有机化学第2章第3讲.ppt

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1、1 1 1 1、含氧衍生物、含氧衍生物、含氧衍生物、含氧衍生物2 2 2 2、含氮化合物的命名、含氮化合物的命名、含氮化合物的命名、含氮化合物的命名本课要点本课要点3 3 3 3、杂环化合物的命名、杂环化合物的命名、杂环化合物的命名、杂环化合物的命名 2.6 含氧衍生物的命名含氧衍生物的命名 先确定先确定先确定先确定主官能团主官能团主官能团主官能团,选择含有选择含有选择含有选择含有主官能团主官能团主官能团主官能团的的的的最长的碳链最长的碳链最长的碳链最长的碳链或或或或环环环环作作作作为为为为母体母体母体母体,编号编号编号编号时使时使时使时使主官能团主官能团主官能团主官能团的的的的位次位次位次位

2、次尽可能尽可能尽可能尽可能小小小小。含氧衍生物包括含氧衍生物包括含氧衍生物包括含氧衍生物包括醇醇醇醇、酚酚酚酚、醚醚醚醚、醛醛醛醛、酮酮酮酮、羧酸及羧酸及羧酸及羧酸及其衍生物其衍生物其衍生物其衍生物等等等等,它们的命名它们的命名它们的命名它们的命名相似相似相似相似,一般规律为：一般规律为：一般规律为：一般规律为：若分子中有若分子中有若分子中有若分子中有不饱和键不饱和键不饱和键不饱和键,则选择则选择则选择则选择同时同时同时同时含有含有含有含有主官能团主官能团主官能团主官能团和和和和不不不不饱和键饱和键饱和键饱和键的的的的最长碳链最长碳链最长碳链最长碳链作为作为作为作为母体母体母体母体,编号时应使

3、编号时应使编号时应使编号时应使主官能团主官能团主官能团主官能团的的的的位次位次位次位次尽可能尽可能尽可能尽可能小小小小。(1)(1)醇醇醇醇 饱和醇饱和醇饱和醇饱和醇5,7-5,7-二甲基二甲基二甲基二甲基-3-3-乙基乙基乙基乙基-3-3-辛醇辛醇辛醇辛醇不饱和醇不饱和醇不饱和醇不饱和醇:烯醇烯醇烯醇烯醇3-3-甲基甲基甲基甲基-5-5-正丙基正丙基正丙基正丙基-6-6-庚烯庚烯庚烯庚烯-2-2-醇醇醇醇主官能团：主官能团：主官能团：主官能团：OHOH主链：包含主链：包含主链：包含主链：包含C=C,OHC=C,OH多元醇多元醇多元醇多元醇:选择连有选择连有选择连有选择连有尽可能多的羟基尽可能

4、多的羟基尽可能多的羟基尽可能多的羟基的的的的烃链烃链烃链烃链作为作为作为作为母体母体母体母体,并把并把并把并把羟基的羟基的羟基的羟基的数目数目数目数目和和和和位次位次位次位次放在放在放在放在醇名醇名醇名醇名之之之之前前前前。丙三醇丙三醇丙三醇丙三醇(甘油甘油甘油甘油)乙二醇乙二醇乙二醇乙二醇 1,3-1,3-丙二醇丙二醇丙二醇丙二醇 2,2-2,2-二羟甲基丙二醇二羟甲基丙二醇二羟甲基丙二醇二羟甲基丙二醇(季戊四醇季戊四醇季戊四醇季戊四醇)芳醇：芳醇：芳醇：芳醇：侧链侧链侧链侧链为为为为母体母体母体母体1-1-苯乙醇苯乙醇苯乙醇苯乙醇 (-(-苯乙醇苯乙醇苯乙醇苯乙醇)苯甲醇苯甲醇苯甲醇苯甲醇

