6第六章维生素.ppt
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1、维维 生生 素素 化化 学学pp 维生素结构维生素结构pp 功能功能pp 性质性质pp 与辅酶关系与辅酶关系 维生素维生素是维持生物体正常生命活动所必需是维持生物体正常生命活动所必需的一类微量有机物,的一类微量有机物,生物体不能合成,或生物体不能合成,或不能足量合成不能足量合成,必须从食物中获得。,必须从食物中获得。Vitamine-Vitamin脂溶性维生素:脂溶性维生素:A D E K水溶性维生素:水溶性维生素:B(B1 B2 B3 B5 B6 B7 B11 B12)C维生素维生素A 具有脂环的不饱和一元醇具有脂环的不饱和一元醇-白芷白芷酮环酮环异戊二烯衍生物异戊二烯衍生物维生素维生素A1
2、维生素维生素A2VA1:视黄醇视黄醇VA2:3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇p VA只存在于动物性食品中;只存在于动物性食品中;p 鱼肝油中含量最多;鱼肝油中含量最多;p VA1存在于咸水鱼肝脏;存在于咸水鱼肝脏;p VA2存在于淡水鱼肝脏;存在于淡水鱼肝脏;p 奶类、蛋类、肉类中也有奶类、蛋类、肉类中也有VA1;维生素维生素A原:原:能够转化为能够转化为VA的化合物。的化合物。、-胡胡萝萝卜素等卜素等 转化效率不同:转化效率不同:1分子分子-胡胡萝卜素可以卜素可以转化化为2分子分子VA1。性质性质黄色粘性液体,不溶于水;黄色粘性液体,不溶于水;黄色粘性液体,不溶于水;黄色粘性液体,不溶于水;性质活泼
3、,很容易被氧化;性质活泼,很容易被氧化;性质活泼,很容易被氧化;性质活泼,很容易被氧化;无氧条件下,耐热;无氧条件下,耐热;无氧条件下,耐热;无氧条件下,耐热;耐碱,但易被耐碱,但易被耐碱,但易被耐碱,但易被UVUV破坏;破坏;破坏;破坏;与与与与SbCl3SbCl3反应,生成深蓝色物质;反应,生成深蓝色物质;反应,生成深蓝色物质;反应,生成深蓝色物质;特征光吸收;特征光吸收;特征光吸收;特征光吸收;功能功能pp维持上皮组织的正常结构和功能;维持上皮组织的正常结构和功能;维持上皮组织的正常结构和功能;维持上皮组织的正常结构和功能;蟾皮病;眼干燥症(干眼病);蟾皮病;眼干燥症(干眼病);蟾皮病;
4、眼干燥症(干眼病);蟾皮病;眼干燥症(干眼病);角膜软化症;角膜软化症;角膜软化症;角膜软化症;pp组成视色素,维持正常的视觉功能;组成视色素,维持正常的视觉功能;组成视色素,维持正常的视觉功能;组成视色素,维持正常的视觉功能;夜盲症夜盲症夜盲症夜盲症/雀目症;雀目症;雀目症;雀目症;11-cis-Retinal 11-顺视黄醛与视蛋白以顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合结合 视蛋白视蛋白Schiff 碱碱视紫红质视紫红质促进粘多糖合成,促进骨的生长和形成;促进粘多糖合成,促进骨的生长和形成;促进粘多糖合成,促进骨的生长和形成;促进粘多糖合成,促进骨的生长和形成;促进类固醇激素的合成
5、,促进生长发育;促进类固醇激素的合成,促进生长发育;促进类固醇激素的合成,促进生长发育;促进类固醇激素的合成,促进生长发育;增强免疫,抑制肿瘤细胞生长;增强免疫,抑制肿瘤细胞生长;增强免疫,抑制肿瘤细胞生长;增强免疫,抑制肿瘤细胞生长;来来 源源动物性食品(动物性食品(V A A):牛奶、黄油、肝脏):牛奶、黄油、肝脏植物性食品植物性食品(-胡胡萝萝卜素卜素):胡萝卜、南瓜、:胡萝卜、南瓜、甜薯甜薯过过 量量.失去食欲;失去食欲;生长迟缓;生长迟缓;皮肤干燥、瘙痒;皮肤干燥、瘙痒;毛发枯干脱落;毛发枯干脱落;维生素维生素D 类固醇,环戊烷多氢菲衍生物类固醇,环戊烷多氢菲衍生物 D2、D3、D4
