高考《不饱和度在有机推断中的应用》.ppt

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1、不不饱和度在有机推断饱和度在有机推断 中的应用中的应用英德英德中学中学 张泽松张泽松 一一.掌握确定有机物不饱和度的方法，为掌握确定有机物不饱和度的方法，为确定有机物的结构打下基础确定有机物的结构打下基础烃（烃（烃（烃（C CX XH HY Y）及烃的含氧衍生物（及烃的含氧衍生物（及烃的含氧衍生物（及烃的含氧衍生物（C CX XH HY YOOZ Z）的不饱的不饱的不饱的不饱和度的计算公式：和度的计算公式：和度的计算公式：和度的计算公式：=(2X+2-Y)/2=(2X+2-Y)/2=(2X+2-Y)/2=(2X+2-Y)/2=xy/2+1xy/2+1 通常用另一种表达式更容易记住：通常用另一种

2、表达式更容易记住：=n n4 4 4 4-(-(-(-(n n1 1 1 1/2)+1/2)+1/2)+1/2)+1 注：注：注：注：n n4 4 4 4表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是C C C C原子数，原子数，原子数，原子数，n n1 1 1 1表表表表示四一价原子数亦就是示四一价原子数亦就是示四一价原子数亦就是示四一价原子数亦就是H H H H原子数。原子数。原子数。原子数。烃的衍生物烃的衍生物烃的衍生物烃的衍生物(C Ca aHHb bOOc cX Xd dN Ne e)的不饱和度的计算公式：的不饱和度的计算公式：的不饱和度的计算公式：

3、的不饱和度的计算公式：=2(a+e)+2-e-(b+d)/2=2(a+e)+2-e-(b+d)/2=2(a+e)+2-e-(b+d)/2=2(a+e)+2-e-(b+d)/2化简得到：化简得到：化简得到：化简得到：=a-(b+d-e)/2+1=a-(b+d-e)/2+1=a-(b+d-e)/2+1=a-(b+d-e)/2+1说明：不饱和度在有机化学的结构确定方面有很说明：不饱和度在有机化学的结构确定方面有很重要的应用。要加强这方面的练习。重要的应用。要加强这方面的练习。通常用另一种表达式更容易记住：通常用另一种表达式更容易记住：=n n4 4 4 4-(-(-(-(n n1 1 1 1-n n

4、3 3 3 3)/2+1)/2+1)/2+1)/2+1 注：注：注：注：n n4 4 4 4表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是C C C C原子数，原子数，原子数，原子数，n n1 1 1 1表表表表示一价原子数亦就是示一价原子数亦就是示一价原子数亦就是示一价原子数亦就是H H H H原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，n n3 3 3 3表示表示表示表示三价原子数亦就是三价原子数亦就是三价原子数亦就是三价原子数亦就是N N N N原子数。原子数。原子数。原子数。二、计算不饱和度（二、计算不饱和度（）的途径的途径

5、1、根据分子式计算分子的、根据分子式计算分子的练习：计算下列分子的练习：计算下列分子的C C C C2 2 2 2H H H H6 6 6 6、C C C C2 2 2 2H H H H4 4 4 4、C C C C3 3 3 3H H H H6 6 6 6、C C C C2 2 2 2H H H H2 2 2 2、C C C C3 3 3 3H H H H4 4 4 4、C C C C6 6 6 6H H H H6 6 6 6、C C C C8 8 8 8H H H H8 8 8 8应用方法：应用方法：已知分子式要根据有关条件推导物质的分子结构，已知分子式要根据有关条件推导物质的分子结构，如

6、果先计算出分子的如果先计算出分子的，可使可使可使可使推理过程有依据，有的推理过程有依据，有的放矢。避免思维混乱。因此，我们就必须要了解分子放矢。避免思维混乱。因此，我们就必须要了解分子的的与与与与分子结构的关系。分子结构的关系。分子的不饱和度（分子的不饱和度（）与与分子结构的关系：分子结构的关系：1 1、若若=0=0，说明分子是饱和链状结说明分子是饱和链状结构构 2 2、若若=1=1，说明分子中有一个双键说明分子中有一个双键或一个环；或一个环；3 3、若若=2=2，说明分子中有两个双键说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或或一个三键；或一个双键和一个环；或两个个环；余类推；两个

7、个环；余类推；4 4、若若4 4，说明分子中很可能有苯环。说明分子中很可能有苯环。例例 某链烃的分子式为某链烃的分子式为C C200200H H202202 ，则分子中含则分子中含有的碳碳叁键最多为有的碳碳叁键最多为 个个.练习、某链烃的化学式为练习、某链烃的化学式为C5H8，其分子中其分子中含有的不饱和碳原子数目：（含有的不饱和碳原子数目：（）A、一定为一定为2个个 B、2个或个或4个个C、一定为一定为4个个 D、2个或个或3个或个或4个个B例题（例题（例题（例题（20022002年春季理综年春季理综年春季理综年春季理综2727题）题）题）题）27.由由2个个C原子、原子、1个个O原子、原子

8、、1个个N原子和若干个原子和若干个H原原子组成的共价化合物，子组成的共价化合物，H的原子数目最多为的原子数目最多为 个，试写出其中一例的结构简式个，试写出其中一例的结构简式 。若某共价化合物分子只含有若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，三种元素，且以且以n（C）和和n（N）分别表示分别表示C和和N的原子数目，则的原子数目，则H原子数目最多等于原子数目最多等于 。若某共价化合物分子只含有若某共价化合物分子只含有C、N、H、O四种元四种元素，且以素，且以n（C）、）、n（N）和和n（O）分别表示分别表示C、N和和O的原子数目，则的原子数目，则H原子数目最多等于原子数目最多等于 。若有机物若

9、有机物CxHyOzNm分子中没有环状结构，只有双分子中没有环状结构，只有双键，则分子含有的双键数为键，则分子含有的双键数为 。例题例题2：写出写出C3H4O2的所有链状稳定的同的所有链状稳定的同分异构体。分异构体。解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：=(2X+2-Y)/2=(2X+2-Y)/2=(2X+2-Y)/2=(2X+2-Y)/2=2 说明分子中可能有一个三键说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键也可能有两个双键（可以是（可以是C=C，C=O）。）。因此，可以这样书写同分异因此，可以这样书写同分异构体：构体：一个一个C=C，一个一个C=O，则有则有CH2=CHCOOH CH2=CHOOCH 。两个两个C=O，则有则有OHCCH2CHO和和 CH3-CO-CHO。一个三键，就是丙炔酸。一个三键，就是丙炔酸。2 2、根据分子结构计算分子的不饱和度（、根据分子结构计算分子的不饱和度（）=双键数双键数双键数双键数+环数环数环数环数+三键数三键数三键数三键数 2 2 2 2 练习：某有机物分子结构如图所示，回答下列问题：练习：某有机物分子结构如图所示，回答下列问题：该有机物的分子式为该有机物的分子式为 。1 1 molmol该该有机物与有机物与H H2 2加成时最多可与加成时最多可与_molHmolH2 2加成。加成。