5、 (苄醇苄醇苄醇苄醇)3-3-苯基苯基苯基苯基-2-2-丙烯丙烯丙烯丙烯-1-1-醇醇醇醇 (肉桂醇肉桂醇肉桂醇肉桂醇)习惯命名：习惯命名：习惯命名：习惯命名：2-2-甲基甲基甲基甲基-2-2-丙醇丙醇丙醇丙醇(叔丁醇叔丁醇叔丁醇叔丁醇)1,1-1,1-二甲基乙醇二甲基乙醇二甲基乙醇二甲基乙醇?对吗对吗对吗对吗(2)(2)酚的命名酚的命名酚的命名酚的命名酚酚酚酚:根据根据根据根据芳烃芳烃芳烃芳烃的的的的结构结构结构结构称为称为称为称为“某酚某酚某酚某酚”,并并并并注明注明注明注明取代基的取代基的取代基的取代基的位次位次位次位次。-蒽酚蒽酚蒽酚蒽酚 苯酚苯酚苯酚苯酚-萘酚萘酚萘酚萘酚(2-(2-

6、萘酚萘酚萘酚萘酚)注注注注意意意意：当当当当芳芳芳芳环环环环上上上上有有有有多多多多种种种种取取取取代代代代基基基基时时时时,必必必必须须须须按按按按各各各各官官官官能能能能团团团团作作作作为为为为主主主主官官官官能能能能团团团团的的的的优优优优先先先先次次次次序序序序进进进进行行行行选选选选择择择择,只只只只有有有有当当当当羟羟羟羟基基基基优优优优先先先先时时时时,才才才才能能能能称称称称为为为为酚酚酚酚。否否否否则则则则,羟基羟基羟基羟基只能被只能被只能被只能被看作看作看作看作取代基取代基取代基取代基 。4-4-甲基苯酚甲基苯酚甲基苯酚甲基苯酚(或对甲苯酚或对甲苯酚或对甲苯酚或对甲苯酚)3

7、-3-硝基苯酚硝基苯酚硝基苯酚硝基苯酚(或间硝基苯酚或间硝基苯酚或间硝基苯酚或间硝基苯酚)2-2-羟基苯甲酸羟基苯甲酸羟基苯甲酸羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸或水杨酸或邻羟基苯甲酸或水杨酸或邻羟基苯甲酸或水杨酸或邻羟基苯甲酸或水杨酸)邻苯二酚邻苯二酚邻苯二酚邻苯二酚连苯三酚连苯三酚连苯三酚连苯三酚(3)(3)醚的命名醚的命名醚的命名醚的命名结构简单的醚：结构简单的醚：结构简单的醚：结构简单的醚：甲乙醚甲乙醚甲乙醚甲乙醚(二二二二)甲醚甲醚甲醚甲醚乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚苯甲醚苯甲醚苯甲醚苯甲醚(茴香醚茴香醚茴香醚茴香醚)(二二二二)乙醚乙醚乙醚乙醚二苯醚二苯醚二苯醚二苯醚

8、基基基基 基醚基醚基醚基醚取代基：小取代基：小取代基：小取代基：小大大大大芳醚：芳基芳醚：芳基芳醚：芳基芳醚：芳基脂烃基脂烃基脂烃基脂烃基两取代基相同两取代基相同两取代基相同两取代基相同:单醚单醚单醚单醚两取代基不同两取代基不同两取代基不同两取代基不同:混合醚混合醚混合醚混合醚结构复杂的醚结构复杂的醚结构复杂的醚结构复杂的醚:系统命名法命名系统命名法命名系统命名法命名系统命名法命名(自学自学自学自学)3-3-甲基甲基甲基甲基-2-2-甲氧基戊烷甲氧基戊烷甲氧基戊烷甲氧基戊烷烃氧基的命名可在烃基名称之间加上烃氧基的命名可在烃基名称之间加上烃氧基的命名可在烃基名称之间加上烃氧基的命名可在烃基名称之

