具有挥发性及升华性质。2.香豆素苷：上述特征消失。香豆素苷：上述特征消失。3.紫外灯下显蓝或紫色荧光，碱液中紫外灯下显蓝或紫色荧光，碱液中荧光增强。荧光增强。（二）溶解性（二）溶解性1.游离的香豆素：部分溶于热水，难溶于游离的香豆素：部分溶于热水，难溶于冷水，易溶于有机溶剂。冷水，易溶于有机溶剂。2.香豆素苷：可溶于水及亲水性有机溶剂，香豆素苷：可溶于水及亲水性有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。难溶于亲脂性有机溶剂。二、香豆素的理化性质二、香豆素的理化性质（三）内酯性质（三）内酯性质

6、C8位取代基的适当位置上有位取代基的适当位置上有C=O、C=C、环、环氧等结构者，可与水解新生成的酚羟基起缔氧等结构者，可与水解新生成的酚羟基起缔合、加成等作用，可阻碍内酯的恢复。合、加成等作用，可阻碍内酯的恢复。（三）（三）内酯内酯性质性质三、香豆素的提取分离三、香豆素的提取分离药 材醇提液水溶液石油醚 氯仿乙酸乙酯正丁醇乙醇提取乙醇提取回收溶剂，加水回收溶剂，加水有机溶剂萃取有机溶剂萃取1.提取方法提取方法2.2.香豆素的分离方法香豆素的分离方法（1 1）柱色谱法）柱色谱法（2 2）制备）制备HPLCHPLC（3 3）制备薄层色谱制备薄层色谱第三节第三节 木脂木脂素素 lignans一、结

7、构类型一、结构类型二、理化性质二、理化性质三、提取分离三、提取分离四、结构鉴定四、结构鉴定五、生物活性五、生物活性一、结构类型一、结构类型定义：定义：一类由一类由苯丙素苯丙素氧化聚合而成的天然产氧化聚合而成的天然产物。物。通常指其通常指其二聚物二聚物，少数为三聚物和四聚物。，少数为三聚物和四聚物。一、结构类型一、结构类型早期木脂素的定义：早期木脂素的定义：两分子苯丙素以两分子苯丙素以侧链侧链中中 碳碳原子（原子（8-8）连结而成的化合物）连结而成的化合物木脂素木脂素。非非 碳原子相连（如碳原子相连（如3-3、8-3）为为新新木木脂素脂素。结构结构类型类型木脂素类新木脂素类降木脂素类杂类木脂素1

8、.二苄基丁烷类二苄基丁烷类2.二苄基丁内酯类二苄基丁内酯类3.芳基萘类芳基萘类4.四氢呋喃类四氢呋喃类6.联苯联苯环辛烯类环辛烯类5.骈双四氢呋喃类骈双四氢呋喃类新木脂素：联苯新木脂素：联苯类类杂木脂素杂木脂素降木脂素降木脂素金丝桃酮甲金丝桃酮甲二二、木脂素的理化、木脂素的理化性质性质（一）性状：多无色晶形，新木脂素不（一）性状：多无色晶形，新木脂素不易结晶易结晶（二）溶解性：（二）溶解性：游离：亲游离：亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等脂性，难溶水，溶苯、氯仿等成成苷：水溶性苷：水溶性增大增大（三）显色反应：具有亚甲二氧基结构（三）显色反应：具有亚甲二氧基结构的木脂素可与变色酸的木脂素可与变色酸浓硫酸试剂显浓硫酸试剂显紫色。紫色。（四）旋光性：（四）旋光性：大多有光学活性，遇大多有光学活性，遇酸碱易酸碱易异构化。异构化。二、木脂素的理化性质二、木脂素的理化性质谢谢！谢谢！