第34讲醛酮糖5724.pdf

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1、第 1 页,共 2页 第 34 讲 醛、酮、糖类（建议 2 课时完成）考试目标 1.了解羰基的加成和醛基的氧化规律。（选考内容）2.了解醛典型代表物的组成结构特点和性质、了解几种常见醛的用途。（选考内容）3.了解糖典型代表物的组成结构特点、性质和用途。4.能举例说明糖类在食品加工和生物质能开发上的应用。第 1 课时 醛、酮 要点精析 一、乙醛（选考内容）1.结构：CH3-CHO。官能团-H，即-CHO，不能写为-COH。2.物理性质：有刺激性气味、易挥发的液体；密度比水小；与水、乙醇互溶。3.化学性质：加成反应：醛基中的羰基可与 H2、HCN、NH3、醇及氨的衍生物发生加成反应，但不与 Br2

2、加成。CH3CHO+H2 N i CH3CH2OH 在一定条件下，分子中有 a-H的醛或酮会发生自身加成反应，即羟醛缩合反应。氧化反应：燃烧：2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 催化氧化：2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH 被弱氧化剂氧化：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O +2H2O 二、醛类（选考内容）1.甲醛 物理性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水；其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。(2)化学性质：具有醛类的通性：氧化性和还原性。具有一定的特性：1

3、molHCHO可与 4molAg(NH3)2OH 反应，生成 4molAg 2 醛类 饱和一元醛的通式 CnH2nO(n1)；化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制 Cu(OH)2浊液反应，生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活泼，也能发生加聚和缩聚反应。3.酮类 饱和一元酮的通式 CnH2nO(n3)，酮类没有还原性，不与银氨溶液、新制 Cu(OH)2浊液反应，故此可用于鉴别醛和酮。三、醛基的检验 1.银镜反应（1）配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，并且必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆物质。这类物质哪怕用玻璃刮擦也会分解而发生猛烈爆炸。（2）如果试管

4、不洁净，加热时振荡或加入醛的量不恰当，均可能生成黑色疏松的银的沉淀。（3）试管内壁附着的银镜，可先用稀 HNO3溶解，然后再用水清洗。（4）反应的量的关系：1molCHO可生成 2molAg 2.醛与氢氧化铜的反应：（1）硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜 （2）将混合液加热到沸腾才有明显的砖红色沉淀 第 2 页,共 2页（3）量的关系：1molCHO可生成 1molCu2O 四、有机物氧化还原反应 在有机化学中，除了用化合价升降来分析氧化还原反应外，还可以用得失氢（氧）原子来分析：“加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原”。例题解析 例 1、某学生做乙醛还原性的实验，取 1 molL1的硫酸铜溶液

5、 2 mL 和 0.4 molL1的氢氧化钠溶液 4 mL，在一个试管内混合加入 0.5 mL 40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是 A氢氧化钠不够量 B硫酸铜不够量 C 乙醛溶液太少 D 加热时间不够 解析:据题中所给的 CuSO4和 NaOH的物质的量比较，NaOH完全反应，CuSO4过量，溶液不显碱性，所以实验失败。答案：A。例 2、已知柠檬醛的结构简式如下：(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是 。(2)检验柠檬醛中的 C=C的方法是 。（3）实验操作中哪一个官能团应先检验？解析:（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明醛基存在；（2）在加银氨溶液氧化CHO后，调 P

6、H 至中性再加入溴水，看是否褪色；（3）由于 Br2也以能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化CHO，又因为氧化后溶液为碱性，可能还有过量的银氨溶液，它也能使溴水褪色且形成淡黄色浑浊，不利于现象的观察，所以应先酸化后再加溴水检验双键。答案：见解析。例 3、某 3g 醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2gAg，。则该醛为 A.甲 醛 B.乙 醛 C.丙 醛 D.丁 醛 可 以 还 原 得 2mol银，现 得 到143.20.4108gmolAgg mol-=，故醛为 0.2mol，该醛的摩尔质量为13150.2gg molmol-=，没有摩尔质量为 15g mol-1醛，该题似乎无解，但

7、1mol甲醛可以得到 4molAg，再试13300.1gg molmol-=，存在即是甲醛。例 4、已知某些醛类之间可以聚合生成羟醛，例如：OH +5%NaOH溶液 羟醛受热很容易脱水生成不饱和醛，试写出以乙炔为原料（无机试剂可以任选），合成正丁醇的化学方程式。解析：正丁醇有 4 个碳，而乙炔只有 2 个碳，分析所给信息，2 分子乙醛反应可得 4 个碳的羟醛，而乙醛可由乙炔制得。羟醛中的醛基可加氢得到羟基，羟醛中的羟基脱水可生成碳碳双键，再与 H2加成即可得正丁醇。答案：+H2O 催化剂 CH3CHO 2CH3CHO5%NaOH溶液CH3CHCH2 OH CH3CHCH2 催化剂 CH3CH=CHCHO OH CH2 CH3 C H +O CH3 CH O CH O CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH O CH O