9、间加上“氧氧氧氧”字。字。字。字。烯丙氧基烯丙氧基烯丙氧基烯丙氧基 当当当当氧原子氧原子氧原子氧原子是是是是成环原子时成环原子时成环原子时成环原子时,称为称为称为称为环氧化物环氧化物环氧化物环氧化物。命名时以。命名时以。命名时以。命名时以“环氧环氧环氧环氧”作作作作词头词头词头词头,冠在冠在冠在冠在母体烃名母体烃名母体烃名母体烃名前面。前面。前面。前面。环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷1,3-1,3-环氧丙烷环氧丙烷环氧丙烷环氧丙烷2-2-甲基甲基甲基甲基-1,3-1,3-环氧己烷环氧己烷环氧己烷环氧己烷 分子中有多个氧原子的大环多醚称为冠醚分子中有多个氧原子的大环多醚称为冠醚分子中有多个氧原

10、子的大环多醚称为冠醚分子中有多个氧原子的大环多醚称为冠醚,冠醚因其结构的特殊性而采冠醚因其结构的特殊性而采冠醚因其结构的特殊性而采冠醚因其结构的特殊性而采用简化命名用简化命名用简化命名用简化命名,即根据成环的总原子数即根据成环的总原子数即根据成环的总原子数即根据成环的总原子数mm和其中所含的氧原子数和其中所含的氧原子数和其中所含的氧原子数和其中所含的氧原子数n n称之为称之为称之为称之为m-m-冠冠冠冠-n,-n,如：如：如：如：18-18-冠冠冠冠-6-6(4)(4)醛、酮醛、酮醛、酮醛、酮3-3-甲基丁醛甲基丁醛甲基丁醛甲基丁醛4-4-甲基甲基甲基甲基-2-2-戊酮戊酮戊酮戊酮3-3-苯基

11、丙烯醛苯基丙烯醛苯基丙烯醛苯基丙烯醛(肉桂醛肉桂醛肉桂醛肉桂醛)4-4-甲基甲基甲基甲基-5-5-庚烯庚烯庚烯庚烯-2-2-酮酮酮酮5-5-正丙基正丙基正丙基正丙基-5-5-己烯己烯己烯己烯-2,4-2,4-二酮二酮二酮二酮庚二醛庚二醛庚二醛庚二醛烯醛烯醛烯醛烯醛烯酮烯酮烯酮烯酮醛醛醛醛、酮酮酮酮:主主主主链链链链中中中中的的的的碳碳碳碳原原原原子子子子的的的的位位位位次次次次除除除除了了了了用用用用阿阿阿阿拉拉拉拉伯伯伯伯数数数数字字字字表表表表示示示示外外外外,有有有有时时时时也也也也用用用用希希希希腊腊腊腊字字字字母母母母表表表表示示示示,如如如如：表表表表示示示示靠靠靠靠近近近近羰羰羰

12、羰基基基基的的的的碳碳碳碳原原原原子子子子,其次其次其次其次是是是是、等。如：等。如：等。如：等。如：2,4-2,4-二溴二溴二溴二溴-3-3-戊酮戊酮戊酮戊酮或或或或(,-二溴二溴二溴二溴-3-3-戊戊戊戊酮酮酮酮)酮的习惯法：酮的习惯法：酮的习惯法：酮的习惯法：基基基基 基酮基酮基酮基酮 取代基：小取代基：小取代基：小取代基：小大大大大芳酮：芳基芳酮：芳基芳酮：芳基芳酮：芳基脂烃基脂烃基脂烃基脂烃基(包含羰基碳包含羰基碳包含羰基碳包含羰基碳)醌醌醌醌 (自学自学自学自学)结构结构结构结构:环己二烯二酮环己二烯二酮环己二烯二酮环己二烯二酮按芳烃衍生物命名。例如：按芳烃衍生物命名。例如：按芳烃