6、、D5;活性最大的是活性最大的是D2、D3;D2:麦角钙化醇麦角钙化醇 D3:胆钙化醇胆钙化醇 活性活性:D3D2只存在于动物体内;只存在于动物体内;鱼肝油中含量丰富;鱼肝油中含量丰富;维生素维生素D原:原:10种,种,如麦角固醇、如麦角固醇、7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 等等 维生素维生素D2的产生的产生植物甾醇植物甾醇维生素维生素D3的产生的产生食物食物25-羟胆钙化醇羟胆钙化醇 1,25-二羟胆钙化醇二羟胆钙化醇 胆钙化醇(维生素胆钙化醇(维生素D3)肝肝羟化羟化肾肾羟化羟化体内维生素体内维生素D的活性形式的活性形式性质性质无色晶体,不溶于水;无色晶体,不溶于水;性质稳定;性质稳定;功能功能
7、促进骨的钙化;促进成骨细胞形成;促进促进骨的钙化;促进成骨细胞形成;促进牙齿与骨骼的正常生长发育;牙齿与骨骼的正常生长发育;维持血浆钙磷的正常水平;维持血浆钙磷的正常水平;促进小肠对钙的吸收、抑制肾脏对钙的排出促进小肠对钙的吸收、抑制肾脏对钙的排出促进小肠对钙的吸收、抑制肾脏对钙的排出促进小肠对钙的吸收、抑制肾脏对钙的排出 (促进钙结合蛋白的合成)(促进钙结合蛋白的合成)(促进钙结合蛋白的合成)(促进钙结合蛋白的合成)缺乏佝偻病(佝偻病(佝偻病(佝偻病(RicketsRickets)骨骼生长异常,腿弯曲,膝盖骨骼生长异常,腿弯曲,膝盖骨骼生长异常,腿弯曲,膝盖骨骼生长异常,腿弯曲,膝盖外翻,鸡
8、胸外翻,鸡胸外翻,鸡胸外翻,鸡胸软骨病(软骨病(软骨病(软骨病(OsteomalaciaOsteomalacia)关节等骨骼畸形,容易骨折关节等骨骼畸形,容易骨折关节等骨骼畸形,容易骨折关节等骨骼畸形,容易骨折 来来 源源 肝脏、蛋黄、牛奶;肝脏、蛋黄、牛奶;肝脏、蛋黄、牛奶;肝脏、蛋黄、牛奶;富含胡萝卜素的蔬菜瓜果;富含胡萝卜素的蔬菜瓜果;富含胡萝卜素的蔬菜瓜果;富含胡萝卜素的蔬菜瓜果;日光浴,户外活动;日光浴,户外活动;日光浴,户外活动;日光浴,户外活动;“Sunshine Vitamin”过过 量量食欲下降、恶心、呕吐、腹泻、头疼等;食欲下降、恶心、呕吐、腹泻、头疼等;血钙升高,异位钙化
9、,动脉硬化等;血钙升高,异位钙化,动脉硬化等;UV照射过量的危害照射过量的危害维生素维生素E 酚类化合物酚类化合物(生育酚生育酚)6-羟苯并二氢吡喃衍生物羟苯并二氢吡喃衍生物异戊二烯衍生物异戊二烯衍生物-生育酚活性最高生育酚活性最高R分布广泛;分布广泛;动植物油中含量丰富;动植物油中含量丰富;植物绿叶可以合成植物绿叶可以合成VE;性性 质质淡黄色无嗅无味油状液体,不溶于水;淡黄色无嗅无味油状液体,不溶于水;极易被氧化(抗氧化剂);极易被氧化(抗氧化剂);不易被酸、碱、热破坏;不易被酸、碱、热破坏;易被易被UV破坏;破坏;功功 能能维持动物体的正常生育功能;维持动物体的正常生育功能;抗氧化剂抗氧
10、化剂:保护脂和脂溶性物质不被氧化,保护脂和脂溶性物质不被氧化,保护脂和脂溶性物质不被氧化,保护脂和脂溶性物质不被氧化,保护细胞膜,保护细胞膜,保护细胞膜,保护细胞膜,保护红细胞,保护红细胞,保护红细胞,保护红细胞,保护骨骼肌、心肌、肝细胞保护骨骼肌、心肌、肝细胞保护骨骼肌、心肌、肝细胞保护骨骼肌、心肌、肝细胞来来 源源植物油:植物油:麦胚油、大豆油、玉米油中含量丰富;麦胚油、大豆油、玉米油中含量丰富;牛奶、蛋黄;牛奶、蛋黄;(1)一般不会缺乏)一般不会缺乏(2)器质性生殖不育)器质性生殖不育(3)红细胞减少,贫血)红细胞减少,贫血缺乏症缺乏症过过 量量很少发生;很少发生;可能会干扰维生素可能会
11、干扰维生素K对血液凝结的作用,增对血液凝结的作用,增强抗凝药物的药效;强抗凝药物的药效;维生素维生素K 2-甲基甲基-1,4-萘醌衍生物萘醌衍生物异戊二烯衍生物异戊二烯衍生物VK1:植物来源(苜蓿、绿叶植物)植物来源(苜蓿、绿叶植物)侧链有侧链有4 4个异戊二烯个异戊二烯VK2:动物和微生物来源(鱼、细菌)动物和微生物来源(鱼、细菌)侧链有侧链有6-96-9个异戊二烯个异戊二烯VK3:人工合成人工合成 没有异戊二烯侧链没有异戊二烯侧链VK4:人工合成人工合成 VK3VK3水溶性衍生物水溶性衍生物性质性质黄色油状液体或黄色晶体黄色油状液体或黄色晶体耐热,易被光破坏耐热,易被光破坏功能功能pp 凝
