基础有机化学试题.doc
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1、有机化学试题考卷一 构造和命名题 每题 2 分,共 10 分 写出以下化合物的中文名称(1)(2)写出以下化合物的英文名称CH CHH CH C23(3)32C=CClCH CH CCH223HBr写出以下化合物的构造简式45-乙基-3,4-环氧-1-庚烯-6-炔51S,4R-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛二 立体化学(共 20 分)(1) 用锯架式画出丙烷的优势构象式。2 分(2) 用纽曼式画出 2-羟基乙醛的优势构象式。2 分(3) 用伞式画出2R,3S-3-甲基-1,4-二氯-2-丁醇的优势构象式。2 分(4) 画出下面构造的优势构象式。2 分CH3CHCH33(5) 将以下各式改为费歇尔
2、投影式,并判别哪个分子是非手性的,说明缘由。4 分BrBrHHCOOHCOOHH CBrBrH C3CH3H3HHCH3BrC H2 5Br(a) (b)(c)(6) 以下化合物各有几个手性碳?用*标记。它们各有几个旋光异构体?写出这些旋光异 构体的立体构造式,并判别它们的关系。每题 4 分,共 8 分(a) (b)OH三 完成反响式写出主要产物,留意立体化学每题 2 分,共 20 分(1)(2)CH(CH3)2BrKMnO4H光照+ Br2HS-(3)CH(CH3)2Br2 Fe(4)OCH+ (CH ) C=CHAlCl333 22110oCH(5)C HH+ CH OH2 53O(6)O
3、CH2OH H3CCH3HO-, H2O24H SO(7) OH(8) N OHH+CH3 CH2CH2Br(9)+ CH3CH2BrC6H5NH2(10)O+ CH MgIH2OHCH33CH2CH3四 反响机理:请为以下转换提出合理的反响机理。须写出具体过程,用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移1 题 8 分,2 题 7 分,共 15 分OHCH3(1) C6H5CCHCH3OHCHH+C HC365CH3CHO(2) 化合物S-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反响得一旋光化合物 A,而在纯水溶液中反响得一对旋光化合物 B()外消旋体,请写出 A 和 B()的构
4、造式。并写出由S-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A 的反响机理。五 测构造:1 题 8 分,2 题 7 分,共 15 分1 依据下面的信息推想A、B、C、D 的构造。A(C4H9Cl)NaOHB(C4H8)Br2, 光照C(C4H7Br)NaOHD(C4H8O)A 的核磁共振谱中只有一个单峰,B 的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为 3:1,C 的核磁共振谱中有四组峰,氢原子数为 1:1:2:3,D 的核磁共振谱中有五组峰,用重水交换有一宽峰消逝。2 某化合物 AC H , 具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B 和 C1220C H ,A 臭氧化只得到一个化合物 DC H O,
5、也具有光活性,D 与羟氨反响得 E1222610C HNO,D 与DCl 在D O 中可以与活泼氢发生交换反响得到F(C H D O),说明有三个6112673a活泼氢,D 的核磁共振谱中只有一个甲基,是二重峰。请推想化合物A、B、C、D、E、F的构造式。六 合成: 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和适宜的无机试剂合成以下化合物。每题 5 分,共 20 分O(1)(2)H CCH(OC H )325 2H3HBrCH(3)CH2CH=CHCH3(4)CH3考卷二 命名题 每题 2 分,共 10 分写出以下化合物的中文名称OBrCOOCH1. H C2OHCH332.H COOCH3写
6、出以下化合物的英文名称CH CH CN223.H3CH C2CH CN2H写出以下化合物的构造简式4N-甲基-d-戊内酰胺5.S-acetic a-chloropropionic anhydride二 测构造共 15 分1 依据以下数据推断化合物的构造,并作出分析。4 分分子式:C H OIR 数据 / cm-11715, 1600, 1500, 1280, 730, 690882可能的构造:(A) CHCOOH(B)COOCH(C)HCOCHO2332. 用光谱的方法区分以下两个化合物。4 分OOO(A) CH CH CCl(B) CH COCCH3233d3 某化合物(A) C HO 的核
7、磁共振有 a,b 两组峰,a 在d 1.35 处有一三重峰,b 在 4.25 处6104有一四重峰;其红外光谱在 1150cm-1、1190 cm-1、1730 cm -1 均有强的特征吸取峰。化合物(B) 由下面的合成路线制备:ClCHCH CHCOOHNa CO23NaCN浓硫酸催化量(B)2222H O低温25C H OH(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反响得(C)C HO ,(C)先用 NaOH 水溶液处理,然后酸化11146加热得化合物(D)C5H6O2。请依据上述事实推想(A)、(B)、(C)、(D)的构造式。7 分三 完成反响式写出主要产物,留意立体化学每题 2 分,共 20
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