13、衍生物命名。例如：按芳烃衍生物命名。例如：对苯醌对苯醌对苯醌对苯醌 2-2-甲基对苯醌甲基对苯醌甲基对苯醌甲基对苯醌 邻苯醌邻苯醌邻苯醌邻苯醌 9,10-9,10-蒽醌蒽醌蒽醌蒽醌(5)(5)羧酸的命名羧酸的命名羧酸的命名羧酸的命名 2,3-2,3-二甲基丁酸二甲基丁酸二甲基丁酸二甲基丁酸(,-二甲基丁酸二甲基丁酸二甲基丁酸二甲基丁酸)2-2-正丙基正丙基正丙基正丙基-3-3-丁烯酸丁烯酸丁烯酸丁烯酸3-3-环己基丙酸环己基丙酸环己基丙酸环己基丙酸 3-3-苯基丙烯酸苯基丙烯酸苯基丙烯酸苯基丙烯酸(-(-苯基丙烯酸苯基丙烯酸苯基丙烯酸苯基丙烯酸,肉桂酸肉桂酸肉桂酸肉桂酸)3-3-环己烯甲酸环己

14、烯甲酸环己烯甲酸环己烯甲酸2-2-甲基环戊烷甲酸甲基环戊烷甲酸甲基环戊烷甲酸甲基环戊烷甲酸对甲苯甲酸对甲苯甲酸对甲苯甲酸对甲苯甲酸脂肪族二元酸脂肪族二元酸脂肪族二元酸脂肪族二元酸:是选取分子中是选取分子中是选取分子中是选取分子中含有两个羧基的最长碳链含有两个羧基的最长碳链含有两个羧基的最长碳链含有两个羧基的最长碳链作为作为作为作为主主主主链链链链,称为称为称为称为某二酸某二酸某二酸某二酸。乙乙乙乙二酸二酸二酸二酸(草酸草酸草酸草酸)顺丁烯二酸顺丁烯二酸顺丁烯二酸顺丁烯二酸(马来酸马来酸马来酸马来酸)酰卤和酰胺：酰卤和酰胺：酰卤和酰胺：酰卤和酰胺：可把可把可把可把相应的羧酸名称相应的羧酸名称相应

15、的羧酸名称相应的羧酸名称去掉去掉去掉去掉“酸酸酸酸”字后字后字后字后,再加上再加上再加上再加上“酰卤酰卤酰卤酰卤”、“酰胺酰胺酰胺酰胺”等名词。等名词。等名词。等名词。酰胺分子酰胺分子酰胺分子酰胺分子中中中中氮氮氮氮上的上的上的上的氢原子氢原子氢原子氢原子被被被被烃基烃基烃基烃基取代取代取代取代后生成的后生成的后生成的后生成的取代酰胺取代酰胺取代酰胺取代酰胺,称为称为称为称为N-N-烃基烃基烃基烃基“某某某某”酰胺酰胺酰胺酰胺。乙酰氯乙酰氯乙酰氯乙酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯2-2-甲基戊酰胺甲基戊酰胺甲基戊酰胺甲基戊酰胺环己烷甲酰胺环己烷甲酰胺环己烷甲酰胺环己烷甲酰胺N-N-甲基乙酰

16、胺甲基乙酰胺甲基乙酰胺甲基乙酰胺N,N-N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺 (DMF)(DMF)(6)(6)羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名 酸酐：酸酐：酸酐：酸酐：以以以以形成产物的原料形成产物的原料形成产物的原料形成产物的原料来命名来命名来命名来命名,称为称为称为称为“某某某某(酸酸酸酸)某某某某(酸酸酸酸)酐酐酐酐”。乙乙乙乙(酸酸酸酸)酐酐酐酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐 酯：酯：酯：酯：某酸某醇酯某酸某醇酯某酸某醇酯某酸某醇酯乙酸乙乙酸乙乙酸乙乙酸乙(醇醇醇醇)酯酯酯酯 多元醇酯多元醇酯多元醇酯多元醇酯：某醇某

17、酸酯某醇某酸酯某醇某酸酯某醇某酸酯乙二醇二乙酸酯乙二醇二乙酸酯乙二醇二乙酸酯乙二醇二乙酸酯2.7 含氮化合物含氮化合物 硝基化合物硝基化合物硝基化合物硝基化合物 -NO-NO2 2作为作为作为作为取代基取代基取代基取代基,类似于烃的命名类似于烃的命名类似于烃的命名类似于烃的命名2-2-硝基丙烷硝基丙烷硝基丙烷硝基丙烷邻硝基甲苯邻硝基甲苯邻硝基甲苯邻硝基甲苯 胺胺胺胺 简单的胺简单的胺简单的胺简单的胺 :“某基某胺某基某胺某基某胺某基某胺”甲胺甲胺甲胺甲胺甲乙胺甲乙胺甲乙胺甲乙胺二乙胺二乙胺二乙胺二乙胺苯甲胺苯甲胺苯甲胺苯甲胺(苄胺苄胺苄胺苄胺)苯胺苯胺苯胺苯胺N-N-甲基甲基甲基甲基-N-N-