12、血维生素凝血维生素,促进肝脏合成凝血酶原,促进肝脏合成凝血酶原,促进血液凝固。促进血液凝固。Glu+CO2 Gla-羧化酶羧化酶 以以 维生素维生素K为辅酶为辅酶含含Gla的凝血酶原才能与的凝血酶原才能与Ca2+结合结合结合了结合了Ca2+才能被激活为凝血酶才能被激活为凝血酶 Vit K来来 源源食物:鱼、肉、肝脏、绿叶蔬菜食物:鱼、肉、肝脏、绿叶蔬菜食物:鱼、肉、肝脏、绿叶蔬菜食物:鱼、肉、肝脏、绿叶蔬菜人体肠道内细菌可以合成人体肠道内细菌可以合成人体肠道内细菌可以合成人体肠道内细菌可以合成缺缺 乏乏一般不会缺乏;一般不会缺乏;长期口服抗生素、新生儿、长期缺少绿色蔬菜;长期口服抗生素、新生儿
13、、长期缺少绿色蔬菜;长期口服抗生素、新生儿、长期缺少绿色蔬菜;长期口服抗生素、新生儿、长期缺少绿色蔬菜;出血症;出血症;过过 量量红细胞裂解;黄疸;脑损伤;红细胞裂解;黄疸;脑损伤;降低凝血药物的效果;降低凝血药物的效果;维生素维生素A-视觉,上皮组织视觉,上皮组织维生素维生素D-钙磷代谢,骨骼生长钙磷代谢,骨骼生长维生素维生素E-生育功能,抗氧化生育功能,抗氧化维生素维生素K-凝血凝血维维 生生 素素 B 族族8种结构功能各不相同的维生素;种结构功能各不相同的维生素;都是辅酶的组成成分,参与代谢;都是辅酶的组成成分,参与代谢;1维生素维生素 B1硫胺素或噻嘧胺硫胺素或噻嘧胺 性质性质无色结晶
14、;易溶于水;无色结晶;易溶于水;无色结晶;易溶于水;无色结晶;易溶于水;在酸性溶液中比较稳定,在中性和碱性溶液中容在酸性溶液中比较稳定,在中性和碱性溶液中容在酸性溶液中比较稳定,在中性和碱性溶液中容在酸性溶液中比较稳定,在中性和碱性溶液中容易被氧化;易被氧化;易被氧化;易被氧化;特征的紫外吸收;(特征的紫外吸收;(特征的紫外吸收;(特征的紫外吸收;(233nm,267nm233nm,267nm)特征反应:特征反应:特征反应:特征反应:功功 能能以以TPP的形式作为辅酶参与糖代谢;的形式作为辅酶参与糖代谢;丙酮酸脱氢酶系丙酮酸脱氢酶系丙酮酸脱氢酶系丙酮酸脱氢酶系 -酮戊二酸脱氢酶系酮戊二酸脱氢酶
15、系酮戊二酸脱氢酶系酮戊二酸脱氢酶系 转酮酶(磷酸戊糖途径)转酮酶(磷酸戊糖途径)转酮酶(磷酸戊糖途径)转酮酶(磷酸戊糖途径)与糖代谢关系密切,多食糖类食物,与糖代谢关系密切,多食糖类食物,VB1B1需需要量相应增加;要量相应增加;缺少缺少VB1B1,糖代谢受阻,丙酮酸积累,出现,糖代谢受阻,丙酮酸积累,出现多发性神经炎,严重时肢端麻木、心力衰多发性神经炎,严重时肢端麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等,竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等,临床上称临床上称脚气病脚气病(Beriberi)。功功 能能维持正常的消化腺分泌和胃肠道蠕动,促维持正常的消化腺分泌和胃肠道蠕动,促进消化;进消化;
16、缺少缺少VB1B1,会出现食欲不振,消化不良症状;会出现食欲不振,消化不良症状;来来 源源植物中分布广泛;植物中分布广泛;谷类、豆类中含量丰富;尤其是米糠;谷类、豆类中含量丰富;尤其是米糠;瘦肉、坚果、蛋类中含量较多;瘦肉、坚果、蛋类中含量较多;2维生素维生素 B2二甲基异咯嗪基二甲基异咯嗪基二甲基异咯嗪基二甲基异咯嗪基 +核糖醇基核糖醇基核糖醇基核糖醇基 =核黄素核黄素核黄素核黄素 异咯嗪异咯嗪异咯嗪异咯嗪 =苯环苯环苯环苯环 +吡嗪吡嗪吡嗪吡嗪 +嘧啶嘧啶嘧啶嘧啶性性 质质橘黄色晶体,在酸性溶液中稳定,在碱性溶液中橘黄色晶体,在酸性溶液中稳定,在碱性溶液中橘黄色晶体,在酸性溶液中稳定,在碱
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