18、乙基对氯苯胺乙基对氯苯胺乙基对氯苯胺乙基对氯苯胺 含有多个氨基胺：含有多个氨基胺：含有多个氨基胺：含有多个氨基胺：在在在在胺胺胺胺字前面加上字前面加上字前面加上字前面加上二、三二、三二、三二、三表示表示表示表示氨基氨基氨基氨基的的的的数目数目数目数目。己二胺己二胺己二胺己二胺对苯二胺对苯二胺对苯二胺对苯二胺复杂胺：复杂胺：复杂胺：复杂胺：将将将将氨基氨基氨基氨基作为作为作为作为取代基取代基取代基取代基,类似于烃的命名类似于烃的命名类似于烃的命名类似于烃的命名 (自学自学自学自学)2-2-甲基甲基甲基甲基-4-4-氨基己烷氨基己烷氨基己烷氨基己烷 季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱季铵盐

19、和季铵碱 溴化二甲基十二烷基苄基铵溴化二甲基十二烷基苄基铵溴化二甲基十二烷基苄基铵溴化二甲基十二烷基苄基铵氢氧化三甲基苄基铵氢氧化三甲基苄基铵氢氧化三甲基苄基铵氢氧化三甲基苄基铵 重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物重氮化合物：重氮化合物：重氮化合物：重氮化合物：-N=N-N=N-一端一端一端一端与烃基相连与烃基相连与烃基相连与烃基相连,另一端另一端另一端另一端与其他原子相连与其他原子相连与其他原子相连与其他原子相连重氮苯盐酸盐重氮苯盐酸盐重氮苯盐酸盐重氮苯盐酸盐(氯化重氮苯氯化重氮苯氯化重氮苯氯化重氮苯)苯重氮氨基苯苯重氮氨基苯苯重氮氨基苯苯重氮氨基苯 偶氮化合物

20、：偶氮化合物：偶氮化合物：偶氮化合物：-N=N-N=N-两端两端两端两端均与均与均与均与烃基相连烃基相连烃基相连烃基相连偶氮苯偶氮苯偶氮苯偶氮苯对羟基偶氮苯对羟基偶氮苯对羟基偶氮苯对羟基偶氮苯偶氮甲烷偶氮甲烷偶氮甲烷偶氮甲烷2.8 杂环化合物杂环化合物 一般采用国际上通用的一般采用国际上通用的一般采用国际上通用的一般采用国际上通用的英文名称英文名称英文名称英文名称的的的的音译法音译法音译法音译法呋喃呋喃呋喃呋喃噻吩噻吩噻吩噻吩吡咯吡咯吡咯吡咯吡啶吡啶吡啶吡啶嘧啶嘧啶嘧啶嘧啶喹啉喹啉喹啉喹啉吲哚吲哚吲哚吲哚 如果如果如果如果杂环杂环杂环杂环上有上有上有上有取代基取代基取代基取代基,应将应将应将应

21、将杂环杂环杂环杂环进行进行进行进行编号编号编号编号,从从从从杂原子杂原子杂原子杂原子开始编开始编开始编开始编,并尽可能并尽可能并尽可能并尽可能使取代基的位次使取代基的位次使取代基的位次使取代基的位次较较较较小小小小。2-2-甲基甲基甲基甲基-5-5-乙基呋喃乙基呋喃乙基呋喃乙基呋喃-甲基甲基甲基甲基-乙基呋喃乙基呋喃乙基呋喃乙基呋喃 4-4-甲基吡啶甲基吡啶甲基吡啶甲基吡啶-甲基吡啶甲基吡啶甲基吡啶甲基吡啶 5-5-硝硝硝硝基基基基-2-2-呋呋呋呋喃喃喃喃甲甲甲甲醛醛醛醛-硝基硝基硝基硝基-呋喃甲醛呋喃甲醛呋喃甲醛呋喃甲醛 如果含有如果含有如果含有如果含有两个两个两个两个杂原子杂原子杂原子杂

22、原子,使使使使两杂原子的编号两杂原子的编号两杂原子的编号两杂原子的编号尽可能小尽可能小尽可能小尽可能小,并使连并使连并使连并使连有有有有HH原子原子原子原子或或或或取代基取代基取代基取代基的的的的杂原子杂原子杂原子杂原子的位次的位次的位次的位次最小最小最小最小。1,4-1,4-二甲基二甲基二甲基二甲基-5-5-溴咪唑溴咪唑溴咪唑溴咪唑如如如如两杂原子两杂原子两杂原子两杂原子不同不同不同不同,则按则按则按则按OO、S S、N N的顺序的顺序的顺序的顺序编号编号编号编号5-5-甲基噻唑甲基噻唑甲基噻唑甲基噻唑(1)(1)选主链：选主链：选主链：选主链：选择选择选择选择含有含有含有含有某官能团某官能

23、团某官能团某官能团(烷烃没有烷烃没有烷烃没有烷烃没有)的最长碳链的最长碳链的最长碳链的最长碳链作主链。作主链。作主链。作主链。(2)(2)编号：编号：编号：编号：1.1.使使使使官能团官能团官能团官能团的的的的位次最小位次最小位次最小位次最小，2.2.取代基取代基取代基取代基的的的的位次位次位次位次尽可能尽可能尽可能尽可能小。小。小。小。(3)(3)命名：命名：命名：命名：将将将将取代基取代基取代基取代基的的的的位次、个数、名称位次、个数、名称位次、个数、名称位次、个数、名称写在写在写在写在前面前面前面前面，再写，再写，再写，再写母体母体母体母体的位次的位次的位次的位次有机化合物的命名有机化合

24、物的命名小结小结 毒品简介毒品简介毒品简介毒品简介:烷基胺类物质烷基胺类物质烷基胺类物质烷基胺类物质(神经兴奋剂神经兴奋剂神经兴奋剂神经兴奋剂,神经毒剂神经毒剂神经毒剂神经毒剂)N-N-甲基甲基甲基甲基-1-1-苯基苯基苯基苯基-2-2-丙胺丙胺丙胺丙胺冰毒冰毒冰毒冰毒N-N-甲基甲基甲基甲基-1-1-苯基苯基苯基苯基-2-2-丙胺丙胺丙胺丙胺-1-1-醇醇醇醇麻黄碱麻黄碱麻黄碱麻黄碱N-N-甲基甲基甲基甲基-1-(3,4-O-1-(3,4-O-亚甲基亚甲基亚甲基亚甲基)苯基苯基苯基苯基-2-2-丙胺丙胺丙胺丙胺摇头丸摇头丸摇头丸摇头丸N-N-甲基甲基甲基甲基-2-2-邻氯苯基邻氯苯基邻氯苯基邻氯苯基-2-2-胺基胺基胺基胺基-环己酮环己酮环己酮环己酮氯胺酮氯胺酮(俗称俗称K粉粉)吗啡吗啡吗啡吗啡可卡因可卡因可卡因可卡因书面作业作业：作业：作业：作业：p41p416.(1)(2)(4)(5)(9)(11)6.(1)(2)(4)(5)(9)(11)7.(1)(3)(4)(5)(8)7.(1)(3)(4)(5)(8)8.(1)(4)(5)(6)(7)(12)8.(1)(4)(5)(6)(7)(12)9.(1)(3)(4)(5)(7)(20)(22)9.(1)(3)(4)(5)(7)(20)(22)10.(7)(8)10.(7)(8)双环双环双环双环4.1.14.1.1辛烷辛烷辛烷辛烷